DE859151C - Verfahren zur Herstellung des symm. Di-[2-oxy-carboxyphenyl-(4)]-thioharnstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des symm. Di-[2-oxy-carboxyphenyl-(4)]-thioharnstoffs

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DE859151C
DE859151C DEC3905A DEC0003905A DE859151C DE 859151 C DE859151 C DE 859151C DE C3905 A DEC3905 A DE C3905A DE C0003905 A DEC0003905 A DE C0003905A DE 859151 C DE859151 C DE 859151C
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DE
Germany
Prior art keywords
oxy
symm
carboxyphenyl
producing
thioureas
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Expired
Application number
DEC3905A
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English (en)
Inventor
Erich Dipl-Chem Jansen
Heinrich Dipl-Chem Dr Mueckter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gruenenthal GmbH
Original Assignee
Gruenenthal GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung des symm. Di-[2-oxy-carboxyphenyl-(4)]-thioharnstoffs Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des symm. Di-[2-oxy-i-carboxyphenyl-(q.)]-thioharnstoffs, der eine ausgezeichnete Hemmwirkung auf Mycobacterium tuberculosis, typus_ humanus, ausübt.
  • Erfindungsgemäß erfolgt die Darstellung des symm. Di-[2-oxy-carboxyphenyl=(4)l-thioharnstoffs durch UmsetzungaromatischerAmine derallgemeinen Formel worin X einen in eine Carboxvl- und Y einen in eine-Hydroxylgruppe überführbaren Substituenten bedeuten, mit Schwefelkohlenstoff. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, und außerdem empfiehlt es sich, in Gegenwart von Katalysatoren zu arbeiten.
  • Mit besonderem Vorteil läßt man 2-Oxy-.4-aminobenzoesäüre auf Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von Halogen, vorzugsweise von Jod, einwirken, wobei man die Umsetzung zweckmäßig in einem Lösungsmittel vornimmt, das die Schwefelwasserstoffabspaltung begünstigt, wie es beispielsweise bei Pyridin der Fall ist.
  • Die Umsetzung läßt sich durch folgende allgemeine Formel wiedereben
    wobei das Jod den Schiwefel%wasserstoff unt°r Bildung '
    von freiem Schwefel und jodwasserstoftsäurc bind°t
    und der entstehende jndt@-asserstoff vom Pyridin auf- i
    genommen wird.
    Der Di-:2-oi-v-i-carboxyplienyl-(d)--thioharilstoff
    wird als kreidiges, in den meisten Lösungsmitteln
    schiv--r- bis unlösliches, in 1h@thanol, Äthanol und
    besonders in Alkalien lösliches Pulver erhalten.
    An Stelle der freien 2-Ox@--4-aminobenzoesäure
    kann man als Ausgangsmaterial auch deren Ester,
    vornehmlich diej2ni;,@n mit niedermolAhularen Alko-
    holen, verwenden. Durch @'erseif@@n der Reaktions-
    produkte erhält man dann den erwähnten disubsti- .
    tuierten Thioharnstoff. Auch kann man dieUnisetzung
    mit Sch;wefellzolilenstoff mit Ausgangsmaterialien, bei
    denen di-@ phenolische Hydroxylgrupp° substituiert
    ist, z. B. mit' acylierter 2-Oxy--.l-aminobenzoesäure
    oder deren Estern, bewir1-;i und anschließend die
    Substituenten abspalten.
    Im folgend #n soll die Durchführung des erfindungs-
    gemäßen Verfahrens an Hand einiger Ausfübrungs-
    beispieh@ näher erläutert werden.
    Beispiel t
    15,3 g 2-O:zi--.l-aminrl>enzoesäure, gelöst in 77,2 ccm
    Pyridin, und ipo ccm Schwefelkohlenstoff werden reit
    einer Lösung von 1 .2,7 g Jud in 200 ccm Schwefel-
    kohlenstoff versetzt. Nach etwa 1., Stunde hat sich
    das Reaktionsgemisch entfärbt. Nachdem man das
    Reaktionsgemisch i bis 2 Tage im Eisschrank stehen-
    gelassen hat, entfernt man das Lösungsmittel, den
    abgeschiedenen Schwefel und das Py ridiniumjodid.
    Nach dem Aufarbeitrn erhält man den symm. Di-
    _2-ox -i-carboxyph@@ny-1-(I)=-tliioharnstc,ff alshreidig@_s,
    schiwach gefärbtes Pulv:-r, das in Methanol, Äthanol
    und besonrders in Alkalien löslich, in den übrigen
    Lösungsmitteln dagegen schwer- bis unlöslich ist.
    Der Stoa gibt mit Eis-n-III-chlorid eine rotviolette
    Färbung. Silbernitrat in ammoniakalischer Lösung ergibt einen dunkelbraunen Niederschlag von Silbersulfid.
  • Beispiel 2 4,42g 2-Oxy-4-aminobenzoesäuremethylester, in 19,3 ccm Pyrirlin gelöst, und 25 ccm Schwefelkohlenstoff werden mit einer Lösung von 3,iS g Jod in 5o ccm Schwefellzolilenstoff versetzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man den symm. Di-[2-oxy-i-carbomethoxyphenvl-(,l)]-thioharnstoff, der nach dem Umkristallisieren aus Alkohol in silberglänzenden Blättchen erhalten wird und nach dem Verseifen den symm. Di-[2-oxv-i-carboxvphenyl-(4.)]-thioharnstoff liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRrCHE: i. Verfahren zur Herstellung von symm. Di- '.2-oxy-i-carboxy phenyl-(4)]-tliioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allge-meinen Formel
    worin 1 einc-n in eine Carboxyl- und Y einen in eine Hydroxylgruppe überführbaren Substituenten bedeuten, mit Schwefelkohlenstoff umsetzt. :. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxy--4-amiiiobenzoesäure oder deren Ester bzw. deren an der Hydroxylgruppe substituierten Derivate mit Schwefelkohlenstoff in Gegeniwart von Halogenen, insbesondere Jod, umsetzt. 3. Verfahren nach- Anspruch i oder H, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Lösungsmittel vornimmt, das die Schwefelwasserstoffabspaltung begünstigt.
DEC3905A 1951-03-09 1951-03-09 Verfahren zur Herstellung des symm. Di-[2-oxy-carboxyphenyl-(4)]-thioharnstoffs Expired DE859151C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022958A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-28 Bayer Ag Harnstoffderivate zur Verwendung bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen
EP0049538A2 (de) * 1979-07-14 1982-04-14 Bayer Ag Verwendung von Thioharnstoffderivaten als Arzneimittel bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022958A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-28 Bayer Ag Harnstoffderivate zur Verwendung bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen
EP0049538A2 (de) * 1979-07-14 1982-04-14 Bayer Ag Verwendung von Thioharnstoffderivaten als Arzneimittel bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen
EP0049538A3 (de) * 1979-07-14 1982-10-13 Bayer Ag Verwendung von Thioharnstoffderivaten als Arzneimittel bei der Behandlung von Fettstoffwechselstörungen

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