DE800410C - Verfahren zur Herstellung von Lactonsulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Lactonsulfonsäuren

  Es wurde gefunden. da0 sich I_actone in 1_acton-

  sttltl-rnsitttrett umwandeln lassen, \venn man sie,

  gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, tnit sulfo-

  niercnd wirkenden 'Mitteln behandelt.

  Als ,#ttlfctrlierttngstnittel können beispielsweise

  Chlorsulfonsäure oder ihre Salze. Schwefelsäure-

  nu)ncrhydraL rauchende @clt@@efelsüure oder Schwe-

  fhtrioxvd dienen. Ihe l-tnsetzung kann nt:t MM-

  gen I_acnmun ausgeführt werden; beispielsweise

  seien 13ut@-rolacton. ``alerolacton und höhere Florno-

  lcrge genannt, ferner 1-1exztlt@-drophtlialid und Octa-

  hydr((cttmarin. Bei der Behandlung kann tnan die

  bei derartigen I'msetzungen üblichen Lösungs-

  (rtler \ er(liirltttttrgsrnittel mitverwenden, etwa

  Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff.

  ßci der Einwirkung sulfonierend wirkender

  Mittel erfolgt zunächst an der der Carhon_ylgruppe

  des lactotrs lr,nachbarten Nlcthtlengruppe der Ehe

  tritt einer Sttlfotisiittregruppe; je nach den Utn-

  sctzungabedingungen wird die zunächst entstandene

  x-Sulfonsäum in höhersulfonierte Lactone umge-

  wandelt. Wenn man vorzugsweise die Bildung der

  \lonosulfonsä ure anstrebt, arbeitet man rnit be-

  schränkten .Mengen des sulfonierenden Mittels bei

  niedriger linilleratttr und unter _1m@ etldung eine

  IAsmtgs- oder V erdünnungsmittels. Größere Men-

  gen Sulforiier-ttttgsmittel und höhere Temperatur

  ergeben hauptsächlich Disulfonsäuren. In Selen

  Fällen bilden sich die Lactonsulf)nsturcn unmittel-

  bar ;n khstalhncr Forrn. so daß tnan sie einfach

  abtrennest kann. Die noch Sulfonsäure enthaltenden

  Flüssigkeiten. in denen sich auch Überschüsse des

  angewandwn Sulfonierungsmittels, Lösungsmittels

  us«. liefrtidcti. lassen sich erneut für Sinfonierungen

  verm-endett. l"lwrsclliisse an Sttlfonierungsmittel

  Immr ;.ian auch durch Behandeln mit (-alciunl- oder

  1>ariumhydroxyd oder Bariumcarbonat und Abtrennung der Niederschläge entfernen.
• Es ist eigenartig und war nicht vorauszusehen, (laß gewöhnliche Sulfonierungsmittel, wie sie iil)licliern-eise zur Sulfonierung aromatischer V erhindungen oder ungesättigter oder Hydroxylgruppen enthaltender aliphatischer Verbindungen dienen, auf Lactone in der Weise einwirken, daß .,tilfon:ätiregruppen eintreten, ohne daß bei den S '.i:c°rfür notwendigen I3edingungen eine Aufspaltung des Lactonringes eintritt oder andere unerwünschte L'insetzungen stattfinden.
• Die Lactonsulfonsäuren sind wertvolle Ausgangsstoffe aus dem Gebiet der Textilhilfsmittel und I.e(lc-rl;ehandlungsstofie. Die in den nachstehenden 13rispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i I:ei o leitet man in ein Gemisch von 7 oo Teilen ;,-Butyrolacton und 8oo Teilen Choroform doo Teile Schwefeltrioxyd. Dann entfernt man das Chloroform durch Abdestillieren, nimmt den Rückstand inWasser auf, neutralisiert ihn mitNatronlaugeund ri<tmpft die Flüssigkeit zur Trockne ein. Das erli2<Iteiie Erzeugnis kann durch Waschen mit wenig \letli@iiiol von nicht umgesetztem Butyrolacton befreit werden. Man erhält so 77o Teile des Natrium-;alzes der ;-Butyrolacton-x-sulfonsüure in Form eines weißen, noch geringe 'Mengen Natriumsulfat enthaltenden Pulvers. Es kann durch Umkristallisieren aus Methanol völlig gereinigt werden (Schmelzpunkt 241 bis 2d3°).
• Plan kann auch das Umsetzungsgemisch nach l@ecn@l:gung des Finleitens von Schwefeltrioxvd eine Zeitlang stehenlassen. Dabei kristallisieren 6io Teile der freien Sulfonsäure aus. Sie kann vom Chloroform und nicht umgesetzten Anteilen des Lactons abgetrennt werden, nur muß man das Hinzukommen von Feuchtigkeit vermeiden.
• Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch aus 86o Teilen Butyrolacton und 12oo Teilen Chlorsulfonsäure so lange auf i io°, bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Das Aninioniumsalz der entstandenen Sulfonsäure, das nlan durch deren Neutralisation finit Ammoniak in ähnlicher Weise wie in Beispiel i erhält, schmilzt bei 136 bis i 38°. Es wird in gutes- Ausbeute erhalten. Beispiel 3 Bei ungefähr ioo° leitet man in 86o Teile Butyrolacton 16oo Teile Scliwefeltrioxvd ein. Die dabei entstehende Butvrolacton-disulfoilsiiure wird nach dem Erkalten des Umsetzungsgemischs mit Wasser aufgenommen und so lange mit Bariumhydroxydlösung versetzt, bis kein Niederschlag mehr entsteht. Dieser wird abfiltriert, die Flüssigkeit mit Aminonial, neutralisiert, mit Kohle behandelt und eingeengt. Aus der Lösung gewinnt man 23oo Teile des.3nnnoniunlsalzes derDistilfonsä ure als schwach gelblich gefärbte Kristalle.

Claims (1)

1. PATCNTANSPRCCÜ: Veriahren zur Herstellung von Lactonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Lactone sulfonierend wirkende Mittel einwirken )äßt.