DE842340C - Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeureabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolycarbonsaeureabkoemmlingenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsäureabkömmlingen Es wurde gefunden, daß inan sehr wertvolle und vielseitig verwendbare I'olycarbonsäureabkömmlinge er-Iliilt, wenn man in Polycarbonsäuren mindestens eine Carboxylgruppe mit einem mehr als zwei Oxyalkylgruppen enthaltenden Oxyalkylierungserzeugnis einer ein- oder mehrwertigen Oxyverbindung und mindestens eine weitere CarboXylgruppe mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol verestert. Die so erhaltenen Erzeugnisse können neutrale 1?ster sein oder noch eine oder mehrere freie Carboxylgruppen enthalten. Die Polycarhonsäuren können zwei- oder mehrbasisch sein und der alip`hatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heteroeyclischen Reihe angehören. Beispielsweise eignen sich Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure; Adipinsäure und ihre Homologen, ferner die entsprechenden ungesättigten Säuren, wie Fumar-oder Maleinsäure, sowie Cyclohexandicärbonsäuren und Phthalsäure, ferner auch drei- und mehrbasische Säuren, wie Citronensäure, Butantetracarbonsäure oder Benzolhexacarbonsäure. Die mehr als zwei Oxyalkylgruppen enthaltenden Oxyalkylierungserzeugnisse können sich von beliebigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Polyoxyverbindungen ableiten, beispielsweise von einwertigen aliphatischen Alkoholen, wie Methyl-, Äthyl-; Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isoamyl- oder Dodecylalkohol oder den entsprechenden ungesättigten Verbindungen, ferner von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Erythrit, Pentaerythrit oder Hexantriol,oder von ein- oder mehrwertigen cyclo-,. aliphatischen Alkoholen, wie Cyclohexanol oder Hexahydroltrenzcatechin, ferner von aromatischen ein- oder mehrwertigen Oxyverbindungen, wie Phenol und seinen Homologen, Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Phloroglucin oder Pyrogallol. Aus diesen Oxyverltindungen kann man die Oxalkylierungserzeugnisse in bekannter Weise durch Einwirkung von beliebigen Alkylenoxyden gewinnen, beispielsweise von Äthylenoxyd, 1,2-oder I, 3-Propylenoxyd, i, 2-, 2, 3- oder I, 3-ButyIetioxyd oder auch von i, 4-Butylenoxyd (Tetra-. hydrofuran) oder ihren Homologen. Man braucht für die Veresterung keine einheitlichen Oxalkylierungserzeugnisse zu verwenden, vielmehr erhält man oft besonders gute Erzeugnisse, wenn man Gemische verschiedener Oxalkylierungserzeugnisse oder noch besser Oxalkylierungserzeugnisse von Gemischen mehrerer Oxyverbindungen anwendet, z. B. von im wesentlichen aus Brenzcatechin und seinen kernalkylierten Homologen bestehenden Gemischen, wie man sie bei der Schwelung oder Druckhydrierung von Braunkohlen, vor allem durch Extraktion der dabei erhaltenen Abwässer, gewinnen kann.
- Die zur Veresterung dienenden einwertigen aliphatischen Alkohole können gerade oder verzweigte Ketten haben und gesättigt oder ungesättigt sein sowie auch sonstige Substittienten enthalten. Beispielsweise kommen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isobutyl-, Amyl- oder Dodecylalkohol in Frage.
- Die Veresterung erfolgt nach an sich bekannten Niethoden. Vorzugsweise geht man so vor, daß inan beispielsweise eine Dicarbonsäure zunächst mit einem Mol oder auch etwas mehr oder weniger eines einwertigen Alkohols verestert und den so erhaltenen Ester dann mit den Oxalkylierungserzeugnissen weiter umsetzt. Zweckmäßig führt man die Veresterung in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Sulfonsäuren, und vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durch, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch zu bilden vermag und daher zur Entfernung des bei der Veresterung gebildeten Wassers dienen kann, wie z. B. Benzin, Benzol, Toluol oder andere Kohlenwasserstoffe von ähnlichem Siedepunkt oder Halogenkohleitwasserstoffe.
- Die so erhaltenen Polycarbonsätireabkömmlinge zeichnen sich durch sehr gute Viskositätseigenschaften, insbesondere durch einen guten Viskositätsindex, und in vielen Fällen auch durch einen sehr niedrigen Stockpunkt aus. Sie sind daher vielseitig verwendbare Schmiermittel, wobei sie allein oder im Gemisch mit anderen schmierenden Stoffen oder mit sonst bei Schmiermitteln üblichen Zusätzen verwendet werden können.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 1752 Teile Adipinsäure und io2i Teile Isoamylalkohol werden unter "Zusatz von 26 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in Gegenwart von Äthylenchlorid miteinander erhitzt. Durch azeotrope Destillation gehen mit einem Teil des Äthylenchlorids 205 Teile Wasser über. Die Masse wird mit 2544 Teilen eines Oxäthylierungserzeugnisses, das durch Umsetzung eines Mols Trimethylolpropan mit 12 MOI Äthylenoxyd erhalten wurde, weiter verestert, wobei das gebildete Wasser zusammen mit Äthylenchlorid abdestilliert. Man neutralisiert mit Triäthanolamin und erhält dann ein Öl, das eine Viskosität von 850 cst !bei 20° und von 45,7 est bei 99° hat; der Stockpunkt liegt bei -40', der Viskositätsindex beträgt 133e Beispiel e 438 Teile Adipinsäure werden mit 36o Teiler eines Gemisches aus etwa 40°/0 2-Methylpentanol-i und 6o0/0 2-Methylhexanol-i unter Zusatz von 2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in der im Beispiel i beschriebenen Weise verestert. 57 Teile Wasser werden dabei zusammen mit Äthylenchlorid in 2'/z Stunden azeotrop abdestilliert. Nun werden 636 Teile eines Oxäthylierungserzeugnisses, das durch Einwirkung von 12 Mol Äthylenoxyd auf i Mol Trimethylolpropan erhalten wurde, zugegeben und weitere 52 Teile Wasser zusammen mit Äthylenchlorid abdestilliert. Nach Abdestillieren des restlichen Äthylenchlorids wird mit Alkali neutralisiert und mit Wasser nachgewaschen. Man behandelt die Masse im Vakuum bei 20 mm Hg und 40 bis ioo° und erhält dann ein öl, dessen Stockpunkt bei -40° liegt und das eine Viskosität von 2261 cst bei 20° und von 99,2 est hei 99° hat. Beispiel 3 488 Teile Adipinsäure werden mit 373 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther unter Zusatz von 2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in Gegenwart von Äthylenchlorid erhitzt. Bei der azeotropen Destillation werden 56Teile Wasser zusammen mit Äthylenchlorid abdestilliert. Hierauf werden 666 Teile eines Oxäthylierungserzeugnisses aus 12 Mol Äthylenoxyd und i Mol Trimethylolpropan zugegeben und weitere 55 Teile Wasser zusammen mit Äthylenchlorid abdestilliert. Nach dem Entfernen des Äthylencqhlori@ds und Neutralisieren mit Triärohanolamin wird das Öl im Vakuum bei 20 mm Hg und 4o bis ioo'° behandelt. Man erhält ein Öl, dessen Stockpunkt bei -35° liegt und das eine Viskosität von 1667 cst bei 20° und von 76;6 cst bei 99° hat.
- Beispiel 4 352 Töle Isoamylalkoliol werden im Autoklaven mit 1683 'feilen Äthvlenoxyd in Gegenwart von 1o Teilen \atriummetylat bei 14o° umgesetzt. 1,514 Teile des Umsetzungserzeugnisses werden mit 292 Teilen Adipinsäure unter Zusatz von 3 Teilen konzentrierter Schwefelsäure verestet. Durch azeotrope Destillation mit Äthylenc`hlorid werden hierbei 8o Teile Wasser abdestilliert. Nach dem Abdampfen des Äthylenchlorids,Waschen mit alkalischer Koclisalzl<isuilg und Behandeln im Vakuum bei 20 mm lig und 4o bis ioo° erhält man ein 01, <las bei 15° fest wird und bei 20° eine Viskosität Von 205cst und bei 99° eine solche von 19,8cst hat. Beispiel s 292 Teile .\.dipinsäure werden mit 576 Teilen Polyäthylenglykol vom durchschnittlichen Molekulargewicht 440 unter Zugabe von 3 Teilen konzentrierter Schwefelsäure verestet. Bei azeotroper Destillation mit Äthylenehlorid werden 41 Teile Wasser abdestilliert. Hierauf werden 24o Teile Diäthylenglykolmonoäthyläther zugegeben und die Veresterung fortgesetzt. Es werden erneut 36Teile Wasser entfernt. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei den vorhergehenden Beispielen. Man erhält ein 01 vom Stockpunkt o° und einer Viskosität von 477 cst bei 20° und von 28,8 cst bei 99°.
Claims (1)
- PATCNTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsäureabkömmlingen durch Verestern Von Polycarbonsäuren sowohl mit einwertigen Alkoholen als auch mit Oxyalkylderviaten von Oxyverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in den Polycarbonsäuren mindestens eine Carboxylgruppe mit einem mehr als zwei Oxyalkylgruppen enthaltenden Oxyalkylierungsprodukt einer ein- oder mehrwertigen Oxyverbindung und mindestens eine weitere Carboxylgruppe mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol verestert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB5928D DE842340C (de) | 1944-04-09 | 1944-04-09 | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeureabkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB5928D DE842340C (de) | 1944-04-09 | 1944-04-09 | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeureabkoemmlingen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE842340C true DE842340C (de) | 1952-06-26 |
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ID=6954259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB5928D Expired DE842340C (de) | 1944-04-09 | 1944-04-09 | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonsaeureabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE842340C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1037630B (de) * | 1955-03-09 | 1958-08-28 | Exxon Standard Sa | Schmieroelzusatz |
-
1944
- 1944-04-09 DE DEB5928D patent/DE842340C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1037630B (de) * | 1955-03-09 | 1958-08-28 | Exxon Standard Sa | Schmieroelzusatz |
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