DE865455C - Verfahren zur Herstellung von m-Oxybenzylamin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von m-Oxybenzylamin

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DE865455C
DE865455C DEF5327A DEF0005327A DE865455C DE 865455 C DE865455 C DE 865455C DE F5327 A DEF5327 A DE F5327A DE F0005327 A DEF0005327 A DE F0005327A DE 865455 C DE865455 C DE 865455C
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DE
Germany
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oxybenzylamine
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ammonia
oxybenzaldehyde
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DEF5327A
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Otto Dr Scherer
Fritz Dr Schaecher
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von m-Oxybenzylamin Es wurde gefunden, daß man m-Oxybenzylamin in technisch einfacher Weise erhalten kann, wenn man m-Oxybenzaldehyd bei Gegenwart von Ammoniak unter Druck katalytisch reduziert. Der als Ausgangsmaterial dienende m-Oxybenzaldehyd kann aus m-Aminobenzaldehyd gewonnenwerden, den man aus Benzaldehyd über m-2Nitrobenzaldehyd erhält.
  • Die Reduktion des m-Oxybenzaldehyds führt man zweckmäßigerweise in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Methylalkohol, durch. Als Katalysator hat sich insbesondere Raney-Nickel bewährt. Die Hydrierungstemperatur hängt von der Wirksamkeit des Katalysators ab. Im allgemeinen braucht eine Temperatur von 75' nicht überschritten zu werden. Um eine genügend hohe Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen, wählt man den Druck zweckmäßigerweise nicht unter 5o Atm. Die Ausbeuten an m-Oxybenzylamin betragen beim Arbeiten in technischem Maßstabe etwa 75 0/, der Theorie. Es ist überraschend, daß die Umsetzung mit Ammoniak und die Hydrierung derartig glatt verlaufen. Da es sich uni die Bildung eines aliphatischen Amins handelt, hätte man mit Nebenreaktionen zwischen der Amino- und der Aldebydgruppe rechnen müssen.
  • m-Oxybenzylamin kanlq zum Aufbau von Farbstoffen oder Arzneimitteln benutzt werden. Es ist mannigfaltiger Umsetzungen fähig.
  • Beispiel 244 Gewichtsteile m-Oxybenzaldehyd werden in einem Hydrierautoklav in goo Volumteilen Methanol gelöst und mit io Gewichtsteilen Raney-Nickel versetzt. Nach Spülen mit Wasserstoff gibt inaü.ungefähr 8o Gewichtsteile Ammoniak hinzu. Anschließend drückt man Wasserstoff auf. Die Reduktion beginnt unter einem Wasserstoffdruck von 5o Atm. bei 6o'. Sobald die Wasserstoffaufnahme nachläßt, steigert man die Temperatur langsam auf 75'. Nach insgesamt 2:1/, Stunden ist die Reduktion beendet. Man ffitriert vom Katalysator ab und vertreibt das Ammoniak. Nach Abkühlen auf 5' kristallisiert das m-Oxybenzylamin aus dem Methylalkohol aus. Man erhält 185 Gewichtsteile m-Oxybenzylamin mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 169'. Dieses Produkt ist für die meisten Umsetzungen rein genug. Durch nochmaliges Umkristallisieren aus Methanol erhält man das reine Produkt, das bei 173 bis 174' schmilzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung von m-Oxybenzylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man m-Oxy# benzaldehyd bei Gegenwart von Ammoniak unter Druck katalytisch reduziert.
DEF5327A 1950-12-28 1950-12-28 Verfahren zur Herstellung von m-Oxybenzylamin Expired DE865455C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0091385A1 (de) * 1982-03-15 1983-10-12 Rhone-Poulenc Specialites Chimiques Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxybenzylnitrilen oder p-Hydroxybenzylaminen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0091385A1 (de) * 1982-03-15 1983-10-12 Rhone-Poulenc Specialites Chimiques Verfahren zur Herstellung von p-Hydroxybenzylnitrilen oder p-Hydroxybenzylaminen

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