DE10033580A1 - Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen SalzenInfo
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen aus Taurin oder seinen Salzen oder Gemischen davon durch Erhitzen auf Temperaturen im Bereich 130 DEG C bis 300 DEG C in Gegenwart eines Reaktionsmediums.
Description
Ditaurin (= 2,2'-Imino-bis-sulfonsäure) und seine Salze wurden als Produkt in eini
gen Reaktionen beobachtet. Verfahren zur gezielten Herstellung sind keine bekannt.
So kann etwas Ditaurinat aus Taurin und Bariumhydroxid bei langem Erhitzen auf
220°C gewonnen werden (Chem. Ber. 7, 117 (1874)). Auch entsteht Ditaurinat bei
der Reaktion von Hydroxyethylsulfonat mit Ammoniak unter Druck und bei Tempe
raturen von 195 bis 245°C in 3 bis 5 Stunden Reaktionszeit (DRP 612.994, DRP
646.707 und DD-A 219 023). Hierbei entstehen bis zu 33,7% Ditaurinat neben
21,1% Taurinat. Es wurde auch die Reaktion von Taurin mit Hydroxyethylsulfonat
zu Ditaurin beschrieben (JP-A 50-149 706) und mit Halogenethylsulfonat (Anal Sci.
1996 (12), 515 und JP-A 07-053 503).
Bei diesen Verfahren ist nachteilig, dass sie entweder zu geringe Ausbeuten an
Ditaurin bzw. dessen Salzen erbringen oder Mischungen aus Ditaurinat und
Hydroxy- oder Halogenethylsulfonat anfallen, die schwer trennbar sind und deshalb
nur als Mischung in Folgereaktionen Verwendung finden kann, was häufig zu
Störungen führt.
Es wurde nun ein überraschend einfaches Verfahren gefunden, das gezielt und mit
hoher Ausbeute Ditaurinat aus Taurin zugänglich macht. Das Verfahren zur Herstel
lung von Ditaurin und seinen Salzen gemäß der vorliegenden Erfindung ist gekenn
zeichnet dadurch, dass man Taurin oder seine Salze oder Gemische davon auf Tem
peraturen im Bereich 130 bis 300°C in Gegenwart eines Reaktionsmediums erhitzt.
Die Reaktion verläuft in Gegenwart eines Reaktionsmediums überraschend schnell
und es verbleiben nur geringe Mengen an Taurin und/oder dessen Salzen in der
Mischung.
Bevorzugte Temperaturen, auf die erfindungsgemäß erhitzt wird, sind solche im Be
reich 150 bis 270°C, insbesondere solche im Bereich 190 bis 230°C.
Der entstehende Ammoniak kann z. B. mit Wasser destillierend abgetrennt werden.
Soweit man erfindungsgemäß Ditaurinatsalze herstellt, handelt es sich vorzugsweise
um Alkali- oder Ammoniumsalze, insbesondere um Natrium-, Ammonium- oder
Kaliumsalze.
Bei dem Reaktionsmedium kann es sich beispielsweise um Wasser, geschmolzene
Alkalihydroxide oder geschmolzene sonstige Elektrolyte wie Natriumsulfat oder Ge
mische davon handeln. Vorzugsweise gelangt Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,
wässrige Natronlauge oder wässrige Kalilauge zum Einsatz. Beim Einsatz von
Natrium- oder Kaliumhydroxid kann man diesem gegebenenfalls eine kleine Menge
Wasser hinzufügen, beispielsweise auf 100 g festes Hydroxid 0,1 bis 10 ml Wasser.
Setzt man in das erfindungsgemäße Verfahren Taurin ein, so muss dem Reaktions
gemisch Alkalihydroxid in fester Form oder als wässrige Lösung zugegeben werden,
beispielsweise pro Mol eingesetztem Taurin 0,1 bis 15 Molen Alkalihydroxid. Setzt
man in das erfindungsgemäße Verfahren Taurinsalze, beispielsweise Natrium- oder
Kaliumsalze ein, so ist ein Zusatz von Alkalihydroxid nicht zwingend erforderlich,
aber vorteilhaft.
Überschüsse von Alkylihydroxiden oder wässrigen Alkalilaugen stören den Reakti
onsverlauf im allgemeinen nicht. Unterschüsse an Alkalihydroxiden oder wässrigen
Alkalilaugen sind möglich, verringern aber die Ausbeute, da dann im Produkt freies
Taurin vorhanden ist.
Als Variante kann das erfindungsgemäße Verfahren auch nur bis zu einem Teilum
satz von Taurin von z. B. 1 bis 70% durchgeführt werden. Da die Gleichgewichts
reaktion durch das Entfernen des entstehenden Ammoniaks produktseitig verschoben
werden kann, ist der Umsatz unter anderem vom Ammoniakgehalt im Reaktionsge
misch abhängig.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei verschiedenen Drucken durchgeführt
werden. Beispielsweise kann man, wenn außer dem entstehenden Ammoniak keine
niedrigsiedenden (d. h. bei Normaldruck unter der Reaktionstemperatur siedenden)
Bestandteile vorhanden sind, im offenen Gefäß bei atmosphärem Druck arbeiten.
Man kann auch, insbesondere beim Vorhandensein von niedrig siedenden Bestand
teilen, im geschlossenen Gefäß unter dem sich bei Reaktionstemperatur von selbst
einstellendem Druck arbeiten. Man kann auch bei anderen Drucken, z. B. solchen im
Bereich von 0,9 bis 40 bar arbeiten.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durch
geführt werden, ebenso die Entfernung des entstehenden Ammoniaks, die während
oder nach der Reaktion erfolgen kann.
Die Zeit für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann beispiels
weise im Bereich von 10 Minuten bis 24 Stunden variieren.
Nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens und Abtrennung des gebil
deten Ammoniaks liegt im allgemeinen ein Gemisch vor, das Ditaurinat, Taurinat,
gegebenenfalls überschüssiges Alkalihydroxid, gegebenenfalls Wasser, gegebenen
falls freies Taurin und gegebenenfalls sonstige Bestandteile in kleinen Mengen (z. B.
unter 5 Gew.-%) enthält. Man kann das Reaktionsgemisch, insbesondere wenn es
keine größeren Mengen Alkalihydroxid enthält, häufig als solches verwenden, z. B.
als Hilfsstoff in Waschmitteln, für Detergentien und als Zwischenprodukt für diverse
Folgeprodukte.
Man kann das Reaktionsgemisch auch reinigen, z. B. neutralisieren oder sauer ein
stellen, wobei z. B. Mineralsäuren wie Salzsäure und Schwefelsäure, Essigsäure und
Taurin in Frage kommen. Wenn man Alkalihydroxide oder wässrige Alkalilaugen im
Unterschuß eingesetzt hat, kann man z. B. mit Alkalihydroxid oder Ammoniak
neutralisieren und gegebenenfalls alkalisch einstellen.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren ist vorteilhaft, dass sich mit ihm gezielt und auf
einfache Weise Ditaurin und seine Salze in guten Ausbeuten herstellen lassen, wobei
Produkte anfallen, die kein Hydroxy- oder Halogensulfonat enthalten.
200 g Taurin wurden in 300 g 35 gew.-%iger wässriger Natronlauge gelöst und in
einem Autoklaven auf 210°C erhitzt. Nach Abkühlung, Zugabe von 160 g Wasser
und destillativer Abtrennung des Ammoniaks wurde das Reaktionsgemisch
analysiert. Einzelheiten sind aus der Tabelle 1 ersichtlich. Die Ditaurinatgehalte
wurden auf Basis der Primär- und Gesamtstickstoffgehalte errechnet bzw. mittels
HPLC gemessen.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurden zusätzlich 114 g festes
Natriumhydroxid eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurde 23,5 gew.-%ige wässrige
Natronlauge eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurde auf 190°C erhitzt. Einzelheiten
sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch wurden nur 50 g Taurin und keine
wässrige Natronlauge, sondern 16,8 g festes Natriumhydroxid und 1 ml Wasser ein
gesetzt und auf 215°C erhitzt. Einzelheiten sind aus der Tabelle 1 ersichtlich.
Es wurde verfahren wie in Beispiel 1, jedoch nur 150 g 35 gew.-%iger wässrige
Natronlauge eingesetzt. Einzelheiten sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen, dadurch gekenn
zeichnet, dass man Taurin oder seine Salze oder Gemische davon auf Tempe
raturen im Bereich von 130°C bis 300°C in Gegenwart eines Reaktions
mediums erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man es bis zu
einem Umsatz an Taurin von 1 bis 70% durchführt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Natrium
hydroxid, Kaliumhydroxid, wässrige Natronlauge oder wässrige Kalilauge als
Reaktionsmedium verwendet wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der ent
stehende Ammoniak während oder nach der Reaktion mit Wasser destillie
rend abgetrennt wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man pro
Mol Taurin 0,1 bis 15 Mole Alkalihydroxid einsetzt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als
Reaktionsmedium Wasser, geschmolzene Alkalihydroxide, geschmolzene
sonstige Elektrolyte oder Gemische davon verwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man es bei
Drucke im Bereich von 0,9 bis 40 bar durchführt.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reak
tionszeit im Bereich von 10 Minuten bis 24 Stunden liegt.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man nach
der Reaktion das Reaktionsgemisch neutralisiert.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Neutrali
sation Mineralsäuren, Essigsäure oder Taurin einsetzt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10033580A DE10033580A1 (de) | 2000-04-10 | 2000-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen |
PCT/EP2001/003519 WO2001077071A1 (de) | 2000-04-10 | 2001-03-28 | Verfahren zur herstellung von ditaurin und seinen salzen |
AU2001263822A AU2001263822A1 (en) | 2000-04-10 | 2001-03-28 | Method for producing ditaurine and salts thereof |
Applications Claiming Priority (2)
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DE10017313 | 2000-04-10 | ||
DE10033580A DE10033580A1 (de) | 2000-04-10 | 2000-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE10033580A1 true DE10033580A1 (de) | 2001-10-11 |
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ID=7637908
Family Applications (1)
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DE10033580A Withdrawn DE10033580A1 (de) | 2000-04-10 | 2000-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Ditaurin und seinen Salzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10033580A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2039682A1 (de) | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Les Laboratoires Servier | Zusatzsalze von Angiotensin-Konversionsenzymhemmern zu NO-abgebenden Säuren, ihre Herstellung und die pharmazeutischen Zusammensetzungen, die sie enthalten |
-
2000
- 2000-07-11 DE DE10033580A patent/DE10033580A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2039682A1 (de) | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Les Laboratoires Servier | Zusatzsalze von Angiotensin-Konversionsenzymhemmern zu NO-abgebenden Säuren, ihre Herstellung und die pharmazeutischen Zusammensetzungen, die sie enthalten |
EP2236495A1 (de) | 2007-09-21 | 2010-10-06 | Les Laboratoires Servier | Neue Zusatzsalze von Angiotensin-Konversionsenzymhemmern zu NO-abgebenden Säuren, ihre Herstellung und die pharmazeutischen Zusammensetzungen, die sie enthalten |
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