DE834593C - Verfahren zur Geruchsverbesserung von harzartigen Terpenphenolen - Google Patents

Verfahren zur Geruchsverbesserung von harzartigen Terpenphenolen

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DE834593C
DE834593C DEL6052A DEL0006052A DE834593C DE 834593 C DE834593 C DE 834593C DE L6052 A DEL6052 A DE L6052A DE L0006052 A DEL0006052 A DE L0006052A DE 834593 C DE834593 C DE 834593C
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Germany
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odor
improving
terpene phenols
resinous
resinous terpene
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DEL6052A
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Dr Rudolf Huettel
Dr Georg Keicher
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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LECH CHEMIE GERSTHOFEN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
    • C07C35/28—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
    • C07C35/29—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms being a (2.2.1) system
    • C07C35/30—Borneol; Isoborneol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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Description

  • Verfahren zur Geruchsverbesserung von harzartigen Terpenphenolen Gewissen technisch wichtigenharzartigenTerpenphenolen haftet oft ein starker, widerwärtiger, auch phenolartiger Geruch an, der durch die üblichen Verfahren der Alkylphenol-Reinigung, wie Wasserdampfdestillation u. dgl. nicht zu beseitigen ist. Der Geruch beeinträchtigt stark die Verwendbarkeit dieser Stoffe auf vielen Gebieten, die auch dadurch eingeschränkt wird, daB sie durch stärkeres Nachdunkeln sehr bald unansehnlich werden.
  • Es ist bekannt, daB durch Perhydrierung dieser Terpenphenole eine starke Geruchsverbesserung erzielt werden kann, so daB diese Stoffe sogar als Riechstoffe Verwendung finden können und auch eine starke Farbaufhellung bis zur Wasserklarheit auftritt.
  • Es wurde nun gefunden, daB bei einer unvollständigen Hydrierung, bei der maximal 2o0/9 der für eine Perhydrierung notwendigen Wasserstoffmenge verbraucht werden, überraschenderweise die eingangs erwähnten Nachteile restlos beseitigt werden können und geruchlich angenehme, farbhelle bis farblose Produkte anfallen.
  • Eine derartige partielle Hydrierung wird bei mindestens ioo°, vorzugsweise zwischen 16o bis igo°, und höherem Wasserstoffdruck, beispielsweise zwischen 5o bis 3z5 ät durchgeführt. Das Verfahren kann diskontinuierlich und kontinuierlich gestaltet werden.
  • Beispiel i i kg eines aus Camphen und technischem Kresol hergestellten, sorgfältig ausgewaschenen und durch Wasserdampfdestillation vom nicht umgesetzten Kresol befreiten harzartigen Terpenphenols wird in einem 5-1-Rührautoklaven mit 3 Gewichtsprozenten Raney-Nickel bei i8o° mit Wasserstoff von 12o bis i8o at mehrere Stunden behandelt. Man unterbricht die Reaktion, wenn etwa ioo 1 Wasserstoff aufgenommen sind, und filtriert vom Katalysator ab. Der urspünglich schlechte Geruch des Harzes ist einem angenehmen gewichen und das Harz bedeutend heller geworden. Beispiel e i kg eines aus Camphen und Phenol DAB V I hergestellten unangenehm riechenden Terpenphenols wird bei 16o` und 5o at Wasserstoffdruck in Gegenwart eines feinverteilten, hochaktiven \ ickel-K:ieselgur-Katalysators hydriert. \Ian unterbricht bei einer Wasserstoffaufciahme von 701, die nach etwa i bis 1,5 Stunden beendet ist, und arbeitet auf.
  • Das vollkommen farblos gewordene Harz hat einen schwa:hen, angenehmen Geruch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Geruchsverbesserung von harzartigen Terpenphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese bei erhöhter Temperatur unter Druck in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren mit Wasserstoff partiell hydriert.
DEL6052A 1950-10-20 1950-10-20 Verfahren zur Geruchsverbesserung von harzartigen Terpenphenolen Expired DE834593C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133126B (de) * 1959-08-27 1962-07-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Harzen
US5750804A (en) * 1996-03-07 1998-05-12 Takasago International Corporation Process for producing trans-3-isocamphylcyclohexanol

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133126B (de) * 1959-08-27 1962-07-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Harzen
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