DE872343C - Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von n-PropylaminInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin Es ist bekannt, n-Propylamin durch katalytische Hydrierung von Acrylnitril, z. B. mit Hilfe von Raney-Nickel, herzustellen. Die Ausbeuten lassen bei diesem Verfahren jedoch zu wünschen übrig, da man ohne Zusatz von Ammoniak erhebliche Mengen sekundärer und tertiärer Amine erhält. Setzt man aber von vornherein Ammoniak hinzu, so ist die Ausbeute an n-Propylamin noch schlechter, da das Ammoniak zum Teil durch Anlagerung an das Acrvlnitril in die Reaktion eingreift und auf diese Weise auch andersartige Produlcte entstehen.
- Es wurde nun gefunden, daß man die katalytische Hydrierung des Acrylnitrils zu n-Propylamin mit fast quantitativer Ausbeute durchführen kann; wenn man zunächst bei so niedriger Temperatur arbeitet, daß nur die C = C-Doppelverbindung hydriert wird, und dann unter Zusatz von Ammoniak bei höherer Temperatur weiter hydriert.
- Es ist zweckmäßig, möglichst aktive Katalysatoren und verhältnismäßig hohe Drücke anzuwenden, um die erste Stufe des Verfahrens bei möglichst tiefer Temperatur durchzuführen. Hydriert man z. B. über Raney-Nickel, so läuft die erste Reaktionsstufe unter einem Druck von 2o bis zoo atü schon bei Raumtemperatur mit großer Schnelligkeit ab. Für die zweite Stufe, die zweckmäßig am gleichen Katalysator ausgeführt wird, benötigt man unter denselben Druckverhältnissen Temperaturen zwischen etwa So und i5o°. Die Mitverwendung eines Verdünnungsmittels ist vorteilhaft, umWärmestauungen undPolymerisationen zu vermeiden. Besonders gut geeignet sind dafür z. B. Anilin und Dimethylanilin.
- Die im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel Zoo Teile Acrylnitril werden in Zoo Teilen Dimethylanilin gelöst und nach Zusatz von 5 Teilen Raney-Nickel in einem r-Liter-Autoklav bei 20° und einem anfänglichen Druck von i 5o- atü hydriert. Man ergänzt den aufgenommenen Wasserstoff jeweils so, daß sich schließlich ein konstant -bleibender Druck von 5o atü einstellt. Nunmehr drückt man mit Hilfe von Wasserstoff 9o Teile Ammoniak in den Autoklav und führt die Hydrierung bei r2o bis 13d°` und z5o atü zu Ende. Man erhält mit praktisch quantitativer Ausbeute ein Rohprodukt, das zu 9o,5 I/o aus n-Propylamin und 7,81/0 Di-m-propylamin besteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI'I: Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin durch katalytische Hydrierung von. Acrylnitril, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung an aktiven Katalysatoren zunächst bei niedriger Temperatur ohne Zusatz von Ammoniak und dann bei höheren Temperaturen unter Zusatz von Ammoniak ausführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB14432A DE872343C (de) | 1951-04-04 | 1951-04-04 | Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEB14432A DE872343C (de) | 1951-04-04 | 1951-04-04 | Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin |
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| DE872343C true DE872343C (de) | 1953-03-30 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEB14432A Expired DE872343C (de) | 1951-04-04 | 1951-04-04 | Verfahren zur Herstellung von n-Propylamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE872343C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0490382A1 (de) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von gesättigten primären Fettaminen durch Hydrierung von ungesättigten Fettsäurenitrilen |
-
1951
- 1951-04-04 DE DEB14432A patent/DE872343C/de not_active Expired
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