DE843853C - Verfahren zur Herstellung von 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidinen

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DE843853C
DE843853C DEB1645D DEB0001645D DE843853C DE 843853 C DE843853 C DE 843853C DE B1645 D DEB1645 D DE B1645D DE B0001645 D DEB0001645 D DE B0001645D DE 843853 C DE843853 C DE 843853C
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DE
Germany
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dioxy
monoformyl
parts
alkyl
diaminopyrimidines
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Expired
Application number
DEB1645D
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English (en)
Inventor
Georg Dr Scheuing
Bruno Dr Walach
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidinen
    Ans der Patentschrift 1.+8 2o8 ist die Dimethy-
    lic#rttiig des l#ornii@l-2, 6-(lioxi--4, 5-diamitiol)yrimi-
    dins mit jodinethyl und Alkali und die Mono-
    Inetltvllerung des llonotorniyl-3-nieiliyl-2, 6-dtoxy-
    1, 5-<liatiiiii<illyriliii(lins mit Clilormetli%-l und Alkali
    hei mäßiger Temperatur zu dein entsprechenden
    1, 3-1)iinetliyl<leri\-at bekanntgeworden.
    1#a tvurde gefunden. (laß man 5-Monoformyl-
    3-alk@,1-2, (t-dioxt-@, 5-(liaininol)yrimidine in weit
    überwiegender Ausbeute, ohne daß größere Mengen
    de; 1, 3-1)inietli@-I<leriN-ats anfallen, erhalten kann.
    tvenn man 5-\(oiioforiiiVl-2, 6-<lioxy-d, 5-diamino-
    1t@ rimiclitte hei llölieren "l'emperaturen, insbesondere
    solchen zi\ isclieit No un<1 ioo° hei erhöhtem Druck
    in Gegemtart eine; ltberschtisses von Halogen-
    alkyl mit Alkali behandelt. Hierbei wird das Alkali in der für eine Monoalkylierung theoretisch notwendigen oder diese nur wenig überschreitenden Menge zur Anwendung gebracht. Das Alkali wird in den Reaktionsraum entsprechend seinem Verbrauch eingeführt.
  • Die Erzielung einer Monoalkylierung des Monoformylpyrimidins in 3-Stellung nach dem erfindungsmäßigen Verfahren ist überraschend, da z. B. in der Kälte die Monomethylierun,g des Formylpyriniidins mit Chlormethyl auch beim Arbeiten im Autoklav nicht möglich ist.
  • Mittels des ertindungsmäßigenVerfährens gelingt es, die \lotioalkylierung derart zu leiten, daß einerseits alles 5-@tonoformyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin alkyliert wird und andererseits der Anteil des dialkylierten Derivats nur einen Bruchteil des erhaltenen Endprodukts ausmacht.
  • Das 5 - Monoformyl - 3 - alkyl - 2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin kann aus derReaktionslösungdurch Kristallisation gewonnen werden. Man kann aber auch die Reaktionslösung vorteilhaft als solche zu weiteren Umsetzungen benutzen.
  • 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidine sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung wichtiger Arzneimittel.
  • Im folgenden soll die Durchführung des Verfahrens an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert werden: Beispiel i 17o Teile 5-Monoformyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin werden mit 68o Teilen Wasser und ioo Teilen Chlormethyl in einem Rührwerksautoklau auf 85 bis ioo° erhitzt. Im Verlaufe von 1/Q bis 2 Stunden werden 116 Teile 45prozentige Natronlauge, entsprechend 52 Teilen Ätzalkali, in gleichmäßigem Strom bei einem Autoklavdruck von 23 bis 28 atü eingedrückt.
  • Der flüssige heiße Autoklavinhalt wird unter gleichzeitiger Wiedergewinnung des überschüssigen Chlormethyls aus dem Autoklav abgelassen; er reagiert neutral oder schwach alkalisch. Beim Erkalten kristallisiert ein Teil des 5-Monoformyl-3-methyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidins aus. Durch Einengen kann weiteres Material gewonnen werden. Die Ausbeute beträgt 153 Teile 5-Monoformyl-3-methyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin (83% der Theorie). Mit Vorteil kann die abgelassene Reaktionslösung unmittelbar für weitere Umsetzungen verwendet werden, wobei Gesamtausbeuten von etwa 90 bis 930/0, z. B. an Purinkörpern, erhalten werden.
  • Bei spiel 2 57oTeile einer Suspension, die I7oTeile 5-Monoformyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin enthält, wie sie bei der Herstellung dieser Verbindung aus 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidin mit Ameisensäure erhalten wird, werden mit 85 Teilen Chlormethyl in einem Rührwerksautoklav auf 9o0 erhitzt. Im Verlauf von etwa 45 Minuten werden 25o Teile einer 21prozentigen Natronlauge bei einem Druck von etwa 27 atü eingepumpt. Die Weiterverarbeitung erfolgt nach Beispiel i. Die Ausbeute an 5-Monoformyl-3-methyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin beträgt i64 Teile (89% der Theorie).
  • Beispiel 3 17o Teile 5-Monoformyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin werden mit 68o Teilen Wasser und i8oTeilen Brommethyl in einem Rührwerksautoklav auf 85 bis ioo ° erhitzt. Im Verlauf von 1/s bis 2 Stunden werden 116 Teile 45 prozentige Natronlauge, entsprechend 52 Teilen Ätzalkali, im gleichmäßigen Strom bei einem Autoklavdruck von 15 bis 2o atü eingedrückt.
  • Der flüssige heiße Autoklavinhalt wird unter gleichzeitiger Wiedergewinnung des überschüssigen Brommethyls aus dem Autoklav abgelassen. Er reagiert neutral oder schwach alkalisch. Beim Erkalten kristallisiert ein Teil des 5-Monoformyl-3-methyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidins aus. Durch Einengen kann weiteres Material gewonnen werden. Die Ausbeute beträgt 145 Teile 5-Monoformyl-3-methyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin (79% der Theorie). Mit Vorteil kann die abgelassene Reaktionslösung unmittelbar für weitere Umsetzungen verwendet werden, wobei Gesamtausbeuten von etwa 8o bis 85 %, z. B. an Purinkörper, erhalten werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidinen, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Monoformyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidin bei höheren Temperaturen in Gegenwart eines Überschusses von Halogenalkyl mit Alkali behandelt, wobei eine Alkalimenge angewendet wird, die der für die Monoalkylierung theoretisch notwendigen Menge entspricht oder diese nur wenig übersteigt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß bei Temperaturen von 8o bis 1000 gearbeitet wird.
DEB1645D 1942-11-15 1942-11-15 Verfahren zur Herstellung von 5-Monoformyl-3-alkyl-2, 6-dioxy-4, 5-diaminopyrimidinen Expired DE843853C (de)

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