DE856043C - Verfahren zur Konservierung zersetzlicher Stoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Konservierung zersetzlicher Stoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Stoffen, die gegen Mikroorganismen widerstandsfähig oder gegen diese wirksam sind.
• Das Verfahren der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf präservierende, antiseptische, bakterientötende und keimtötende Stoffe und Zusammensetzungen für die Herstellung von Nahrungsmitteln und Lebensmitteln, technische, kosmetische, Parfümerie- und pharmazeutische Präparate und für die Herstellung von antiseptischen und desinfizierenden Präparaten.
• Entsprechend der Erfindung wird in irgendeinem Stadium der Herstellung von Stoffen, die der mikrobiologischen Zersetzung ausgesetzt sind, ein Monoaryläther eines aliphatischen Glvkols oder ein Derivat eines solchen Monoaryläthers eines aliphatischen Glykols, das einen oder mehrere Substituenten in der aliphatischen Seitenkette hat, eingebracht. Diese Substanzen besitzen die allgemeine Formel Die Erfindung schließt den Gebrauch ein von a) Substanzen, bei denen wenigstens der eine der R1-, R2-, R3 und R4 Substituenten ein anderer Substituent ist als Wasserstoff, wie Alkyl, Alkenyl, Halogen, Acylamin, Acyl, Aryl, Alkylamin, Arylamin, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl (wobei ein etwa vorhandener Rest Wasserstoff ist), und wobei R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und wobei X eine einfache Bindung und nicht irgendeine Gruppe oder Atom ist; b) Substanzen, bei denen R1, R8, R9 und R4 Wasserstoff bedeuten oder einen der in a) erwähnten Substituenten, wobei R1, Ra, R, und R4 gleich oder verschieden sein können und X (CH,). bedeutet, wobei n eine positive ganze Zahl ist; c) Substanzen, bei denen R1, R$, R, und R4 Wasserstoff bedeuten oder einen der in a) erwähnten Substituenten und die gleich oder verschieden sein können, wobei einer oder mehr der in a) erwähnten Substituenten oder auch Oxy-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen an ein oder mehr Kohlenstoffatome der Kette - (CH$)" -, die durch X bezeichnet ist, angeheftet sein kann.
• In dem Angegebenen schließen die Ausdrücke Alkyl und Aryl Alkyl- und Arylgruppen ein, die Halogen-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen als Substituenten enthalten.
• Unter den verwendbaren Verbindungen seien folgende erwähnt i. ß-Phenoxyphenyläthylalkohol 2. ß-Phenoxy-n-propylalkohol 3. ß-Phenoxytetramethyläthanol 12. C,H60-CH,-CHOH-CH20-CO-C,H4-OH (i:4) Als bezeichnend für die ungewöhnlichen bakteriostatischen, bakterientötenden und keimtötenden Wirkungen, die mit diesen Substanzen nach der vorliegenden Erfindung erreicht werden, sei als Beispiel auf gewisse Teste hingewiesen, die mit repräsentativen Stoffen ausgeführt sind, insbesondere mit solchen der nachstehenden Formeln: i. Monophenyläther des Propylenglykols (ß-Phenoxyisopropylalkohol) 4. ß-Phenoxy-a-(p-chlorphenyl)-äthylalkohol 5. y-Phenoxy-n-propylalkohol CBHb0-CH.-CH,-CHQOH 6. ß, y-Diphenoxypropylalkohol 7. ß-Phenoxy-ß-vinyläthylalkohol 9. CH,-O-CH,-CHCl-CH20H ii. C,Hb-O-CH,-CH,-CH,-CHQOH 2. y-Chlor-ß-oxy-a-phenoxypropan (ß-Phenoxyßl-chlorisopropylalkohol) 3. Monophenyläther des Glycerins 4. Monophenyläther des Trimethylenglykols (y-Phenoxy-n-propylalkohol) C6Hb0-CH2-CH2-CH2-OH 5. ß-Phenoxy-ß'-methoxyisopropylalkohol Die folgenden Mikroorganismen wurden untersucht

  Streptococcus pyogenes

  Staphylococcus aureus

  Sarcina lutea Gram Positive

  Micrococcus tetragenus

  Monophenyläther des Propylenglykols (ß-Phenoxyisopropylalkohol)

  Staphyl. Bact. para- Micrococcus Bacillus PS. Bac.

  aureus

  typhosus B.I tetragenus

  coli pyocyanea typhosus

  Konzentration 0/0 V/V

  abtötende Wirkung

  in 15 Min. bei 20° C in

  Wasser . . . . . . . . . . . . . . . 1,4 o,8 i,1 o,9 1,o -

  Minimum Konzentration

  or 0 V/V

  Wachstumverhinderung ,

  bei 37° C in Wasser ... 0,4 0,25 0,3 0,15 0,15 0,12

  Monophenyläther des Propylenglykols (ß-Phenoxyisopropylalkohol)

  Torula Aspergillus Mucor Oidium Penicillium

  Hefe niger

  mucedo

  lactis glaucum

  Minimum-Konzentration % V/V

  Wachstumverhinderung bei

  25° C in Glucose-Brühe ..... 0,25 0,2 0,15 0,2 0,15

  Bakteriostatische Werte von Monophenyläther des Propylenglykols (ß-Phenoxyisopropylalkohol)

  in Anwesenheit von Serum. Minimumkonzentration 0/0 V/V Wachstumverhinderung bei 37° C.

  Konzentration Staphyl. Strep. PS. Proteus

  des Serums % aureus pyogenes pyocyanea

  vulgaris

  0 0,4 0,25 015 0,30

  10 0,4 0,30 0,20 0,30

  20 0,4 0,15 0,15 0,25

  Monophenyläther des Glycerins

  3 0/0 tötet innerhalb 5 Minuten B. proteus in destilliertem Wasser ..... Suspensions-

  4 % - - 5 - Ps. pyocyanea - - - ..... methode

  y-Chlor-ß-hydroxy-a-phenoxypropan

  (ß-Phenoxy-ß'-chlorisopropylalkohol)

  0,3 % tötet innerhalb 5 Minuten Staph. aureus in destilliertem Wasser ..... Suspensions-

  0,4 % - - 5 - Ps. pyocyanea - - - ..... methode

  0,3% - - 5 - B. proteus - - -

  0,4% - - 6o - Staph. aureus getrocknet auf Batiststreifen in destilliertem

  Wasser (Trägermethode)

  Bacillus coli

  Pseudonomas pyocyanea

  Proteus vulgaris Gram Negative

  Bacillus typhosus

  Bacterium paratyphosus B.

  Torula Hefe, Aspergillus niger, Mucor mucedo, Oidium lactis, Penicillium glaucum.
• Die befriedigende, hemmende und desinfizierende Wirkung der verschiedenen Äther ergibt sich klar durch Bestimmung der Konzentrationen, bei denen die Entwicklung dieser Organismen, die in destilliertem Wasser oder einem Nährmittel oder Serum oder getrocknet auf einem Batiststreifen suspendiert sind, vollkommen unterdrückt wird.
• Die nachstehenden Konzentrationen wurden als wirkungsvoll gefunden

  Monophenyläther des Trimethylenglykols

  (y-Phenoxy-n-propylalkohol)

  o,9 °/o tötet innerhalb 15 Minuten Staph. aureus in destilliertem Wasser .....

  0,90/0 - - 5 - Ps. pyocyanea - - - ..... Suspensions-

  0#9 °/o - - 5 - B. proteus - - - ..... methode

  0,80/, - - 5 - B. coli

  y-Chlor-ß-oxy-a-phenoxypropan

  (ß-Phenoxy-ß'-chlorisopropylalkohol)

  2 °/a tötet innerhalb 5 Minuten Ps. pyocyanea in destilliertem Wasser ...... Suspensions-

  2 °/o - - 5 - B. proteus - - - ...... methode

  20/0 - - 5 - B. coli - - - ......

  Es sei darauf hingewiesen, daß die zahlreichen Stoffe, die hier eingeschlossen sind, etwas in ihrer bakterientötenden, keimtötenden und antiseptischen Kraft variieren und daß auch die Wirkungen ebenfalls variieren in Abhängigkeit von den besonderen Mikroorganismen oder der Umgebung, in der sie verwendet werden. Die Stoffe werden besonders in verdünnten wäßrigen oder modifizierten wäßrigen Lösungen benutzt, gewöhnlich von o,i bis 5 °/o; sie können als solche verwendet werden oder zusammen mit anderen Stoffen, die bakterientötende, keimtötende oder antiseptische Wirkung haben.
• Die folgenden Beispiele zeigen die Ausführungsform der Erfindung, aber es sei darauf hingewiesen, daß die Erfindung nicht begrenzt ist auf die in diesen Beispielen angegebenen Einzelheiten.
• Beispiel i 2 Gewichtsteile des Monophenyläthers des a-Propylenglykols werden gemischt mit 8 Gewichtsteilen Glycerin oder Propylenglykol. Zu dieser Mischung werden 2o Gewichtsteile Glycerinmonostearat oder Propylenglykolmonostearat und 7o Gewichtsteile Wasser zugegeben, worauf eine Emulsion hergestellt wird. Die Salbe bleibt geschützt gegen Mikroorganismen und ist für desinfizierende Zwecke anwendbar. Beispiel 2 Zu 9 Gewichtsteilen gepulvertem Tragant werden iio Gewichtsteile Glycerin und 6 Gewichtsteile Monophenyläther des a-Propylenglykols oder 6 Gewichtsteile Phenoxy-n-propylalkohol langsam zugegeben unter Rühren während einiger Minuten. Die Mischung wird langsam in 375 Gewichtsteile Wasser unter Rühren gegossen, bis eine Galerte sich gebildet hat. Diese nicht schmierfettige Galerte ist präserviert und für desinfizierende Zwecke anwendbar. Beispiel 3 Eine 3 % Glucose enthaltende Gelatine, der o,i Gewichtsteil y-Chlor-ß-oxy-a-phenoxypropan zugesetzt ist, wurde offen der Infektion von Schimmel, Fäulnisbakterien oder anderen allgegenwärtigen Microorganismen ausgesetzt. Die Gelatine (Gel) blieb frei von jeder Infektion.
• Beispiel 4 Eine Mischung von i Gewichtsteil Monophenyläther des Propylenglykols und 0,5 Gewichtsteilen des y-Phenoxy-n-propylalkohol wird in 98,5 Gewichtsteile einer Stärkepaste eingebracht. Die Mischung ist gegen Fäulnis geschützt. Beispiel 5 Eine Mischung von 1,5 Gewichtsteilen Monophenyläther des Propylenglykols und 2,5 Gewichtsteile Monophenyläther des Glycerins wird mit 96 Gewichtsteilen Wasser verdünnt; die Lösung ist für desinfizierende Zwecke aller .Art verwendbar. Beispiel 6 Eine Lösung von 30/1 ß-Phenoxy-ß'-methoxyisopropylalkohol in sterilem Wasser wurde hergestellt zur Sterilisation und Präservierung von Catgut. Beispiel 7 1,5 Gewichtsteile Monophenyläther des Propylenglykols wurden unter Erhitzen in Wasser gelöst, das zur Herstellung von Gelatine für photographische Zwecke verwendet wurde. Dieses Gelatineinfusum bleibt gegen jede Zerstörung geschützt, die durch Schimmel oder ähnliche Mikroorganismen verursacht wird. Beispiel 8 Zur Herstellung eines desinfizierenden Fußpflegepuders wurden 3 Gewichtsteile Monophenyläther des Glycerins, 2o Gewichtsteile Zinkoxyd, 29 Gewichtsteile Weizenstärke und 48 Gewichtsteile Talk zur vollkommenen Homogenität gemischt.
• Beispiel 9 Zur Herstellung eines desinfizierenden Haarwaschmittels wurden 2 Gewichtsteile Monophenyläther des Propylenglykols in einer Mischung von 78 Gewichtsteilen Alkohol, 5 Gewichtsteilen Propylenglykol, 5 Gewichtsteilen Rizinusöl und io Gewichtsteilen Wasser gelöst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Konservierung von Stoffen, die mikrobiologischer Zersetzung zugänglich sind, dadurch gekennzeichnet, daß diesen Stoffen bei einem beliebigen Stadium ihrer Herstellung eine Substanz zugesetzt wird, die der allgemeinen Formel entspricht: bei der R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Halogen, Acylamin, Acyl, Aryl, Alkylamin, Arylamin, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl sind und wobei R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sein können und wobei X (CH,)" darstellt, wobei n eine positive ganze Zahl ist. z. Verfahren zur Konservierung von Stoffen, die mikrobiologischer Zersetzung zugänglich sind, dadurch gekennzeichnet, daB diesen Stoffen eine Substanz zugesetzt wird, die durch die allgemeine Formel des Anspruchs i dargestellt ist, in der wenigstens ein Beispiel von R1, R2, R3 und R4 ein Alkyl, Alkenyl, Halogen, Acylamin, Acyl, Aryl, Alkylamin, Arylamin, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl ist, etwa vorhandener Rest ist Wasserstoff, und in der R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und X eine einfache Bindung und keine Gruppe oder Atom ist. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB die dort genannten Substanzen an einem oder mehreren Kohlenstoffatomen der durch x bezeichneten . Kette Substituenten wie Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogen, Acyl, Acylamin, Aryl, Aryloxy, Arylamin, Alkylamin, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl enthalten, wobei X (CH,)" und n eine positive ganze Zahl darstellt. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die dort genannten Stoffe einem Lösungsmittel, Emulgierungsmittel, Substrat oder einer Grundlage zugesetzt werden zur Herstellung von antiseptischen oder desinfizierenden Präparaten.