DE823451C - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylmorpholinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylmorpholinen

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DE823451C
DE823451C DEC705A DEC0000705A DE823451C DE 823451 C DE823451 C DE 823451C DE C705 A DEC705 A DE C705A DE C0000705 A DEC0000705 A DE C0000705A DE 823451 C DE823451 C DE 823451C
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DE
Germany
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preparation
morpholines
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aminoalkyl
aminoalkyl morpholines
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Expired
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DEC705A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Dipl-Chem Helmut Kalenda
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylmorpholinen Es ist bekannt, daß die Nitrilgruppe bei der Hydrierung in die Aminomethylgruppe übergeht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man als Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, Pharmazeutica und Kunststoffen verwendbare Aminoalkylmorpholine erhalten kann, wenn man w-Cyanalkylmorpholine katalytisch hydriert. co-Cyanalkylmorpholine können beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzen von Morpholinen mit Formaldehyd und Blausäure, durch Anlagerung von Morpholinen an ungesättigte Nitrite, wie Acrylnitril, oder Dinitrile, wie Dihydromuconsäuredinitril. Sie können aber auch durch Umsetzen von Morpholinen mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden und Umsetzen der Zwischenprodukte mit Blausäure unter Ersatz der Hydroxylgruppe durch die Nitrilgruppe erhalten werden.
  • Um bevorzugt zu primären Aminen zu gelangen, ist es zweckmäßig, in Gegenwart von flüssigem Ammoniak zu arbeiten. Ferner kann es vorteilhaft sein, Lösungs- oder Verdünnungsmittel mit zu verwenden, wofür z. B. das Endprodukt selbst sowie Alkohole oder Äther, wie Methylbutyläther, Tetrahydrofuran oder Morpholin, verwendet werden können.
  • Als Katalysatoren eignen sich insbesondere die Metalle der B. Gruppe und von diesen wiederum das Kobalt, das man für sich allein, beispielsweise in Form von Raneykobalt, oder auf Trägern, wie Kieselgel, Tonscherben oder » Bimsstein, niedergeschlagen anwendet. Die bei der Hydrierung einzuhaltenden Temperaturen liegen im allgemeinen zwischen 50 und z50°, zweckmäßig bei 8o bis 9o°, während' der angewendete Druck zwischen 30 und zoo at und höher, zweckmäßig bei 15o at liegt. Nach beendeter Hydrierung wird das Reaktionsgemisch durch Destillation aufgearbeitet, wobei neben dem betreffenden Aminoalkylmorpholin unter Umständen noch Di-(morpholinylalkyl)-amin erhalten wird.
  • Beispiel .i 5o Teile oo-Cyanmethylmorpholin werden in 5o Teilen wasserfreiem Methanol gelöst und unter Zusatz von io Teilen Raneykobalt in einen Stahlautoklaven eingefüllt. Darauf preßt man 3oo Teile flüssiges Ammoniak und Wasserstoff auf, erhitzt auf 85 bis 9o° und hält einen Druck von i5o bis 18o at unter Nachpressen des verbrauchten Wasserstoffes aufrecht. Man erhält primäres Morpholinyläthylamin, Kpä: 75 bis 76°, in einer Ausbeute von 64°/0. Beispiel 2 185 Teile (o-Cyanmethylmorpholin werden in 3oo Teilen Methanol gelöst und in Gegenwart von iooo Teilen flüssigem Ammoniak bei 85 bis 9o° in einer Rieselapparatur im kontinuierlichen Arbeitsgang über einem fest angeordneten Kobaltkatalysator unter Einpressen von Wasserstoff hydriert. Man erhält nach der Aufarbeitung durch Destillation als Hauptfraktion Morpholinyläthylamin sowie als höhersiedenden Nachlauf noch Di-(morpholinyläthyl)-amin vorn Kp1,5: 140 bis 145'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylmorpholinen, dadurch gekennzeichnet, daß man co-Cyanalkylmorpholine, gegebenenfalls in Gegenwart von flüssigem Ammoniak bzw. von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln, katalytisch hydriert.
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