DE848038C - Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Glutarsaeure

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DE848038C
DE848038C DEC2367D DEC0002367D DE848038C DE 848038 C DE848038 C DE 848038C DE C2367 D DEC2367 D DE C2367D DE C0002367 D DEC0002367 D DE C0002367D DE 848038 C DE848038 C DE 848038C
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DE
Germany
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production
glutaric acid
acid
nitric acid
parts
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Expired
Application number
DEC2367D
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English (en)
Inventor
Heinrich Dr Ritter
Werner Dr Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/316—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Glutarsäure
    I#a \\urdcefutitlett. dal1 matt auf einfachem Wege
    zur (;ltitars;iure gelangt. @@<#titt man t, 5-J'etit<itidlol
    @ler I@@trmel
    1I(> - (L:I1=I@ - (>1i
    ltz\\. tless@tt intt;rctt Äther. da-;hetr@th@tlntl@@r,m
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    I@ei gct@@@littlicher oder mißig erhöhter Temperatur
    mit eitler mindestens joo/oigeii Salpetersäure, die
    wrtei lhaft etwas salpetrige Säure enthält. gegehenen-
    falls unter 7tisatz von Satierstoffiiherträgern, oxv-
    @liert.
    Geniiiß » (otirnal der Russ. Physik-Chemischen
    l@esellsehaft«, Bd. 15. S. i6@ff. wird Tetrahy-dro-
    l) -x ran heim Erhitzen mit Salpetersäure ltei Tempe-
    i-atur;@n Über ioo' in Bernsteinsäure übergeführt.
    1:s ist überraschend, daß bei der Durchfiihrting der
    gleichen L nisetzmig 1>ei tiefer liegenden @ht#tn1x#ra-
    turcii die Reaktion anders verläuft.
    Matt erliiilt auf vorliegende Weise die Glutar-
    in :ehr glatter Reaktion iii nahezu theotre-
    Auslwut:# sofort in r@iirer Fm-in, @>litw (Iali
    ein anschließendes Reinigungsverfahren erforderlich ist. Da die Glutarsäure, die bekanntlich eine wichtige Reaktionskomponente bei den Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen ist, bisher nur auf umständlichem Wege hergestellt werden konnte, stellt das vorliegende, technisch sehr einfache Verfahren eine wertvolleBereicherung derTechnik dar.
  • Beispiel i , Zu 5oo Teilen Salpetersäure von 4o Be läßt man unter Rühren bei 25 bis 3ö° 104 Teile i, 5-Pentandiol langsam zulaufen und hierauf noch einige Zeit nachrühren. Danach wird mit verdünnter Natronlauge bis zur schwach kongosauren Reaktion neutralisiert und im Vakuum bei 70 bis 80° eingedampft.
  • Durch Extraktion des Rückstandes mit Methanol, Tetrahydrofuran u. dgl. wird die entstandene Glutarsäure in fast farblosen Kristallen erhalten. Die Ausbeute ist nahezu theoretisch. Beispiel 2 Zu 5oo Teilen Salpetersäure von 4o° Be läßt man bei 25 bis 35° langsam unter Rühren 86TeileTetrahydropyran zulaufen und alsdann noch einige Zeit nachrühren. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel i. Die so erhaltene Glutarsäure stellt ein fast farbloses Kristallpulver vom F. 93 bis 95° dar. Die Ausbeute beträgt über ooo/o der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Glutarsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man i. 5-Pentandiol oder Tetrahydropyran mit einer mindestens 5oo/oige.n Salpetersäure, die vorteilhaft etwas salpetrige Säure enthält, bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur oxydiert. Angezogene Druckschriften: Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Aufl. i. Erg.-Werk, Bd. XVII bis XIX, S. 6.
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