DE1965002C3

DE1965002C3 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonat-Lösungen

Info

Publication number: DE1965002C3
Application number: DE19691965002
Authority: DE
Inventors: Josef Dr. 5090 Leverkusen Haydn; Guenter Dr. Lorenz; Guenther Ernst Dr. Nischk; Juergen Dr. 5650 Solingenohligs Schramm
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-12-27
Filing date: 1969-12-27
Publication date: 1974-06-06
Also published as: DE1965002B2; DE1965002A1; JPS4835249B1; NL7018592A; BE760828A; AT308060B; GB1333601A; CH558766A; FR2074266A5; NL161139C

Description

Die Herstellung von Methallylsulfonsäure aus Isobutylen und Schwefeltrioxidkomplexen ist bekannt. Gegenstand einer eigenen, älteren Anmeldung ist die Umsetzung von Isobutylen mit Komplexen aus Schwefeltrioxid und N,N-dialkylsubstituierten Amiden aliphatischer Carbonsäuren oder N-alkylsubstituierten Lactamen, wobei ein großer Überschuß des Komplexbildners. als Reaktionsmedium dient. Nach beendeter Umsetzung wird üie gebildete Sulfonsäure mit Basen, vorzugsweise mit wäßrigem Alkali, neutralisiert und das ganze Reaktionsgemisch zur Gewinnung des festen Produktes möglichst weitgehend eingedampft.

Als Ν,Ν-dialkyliertes Säureamid wird Dimethylformamid verwendet. Die Umsetzung des SO_?-Dimethylformamid-Komplexes wird mit einem Überschuß von 3 bis 5 Molprozent, bezogen auf eingesetztes SO₃, an Isobutylen bei Temperaturen von 10 bis 3O⁰C, vorzugsweise 20 bis 25"C, durchgeführt, indem man das Isobutylen entweder gasförmig einleitet oder besser, indem man es unter einem leichten Überdruck von etwa 0,5 bis 3 atü in flüssiger Form zupumpt. An die Vereinigung der Reagentien schließt sich eine 2- bis; 3stündige Nachreaktion an, indem man die Mischung innerhalb einer Stunde von etwa 25° C auf etwa 35° C aufheizt und etwa 2 Stunden, mindestens jedoch bis zu klaren Auflösung der zunächst vorliegenden Anschlämmung, bei 35 bis 40°C rührt. Danach neutralisiert man mit wäßriger Natronlauge, filtriert und isoliert das feste Natriummethallylsulfonat nach Eindampfen unter vermindertem Druck.

Obwohl das vorstehend beschriebene Verfahren in hoher Ausbeute ein hochprozentiges, technisch einwandfrei verwendbares Natriummtthallylsulfonat liefert, befriedigt es dennoch nicht in jeder Hinsicht

So besteht beispielsweise bei längerer Lagerung des Dimethylformamid-SOa-KompIexes in der Dimethylformamid-Aufschlämrr.ung oder bei zu hoher Temperatur während seiner Herstellung die Möglichkeit einer leichten Zersetzung, die sich in einer langsamen Gasentwicklung äußert und zu einer deutlichen Gelbfärbung der resultierenden Salzlösungen und zu einer Gelbstichigkeit des isolierten Sulfonate führen kann.
Unbefriedigend ist weiter, daß der Dimethylform-

amid-SOa-Komplex in dem überschüssigen Dimethylformamid sehr dickflüssige Anschlämmungen bildet, in denen das Isobutylen nur sehr wenig löslich ist. Die geringe Löslichkeit der Komponenten bedingt eine nur mäßige Reaktionsgeschwindigkeit, welche

aus anderen Gründen nicht durch Temperaturerhöhung

vergrößert werden kann. Die Anschlämmunpen sind

nicht gut rührbar, so daß die Reaktionswärme schlecht abgeführt wird.

Schließlich besteht ein Nachteil des Verfahrens

ao darin, daß das in großen Mengen verwendete und relativ teure Dimethylformamid wiedergewonnen werden muß.

Dies kann nur durch kostspieliges Destillieren der wäßrigen Destillationsbrühen und der Dimethylform-

a5 amid enthaltenden Mutterlaugen geschehen, wobei man außerdem zum Auswaschen der Salzkuchen ein

_# weiteres Lösungsmittel, wie Methanol oder Aceton, benötigt.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur

Herstellung von Methallylsi'lfonatlösungen durch Umsetzung von Isobutylen mit einer aus praktisch stöchiometrischen Mengen von Schwefelüioxid und einem Komplexbildner aus der Reihe der N,N-dialkylsubstituierten Carbonamide, der N-Acyl-azacycIoalkane, der N-alkylsubstituierten Lactame, der Tetraalkylhamstoffe, der Ν,Ν'-Carbonyl-bis-azacycloalkanc oder der N,N'-Dialkylimidazolidone-(2) erhaltenen Additionsverbindung und anschließende Neutralisation, wobei wenigstens 1 Mol Isobutylen, bezogen auf 1 Mol Schwefeltrioxid, verwendet wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in einem inerten, gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen — 20 und +60'C durchführt. Aus der so erhaltenen Methallylsulfonsäurelösung wird das Methallylsulfonat nach Neutralisation mit wäßrigen Basen isoliert.

Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß itatt des überschüssigen Komplexbildners nur die zur Bildung des SO₃-Komplexes erforderliche, also praktisch stöchiometrische Menge eingesetzt und an Stelle des Komplexbildner-Überschusses ein inerter gesättigter aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform, 1,2-Dichloräthan und 1,2-Dichlorpropan als Lösungsmittel verwendet wird.

Man erreicht auf diese Weise, daß die erforderliche Menge an Komplexbildner drastisch gesenkt wird, so daß auf die Rückgewinnung unter Umständen verziehtet werden kann. Man kann jedoch auch den Komplexbildner so wählen, daß er je nach der Art der Aufarbeitung fast quantitativ zurückgewonnen wird.

Es zeigt sich nun überraschenderweise, daß der Tei'ersatz des Komplexbildner durch das halogenhaltige inerte Lösungsmittel noch eine Reihe weiterer vorteilhafter Wirkungen hat:
Insbesondere bei Verwendung von Chloroform,

3 ^₄

1,2-Dichloräthan und vorzugsweise Methylenchlorid Das geschieht im erstehen Fall durch Einleiten des erhält man Losungen bzw. gut rührbare Aufschläm- Gases in die Mischung, im zweiten Fall und besser, mungen des anfallenden SOj-Komplexes, in welchen indem man flüssiges Isobutylen unter einem Uberdas Isobutylen ausgezeichner, löslich ist. Man erreicht druck von etwa 0,1 bis 6 atü in die Mischung hineindeshalb eine gegenüber der ursprünglichen Verfahrens- 5 drückt. Man kann natürlich auch so verfahren, daß weise schnellere Umsetzung. Sofern nicht zu Beginn man Isobutylen unter Druck vorlegt und die Lösung schon klare Lösungen des SO₃-Komplexes vorliegen, bzw. Aufschlämmung des SO₃-3CompIexes zupumpt, gehen die zunächst dünnflüssigen Anschlämmungen Während der Vereinigung der Komponenten muß die meistens schon während der Isobutylenzugabe in frei werdende Reaktionswärme durch Kühlung abgeklare Lösungen über, so daß die Temperaturführung io führt werden. Nach beendeter lsobutylen^ugabe liegt während der Umsetzung wesentlich erleichtert wird. meistens bereits eine fast farblose, klare Lösung vor. Schließlich sind die nach der Aufarbeitung erhaltenen Sofern noch Aufschlämmungen vorliegen, gehen diese Lösungen der methallylsulfonsauren Salze praktisch beim anschließenden Aufheizen auf 30 bis 80°C, farblos. Ihr Gehalt an Methallylsulfonat — durch vorzugsweise 50 bis όθ° C, spätestens jedoch nach etwa Bromtitration ermittelt — liegt wesentlich höher als ij einstündigem Rühren bei den genannten Temperader vergleichbarer Lösungen, die nach dem Ursprung- türen, in klare Lösungen der Methallylsulfonsäure liehen Verfahren gewonnen wurden. Dies gilt sowohl über.

hinsichtlich der Wirkstoffausbeute als auch der ab- In diesen Lösungen ist die ungesättigte Sulfonsäure

soluien Salzkonzentration in der Lösung. Das hat offensichtlich durch den basischer. Komplexbildner

weitere Vorteüe in bezug auf die Isolierung des Pro- ao in der Salzform stabilisiert. Man kann deshalb zur

duktes durch Eindampfen zur Folge, was weiter unten weiteren Aufarbeitung so vorgehen, daß man das

noch behandelt wird. inerte, vorzugsweise niedrigsiedende, chlorierte Lö-

Es wurde weiter gefunden, daß zusätzlich zu den sungsmittel durch schonende Destillation abtrennt,

bereits bekannten dialkylsubstituierten Amiden der Man gewinnt auf diese Weise etwa 90% des einge-

:iliphatischen Carbonsäuren und der. N-alkylierten as setzten inerten Lösungsmittels in einer solchen

Lactamen noch weitere Verbindungen vom Amidtyp Reinheit zurück, daß es sofort wieder verwendet

als Komplexbildner geeignet sind. werden kann. Abschließend wird die im Destillations-

Das vorliegende Verfahren bietet insbesondere die rückstand verbleibende Methaüylsulfonsäure durch

Möglichkeit, neben den bekannten Komplexbildnern Zugabe von Basen, vorzugsweise wäßriger Natron-

auch solche mit hohem Siedepunkt und geringer 30 lauge, neutralisiert. Dabei wählt man die Konzentra-

Wasserlöslichkeit einzusetzen. Arbeitet man nämlich tion der Natronlauge bzw. die Menge des zuzusetzen-

nach der Neutralisation das P.eaktionsgemisch auf, den Wassers zweckmäßig so, daß eine gesättigte

so erhält man nach der Phasenfennung eine wäßrige Natriummethallylsulfonatlösung entsteht. Diese kan:i

Lösung von Methallylsulfonat, cus praktisch frei vom nach Filtration durch Eindampfen im Vakuum auf-

Komplexbildner ist, und eine organische Phase, die 35 gearbeitet werden.

den Komplexbildner praktisch quantitativ enthält. Da die Salzkonzentration der erhaltenen Lösung Zusätzlich zu den bereits bekannten sind hier zu relativ hoch ist, kann man jedoch auch die Eindampnennen die Ν,Ν-dialkylsubstituierten Amide der aro- fung nach dem Verfahren der Zerstäubungstrocknung rnatischen Carbonsäuren, die Amide, welche sich aus vornehmen. Hierbei hat man die Möglichkeit, aus den cyclischen sekundären Aminen und aliphatischen bzw. 40 anfallenden Brühen den Komplexbildner zurückaromatischen Carbonsäuren ableiten lassen, die Amide, zugewinnen.

die aus offenkettigen bzw. cyclischen sekundären Ami- Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens

nen und Kohlensäure gebildet werden, sowie die besteht darin, daß man in Gegenwart des inerten

cyclischen Harnstoffe, die aus sekundären Diaminen Lösungsmittels zunächst die Neutralisation vornimmt,

und Kohlensäure gebildet werden. Als besonders 45 Danach trennt man die organische Phase, die das

geeignete Vertreter seien beispielhaft genannt: N,N-Di- inerte Lösungsmittel und den größten Teil des Kom-

methylformamid, Ν,Ν-Di-n-butyllOrmamid, N,N-Di- plexbildners enthält, von der wäßrigen Salzlösung ab,

methylacetamid, Ν,Ν-Dimethylbenzamid, N-Formyl- die man gegebenenfalls nochmals mit dem inerten

piperidin, N-Formyl-morpholin, N-Methylpyrrolidon Lösungsmittel extrahiert. Danach werden das inerte

und Tetramethyiharnstoff. 5^ Lösungsmittel und der Komplexbildner durch frak-

Die Arbeitsweise des erfindungsgemäßen Verfahrens tionierte Destillation voneinander getrennt und wiederist die folgende: gewonnen.

Man legt den Komplexbildner in der praktisch Die wäßrigen Methallylsulfonatlösungen enthalten

stöchiometrischen Menge, bezogen auf das zum Ein- nur noch geringe Mengen des Komplexbildner. Sie

satz kommende SO₃, im inerten Lösungsmittel vor 55 können, wie vorstehend beschrieben, aufgearbeitet

und stellt zunächst in an sich bekannter Weise den werden. Die Qualität der Methallylsulfonatlösung ist

SO₃-Komplex her, indem man unter Kühlung bei jedoch so gut, daß man auf die Isolierung des Sulfonats

Temperaturen von —20 bis +80⁹C, vorzugsweise in fester Form verzichten und uie Lösung nach Klar-

+ 20 bis +30⁰C, flüssiges Schwefeltrioxid zufließen filtration unmittelbar zur Copolymerisation einsetzen

läßt. Man kann auch so verfahren, daß man das SO₃ 60 kann.

gasförmig aus rauchender Schwefelsäure hinein- In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu

destilliert. Im letzteren Fall ergibt sich die SO₃-Menge Volumteilen wie Kilogramm zu Liter,
aus der Gewichtszunahme.

Zu der so hergestellten Anschlämmung bzw. Lösung

des SO₃-Komplexes fügt man nun bei Temperaturen 65 Beispiel 1
von —20 bis — 6O⁰C, vorzugsweise 0 bis 40⁰C, das

Isobutylen in einer Menge von mindestens 1 Mol, be- a) Zu der Lösung von 300 Gewichtsteilen Dimethyl-

zogen auf 1 Mol SO₃, gasförmig oder flüssig hinzu. formamid in 1000 Volumteilen Mcthylenchlorid läßt

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man unter starker Kühlung bei 20° C 320 Gewichtsteile flüssiges Schwefeltrioxid von 40⁰C zufließen. In die Aufschlämmung des SO₃-Komplexes werden bei 15 bis 20⁰C 235 Gewichtsteile gasförmiges Isobutylen innerhalb 55 Minuten eingeleitet, wobei die Aufschlämmung schon während des Einleitens in eine wasserhelle klare Lösung übergeht. Nach beendeter isobutyleneinleitung wird auf 35⁰C aufgeheizt und 1 Stunde bei 35 bis 40⁰C gerührt. Die Lösung der MethallylsuKonsäure wird über einen Dünnschichtverdampfer bei 80 bis 95° C vom Methylenchlorid befreit. 850 Volumteile Methylenchlorid werden zurückgewonnen.

Der im Eindampfrückstand verbleibende dünne Sirup, welcher die durch das Dimethylformamid stabilisierte Methallylsulfonsäure enthält, wird mi:. 550 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und mit etwa 322 Gewichlbteilen 49,6°/₀iger Natronlauge neutralisiert. Man saugt über eine Sinterglasfritte einige Zeit Luft durch die Lösung, um Reste gelösten Methylenchlorids zu entfernen, und filtriert über Aktivkohle. Anschließend wird das Volumen der Lösung zu 1515 Volumteilen bestimmt und an einem aliquoten Teil der Gehalt an Natriummethallylsulfonat durch Bromtitration ermittelt ;

1 ml Lösung verbraucht 44,0 ml n/10 KBrO₃, entsprechend 348 mg Natriummethallylsulfonat.

Ausbeute:

527 Gewichtsteile Natriummethallylsulfonac

--- 83,4 ⁰I₆ der Theorie, bezogen auf eingesetztes SO₃.

Diese Lösung ist für die Copolymerisation mit Acrylnitril direkt verwendbar.

In dm Beispielen Ib bis Id werden in gleicher Weise wie vorstehend in einer Reihe von Lösungsmitteln die S0₃-Dimethylformamid-Komplexe hergestellt und mit gasförmigem Isobutylen drucklos umgesetzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

	Lösungsmittel	Mol SO₃	Dauer der Iso-	Natrium- mcth-
Beispiel Nr.		1 1 Lösungs mittel	butylen- zugabe	ailyl- sulfonat Ausbeute
			(Mi	*⁰I «de:*
	Methylen		nuten)	Theorie
la	chlorid ....
	1,2-Dichlor-	4	55	83,4
Ib	propan
	1,2-Dichlor-	4	80	73,2
Ic	äthan
	Chloroform ..	4	70	82
Id		4	60	83,2
			85,3

	Tabelle 2	Dauer derIso- butylen- zugabe (Mi nuten)	Natrium- methallyl- sulfonat Ausbeute "/.der Theorie
5 Lösungsmittel	Mol SO, in 11 Lösungs mittel	110	74;72*)
ίο Überschüssiges Dimethylform amid	3		23,3)) 67**)
Diäthyläther Dioxan	4 4	90	41**)
15 Tetrachlorkohlen stoff	4	80	57,7 58,4
Trichloräthylen .... Perchloräthylen ....	4 4

♦) Mit 75°/„igem Oleum.
" ') Keine klare Lösung erhalten.

*··) Verfärbte Natriummethz vlsulfonat-Lösung.

Beispiel 2

*5 a) In 1000 Volumteilen 1,2 Dichloräthan wird aus 750 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 800 Gewichtsteilen SO₃ der Dimethylformamid-SCVKomplex hergestellt. In die dickflüssige Aufschlämmung werden unter intensivem Rühren und unter starker Kühlung 570 Gewichtsteile liüssiges Isobutylen bei 25° C und unter einem Überdruck von 0,3 bis 0,4 atü in 30 Minuten hineingedrückt. Die gegen Ende der Isobutylenzugabe fast klare Lösung wird auf 4OC aufgeheizt und 1 Stunde bei 40 bis 50 C gerührt. Das

1,2-Dichloräthan wird über einen Dünnschichtverdampfer bei geringem Vakuum abdestilliert und der Sumpf mit der Mischung aus 1770 Gewichtsteilen Wasser und etwa 810 Gewichtsteilen 49,6°/_oiger Natronlauge neutralisiert. Danach wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, das restliche Lösungsmittel durch einen Luftstrom entfernt, über Aktivkohle filtriert und der Gehalt der Lösung bestimmt.

In weiteren Versuchen wird mit anderen Lösungsmitteln an Stelle des 1,2-Dichloräthans in gleicher Weise verfahren, indem jeweils 10 Mol SO₃ pro Liter des Lösungsmittels umgesetzt werden. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse:

Tabelle 3

	Lösungsmittel	Dauer der	Natrium-
		Isobutylen zugabe	methallyl-
Beispiel Nr.			sulfonat- Ausbcutc
	1,2-Dichloräthan	(Minuten)	"/„der
	1,2-Dichlorpropan	40	Theorie
2a	Chloroform	50	80; 87,4; 88
2b	Methylenchloiid	30	71
2c		20 bi-ü 25	82,4; 87*)
2d			86/2; 873;
	90**)

Der erfindungi.gemäße Fortschritt des Verfahrens wird deutlich, wenn man die nachstehenden, mit anderen Lösungsmitteln erhaltenen Ergebnisse dagegen vereleicht (Tabelle 2).

·) 3 Mol SO, pro Liter Chloroform.
·♦) Isobutylenzugabe bei 19 bis 22°C.

Als Vergleichsversuch wird im überschüssigen Dimethylformamid nach dem bekannten Verfahren mit einer Konzentration von 4 Mol SO₃ in einem Liter

Dimethylformamid gcarbeitcl. Die Dauer der Isobutylenzugabc beträgt hier 55 Minuten; die Ausbeuten aus 2 Parallclansät/en betragen 78,3 und 79% der Theorie.

Beispiel 3

In 500VoIuITItCiICn MeihylciKhlnrid wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, aus 226 Gcwichtsteilen Dimethylformamid und 253 Cicwichtstcilcn flüssigem SO_;1, welches 5 Gewichtsprozent Methylenchlorid als Stabilisator enthält, der Dimethylfonnamid-SO_;,-Komplex hergestellt. In die Mischung werden bei 2OX und unter Kühlung 175 Gewichtsteile flüssiges Isobutylen bei einem Druck von 0,3 bis 0,4 atii in 12 Minuten eingedrückt. Die klare Lösung wird nach lstündigem Rühren bei 4OC mit der Mischung aus etwa 245 Gewichtsteilen 49,6%iger Natronlauge und 530 Gewichtsteilen Wasser neutralisiert. Darauf wird die Methylenchloridphase im Scheidetrichter abgetrennt und die wäßrige Phase noch fünfmal mit je 500 Volumteilen Methylenchlorid extrahiert.

Die vereinigten Methylenchiorid-Extraktc werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Man destilliert das Methylenchlorid unter Normaldruck und das im Rückstand befindliche Dimethylformamid im Wasserstrahlvakuum.

Dimethylformamid-Rückgewinnuiig:

176 Gewichtsteile entsprechend 78% vom Einsatz, η? =-- 1,429.

Die wäßrige Phase wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufbereitet und die Methallylsulfonat-Ausbeute zu 86,7% der Theorie bestimmt.

Diese Lösung wird in einen Zerstäubungstrockner mit Stickstoff als Trägergas bei einer Gaseintrittstemneratur von 160" C und einer Austrittstemperatur von 115°C eingesprüht. Das isolierte Natriummethalylsulfonat fällt als lockeres weißes Pulver an, welches sich sehr gut und rückstandsfrei in Wasser löst.

Restfeuchte:

1,2 Gewichtsprozent.

Natrium-methallylsulfonat-Gehalt:
90,7 Gewichtsprozent.

Beispiel 4

Wie im Beispiel 3 beschrieben, werden in 1000 Volumteilen Methylenchlorid jeweils 2,1 Mol des angegebenen Komplexbildners mit 2 Mol SO₃ zum Komplex umgesetzt und dieser mit Isobutylen unter Druck zur Reaktion gebracht. Nach beendeter Umsetzung wird neutralisiert, die das inerte Lösungsmittel enthaltende Phase abgetrennt und die das Natriummethallylsulfonat enthaltende wäßrige Phase einmal mit 500 Volumteilen frischem Methylenchlorid extrahiert. Der Natriummethallylsulfonat-Gehalt der wäß-

rigcn Lösungen wird bestimmt und der Komplexbildner aus der Mcthylenchloridphase durch Destillation zurückgewonnen. Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse.

5	Beispiel Nr.	Tabelle	4	Natrium-	Rück
			mcthallyl-	gewinnung
			sulfonat- Ausbcutc	des Kom plexbildners
	4a	Komplexbildner	°/o der	'/. vom
lo			Theorie	Einsat/.
	4 b		*71)**	90,4
		N-Formyl-hcxa-
	4 c	methylcnimin	81,6	89,5
		N-Formyl-
	4d	piperidin	82,4	79
		N-Formyl-
	4e	morpholin	81.6*)	91
		N-Formyl-
10	4f	methylanilin	66	83,5
		N,N-Diäthyl-
	4g	formamid	77,8	88
		N,N-Di-n-pro-
	4h	pylformamid	85	92
25		N.N-Di-n-butyl-
	4i	formamid	79,3	76
		N,N-Dimethyl-
	4j	acetamid	86,4	92.5
		N.N-Dimethyl-
3"	4k	benzamid	87.7*)	83,5
		N-Methyl-
	pyrrolidon	87,6	88
	Tetramethyl
	harnstoff

*) Verfärbte Natriummcthallylsulfonat-I ösungen.

Die aus den Beispielen der Tabelle 4 ersichtlicher

Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens werdet besonders deutlich, wenn man die Ergebnisse dei Tabelle 4 den negativen Resultaten mit: anderei Komplexbildnern gegenüberstellt (Tabelle 5).

Tabelle 5

Komplexbildner

Triäthylamin

Hexamethylphosphorsäure-

amid

N,N-Dimethyl-p-toluolsulfon~

amid

N-Formylcyclohexylamin ...

Natriv.nmetballylsulfonat-Ausbeute

0·) nicht bestimmt**)

·) Keine Reaktion des SO,-KompIexes mit Isobutylei **) Nebenreaktionen.

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Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonatlösungen durch Umsetzung von Isobutylen mit einer aus praktisch stöchiometrischen Mengen von Schwefeltrioxid und einem Komplexbildner aus der Reihe der N,N-dialkylsubstituierten Carbonamide, der N-Acyl-azacycloalkane, der N-alkylsubstituierten Lactame, der Tetraalkylharnstoffe, der N.N'-Carbonyl-bis-azacycloalkane oder der N,N'-Dialkylimidazolidinone-(2) erhaltenen Additionsverbindung und anschließende Neutralisation, wobei wenigstens 1 Mol Isobutylen, bezogen auf 1 Mol Schwefeltrioxid, verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten, gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen —20 und +6O⁰C durchführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Temperaturbereich von 0 bis 40° C durchführt.