DE834994C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl-4-amino-uracil - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl-4-amino-uracil

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DE834994C
DE834994C DEB5001A DEB0005001A DE834994C DE 834994 C DE834994 C DE 834994C DE B5001 A DEB5001 A DE B5001A DE B0005001 A DEB0005001 A DE B0005001A DE 834994 C DE834994 C DE 834994C
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DE
Germany
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uracil
dimethyl
amino
production
aminouracil
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Expired
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DEB5001A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Walter Boehm
Dipl-Chem Dr Wilhelm Peschke
Dipl-Chem Dr Erich Rabald
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Roche Diagnostics GmbH
CF Boehringer und Soehne GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
CF Boehringer und Soehne GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dimethyl-4-amino-uracil Das i, 3-Dimethyl-4-amino-uracil ist bekanntlich ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese des Theophyllins. Bislang hat man diese Verbindung (wie übrigens auch das für die Gewinnung von Theobromin (liettett-(Ie 3-Metlivl-4-amino-uracil) durch Cyclisierung von entsprechend methyliertem Cvanacetylliarttstoff dargestellt; vgl. z. B. Berichte der 1)eutschett Chemischen Gesellschaft. 13d. 33, S. 3038. Diese .lrlreitsweise hat den Nachteil. (laß die bekannten t)arstellungen des als Ausgangsmaterial dienernden Dimethylharnistoffs umständlich und teuer sind und dabei oft Gemische erhalten \%-erden. Die Trennung dieser Gemische aber ist mühselig und erfordert einen, insbesondere bei der tedltnisclten Gewinnung des Theoohyllins schwer ins Gewicht fallendem zusätzlichen Arbeitsaufwand. Dieser Nachteil ist natürlich auch für den besonderen Fall der Herstellung von i, 3-Dimethyl-4-amino-uracil durch Behandlung des 3-Methylamino-uracils mit Dimethylsulfat gemäß dem Verfahren der Patentschrift 177 768 (Beispiel i) gegeben, insofern bei ihm das Ausgangsmaterial ja auch durch Cyclisierung eines Harnstoffs gewonnen wurde.
  • Die direkte Methylierung des 4-Amino-uracils zu seinem i, 3-Dimethylderiv at ist bislang noch nicht vorgenommen worden. Offenbar liegt dies daran, daß das 4-Amino-uracil bisher nicht besonders glatt zugänglich gewesen ist; seine Darstellung in technisch brauchbarer Ausbeute ist vielmehr erst durch (las Verfahren gemäß Patent 764 895 ermöglicht worden. Wie aber Versuche ergehen haben. liefert die Behandlung des . Amino-uracils finit der theoretischen Menge Dimethylsulfat, soweit sie auf die Herstellung der Dimetln-lN-erbindung gerichtet waren (die Gewinnung des #fonometfhvIderivates verlief in zufriedenstellender Weise), tatsächlich sehr schlechte Resultate, so daß (sie besagte Lücke in der chemischen Technik auch wohl hierin ihre Ursache hat. Die vorgenommenen .Ansätze ergaben nämlich schwer zu trennende Gemische von verschiedenen Methylierungsprodukten und unverändertern Ausgangsmaterial, so daß die hinsichtlich der gewünschten Verbindung erzielten \Itsbeutfn gering waren.
  • Demgegenüber jedoch verläuft die Gewinnung (Des r.3-Dimethvl-4-amilto-uracils durch Beltandhing des 4-Amino-uracils mit Dimethvlsulfat, wie überraschenderweise gefunden wurde. sehr glatt und ohne Entstehung von Nebenprodukten, weim inan finit einem gewissen Überschuß alt denn \lethvlierungsmittel arbeitet; die Aufarbeitung des Reaktionsgutes gestaltet sich sehr einfach, und die Ausbeuten betragen etwa 8o% und mehr. Nähere Untersuchungen hinsichtlich des zweckmäßig anzilwendenllen Überschusses zeigten, daß zwischen etwa 25 Isis 6o% weitgehend ähnliche Resultate erzielt werden; [höhere Mengen dagegen erbringen eher wieder eine Verschlechterung der Ausbeute. Dieses Ergebnis war keineswegs vorauszusehen. #,vertn man den negativen Ausgang hei Anwendung der theoretischen Menge (21fol) Dimethvlsulfat einerseits
    I3eis1>iel
    2549 4-,A"titto-uracil «-erden iss t 1 Wasser
    suspendiert. In diese Mischung läßt man unter
    Rühren getrennt 2.7 1 2 n-N atronlauge ilts,(i 5oo ccm
    Ditnethylsulfat in je\ceils äquivalenten Mengen
    langsam während etwa 5 Stttit-(ieit zutropfen- Durch
    gelegentliche Kühlung sorgt man dafür. (saß die
    Temperatur möglichst nicht über 30 all@teigt. Mals
    rührt hierauf noch einige Stunden tinrl saugt das
    auf etwa 2o@ erkaltete Reaktionsgemisch ab. Es
    wird mit etwa ;;o ccm Wasser nachgewaschen
    und auf (lern Dampfbali @rctrocknet. Man ei-h:ilt
    et«-a 255 g (82 0'o d. Th. i I . 3-I )imeth@-l-4-arnino-
    uracil von Schmelzpunkt 219,; (ilnter Zersetztiltg).

Claims (1)

  1. PATENTA\SPYI (;II:
    Verfahren zurfIerstellung von r,3-Dimetltyl- 4-amino-uracil (Durch Behandlung von .l-.'mino- uracil mit Dimethvlstilfat, dadurch gekennzeich- riet, daß man einen etwa 23 bis Oo% betragen- den Überschuß von 1)iinetlt\-lstilfat, bezogen auf (sie theoretisch erforderliche \lett@re, anwendet.
    Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift \r. t;; ;0S.
    und die verhältnismäßig reibungslose Ge-,vinitung der @imethvlverlsindung ails (lein ?\lonoittetlivl- derivat gemäß denn Verfahren der I'atetttsclirift 177768 sowie (fier letzteren aw# dem uracil in Betracht zielst.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104744470A (zh) * 2014-10-31 2015-07-01 合肥平光制药有限公司 一种茶碱的合成方法
CN104744467A (zh) * 2014-10-31 2015-07-01 合肥平光制药有限公司 一种茶碱的高收率合成方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE177768C (de) *

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CN104744467A (zh) * 2014-10-31 2015-07-01 合肥平光制药有限公司 一种茶碱的高收率合成方法

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