DE812787C - Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HexachlorcyclohexanInfo
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- DE812787C DE812787C DEH2829A DEH0002829A DE812787C DE 812787 C DE812787 C DE 812787C DE H2829 A DEH2829 A DE H2829A DE H0002829 A DEH0002829 A DE H0002829A DE 812787 C DE812787 C DE 812787C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan Bei der technischen Herstellung des insektiziden Wirkstoffes Hexachlorcvclohexan durch Einwirkung von Chlor auf Benzol mit oder ohne Bestrahhing mit aktinischem Licht erhält man ein Produkt, in dem die verschiedenen Isomeren des Hexachlorcyclohexans im Gemisch mit wechselnden Mengen von noch höher chlorierten Cyclohexanen, Chlorbenzol und Polychlorbenzolen vorliegen. Diese Gemische haben einen starken, anhaftenden Geruch und verursachen bei ihrer Anwendung zur Schädlingsbekämpfung starke Geschmacksveränderungen der damit behandelten Nutzpflanzen. Die Bildung der unerwünschten Nebenprodukte wird schon durch Spuren von Katalysatoren, insbesondere durch Schwermetalle bzw.'ihre Salze veranlaßt, die sich bei der technischen Herstellung nicht ausschließen lassen, selbst wenn man hochgereinigtes Ausgan,-smaterial verwendet und die Reaktion in gegen Ke;irosion geschützten Gefäßen ausführt, da auch in diesem Fall aus Rohrleitungen, Ventilen und gleichen Spuren von Schwermetallen eingeschleppt werden können.
- Es wurde nun gefunden, daß man sehr viel reinere Rohprodukte erhält, die insbesondere fr-°i sind von den oben genannten \'erunreinigL:n@r.n. wenn man die Chlorierung des Benzols in Ge#;rcn\"-ai-t von solchen Stoffen ausführt, die mit Schwerrietallionen, insbesondere Eisen, Komplexe bilden, die im Reaktionsmilieu stabil sind, d. h. beständig gcgen die Einwirkung von Chlor und Chlorwass: r,:t:@t-f bzw. die mit diesen Stoffen neue, stabile @oni;il@xverbindungen bilden. Als solche ltoinlilexliildn_r sind unter anderen erfindungsgemäß geeignet: Phosphate, Phosphorsäure oder deren Änhydrid und die Kondensationsprodukte aus Ammoniak und Aminün, z. B. von Äthylendiamin, mit Chloressigsiiure, bz-,v. die Salze dieser Kondensationsprodukte.
- Die genannten Verbindungen sind auch wirksam bei der Herstellung von Hexachlorcyclohexan durch Chlorieren von Benzol in einem Lösungsmittel oder Lösungsvermittler gleichgültig, ob die zweite Komponente im Verlauf der Reaktion unverändert bleibt oder auch die Chlorierung unterliegt.
- Einige der erfindungsgemäß verwendeten Stoffe wurden bereits als Zusatz bei der Halogenierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen vorgeschlagen zur Erzielung besonders heller und stabiler Produkte. Nach der amerikanischen Patentschrift 2446430 ist die Verwendung von. -Phosphorl>entoxyd bei der Herstellung von in der Seitenkette chlorierten Aralkylkohlenwasserstoffen wie Toluol oder \ylol geschützt. Aus diesen bekannten Verfahren konnte in keiner Weise auf die Verwendbarkeit dieser Verbindungen bei der Herstellung von llexaclilorcyclohexan durch additive Chlorierung von Benzol geschlossen werden, da es sich bei diesen Verfahren ausschließlich um die substituierende Halogenierung von aliphatischen Kohlemvasserstoffen bzw. aliphatischen ifIolekülteilen von Kohlenwasserstoffen handelt.
- In den folgenden Beispielen wird die technische Verunreinigung des Chlorierungsgeniisches modellmäßig dadurch bewirkt, daß dem Gemisch geringe Mengen Eisenpulver oder geringe Mengen Eisen-(I1)-clllorid zugesetzt werden. An Hand je eines Versuches ohne und mit den genannten tnetällbindenden Zusätzen wird deren Wirkung gezeigt. Beispiel i In ein Gemisch aus 3oo Teilen Benzol und o, i 5 Teilen Eisen-(11)-chlorid wird 7 Stunden bei 30° unter Bestrahlung mit einer Quecksill>erdampflampe Chlor eingeleitet. Bei der Aufarbeitung wird kein Hexachlorcyclohexan, dagegen 3oo Teile p-Dichlorbenzol erhalten.
- Fügt man einem gleichen Ansatz vor Beginn der Chlorierung 3 Teile sekundäres Natriumphosphat zu, so werden 3o5 Teile Hexachlorcyclohexan vom Schmelzpunkt 8o bis 135° mit einem Chlorgehalt von 72,8 % erhalten. Chlqrbenzol und Dichlorbenzol konnten nicht aufgefunden «-erden.
- Beispiel e In 3oo Teile Benzol, in denen o, i 5 Teile Ferrum reductum suspendiert sind, wird 7 Stunden hei 30° unter Bestrahlung mit Ultraviolettlicht Chlor eingeleitet. Bei der Aufarbeitung wird nur sehr wenig Hexachlorcyclohexan, dagegen eine erhebliche Menge Chlorbenzol und Dichlorbenzol erhalten.
- Führt man den gleichen Ansatz mit einem Zusatz von 3 Teilen Phosphorpentoxyd durch, so werden 23o Teile Hexachlorcyclohexan vom Schmelzpunkt 128 bis i38° mit einem Chlorgehalt von 71,1 % erhalten.
- Bei spiel3 In ein Gemisch aus i5o Teilen Benzol und i5o Teilen Terpentinöl, in dem i Teil Eisen-(I1)-chlorid suspendiert ist, wird ioo Stunden bei 3o° unter Bestrahlung mit Ultraviolettlicht Chlor eingeleitet. Das dunkel gefärbte, leicht flüssige Reaktionsprodukt (61o Teile) enthält 58,3 % Chlor und riecht stark nach Dichlorbenzol. Es besitzt nur eine geringe insektizide Wirkung.
- Der gleiche Ansatz, durchgeführt mit einem Zusatz von 5 Teilen Phosphorpentoxyd, liefert 770 Teile eines hellen pastenartigen Produktes mit 69,o % Chlor. Es besitzt eine ausgezeichnete insektizide Wirkung.
Claims (2)
- PATENTA\SPRC (:HE: 1. Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan durch Einwirkung von Chlor auf Benzol mit oder ohne Bestrahlung mit aktinischem Licht, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Benzol solche Stoffe zusetzt, di; mit Schwermetallionen nichtdissoziierende Komplexverbindungen bilden, die gegen die Einwirkung des Reaktionsgemisches stabil sind bzw. mit diesen neue nichtdissoziierende. stabilte Komplexverbindungen bilden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzol in Gegenwart einer oder mehrerer inerter oder chlorierbarer Lösungsmittel oder Lösungsvermittler mit Chlor behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH2829A DE812787C (de) | 1950-05-17 | 1950-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH2829A DE812787C (de) | 1950-05-17 | 1950-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE812787C true DE812787C (de) | 1951-09-03 |
Family
ID=7143260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH2829A Expired DE812787C (de) | 1950-05-17 | 1950-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE812787C (de) |
-
1950
- 1950-05-17 DE DEH2829A patent/DE812787C/de not_active Expired
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