DE845286C - Stabilisierungsmittel fuer Motortreibstoffe - Google Patents

Stabilisierungsmittel fuer Motortreibstoffe

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DE845286C
DE845286C DEN1880A DEN0001880A DE845286C DE 845286 C DE845286 C DE 845286C DE N1880 A DEN1880 A DE N1880A DE N0001880 A DEN0001880 A DE N0001880A DE 845286 C DE845286 C DE 845286C
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DE
Germany
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gasoline
amine
aromatic
stabilizing agent
tert
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DEN1880A
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English (en)
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Ernest Leslie Walters
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Description

  • Stabilisierungsmittel für Motortreibstoffe Die Erfindung beruht auf der neuartigen und überraschenden Erkenntnis, daß bestimmte Polyalkylphenole auf aromatische Amine und solche Amine enthaltende Motortreibstoffe stabilisierend wirken.
  • Gegenstand der Erfindung sind Stabilisierungsmittel für Motortreibstoffe, die neben einem aromatischen Amin Polyalkvlphenole der nachstehend näher erläuterten Art enthalten sowie Motortreibmittel, welche solche stabilisierend wirkende Mischungen, gegebenenfalls neben an sich bekannten metallhaltigen Antiklopfmitteln, enthalten.
  • Aromatische Aminoverbindungen zeigen an der Luft oft eine Neigung zur Änderung ihrer Farbe, wenn die Berührung mit Sauerstoff längere Zeit dauert. Diese Farbänderung ist das erste bemerkbare Anzeichen einer oxydativen Zersetzung, die, da sie katalytischer Natur ist, wenn sie nicht gestoppt wird, mit zunehmender i Geschwindigkeit fortschreitet, bis die Aminoverbindungen ihrer Zusammensetzung und ihren Eigenschaften nach völlig verändert sind. Hierdurch werden aromatische Aminoverbindungen in Motortreibstoffen, wie Benzin, zersetzt und verlieren ihre günstige Antiklopfwirkung. Es ist also klar, daß es, wenn solche aromatische Amine zwecks Einverleibung in Benzin hergestellt werden, besonders erwünscht ist, daß sie gegen Oxydation beständig sind, da durch derartige Zersetzungen vor oder nach ihrem Zusatz zu dem Ausgangstreibstoff nicht nur ihr Wert als Treibstoffbestandteil sinkt, sondern auch die Zersetzung des Ausgangstreibstoffes eingeleitet werden kann, die zur Harzbildung, erhöhtem Klopfen, Änderung der Flüchtigkeit usw. führt. Ulan hat schon aromatische Amine in geringen Mengen zu Spaltbenzinen zugesetzt, um die Neigung des Benzins zur Harzbildung herabzumindern. Da eine solche Herabsetzung der Oxydation des Benzins durch bevorzugte Oxydation des Amininhibitors erreicht wird, so zeigt dies klar, wie schwierig es ist, einen derartige aromatische Amine, sowohl vor als auch nach ihrem Zusatz zu Benzin, stabilisierenden Stoff aufzufinden.
  • Zur Lösung dieses Problems hat sich die große Klasse der bekannten Benzininhibitoren als unbrauchbar erwiesen. In der Tat wirken manche dieser Stoffe als Oxydationsbeschleuniger für die Aminoverbindungen. Üblicherweise verwendete Benzinstabilisatoren, die sich als Pro-Oxydationsmittel für aromatische Amine herausstellten, sind: p-Benzylaminophenol, a-Naphthol, 4-tert.-Butylbrenzcatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, ß-Naphthol, p-Phenylendiamin und Diphenylphenylendiamin. Andere die Oxydation unterstützende Stoffe sind: Thiophenol, Thiodiglykolsäure, Fe S, Sulfanilsäure, Salicylsäure, Brombenzol, Dianisidin, Jod, Eisen oder galvanisierte Eisenflächen, Natriumnitrit, Benzoylperoxyd, Bleiperoxyd, Kupferphenylpropionat, Manganoleat und Zinnchlorür. Benzininhibitoren, die keine inhibierende Wirkung auf aromatische Amine zeigten, sind: Phenyl-a-naphthylamin, Mischungen von , Kresolen, die zwischen etwa 220 und 240° sieden, 2, 3, 5, 6-Tetramethylphenol, Pentamethylphenol, 2, 3, 5-Trimethylphenol, p, p'-Dioxydiphenyl, Guajacol, Durohydrochinon, Thymol, Resorcin, Anthrachinon.
  • Es wurde nun gefunden, daß dagegen eine besondere Gruppe von Polyalkylphenolen, bei denen die Alkylgruppen in fier 2, 6- oder 2, 4, 6-Stellung stehen, wie sie im einzelnen unten beschrieben werden, einzigartige stabilisierende Wirkungen auf aromatische Aminoverbindungen sowohl auf die Amine für sich als auch, wenn sie in Benzin gelöst sind, ausüben. Die stabilisierenden Mittel der Erfindung sind Polyalkylphenole, in denen die 4- bzw. p-Stellung von- einem Wasserstoffatom oder einer Methyl- oder Äthylgruppe eingenommen wird und eine der zwei o-Stellungen, 2 und 6, von einer primären, sekundären oder tertiären Alkylgruppe und die andere von einer primären oder sekundären Alkylgruppe eingenommen wird. Das Polyalkylphenol kann also nur eine tertiäre Alkylgruppe in o-Stellung enthalten, während die zweite Gruppe in o-Stellung primär oder sekundär ist, kann jedoch zwei sekundäre Alkylgruppen in o-Stellung, zwei primäre Alkylgruppen in o-Stellung oder eine primäre Alkylgruppe in o-Stellung und eine sekundäre Alkylgruppe in o-Stellung enthalten.
  • Die Alkylgruppen in o-Stellung, von denen lediglich eine, wie oben ausgeführt, ein tertiäres Alkyl sein kann, können Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl, sek.- und tert.-Butyl-, und die verschiedenen primären, sekundären oder tertiären Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl- und homologe Reste sein. Die Alkylgruppen sollen im allgemeinen derart sein, daß sie die Phenole in dem Gemenge, dem sie zugesetzt sind, löslich machen. Eine zu große Anzahl von Kohlenstoffatomen macht die Stoffe wachsartig und schwer löslich. In einigen Fällen; insbesondere bei Benzinen mit beträchtlichem Aromatengehalt, können Phenole mit verhältnismäßig langen Alkylketten in o-Stellung, die z. B. bis zu 35 oder 40 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten können, verwendet werden, insbesondere wenn diese Reste verzweigte Ketten enthalten. Im allgemeinen jedoch werden bevorzugt Pheiwle mit Alkylgruppen mit nicht mehr als etwa 16 oder 20 Kohlenstoffatomen in o-Stellung verwendet, und 2, 6- oder 2, 4, 6-Polyalkylphenole mit einer Gesamtkohlenstoffanzahl von nicht mehr als etwa 12 Kohlenstoffatomen in der Gesamtheit der Alkylgruppen sind besonders vorteilhaft, d. h. Phenole mit einer maximalen Kohlenstoffanzahl, einschließlich der Ringkohlenstoffatome, von etwa 18.
  • Die obigen Anweisungen bezüglich der Art und der Stellung der verschiedenen Kohlenwasserstoffreste an dem Phenol sind von großer Wichtigkeit. Es ist in dieser Hinsicht interessant, daß 2, 4, 6-Tri-tert.-butylphenol nur eine geringe inliibierende Wirkung ausübt, während andere 2, 4, 6-Trialkylphenole, z. B. 2, 6-Di-tert.-butyl-4-metliyl. (oder ätliyl)-phenole und 2, 6-Dimethyl-4-tertiär-butylphenol,alsProoxydationsmittel für aromatische Amine festgestellt wurden, d. h. sie wirken schlechter, als wenn überhaupt kein Inhibitor vorhanden wäre.
  • Die zu Benzin wegen der Klopffestigkeit allgemein zugesetzten aromatischen Amine sind üblicherweise einringige Monoamine mit nicht mehr als insgesamt 6 Kohlenstoffatomen in der Gesamtheit der Alkylradikale. Besonders genannt seien Anilin, N-mono- und -dimethyl- (oder höheres Alkyl) -aniline, die auch im Ring substituiert sein können; Mono-, Di-, und Trimethyl- (oder mit höheren Radikalen im Ring alkylierte) -aniline, die auch am Stickstoffatom substituiert sein können, wie Toluidine, Nylidine, Cumidin, Pseudocumidin, Cymidin usw. und in geeigneter Weise substituierte Derivate. Mischungen aromatischer Amine und auch die einzelnen Amine oder Polyamine können verwendet werden. Auch können aromatenreiche Erdölfraktionen nitriert und reduziert werden zurErzeugun gvomaromatischeAmine enthaltenden Gemischen, wie (las in den amerikaüischen Patentschriften r <844 362 und 2 252 099 beschrieben ist; derartige Mischungen können gemäß der Erfindung zu einem Motortreibstoff zugemischt werden.
  • Die Trialkylphenolinliibitoren stabilisieren nun auch einringige Amine mit einer größeren Anzahl von Kohlenstoffatomen als oben angegeben; d. h. mehr als 6, und auch mehrringige aromatische AIT11Re, z. B. verschiedene Naphthylamine, Alkylnaphthylamine, Arylnaphthylamine, Anthracylamine u. dgl.
  • Es sei bemerkt, daß der Inhibitor in dem zu schützenden Stoff gut und gleichmäßig verteilt sein muß. Wenn das Amin unter normalen Bedingungen eine Flüssigkeit ist, so soll der Inhibitor in wahrer oder in kolloidaler Lösung vorliegen. Wenn es fest ist, kann der Inhibitor durch Schmelzen des Amins, Verteilen der notwendigen Menge des Inhibitors, durch Lösen in der Schmelze und Verfestigung des Gemenges eingebracht werden oder auch durch einfaches Aufsprühen des Inhibitors oder einer Lösung desselben auf das feste Amin. In unverdünnten aromatischen Aminen kann der Gehalt :in PolS-;ilkylhlienol im Bereich von etwa o,oi bis i Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,1 bis o,50'°, liegen.
  • Die Stabilisierung typischer Amine zeigen die folgenden Angaben: ein -flüssiges Gemisch von Aminoxylolen wurde bezüglich der Farbe laufendgeprüft und die Zeit des Abdunkelns von 2 bis 6 A.S.T.M.-Farbe bei 32° in Gegenwart von Luft bestimmt.
  • Folgende Resultate sind typisch.
    Inhibitor Zeit
    Kein Inhibitor Etwa i Woche
    0,2°,.''° 2, 4-I>imctlivl-6-tcrt.-
    t>utylphcnol ,; Monate
    Im Gegensatz dazu verringerten manche der lian-
    delsüblichert Benzininhibitiiren die Abdnnkhingszeit
    auf etwa i Tag.
    Aromatische Amine und Poly ,ill«@ililienolinliiliitrn-en
    zugemischt enthaltendes Benzin wurde ebenfalls finit
    sehr guten Resultaten g,eprfift. Zum Beispiel zeigt ein
    Gemisch von kein Bleitetra;dkc-1 enthaltendem Flug-
    niotorenbenzin (Oct@inz;ilil iotil mit 212 Voltlnl-
    prozent Xvlitlin 111u1 =@, .I-1>imethvl-li-tert.-
    bLitylpheno1 nach 22 stunden ini Dunklen bei
    keine Farbänderung oder Harzgehalt.
    Quantitative Be#;timinnn"en der Wirksanikuit der
    Inhibitoren der vorliegenden Erfindung heim St:iliiii-
    sieren vorn \vlidin worden durch @estinimun@der
    I,ictitdtircliliissi"k(,it <liircli verschiedene XvIidin-
    proben bei einer ;pt#ziellen Wellenlänge 55u rri,rr)
    unter Verwendung eine, Coleinanspectrophotumeters
    angestellt. Da die Bildung gefärbter Produkte und die
    Oxydation des \ylidins beim Altern gleichzeitig vor
    sich geht, so ist die \'( rininderting des durch die
    Lösung dtircli"ehenrIen Eiclites ein An7eichen für thi,
    Ausmaß der Oxydation. Die folgenden Bestimmungen
    wurden bei 7u- an der I-tift tind unter Verwendung
    von lnli1111tOrkOnzCIiti;itliirr('ri Voii (i,2 Gewirirts-
    prozent durch!=eführt.
    /,.fit, nach ili r der
    Lichtdurchgang auf
    io° "des I,ichtdurch-
    t nliilittr@: gangswertes der \-er-
    gleic hstl iis.igk. fit
    (@` aSSt'Cl
    herabgc,etzt war.
    Keiner ;q Stunden
    2, 4, 6-Trimetlivlplienol (\lesitol) iS6 -
    2, 6-Dimetliylplienol ric) -
    2, 4-DimettivL-6-sek.-1intvllilienol lii -
    2.4-Dimetlivl-6-tert.-simy-lphenol 11l) -
    2, 4-Dimethy-1-6-tert.-oct#.,llilt(,nol 7 ( ) -
    2, 4-Dimethvl-Fi-tert.-butvlphenol 6c) -
    Aucli wurde ge Rinden, daß Kombinationen der
    Poly<ilkyll)licnole und der aromatischen Ainine, wie
    z. B. der weiter oben;ren@innten einringigen aromati-
    schen Amine mit weniger als etwa 6 Kohlenstoffatomen
    in der Gesamtheit der @lkvl>rruplten, einen inhibie-
    renden bzw. stabilisiercn<len Effekt auf Benzin aus-
    üben, der -ri;fßi,i- ist ;tls ilit, berechnete Summe der
    durch jeden Zusatzstoff allein hervorgerufenen Inhi-
    bierung. Diese Wirkung macht sich besonders in ge-
    sättigtem oder anfangs stabilem Benzin bemerkbar,
    wie z. B. Flugmotorenbenzin, das aus direkten Destil-
    laten, Cyclopentan, Aromaten, Alkylierungsprodukt,
    in Anwesenheit von Wasserstoff reformierten Frak-
    tionen u. dgl. besteht; ein solches anfangs stabiles
    Benzin wird durch den Zusatz von Bleitetraalkyl
    unstabil.
    In Benzinen, die aromatische Amine und BJeitetra-
    ;tlkyl enthalten, kann bei Verwendung von zwei oder
    mehr der phenolischen Inliibitoren ein ungewöhnlicher
    Grad von Stabilität erreicht werden. Zum Beispiel ist
    2, 4-Dinietliy1-6-tert.-butylphenol ein ausgezeichneter
    Stabilisator für Bleitetraalkyl (vgl. britische Patent-
    schrift 568 S96), während einige der anderen plieno-
    lischen Inhibitoren der Erfindung wirksamere Stabili-
    satoren: für aromatische Amine als 2, 4-Dimetliyl-6-
    tert.-buty-lplienol sind. Infolgedessen werden in einem
    aromatische Amine und Bleitetr;t:tlk5-l enthaltenden
    l-@lugniotorenberlziri z. B. sowohl 2, 4-Dimetiiy1-6-tert.-
    hutvlliIienol und ein anderes der liier beschriebenen
    P@ilvalkvll>l@enole mit Vorteil verwendet, wie z. B. 2
    !i-"Ci-inletltvlptienol, 2. 6-Dimetiiy-lplienol, 2, 4-Di-
    nmtlivl-ti-st 1;.-1>utvlphenol, 2; @-Diniethvl-6-tert.-
    @trnvlhlieirt@l; @, @-Dimethyl-6-tert.-uctvlphenul ti. dgl.
    \Virksarne Gcsaintniengen der 1'uiyctll@ylplienol-
    inliibitoren iii einem Benzin liegen im a11geineinen
    zwisciieri uiw;i und o,i Gewichtsprozent, wobei
    ein be\ @,i-zii2ter Bereich zwischen etwa ü,-oi m.d etwa
    ().1 ;1 ii(ier (),1 "/o liegt. Die aromatischen Amine
    kömicn in einer Menge von etwa 0.25 bis - \'olum-
    pruzem in Benzin verwendet werden; es können jedoch
    aruh l,üherc oder niedrigere Mengen \icrw-endung
    finden. 1>ie obere Grenze ist üblicherweise gesetzt durch
    <lie .\nfiirder mi`=cn an die liöcli>te Sicdeg: enze des
    Benzins. 1)a die Amine verhältiiisni;iliig huch sieden,
    können sie die obere Siedegrenze des Benzins bei Ver-
    wendung übergroßer Mengen über die zul;is,ige Siede-
    grenze erhöhen. Andererseits geben in der 1Ze;;el Amin-
    zus7itzr@ unterhalb der angegebenen unteren Grenze
    eine ungenügende Verbesserung der Klopffestigkeit,
    ,u daß der Zusatz unnütz wird. Ms besonders vorteil-
    haft wurde die Menge von etwa i°/° gefunden. Die
    K0mbinierlrng aromatischer Amine und der speziellen
    Yolvaikylplienole ergibt einegesteigerte stabilisierende
    Wirkung, d. li. einen verbesserten Effekt, verglichen
    mit der Summe der Effekte der einzeln wirkenden
    Stoffe insbesondere, wenn die Anwendung bei ge-
    sättigtcn. ursprünglich stabilen, durch Zusatz von
    metallischen Antiklopfmitteln unstabil gemachten
    Benzinen tind auch bei ungesättigten von Beginn an
    unstabilen Benzinen, z. B. Spaltbenzinen, mit oder
    ohne metallische Antiklopfmittel erfolgt. No:maler-
    w-eise können his zu etwa, 1,6 ccni Bleitetraäthj-1 oder
    eine äquivalente Menge eines anderen Bleitetraalkvls
    pro Liter den Benzinen zugegeben werden.
    Löslichinaclier bzw. Lösungsvermittler für die
    aromatischen Amine können gleichfalls zugegen sein,
    insbesondere bei Benzinen, die nur eine geringe Menge
    arumatisclri@r Bestandteile enthalten. Solche Lösungs-
    vermittler können Alkohole, Äther, Ketone von
    niedrigem y@i>iekulargewicht, insbesondere iinsj,ri-tnie-
    trische Ketone mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Aromaten, wie Benzol, Toluol od. dgl. sein.
  • Ein weiterer Vorteil der Verwendung der Kombination von aromatischem Amin und Polvalkylplienol ist die Tatsache, daß, wenn die inhibierende Wirksamkeit der Verbindungen nachzulassen beginnt, kein scharfes Abbrechen der Induktionsperiode eintritt, sondern die Bildung von schädlichen Produkten langsam vor sich geht und eine sichtbare Fällung sich lediglich nach längerer Alterung bildet. Das steht in bemerkenswertem Gegensatz zu der Wirkung der meisten Oxydationsinhibitoren, deren Wirksamkeit üblicherweise recht plötzlich am Schluß ihrer Stabilisierungsperiode endet unter rascher Bildung von Zersetzungsprodukten im Benzin und der daraus folgenden plötzlichen Beendigung der Brauchbarkeit des Motortreibstoffes.
  • Dieser kombinierte Effekt aromatischer Amine und der bestimmten Polyalkvlphenole in Benzin kann aus den folgenden, mit reinem Xylidin (5-Amino-i, 3-dimethvlbenzol) ineinemFlugmotorenbenzin (iooOctan), bestehend aus etwa 450i, Destillatbenzin. 45°;'o eines durch ein Alkylierungsverfahren hergestellten Benzins und io°/o Cvclopentan, das i ccm Bleitetraäthyl pro Liter enthielt, angestellten Versuchen entnommen werden.
    Für die Bildung
    von 5 mg A S TM
    Zusatzstoff Harz'iooccm er-
    forderliche Zeit
    (Stunden)
    Keiner 2,33
    i°/, Xylidin 4:5
    2, 4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol
    (i mg/ioo ccm) , 37,5
    2, 4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol
    (i mg/ioo ccm) +1°/o Xylidin 78,0
    Es wurde weiter gefunden, daß in manchen Fällen die Kombination der bestimmten Polyalkylphenole mit aromatischen Aminen eine außerordentliche Stabilisierungskraft für in Benzin oder anderem Motortreibstoff enthaltene Metallcarbonylverbindungen aufweist.
  • Es ist bekannt, daß eine Reihe von Metallcarbonylverbindungen beim Einverleiben in einen Kohlenwasserstoff-Treibstoff erwünschte klopfhindernde Wirkungen besitzen. Ihre Benutzung wurde jedoch durch verschiedene Schwierigkeiten verhindert; unter denen insbesondere ihre chemische Instabilität und die Leichtigkeit der Zersetzung beim Stehen, wie auch ihre Neigung zum katalytischen Abbau des Kohlenwasserstoff-Treibstoffes unter Harzbildung und Erzeugung ähnlicher Effekte zu nennen sind. Wenn auch die Antiklopfwirkung in Benzin oft durch andere Verbindungen, wie Bleitetraäthyl, bewirkt werden kann, so sind ihnen doch verschiedene Anwendungsgebiete verschlossen, bei denen also solche anderen Stoffe nicht benutzbar sind, z. B. bei einem Treibstoff, der beim Einlaufen von Motoren benutzt wird, oder einem Treibstoff mit einer größeren Menge an Bleitetraalkyl,
    bei dem der Zusatz von mehr Bleitetraäthyl eine ge-
    ringe Wirkung Haben w-iirde.
    Metallcarbonylverbinchin`ren, die nach der vorlie-
    genden Erfindung in Betracht kommen, sind z. B. die
    verschiedenen Carbonvlverbindungen von Eisen,Nickel,
    Kobalt, Molybdän, Quecksilber usw. und ihre ver-
    schiedenen anwendbaren Derivate. Unter diesen seien
    erwähnt Fe (C0)9, Fe (C O)5, Fe, (C O),5 N O,FeNi(CO)",
    Ni (C0)4, Co (CO)3N0, :\to (CO),;, Hg[Co(CO)g]z.
    Verbindungen, die sich bei den im Motor herrschenden
    Bedingungen unter Erzeugung von lletallcarbonylen
    zersetzen, können ebenfalls verwendet werden, wie
    z. B. Komplexe von C:trl,onvlen mit Ammoniak,
    Aminen, Alkanolamineu tisw.
    Im allgemeinen ist bei einem Treibstoff, der beim
    Einlaufen von Motoren verwendet wird, eine Menge
    von Metallcarbonylverbindungen im Bereich von etwa
    o,o6 bis o,8 ccm;l angebracht, wenn auch bis zu
    2,6 ccm /1 verwendet werden können. Zusätzlich können
    bis etwa 1,6 ccm handelsüblichen Tetraalkylbleis pro
    Liter sowie verschiedene Lösungsvermittler. wie Alko-
    hole, Ketone, Ester, Pyridin, aromatische Stoffe, wie
    Benzol u. dgl., zugegen sein.
    Die Vorteile einer si@lchen dreifachen Kombination
    von Polvalkylphenol, aromatischem Amin und Metall-
    carbonyI kann man im Fall von 3; 5-Xylidin und 2, 4-
    Dimethyl-6-tert.-buty°llilicnol aus der folgenden Unter-
    suchung der Stabilität gegenüber Sauerstoff bei einem
    gemischten Destillatiousftugnlotorenbenzin mit i ccm
    Bleitetraäthyl pro Liter und einer Octanzahl von gi
    (ohne das Eisenpetitac@trboti\,l) erschen.
    Relative Induktions-
    bei iio° und 7 at
    Sauerstoff für
    Nr. K( iizeii_ Benzin
    traition IJr- 0,13 ccm
    s prüngl. Fe (CO).,
    ittg Benzin
    io ccm Liter*)
    i Keiner - 5,oo i,o8
    2 2, 4-Dimethvl-6-tert.-
    butylphenol 1 mg 1.1,25 5,75
    3 4-tert.-Butylbreiiz-
    catechin 2 mg 2,75 3,50
    4 4, 4,-Dihydroxy-
    3,3,-dimethyIdiplienvl 2 mg 6,oo 2.42
    u-Naplitliol 2 mg -,-- 2,92
    6 2, 4-Dimethvl-6-tert.-
    butylphenol
    + 3, 5-Xylidin 1 mg ;- i ccm 40,00
    40,,o
    7 2, 4-Dimethyl-6-tert.-
    butylphenol
    -(- Anthranilsäure 1 ins -- 2,5 mg 5,58
    15,o0
    *) Eisenpentacarbonyl, o(0 ", Eastman Kodak Co. Produkt.
    Es geht aus den Zeilen 6 und ,- der Tabelle hervor, daß der Zusatz eines Polvallcvlplienols gemäß der Erfindung einen sehr viel kesseren Stabilisierungseffekt hat als der Zusatz von Stolicn, die nicht in den Bereich der Erfindung fallen, wie die Zeilen 3, 4 und 5 zeigen; Zeile 6 der Tabelle veranschaulicht den vorzüglichen Effekt der kombinierten Benutzung eines Polyalkvlphenols und eines aromatischen Amins nach der Erfindung und dieser beiden Stoffe mit einer MetallcarbonvIverbindung.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Stabilisierungsmittel für Motortreibstoffe, bestehend aus einem Gemisch aus einem aromatischen Amin und einem Polyalkylphenol, in dem die p-Stellung entweder unsubstituiert ist oder eine ivlethyl- oder Äthylgruppe enthält, eine o-Stellung durch eine primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe und die andere o-Stellung durch eine primäre oder sekundäre Alkylgruppe besetzt ist.
  2. 2. Stabilisierungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin Anilin oder ein alkyliertes einringiges Amin mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen in der Gesamtheit der Alkylgruppen ist.
  3. 3. Stabilisierungsmittel nach Anspruch r oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylphenol nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthält.
  4. 4. Stabilisierungsmittel nach Anspruch i, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Polyalkvlphenols etwa o,oi bis r Gewichtsprozent <los Amins beträgt.
  5. Motortreibmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aromatisches Amin und ein Polyalkylplienol gemäß Anspruch i enthalten.
  6. 6. Motortreibmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Polyalkylplienolen etwa o,oooi bis o,i Gewichtsprozent, berechnet auf das Benzin, beträgt. ,-. Motortreibmittel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an aromatischen Aminen etwa o,25 bis 3 Volumprozent, gerechnet auf Benzin, beträgt: B. 3vlotortreibmittel nach Anspruch 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie Benzin und außerdem metallhaltige Antiklopfmittel, z. B. Bleitetr:täthvl oder Eisencarbonyl, enthalten.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5762655A (en) * 1993-06-30 1998-06-09 Kief; Horst Fuel for internal combustion engines and turbines containing ozonization products

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US5762655A (en) * 1993-06-30 1998-06-09 Kief; Horst Fuel for internal combustion engines and turbines containing ozonization products

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