DE840995C - Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†'-Sulfondibuttersaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†'-SulfondibuttersaeureesternInfo
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Classifications
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- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von y, y'-Sulfondibuttersäureestern Es wurde gefunden, daß man vielseitig verwendbare wachsartige Verbindungen erhält, wenn man y, y'-Sulfondibuttersäure mit einwertigen Alkoholen oder mit einer Mischung verschiedener einwertiger Alkohole in üblicher Weise verestert.
- Die y, y'-Sulfondibuttersäure der Formel HOOC-CH2- CHz-CHz-SO,- CHZ-CHz-CHZ COOH kann nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 741 Z$3 aus Thiodibuttersäure erhalten werden. Geeignete Alkohole sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Butylalkohol, Äthylhexanol, Wachsalkohole, Montanalkohol, Cyclohexanol, Oxydekahydronaphthalin und Glykolmonoäther.
- Die Veresterung kann in der üblichen Weise erfolgen, z. B. in Gegenwart von Säure, oder dadurch, daB man die miteinander vermischten Ausgangsstoffe für sich im Stickstoffstrom oder in Lösungsmitteln so hoch erhitzt, daß das gebildete Wasser abdestilliert, oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, welches das Wasser azeotropisch entfernt, z. B. des zur Veresterung benutzten Alkohols, oder eines reaktionsfremden Mittels, z. B. Toluol. Es ist überraschend, daß im Gegensatz zu ähnlich aufgebauten Dicarbonsäuren, deren Kohlenstoffl:ette durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Thiodibuttersäure und Oxadibuttersäure, gerade die y, y'-Sulfondibuttersäure Ester von wachsartiger Beschaffenheit liefert. Auch der bekannte Diäthylester der a-Sulfondibuttersäure (Journ. f. prakt. Chemie, Neue Folge, Bd. 107, [1924], S. 282) ist nicht wachsartig, sondern ölig.
- Die nach dem Verfahren erhältlichen wachsartigen Verbindungen können in der Technik in vielen Fällen mit Vorteil an Stelle der bisher üblichen Wachse verwendet werden, z. B. zur Herstellung von Durchschreibepapier oder als Papierimprägnierungsmittel.
- Die in dpn nachstehenden tBeispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 5oo Teilen Methylalkohol und 5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rückfloß 8 Stunden gekocht. Beim Abkühlen auf o° scheidet sich ein großer Teil des gebildeten y,y '-Sulfondibuttersäuredimethylesters ab. Er wird abfiltriert und mit wenig kaltem Methylalkohol ausgewaschen. Durch Einengen der Mutterlauge und Abkühlen auf o° kann man den Rest des Esters gewinnen. Er schmilzt bei 65°.
- Beispiel 2 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 5oo Teilen Äthylalkohol und 5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rückfloß 8 Stunden gekocht. Der überschüssige Alkohol wird abdestilliert und der Rückstand in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Sodalösung neutralisiert, mit Wasser ausgeschüttelt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Äthers erhält man in guter Ausbeute den y, y'-Sulfondibuttersäurediäthylester vom Schmelzpunkt 39J.
- Beispiel 3 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 75o Teilen Butylalkohol und 5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Riickfluß 8 Stunden gekocht. Der überschüssige Butylalkohol wird abdestilliert und der Rückstand in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung liefert bei der Aufarbeitung in etwa 98°;'jger Ausbeute den y, y'-Sulfondibuttersäuredibutylester vom Schmelzpunkt 44°.
- Beispiel 4 238 Teile ,y, y'-Sulfondibuttersäure werden ohne Zusatz von Katalysatoren unter Rühren mit iooo Teilen Cyclohexanol auf 200° erhitzt. Das bei der Veresterung sich bildende Wasser wird durch das überschüssige Cyclohexanol azeotrop entfernt. Der in einer Ausbeute von 95";'a zurückbleibende Ester schmilzt in rohem Zustand bei 72 bis 73@. Nach dem Umkristallisieren schmilzt er bei 76°.
- Beispiel 5 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 554 Teilen eines Wachsalkohols vom Molekulargewicht 277 unter Rühren im Stickstoffstrom auf 17o° erhitzt. Das bei der Veresterung gebildete Wasser destilliert dabei ab. Der auf diese Weise in einer Ausbeute von 950,!o darstellbare Ester schmilzt bei 8o°.
- Beispiel 6 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 145 Teilen eines durch katalytische Reduktion von Vorlauffettsäuren der Paraffinoxydation erhältlichen Alkoholgemisches und ioo Teilen Cyclohexanol unter Rühren im Stickstoffstrom bei 14o° verestert. Man erhält einen Ester von weicher, wachsartiger Beschaffenheit.
- Beispiel 7 238 Teile y, y'-Sulfondibuttersäure werden mit 218 Teilen des im Beispiel 6 genannten Alkoholgemisches und 56 Teilen iso-Octylalkohol unter Rühren im Stickstoffstrom bei 16o` verestert. Das Erzeugnis besitzt weiche, wachsartige Beschaffenheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von y, y'-Sulfondibuttersäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man y, y'-Sulfondibuttersäure mit einwertigen Alkoholen verestert. Angezogene Druckschriften: Journal für praktische Chemie, Neue Folge, Bd. 107, (1924), S. 282.
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Non-Patent Citations (1)
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