DE844004C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureestern Es wurde gefunden, daB man in glatter Reaktion Sulfonsäureester der allgemeinen Formel RO-Rl-SO2-O-RE erhält, worin R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und Ri und R2 gegebenenfalls substituierte Arylreste bedeuten, wenn man Sulfohalogenide der allgemeinen Formel: R O-Rl-S OP-Halogen, worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Phenol nach an sich bekannten Methoden verestert.
- Die so erhaltenen neuartigen, im Schrifttum nicht beschriebenen Ester zeichnen sich durch eine hervorragend weichmachende Wirkung gegenüber hochpolymeren Verbindungen der verschiedensten Art, vor allem gegenüber Polyvinylchlorid, aus. Beispiel i In eine Lösung von 470. Teilen Phenol in etwa a5oo Teilen Pyridin-tiägt man bei o bis io° langsam 104o Teile Anisol-4-sulfochlorid ein und rührt das Gemisch noch etwa 12 Stunden bei o bis io° nach. Sodann wird es in etwa 5ooo Teilen konzentrierter Salzsäure und Eis eingetragen, wobei der Anisol-" 4-sulfonsäurephenylestersich inkristallisierterForm abscheidet. Er kann durch Destillieren im Vakuum gereinigt werden. Man erhält ihn dann als farblose kristalline Substanz vom F,= 59 bis 6o° und Kpl = 193 bis 194°.
@aE.@@ax@aner@7e@ @ö@@ `@F#erictl 54o Teile eines technischen Kresolgemisches gffd.: verfährt im übrigen nach den obigen Angaben, so erhält. man ein Gemiscl 'j i ey n sl- 4-sulfonsäurekresylester als dick ussiges Ö1 vom 20 ' s bäs '#@@ve'dung von 61o Teilen eine t rnsdwey4Md1gemisches an Stelle von Phenol stehende Gemisch isomerer Anisol-4-sulfon xylenylester stellt ein zähflüssiges Öl vom = a3o bis 235° dar. Die beschriebenen Ester der Aniso1-4-sulfonsätl4, besitzen ausgezeichnet weichmachende Wirkung bei verschiedenen Ho&polymeren, vor. llem-bei ..Pxp@y- vinylchlorid. Eine noch wesentlich gesteigerte Wirkeng be- sitzen Gemische von Subs eilg tep Art, z B. ein solches aus 4o Teil n @s ` 1 "=srlo säurephenylesters mit 4o Tei en der resy ester Lind 2o Teilen der Xylenylester. Beispiele In eine Lösung von 61o Teilenreifeg te Wti scheu hylenolgemisches und 172o Teilen einer i5!/sigen- Natronlauge trägt man langsam 134o Teile Di- ;phext@i°ätir4s@tf%eh@rm@t@ °@tm~°arrd'riihrt'-etwa 4ndehiatt6'o bis 70°, bis die Flüssigke'tintir !8ch'Vgch alkalisch reagiert. Sodann wird abgekühlt, das Reaktionsgemisch mit Wasser und Benzol ver- xqhp .die ee_moischfcht--abgetrennt, neutral ge- wasgen, niit Gläubersälz`getrocknet und abdestil- .,jiert. Den Rückstand destilliert man im Vakuum und t dann ein Gemisch von Diphenyläther- nsäurexylenylestern als zähes Öl vom Kp", is 235'. fitzt eine sehr gut weichmachende Wirkung t; r , dem P i gegenüber Polyvinylchlorid.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäure- eftern der allgemeinen Formel __ .@_I(_,?-Ri-SOE-O-Rz, wcwid R ei4en.' Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und A, ünd R, gegebenenfalls substituierte Aryl- -.reste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man '.$ulfohalogbnide der allgemeinen Formel: ,'. - - :-RO---Ri-SO2-Halogen, worin R und Ri die oben angegebene Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden mit einem
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| DEC2529D DE844004C (de) | 1944-08-06 | 1944-08-06 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern |
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| DE844004C true DE844004C (de) | 1952-07-14 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0949246A1 (de) * | 1998-04-10 | 1999-10-13 | Pfizer Products Inc. | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylsulfonsäurehalogeniden |
-
1944
- 1944-08-06 DE DEC2529D patent/DE844004C/de not_active Expired
Cited By (3)
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| EP0949246A1 (de) * | 1998-04-10 | 1999-10-13 | Pfizer Products Inc. | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyphenylsulfonsäurehalogeniden |
| US6118016A (en) * | 1998-04-10 | 2000-09-12 | Pfizer Inc. | Process for preparing phenoxyphenylsulfonyl halides |
| AP1155A (en) * | 1998-04-10 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Process for preparing phenoxphenysulfonyl halides. |
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