DE822390C - Verfahren zur Herstellung von N-Cyanmethylmorpholinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Cyanmethylmorpholinen

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DE822390C
DE822390C DEC361A DEC0000361A DE822390C DE 822390 C DE822390 C DE 822390C DE C361 A DEC361 A DE C361A DE C0000361 A DEC0000361 A DE C0000361A DE 822390 C DE822390 C DE 822390C
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DE
Germany
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formaldehyde
parts
cyanomethylmorpholines
hydrocyanic acid
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEC361A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Cyanmethylmorpholinen Es ist bekannt, daB man aliphatische und aromatische Amine durch Behandeln mit Formaldehyd und Blausäure oder mit Formaldehydcyanhydrin in Cyanmethylverbindungen überführen kann.
  • Es wurde nun gefunden, daB man Cyanmethylverbindungen von Morpholinen herstellen kann, wenn man Morpholin oder seine am Stickstoffatom austauschbaren Wasserstoff enthaltenden Derivate mit Formaldehyd und Blausäure umsetzt. An Stelle von Formaldehyd und Blausäure kann man zur Cyanmethylierung auch Formaldehyd bzw. Blausäure liefernde Verbindungen oder Formaldehydcyanhydrin verwenden. Die erhaltenen Cyanmethylmorpholine lassen sich in die entsprechenden Carbonamide, Carbonsäuren oder Carbonsäureester oder auch durch Hydrierung in die entsprechenden Äthylamine überführen und stellen Zwischen- und Hilfsprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, Textilhilfsmitteln und Kunststoffen dar. Beispiel i Man legt 87 Teile Morpholin vor und läBt bei o° unter Kühlung 6o Teile Formaldehydcyanhydrin allmählich zulaufen. Zum SchluB läßt man die Temperatur auf 40° ansteigen und rührt noch eine Zeitlang nach. Das wasserhelle Umsetzungsgemisch wird destilliert, und man erhält nach einem kleinen Vorlauf beim KP" 126 bis 1300 iio Teile einer wasserhellen Substanz, die beim Abkühlen zu farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 61 bis 620 erstarrt und nach dem Umlösen aus Tetrachlorkohlenstoff bei 6i,5° schmilzt. Die Ausbeute beträgt etwa go°/o der Theorie.
  • Beispiel 2 87 Teile Morpholin werden mit :fo Teilen Wasser vermischt, worauf zur abgekühlten Lösung 3o Teile Blausäure gegeben werden. Man läßt sodann ioo Teile 3o°/oige Formaldehydlösung unter Kühlung zulaufen und rührt zum Schluß noch kurze Zeit bei 35° nach. Darauf wird sofort destilliert. Nachdem das Wasser entfernt ist, gehen beim KP" 12o bis z32° 117 Teile N-Cyanmethylmorpholiii über, die in der Vorlage erstarren. Die Ausbeute beträgt ctwa 93°/o.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-C t'anmethylmorpholinen, dadurch gekennze ichnot, daß man Morpholin oder seine ani Stickstoffatom austauschbaren Wasserstoff enthaltenden Derivate mit Formaldebyd und Blausäure oder diese liefernden Verbindungen bzu', mit Forni;ilclehydcyanhydrin umsetzt.
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