DE851189C - Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff alkylierten Hexahydroanilinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff alkylierten Hexahydroanilinen

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DE851189C
DE851189C DEB7304D DEB0007304D DE851189C DE 851189 C DE851189 C DE 851189C DE B7304 D DEB7304 D DE B7304D DE B0007304 D DEB0007304 D DE B0007304D DE 851189 C DE851189 C DE 851189C
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DE
Germany
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alkylated
nitrogen
hexahydroanilines
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hydrogenation
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DEB7304D
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Otto Dr Stichnoth
Willi Dr Schmidt
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C211/46—Aniline

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff alkylierten Hexahydroanilinen Es ist bekannt, am Stickstoff alkylierte Hexahydroaniline durch Hydrierung von N-Alkyl- bzw. \, N-Dialkvlanilinenmit Platinkatalysatoren herzustellen. DiesesVerfahren ist aber nur im Laboratoriumsmaßstab ausführbar.
  • Die bis jetzt zur Herstellung von am Stickstoff alkvlierten Hexahydroanilinen vorgeschlagenen technischen Hydrierverfahren zeigen den großen Nachteil, daß die Hydrierung nicht einheitlich verläuft, sondern stets unter Abspaltung von Ammoniak bzw. Aminen mehr oder weniger große Mengen von Nebenprodukten entstehen. So erhält man nach dem Verfahren der Schweizer Patentschrift 127 524 aus N-Äthvlanilin mit Hilfe von Nickel oder Kobaltkatalysatoren nur 85°/o Hexa'hydro-N-äthylanilin. Um die Nebenreaktionen zurückzudrängen, hat man vorgeschlagen (vgl. die amerikanische Patentschrift 1 712 709), die Hydrierung von Zeit zu Zeit zu unterbrechen und die jeweils entstandenen Hydrierungsprodukte abzudestillieren. Nach diesem Verfahren erhält man jedoch z. B. in Gegenwart von 2 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators bei :28o bis 300° und ioo at Druck auf ioo Gewichtsteile Hexahydro-N-methylanilin noch immer 16 Gewichtsteile Nebenprodukte, während die Hydrierung in einem Zuge 65 Gewichtsteile Nebenprodukte ergibt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in sehr einfacher Weise mit etwa g970 Ausbeute am Stickstoff alkylierte Hexahydroaniline erhält, wenn man die entsprechenden Aniline in flüssiger oder in Dampfform kontinuierlich unter erhöhtem Druck und bei "erhöhter Temperatur zusammen mit überschüssigem Wasserstoff über Nickelkatalysatoren leitet. Die günstigsten Drücke liegen bei 2o bis 3oo at, die geeignetsten Temperaturen bei ioo bis 300°. Das Verfahren bietet neben der nahezu quantitativen Ausbeute den Vorteil, daß die Katalysatoren eine sehr lange Lebensdauer besitzen.
  • Die erhaltenen am Stickstoff alkylierten Hexahvdroaniline sind wasserhell und brauchen für die Weiterverarbeitung nicht destilliert zu werden.
  • Beispiel i Über 201 eines mit Kupfer und Mangan aktivierten, auf Kieselstränge niedergeschlagenen und bei 35o° reduzierten Nickelkatalysators leitet man bei i8o bis igo° bei einem Wasserstoffdruck von 8o bis ioo at strindlich ein Kreisgas von 16o cbm Wasserstoff (unter Normalbedingungen berechnet) und 5oo g N, N-Dimethylanilindampf. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute Hexahydro-N, NT-dimethylanilin in mehr als 99%iger Reinheit. Der Katalysator zeigt nach einem Durchsatz von 28o kg Dimethylanilin noch keinerlei Ermüdungserscheinungen. In gleicher Weise läßt sich N-Monomethylanilin zu nahezu reinem Hexahydro-N-methylanilin hydrieren.
  • Beispie12 Über 2o 1 eines nicht aktivierten, auf die 9fache Gewichtsmenge Kieselgur niedergeschlagenen, bei 33o° reduzierten Nickelkatalysators läßt man bei 14o°, einem Druck von i8o bis 200 at und einer stündlichen Kreisgasmenge, die 13o cbm Wasserstoff unter Normalbedingungen entspricht, stündlich 15oog N, N-Dimethylanilin rieseln. Das in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Hydrierungsprodukt besteht bis auf einen geringen Rest von weniger als i°c Ausgangsstoff zu über 99% aus Hexahydro-N, N-dimethylanilin. Der Katalysator zeigt nach Durchsatz von 3oo kg noch keinerlei Ermüdungserscheinungen.
  • In gleicher Weise kann man N, N-Dibutylanilin zu nahezu reinem Hexah_vdro-N, N-dibutvlanilin hydrieren.

Claims (1)

  1. PATEN TA`vSPRUl;H: Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff alkylierten Hexahydroanilinen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Aniline unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von Nickelkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoff alkylierte Aniline in flüssiger oder in Dampfform kontinuierlich zusammen mit überschüssigem Wasserstoff über Nickelkatalysatoren leitet.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1106319B (de) * 1958-01-08 1961-05-10 Abbott Lab Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung alicyclischer Amine
DE977573C (de) * 1954-11-21 1967-04-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von primaeren monocycloaliphatischen Aminen
JP2009091278A (ja) * 2007-10-05 2009-04-30 Tosoh Corp Ｎ，ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンの製造法

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DE1106319B (de) * 1958-01-08 1961-05-10 Abbott Lab Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung alicyclischer Amine
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