DE857047C - Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren oder fettsauren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren oder fettsauren SalzenInfo
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- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren oder fettsauren Salzen Es wurde gefunden, daß man Fettsäuren oder fettsaure Salze erhält, wenn man Gemische von paraffinischen und olefinischen Kohlenwas,serstoffen mit Kohlenoxyd und Alkohol in Gegenwart von Katalysatoren unter erhöhtem Druck und bei ererhöhter Temperatur umsetzt, in dem erhaltenen Umsetzungsgemisch die Fettsätireester verseift und die Fettsäuren oder fettsauren Salze gewinnt..
- Als Ausgangsstoffe eignen sich Kohlenwasserstoffgemisclie, wie man sie beispielsweise beim Kracken natürlichen oder synthetischen Paraffins oder durch katalytische Hydrierung von Kohlenoxyd, z. B. in Gegenwart von Eisen- oder Kobaltkatalysatoren, erhält, ferner die durch Einführung von Halogen in gesättigte Kohlenwasserstoffe und Abspalten von Halogenwasserstoff erhältlichen Gemische oder auch in der Natur vorkommende Paraffin-Olefin-GemlSChe. Solche Gemische können durch andere Bestandteile, z. B. Alkohol, Ketone, Aldehyde oder Ester, verunreinigt sein. Die Kohlenwasserstoffgemische können aus Paraffinen und Olefinen gleicher liettenlänge bestehen oder auch Kohlenwasserstoffe verschiedener Kettenlänge enthalten. Will man Fettsäuren von bestimmter Kettenlänge oder einem engen Kettenlängenbereich erhalten, so werden zweckmäßig Ausgarigsgemische von weitem Siedebereich vor der Unisetzung in entsprechende Fraktionen zerlegt.
- Für die Herstellung höherer Fettsäuren, wie sie zur Herstellung von Seifen dienen, verwendet man zweckmäßig als Ausgangsstoffe Kohlenwasserstoffgemische vom Siedebereich Zoo bis 35o°. Dabei kann der Anteil an ungesättigten Kohlenwasserstoffen im Ausgangsgemisch verhältnismäßig gering, z. B. 400/0 und geringer sein.
- Als Katalysatoren für die Umsetzung eignen sich vor allem carbonylbildende Metalle, vorzugsweise Nickel und Kobalt, aber auch Eisen, Wolfram und .:%lolybdänundderenVerbindungen oder 'l-lischungcn dieser, z. B. feinstverteiltes Nickel oder Ranevnickel, Nickelphosphate, 1\Tickelhalogenide, Nickelsilikate, Nickelchromit, komplexe Nickelsalze, Nic1ceIcarltonvl und auch andere Metalle und deren Verbindungen, z. B. Kupfer. Daneben kann man auch Aktivatoren, z. B. Tod und Todverbindungen, wie Silber-, Kupfer- oder Wismutjodid, oder Oxvde des Aluminiums, Mangans oder Chroms zusetzen.. Die Katalysatoren können auf inerte Träger, wie Aktivkohle, Bimsstein oder Kieselgel, aufgebracht sein.
- Die bei der Umsetzung anzuwendenden Temperaturen richten sich nach den Katalysatoren und Ausgangsstoffen. Sie liegen im allgemeinen zwischen 12o und 300°, doch kann auch bei Temperaturen darunter und darüber gearbeitet werden. Die Umsetzung wird vorzugsweise in flüssiger Phase, gegebenenfalls in Anwesenheit inerter Lösungsmittel und kontinuierlich, durchgeführt. Beispielsweise kann man ein Rieselverfahren anwenden und das Ausgangsgemisch über den fest auf einem Träger angeordneten Katalysator rieseln lassen und Kohlenmonoxyd im Gegen- oder Gleichstrom im Kreislauf unter Ergänzung des verbrauchten Kohlenoxyds führen. Zweckmäßig arbeitet man dabei unter ererhöhtem Druck, z. B. in geschlossenen Gefäßen, unter dien durch die Art der Umsetzungsteilnehmer sich einstellenden Sättigungsdruck zuzüglich dem erwünschten Kohlenoxyddruck. Führt man die Umsetzung in der Gasphase durch, so verwendet man zweckmäßig fest angeordnete Katalysatoren.
- Die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse, Gemische von Paraffinkohlenwasserstoffen mit Estern von vorwiegend Dialkylessigsäuren, werden der Verseifung unterworfen, Die Verseifung der in den erhaltenen Umsetzungsgemischen vorhandenen Ester kann durch Behandeln mit Alkali- oder Erdalkalihvdroxvden oder durch Anwendung von Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck und mit Hilfe von Katalysatoren, oder auch mittels saurer Verseifungsmittel, z. B. Sulfonsäuren, und Wasser bewirkt werden. Die auf diesem Wege unmittelbar durch Neutralisieren der Fettsäuren mit Metalloxyden oder -hydroxyden oder
durch doppelte Unisetzung der fettsauren Salze er- haltenen fettsauren Salze werden von den übrigen Bestandteilen z. B. durch Extraktion oder insbeson- dere, wenn es sich um Erdalkalisalze handelt, in trockenem Zustand abgetrennt. `'@'enn'der Anteil an Paraffinkolilenwasserstoflen sehr groß ist, z. 13. hei Verwendung von Gemischen mit einem Gehalt von 4o °/o oder weniger an Olefinen, kann man den Hauptanteil durch Erhitzen der verdünnten Alkali- salzlösurng auf höhere Temperaturen abtrennen, in- dem man das Gemisch, das etwa 20 bis 30010 Fett- säuren in Form von Seifen enthält, durch einen Vor- heizer in einett Absitzturin überführt, in dem es auf eine Temperatur zwisclicn i z.0 und i80° erhitzt wird, und dann die s#'ch hierbei bildenden Schichten voneinander trennt. Aus der aus Salzlösung be- stehenden unteren Schicht können die noch in ge- ringer Menge vorhandenen Verunreinigungen, wie Paraffinkohlenwasserstolte, Aldelivde, Ketonc oder Fettalkohole, durch überhitzten Dampf abgetrieben oder mit Lösungsmitteln extrahiert werden. Die fettsauren Salz: können entweder als solche verwendet oder durch Behandeln mit llineralsätiren in die freien Fettsäuren iiliergefülirt werden. Durch die Erfindung wird es ermöglicht, au: Ole- finen Fettsäuren herzustellen, die noch ein Kohlen- stoffatom mehr enthalten als die Ausgangsstoffe. Ab- weichend vom Paraffinoxvdationsverfahren erhält man Erzeugnisse von bestimmter, durch den Aus- gangsstoff gegebener :@Tolel:ulargröße. Die in dem nachstehendcii Beispiel angegebenen Teile sind Geiviclitstcilc. 150o Teile eines durch H@-dricrung von Kohlen- oxyd gewonnenen Dieselöls mit der Jodzahl .5o, einem Siedebereich v011 ; 2 bis etwa 170° tinter 16 mm Druck. der Iivdroxvlzalil 25 und der Car- bonvlzahl 2o erhitzt man mit 30o Teilen Äthyl- alkohol in Anwesenheit von 3o Teilen Kupferjodür und 2o Teilen Rane-,°niclcel 24 Stunden lang auf 270°, während man Kolilcninonox@-d unter 18o bis Zoo at Druck aufprcßt. Wenn kein Kolilenoxvd mehr aufgenommen wird, treibt man den nicht ver- brauchten Alkohol alt und erhitzt den Rückstand mit 3ooo Teilen @o°loi@rcm Alkohol und 40o Teilen Ka- liumhydroxyd 6 Stunden lang zum Sieden. Die nicht umgesetzten Anteile scl"eiden sich an der Oberfläche ab, sie werden entfernt. Die Seifenlösung wird mit Ligroin extrahiert, dann vnni Alkohol durch Ab- dampfen befreit und finit Schwefelsäure bis zur sauren Reaktion versetzt. Die Fettsäure scheidet sich dabei ab. Die nicht umgesetzten Anteile betragen insgesamt 973 Teile = 64°/o. Bei der Destillation der Fettsäu- ren erhält man in 17°;'oigei- Ausbeute (Prozent- angaben berechnet auf Ces;imtfettsäurenienge) eine Fraktion von den Siedegrenzen 8o bis 16o° unter 26 mm Druck, in .13°/oiger Ausbeute eine Fraktion von den Siedegrenzen 12,5 bis 15o° unter o,5 mm Druck und in 4o°/°iger Ausbeute eine Fraktion von den Siedegrenzen 15o bis 20o° unter o.5 mm Druck.
Claims (1)
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PArr:xraN:;;':;i CH: Verfalireii zur Herstellung von Fettsäuren oder fettsauren Salzen, dadurch gekennzeichnet, claß rnan Gemische aus paraffinischen und ole-
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6645D DE857047C (de) | 1941-03-06 | 1941-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren oder fettsauren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB6645D DE857047C (de) | 1941-03-06 | 1941-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren oder fettsauren Salzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE857047C true DE857047C (de) | 1952-11-27 |
Family
ID=6954786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB6645D Expired DE857047C (de) | 1941-03-06 | 1941-03-06 | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren oder fettsauren Salzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE857047C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0560656A2 (de) * | 1992-03-09 | 1993-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren durch Reaktion der Alkanen mit Kohlenmonoxyd |
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1941
- 1941-03-06 DE DEB6645D patent/DE857047C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0560656A2 (de) * | 1992-03-09 | 1993-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren durch Reaktion der Alkanen mit Kohlenmonoxyd |
EP0560656A3 (en) * | 1992-03-09 | 1993-11-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing carboxylic acids by reaction of alkanes with carbon monoxide |
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