DE844004C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureestern Es wurde gefunden, daB man in glatter Reaktion Sulfonsäureester der allgemeinen Formel RO-Rl-SO2-O-RE erhält, worin R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und Ri und R2 gegebenenfalls substituierte Arylreste bedeuten, wenn man Sulfohalogenide der allgemeinen Formel: R O-Rl-S OP-Halogen, worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Phenol nach an sich bekannten Methoden verestert.
• Die so erhaltenen neuartigen, im Schrifttum nicht beschriebenen Ester zeichnen sich durch eine hervorragend weichmachende Wirkung gegenüber hochpolymeren Verbindungen der verschiedensten Art, vor allem gegenüber Polyvinylchlorid, aus. Beispiel i In eine Lösung von 470. Teilen Phenol in etwa a5oo Teilen Pyridin-tiägt man bei o bis io° langsam 104o Teile Anisol-4-sulfochlorid ein und rührt das Gemisch noch etwa 12 Stunden bei o bis io° nach. Sodann wird es in etwa 5ooo Teilen konzentrierter Salzsäure und Eis eingetragen, wobei der Anisol-" 4-sulfonsäurephenylestersich inkristallisierterForm abscheidet. Er kann durch Destillieren im Vakuum gereinigt werden. Man erhält ihn dann als farblose kristalline Substanz vom F,= 59 bis 6o° und Kpl = 193 bis 194°.

  @aE.@@ax@aner@7e@ @ö@@ `@F#erictl

  54o Teile eines technischen Kresolgemisches gffd.:

  verfährt im übrigen nach den obigen Angaben, so

  erhält. man ein Gemiscl 'j i ey n sl-

  4-sulfonsäurekresylester als dick ussiges Ö1 vom

  20

  '

  s

  bäs '#@@ve'dung von 61o Teilen eine t

  rnsdwey4Md1gemisches an Stelle von Phenol

  stehende Gemisch isomerer Anisol-4-sulfon

  xylenylester stellt ein zähflüssiges Öl vom

  = a3o bis 235° dar.

  Die beschriebenen Ester der Aniso1-4-sulfonsätl4,

  besitzen ausgezeichnet weichmachende Wirkung bei

  verschiedenen Ho&polymeren, vor. llem-bei ..Pxp@y-

  vinylchlorid.

  Eine noch wesentlich gesteigerte Wirkeng be-

  sitzen Gemische von Subs eilg tep Art,

  z B. ein solches aus 4o Teil n @s ` 1 "=srlo

  säurephenylesters mit 4o Tei en der resy ester Lind

  2o Teilen der Xylenylester.

  Beispiele

  In eine Lösung von 61o Teilenreifeg te Wti scheu

  hylenolgemisches und 172o Teilen einer i5!/sigen-

  Natronlauge trägt man langsam 134o Teile Di-

  ;phext@i°ätir4s@tf%eh@rm@t@ °@tm~°arrd'riihrt'-etwa

  4ndehiatt6'o bis 70°, bis die Flüssigke'tintir

  !8ch'Vgch alkalisch reagiert. Sodann wird abgekühlt,

  das Reaktionsgemisch mit Wasser und Benzol ver-

  xqhp .die ee_moischfcht--abgetrennt, neutral ge-

  wasgen, niit Gläubersälz`getrocknet und abdestil-

  .,jiert. Den Rückstand destilliert man im Vakuum und

  t dann ein Gemisch von Diphenyläther-

  nsäurexylenylestern als zähes Öl vom Kp",

  is 235'.

  fitzt eine sehr gut weichmachende Wirkung

  t; r , dem P i gegenüber Polyvinylchlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäure- eftern der allgemeinen Formel __ .@_I(_,?-Ri-SOE-O-Rz, wcwid R ei4en.' Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und A, ünd R, gegebenenfalls substituierte Aryl- -.reste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man '.$ulfohalogbnide der allgemeinen Formel: ,'. - - :-RO---Ri-SO2-Halogen, worin R und Ri die oben angegebene Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden mit einem