WO2001077071A1 - Verfahren zur herstellung von ditaurin und seinen salzen - Google Patents

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Definitions

  • ditaurinate can be obtained from taurine and barium hydroxide by heating to 220 ° C for a long time (Chem. Ber. 7, 117 (1874)). Ditaurinate is also formed in the reaction of hydroxyethyl sulfonate with ammonia under pressure and at temperatures of 195 to 245 ° C. in a reaction time of 3 to 5 hours (DRP 612.994, DRP 646.707 and DD-A 219 023). Up to 33.7% of ditaurinate is produced in addition
  • ditaurin or its salts or mixtures of ditaurinate and hydroxy- or haloethyl sulfonate are obtained which are difficult to separate and can therefore only be used as a mixture in subsequent reactions, which often leads to disturbances.
  • a surprisingly simple process has now been found which makes ditaurinate from taurine accessible in a targeted manner and in high yield.
  • the process for the preparation of ditaurin and its salts according to the present invention is characterized in that taurine or its salts or mixtures thereof are heated to temperatures in the range from 130 to 300 ° C. in the presence of a reaction medium.
  • reaction proceeds surprisingly quickly in the presence of a reaction medium and only small amounts of taurine and / or its salts remain in the mixture.
  • Preferred temperatures to which heating is carried out according to the invention are those in the range from 150 to 270 ° C., in particular those in the range from 190 to 230 ° C.
  • the resulting ammonia can e.g. be distilled off with water.
  • ditaurinate salts are produced according to the invention, they are preferably alkali or ammonium salts, in particular sodium, ammonium or potassium salts.
  • the reaction medium can be, for example, water, molten
  • Act alkali hydroxides or molten other electrolytes such as sodium sulfate or mixtures thereof.
  • Sodium hydroxide, potassium hydroxide, aqueous sodium hydroxide solution or aqueous potassium hydroxide solution are preferably used. If sodium or potassium hydroxide is used, a small amount of water can optionally be added to it, for example 0.1 to 10 ml of water per 100 g of solid hydroxide.
  • alkali metal hydroxide must be added to the reaction mixture in solid form or as an aqueous solution, for example 0.1 to 15 moles of alkali metal hydroxide per mole of taurine used.
  • taurine salts for example sodium or
  • Alkaline lyes are possible, but reduce the yield, since free taurine is then present in the product.
  • the process according to the invention can also be carried out only up to a partial conversion of taurine of, for example, 1 to 70%. Because the equilibrium reaction is shifted on the product side by removing the ammonia formed the conversion depends, among other things, on the ammonia content in the reaction mixture.
  • the method according to the invention can be carried out at different pressures. For example, if there are no low-boiling (i.e. boiling at normal pressure below the reaction temperature) components other than the ammonia formed, you can work in an open vessel at atmospheric pressure. It is also possible, particularly in the presence of low-boiling constituents, to work in a closed vessel under the pressure which sets itself at the reaction temperature. You can also use other prints, e.g. such in
  • the process according to the invention can be carried out continuously or batchwise, as can the ammonia formed which can be removed during or after the reaction.
  • the time for carrying out the method according to the invention can vary, for example, in the range from 10 minutes to 24 hours.
  • a mixture is generally present which contains ditaurinate, taurinate, optionally excess alkali metal hydroxide, optionally water, optionally free taurine and optionally other constituents in small amounts (e.g. below 5% by weight).
  • the reaction mixture particularly if it does not contain large amounts of alkali hydroxide, can often be used as such, e.g. as an auxiliary in detergents, for detergents and as an intermediate for various secondary products.
  • the reaction mixture can also be purified, e.g. neutralize or acidify, e.g. Mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, acetic acid and
  • Products are obtained that do not contain hydroxy or halogen sulfonate.
  • Example 1 The procedure was as in Example 1, but an additional 114 g of solid sodium hydroxide were used. Details are shown in Table 1.
  • Example 1 The procedure was as in Example 1, but 23.5% strength by weight aqueous sodium hydroxide solution was used. Details are shown in Table 1.
  • Example 1 The procedure was as in Example 1, but the temperature was raised to 190.degree. Details are shown in Table 1.
  • Example 6 The procedure was as in Example 1, but only 50 g of taurine and not an aqueous sodium hydroxide solution, but 16.8 g of solid sodium hydroxide and 1 ml of water were used and heated to 215 ° C. Details are shown in Table 1.
  • Example 6 The procedure was as in Example 1, but only 50 g of taurine and not an aqueous sodium hydroxide solution, but 16.8 g of solid sodium hydroxide and 1 ml of water were used and heated to 215 ° C. Details are shown in Table 1. Example 6
  • Example 1 The procedure was as in Example 1, but only 150 g of 35% strength by weight aqueous sodium hydroxide solution were used. Details are shown in Table 1.

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Abstract

Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen aus Taurin oder seinen Salzen oder Gemischen davon durch Erhitzen auf Temperaturen im Bereich 130 °C bis 300 °C in Gegenwart eines Reaktionsmediums.

Description

Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen
Ditaurin (= 2,2'-Imino-bis-sulfonsäure) und seine Salze wurden als Produkt in eini- gen Reaktionen beobachtet. Verfahren zur gezielten Herstellung sind keine bekannt.
So kann etwas Ditaurinat aus Taurin und Bariumhydroxid bei langem Erhitzen auf 220°C gewonnen werden (Chem. Ber. 7, 117 (1874)). Auch entsteht Ditaurinat bei der Reaktion von Hydroxyethylsulfonat mit Ammoniak unter Druck und bei Temperaturen von 195 bis 245°C in 3 bis 5 Stunden Reaktionszeit (DRP 612.994, DRP 646.707 und DD-A 219 023). Hierbei entstehen bis zu 33,7 % Ditaurinat neben
21,1 % Taurinat. Es wurde auch die Reaktion von Taurin mit Hydroxyethylsulfonat zu Ditaurin beschrieben (JP-A 50-149 706) und mit Halogenethylsulfonat (Anal Sei. 1996 (12), 515 und JP-A 07-053 503).
Bei diesen Verfahren ist nachteilig, dass sie entweder zu geringe Ausbeuten an
Ditaurin bzw. dessen Salzen erbringen oder Mischungen aus Ditaurinat und Hydroxy- oder Halogenethylsulfonat anfallen, die schwer trennbar sind und deshalb nur als Mischung in Folgereaktionen Verwendung finden kann, was häufig zu Störungen führt.
Es wurde nun ein überraschend einfaches Verfahren gefunden, das gezielt und mit hoher Ausbeute Ditaurinat aus Taurin zugänglich macht. Das Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen gemäß der vorliegenden Erfindung ist gekennzeichnet dadurch, dass man Taurin oder seine Salze oder Gemische davon auf Tem- peraturen im Bereich 130 bis 300°C in Gegenwart eines Reaktionsmediums erhitzt.
Die Reaktion verläuft in Gegenwart eines Reaktionsmediums überraschend schnell und es verbleiben nur geringe Mengen an Taurin und/oder dessen Salzen in der Mischung. Bevorzugte Temperaturen, auf die erfindungsgemäß erhitzt wird, sind solche im Bereich 150 bis 270°C, insbesondere solche im Bereich 190 bis 230°C.
Der entstehende Ammoniak kann z.B. mit Wasser destillierend abgetrennt werden.
Soweit man erfindungsgemäß Ditaurinatsalze herstellt, handelt es sich vorzugsweise um Alkali- oder Ammoniumsalze, insbesondere um Natrium-, Ammonium- oder Kaliumsalze.
Bei dem Reaktionsmedium kann es sich beispielsweise um Wasser, geschmolzene
Alkalihydroxide oder geschmolzene sonstige Elektrolyte wie Natriumsulfat oder Gemische davon handeln. Vorzugsweise gelangt Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, wässrige Natronlauge oder wässrige Kalilauge zum Einsatz. Beim Einsatz von Natrium- oder Kaliumhydroxid kann man diesem gegebenenfalls eine kleine Menge Wasser hinzufügen, beispielsweise auf 100 g festes Hydroxid 0,1 bis 10 ml Wasser.
Setzt man in das erfindungsgemäße Verfahren Taurin ein, so muss dem Reaktionsgemisch Alkalihydroxid in fester Form oder als wässrige Lösung zugegeben werden, beispielsweise pro Mol eingesetztem Taurin 0,1 bis 15 Molen Alkalihydroxid. Setzt man in das erfindungsgemäße Verfahren Taurinsalze, beispielsweise Natrium- oder
Kaliumsalze ein, so ist ein Zusatz von Alkalihydroxid nicht zwingend erforderlich, aber vorteilhaft.
Überschüsse von Alkylihydroxiden oder wässrigen Alkalilaugen stören den Reakti- onsverlauf im allgemeinen nicht. Unterschüsse an Alkalihydroxiden oder wässrigen
Alkalilaugen sind möglich, verringern aber die Ausbeute, da dann im Produkt freies Taurin vorhanden ist.
Als Variante kann das erfindungsgemäße Verfahren auch nur bis zu einem Teilum- satz von Taurin von z.B. 1 bis 70 % durchgeführt werden. Da die Gleichgewichtsreaktion durch das Entfernen des entstehenden Ammoniaks produktseitig verschoben werden kann, ist der Umsatz unter anderem vom Ammoniakgehalt im Reaktionsgemisch abhängig.
Das erfmdungsgemäße Verfahren kann bei verschiedenen Drucken durchgeführt werden. Beispielsweise kann man, wenn außer dem entstehenden Ammoniak keine niedrigsiedenden (d.h. bei Normaldruck unter der Reaktionstemperatur siedenden) Bestandteile vorhanden sind, im offenen Gefäß bei atmosphärem Druck arbeiten. Man kann auch, insbesondere beim Vorhandensein von niedrig siedenden Bestandteilen, im geschlossenen Gefäß unter dem sich bei Reaktionstemperatur von selbst einstellendem Druck arbeiten. Man kann auch bei anderen Drucken, z.B. solchen im
Bereich von 0,9 bis 40 bar arbeiten.
Das eriϊndungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden, ebenso die Entfernung des entstehenden Ammoniaks, die während oder nach der Reaktion erfolgen kann.
Die Zeit für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann beispielsweise im Bereich von 10 Minuten bis 24 Stunden variieren.
Nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens und Abtrennung des gebildeten Ammoniaks liegt im allgemeinen ein Gemisch vor, das Ditaurinat, Taurinat, gegebenenfalls überschüssiges Alkalihydroxid, gegebenenfalls Wasser, gegebenenfalls freies Taurin und gegebenenfalls sonstige Bestandteile in kleinen Mengen (z.B. unter 5 Gew.-%) enthält. Man kann das Reaktionsgemisch, insbesondere wenn es keine größeren Mengen Alkalihydroxid enthält, häufig als solches verwenden, z.B. als Hilfsstoff in Waschmitteln, für Detergentien und als Zwischenprodukt für diverse Folgeprodukte.
Man kann das Reaktionsgemisch auch reinigen, z.B. neutralisieren oder sauer ein- stellen, wobei z.B. Mineralsäuren wie Salzsäure und Schwefelsäure, Essigsäure und
Taurin in Frage kommen. Wenn man Alkalihydroxide oder wässrige Alkalilaugen im Unterschuß eingesetzt hat, kann man z.B. mit Alkalihydroxid oder Ammoniak neutralisieren und gegebenenfalls alkalisch einstellen.
Beim erfmdungsgemäßen Verfahren ist vorteilhaft, dass sich mit ihm gezielt und auf einfache Weise Ditaurin und seine Salze in guten Ausbeuten herstellen lassen, wobei
Produkte anfallen, die kein Hydroxy- oder Halogensulfonat enthalten.
Beispiele
Beispiel 1
200 g Taurin wurden in 300 g 35 gew.-%iger wässriger Natronlauge gelöst und in einem Autoklaven auf 210°C erhitzt. Nach Abkühlung, Zugabe von 160 g Wasser und destillativer Abtrennung des Ammoniaks wurde das Reaktionsgemisch analysiert. Einzelheiten sind aus der Tabelle 1 ersichtlich. Die Ditaurinatgehalte wurden auf Basis der Primär- und Gesamtstickstoffgehalte errechnet bzw. mittels HPLC gemessen.
Beispiel 2
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurden zusätzlich 114 g festes Natriumhydroxid eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Beispiel 3
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurde 23,5 gew.-%ige wässrige Natronlauge eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Beispiel 4
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurde auf 190°C erhitzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Beispiel 5
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurden nur 50 g Taurin und keine wässrige Natronlauge, sondern 16,8 g festes Natriumhydroxid und 1 ml Wasser eingesetzt und auf 215°C erhitzt. Einzelheiten sind aus der Tabelle 1 ersichtlich. Beispiel 6
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch nur 150 g 35 gew.-%iger wässrige Natronlauge eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Tabelle 1
Figure imgf000008_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Taurin oder seine Salze oder Gemische davon auf Tempe- raturen im Bereich von 130°C bis 300°C in Gegenwart eines Reaktionsmediums erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man es bis zu einem Umsatz an Taurin von 1 bis 70 % durchführt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, wässrige Natronlauge oder wässrige Kalilauge als Reaktionsmedium verwendet wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der entstehende Ammoniak während oder nach der Reaktion mit Wasser destillierend abgetrennt wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol Taurin 0,1 bis 15 Mole Alkalihydroxid einsetzt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reaktionsmedium Wasser, geschmolzene Alkalihydroxide, geschmolzene sonstige Elektrolyte oder Gemische davon verwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man es bei Drucke im Bereich von 0,9 bis 40 bar durchführt.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reak- tionszeit im Bereich von 10 Minuten bis 24 Stunden liegt.
. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man nach der Reaktion das Reaktionsgemisch neutralisiert.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Neutralisation Mineralsäuren, Essigsäure oder Taurin einsetzt.
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