DE2530711C3 - Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonsäure und deren Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methallylsulfonsäure und deren SalzeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Methallylsulfonsäure und deren Salzen durch
Sulfonierung von Isobutylen mit einem Komplex des Schwefeltrioxids. — Methallylsulfonsäure und deren
Salze verwendet man beispielsweise als Comonomere zur Verbesserung der Färbbarkeit von Akrylfasern.
Bei bekannten derartigen Verfahren (J. Amer. Chem.
Soc, 1941, Seite 978 und 1594) führt man die
Sulfonierung mit einem Komplex durch, welcher aus dem Schwefeltrioxid und Dioxan bzw. einem N,N-dialkylsubstituierten
Amide einer aliphatischen Carbonsäure, insbesondere N.N-Dimethylformamid, oder einem
N-alkylsubstituierten Laktam gebildet ist. Der mit Dioxan gebildete Komplex besitzt eine geringe
Stabilität und gibt im Zuge der Sulfonierung zur Bildung von die Ausbeute herabsetzenden Nebenprodukten
Anlaß. Der mit Dimethylformamid gebildete Komplex besitzt diese Nachteile nicht, das Dimethylformamid
kann jedoch nach Neutralisierung der Methallylsulfonsäure vermittels einer wäßrigen Lösung einer alkalisehen
Verbindung aus der wäßrigen Lösung nur unvollständig zurückgewonnen werden; das zurückbleibende
Dimethylformamid entfärbt die Methallyisulfonsäure; außerdem stört, daß das Dimethylformamid im
Zuge der Rückgewinnung durch Destillation zur Zersetzung neigt.
Die Erfindung besteht darin, daß man die Sulfonierung mit einem Komplex durchführt, welcher aus dem
Schwefeltrioxid und einem monoalkylsubstituierten Amid einer aliphatischen Carbonsäure gebildet ist, das
am Stickstoffatom ein tertiäres Kohlenstoffatom aufweist.
Die erreichten Vorteile sind darin zu sehen, daß man die Methallylsulfonsäure und deren Salze in hoher
Reinheit und guter Ausbeute ohne Nebenprodukte sowie ohne Schwierigkeiten bei der Rückgewinnung
unverbrauchter Reaktionspartner erhält.
Für die weitere Ausgestaltung bestehen im Rahmen der Erfindung mehrere Möglichkeiten. Als monoalkylsubstituierte
Amide kommen hauptsächlich N-tert.-Butylacetamid, N-tert.-Butylbutyramid,
N-tert.-Butylisobutyramid,
N-tert.-Butylisobutyramid,
N-tert.-Bütylpropionamid, N-tert.-Butylvaleramid,
N-tert.-Butylacrylamid, N-tert.-Octylacrylamid,
N-tert.-Dodecylacrylamid ft5
N-tert.-Butylacrylamid, N-tert.-Octylacrylamid,
N-tert.-Dodecylacrylamid ft5
in Frage. Den Komplex bildet man zweckmäßigerweise derart, daß man das Amid in ein gegenüber dem
Schwefeltrioxid inertes Lösungsmittel eingibt und anschließend das Schwefeltrioxid in einer dem Amid
etwa äquimolaren Menge bei einer Temperatur von -10 bis +2O0C zusetzt. Als inertes Lösungsmittel setzt
man vorzugsweise einen halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichloräthan, 1,2-Dichlorpropan oder
Trichloräthan, ein. Nach Zusatz des Isobutylen zur Mischung führt man die Sulfonierung unter allmählicher
Erhitzung sowie Umrühren bei einer Temperatur zwischen -20 und +6O0C durch, bis die Reaktion nach
2 bis 4 Stunden abgeschlossen ist. Die Isolierung der Methallylsulfonsäure oder deren Salz aus der entstandenen
Lösung läßt sich auf verschiedene Weise durchführen. Wenn das als Komplexbildner verwendete monoalkylsubstituierte
Amid in Wasser unlöslich ist, wird Wasser oder eine wäßrige Lösung einer alkalischen
Verbindung zugesetzt, um Methallylsulfonsäure oder ihr Salz aus dem Komplexbildner abzuscheiden. Alternativ
wird die Säure oder ihr Salz durch Destillation der inerten Lösung unter vermindertem Druck und
anschließendem Zusatz von Wasser oder einer wäßrigen Lösung einer alkalischen Verbindung aus dem
Komplexbildner ausgeschieden, welcher nicht wasserlöslich ist. Im erstgenannten Fall läßt sich die Mischung
aus dem inerten Lösungsmittel und dem Komplexbildner wiederholt verwenden, nachdem die wäßrige
Lösung von Methallylsulfonsäure oder ihrem Salz abgeschieden wurde. Im letztgenannten Fall wird, wenn
der verwendete Komplexbildner unter alkalischen Bedingungen nicht so stabil ist, vorzugsweise der
Komplexbildner durch Zusatz von Wasser ausgefällt und nach der Ausfällung die alkalische Verbindung
zugesetzt. Der ausgeschiedene Komplexbildner kann erneut verwendet werden. Als Abwandlung wird die
Reaktionslösung direkt einer vorhergehenden Destillation unterworfen, um einen Hauptteil des inerten
Lösungsmittels (etwa 70%) abzudestillieren, woraufhin der Rest durch eine wäßrige Lösung einer alkalischen
Verbindung neutralisiert wird und die neutralisierte Lösung unter vermindertem Druck destilliert wird, um
den Rest des inerten Lösungsmittels mit Wasser zu entfernen, woraufhin der Rest gefiltert wird, um den
ausgefällten Komplexbildner aus der wäßrigen Lösung des gesuchten Methallylsulfonats abzutrennen. Die die
Methallylsulfonsäure oder ihr Salz enthaltende wäßrige Lösung kann auf übliche Weise isoliert werden. Bei
Verwendung von wasserlöslichem monoalkylsubstituiertem Amid, wie N-tert.-Butylacetamid, als Komplexbildner
wird Wasser der Reaktionsmischung zugesetzt, um eine wäßrige Lösung von Methallylsulfonat zu
bilden, welche den Komplexbildner enthält, woraufhin der Komplexbildner mit Äthylacetat, oder Amylacetat
extrahiert wird.
In eine 0,5-l-Flasche, welche mit einem Thermometer,
einem Tropftrichter, einem Gaseinlaßrohr, einem Rückflußkühler und einem Rührwerk ausgestattet war,
wurden 300 g 1,2-Dichloräthan und 32,3 g (0,25 mol) N-tert.-Butylpropionamid eingefüllt und auf -5°C
abgekühlt. Anschließend wurde der Mischung durch den Tropftrichter 23,6 (0,29 mol) Schwefeltrioxid zugesetzt.
Dadurch wurde das in 1,2-Dichloräthan suspendierte N-tert.-Butylpropionamid in einen Komp'ex übergeführt,
welcher eine farblose transparente Lösung bildete. Die entstandene Komplexlösung aus Schwefeltrioxid-N-tert.-Butylpropionamid
wurde auf -5°C gehalten und in die Flasche 15,4 g (0,275 mol)
gasförmiges Isobutylen eingeleitet. Die entstandene Mischung wurde nach und nach unter Umrühren
gewärmt und der Rührvorgang wurde bei 4O0C 2
Stunden lang fortgesetzt. Die Lösung war farblos und transparent. Die Lösung wurde unter vermindertem
Druck (20 mm Hg) destilliert, um 1,2-Dichloräthan zu
entfernen. Nach der Abdestillation von 1,2-Dichloräthan
wurde dem Rest Wasser zugesetzt, um N-terL-Butylpropionamid
auszufällen, welches gefiltert und kräftig mit Wasser gewaschen wurde. Das Filtrat wurde mit
wäßriger Lösung von Natriumcarbonat neutralisiert. Nach erfolgter Neutralisation wurde N-tert.-Butylpropionamid nochmals ausgefällt und abgefiltert, wobei
sich eine Rückgewinnungsrate von 91% für N-tert.-Butylpropionamid ergab. Die Neutralisation
IO wurde bei einem pH-Wert von 7 mit Natriumcarbonat durchgeführt. Das neutralisierte Filtrat wurde unter
vermindertem Druck (20 mm Hg) verdampft, um das Wasser zu entfernen, wobei 46,5 g an weißem
kristallinem NatriummethaHylsulfat entstand. Das Produkt wurde mit einem Standardmuster im 1R-Spektrum
identifiziert. Es besaß einen Reinheitsgrad von 95,5% und die Ausbeute betrug 95%.
Das Verfahren wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt, doch wurde als Komplexbildner
anstelle von N-tert.-Butylpropionamid N-tert.-Butylacrylamid bzw. N-tert.-Octylacrylamid verwendet. Dabei
ergeben sich nachstehende Resultate:
| Komplexbildner | N-terL-Butylacrylamid |
| 1,2-Dichloräthan | 32,0 g (0,25 mol) 300 g |
| Schwefeltrioxid | 26,5 g (0,331 mol) |
| Isobutylen | 20,38 g (0,364 mol) |
| Natriummethallylsulfonat: | |
| Ausbeute (g) | 52,4 |
| Ausbeute (%) | 90 |
| Reinheit (%) ( | 90 |
N-tert.-Octylacrylamid
32,8 g (0,179 mo!)
300 g
32,8 g (0,179 mo!)
300 g
17,6 g (0,22 mol)
15,1 g(O,27 mol)
15,1 g(O,27 mol)
34,4
86,8
88
86,8
88
Die bei diesem Beispiel verwendeten Komplexbildner N-tert.-Butylacrylamid bzw. N-tert.-Octylacrylamid
konnten jeweils zu etwa 95% zurückgewonnen werden.
In eine 0,5-1-Flasche der gleichen Ausstattung wie im
Beispiel 1 wurden 297 g 1,2-Dichloräthan und 47,2 g (0,33 mol) N-tert.-Butylisobutyramid eingefüllt und auf
-50C abgekühlt. Dieser Mischung wurden durch den Tropftrichter anschließend 24.15 g (0,3 mol) Schwefeltrioxid
zugesetzt, wodurch das in 1,2-Dichloräthansusptndierte
N-tert.-Butylisobulyramid in einen Komplex übergeführt wurde, der eine farblose transparente
Lösung bildete. Die entstandene Komplexlösung von Schwefeltrioxid-N-tert.-Butylisobutyramid wurde durch
Abkühlung auf -5°C gehalten, woraufhin in die Flasche 18,55 g (0,33 mol) Isobutylen eingeleitet wurde. Diese
Mischung wurde unter Umrühren allmählich erwärmt und das Umrühren 2 Stunden lang bei 35° C fortgesetzt.
Die Lösung war farblos durchsichtig. Die Lösung wurde unter vermindertem Druck (20 mm Hg) destilliert, um
etwa 70% 1,2-Dichloräthan zu entfernen. Der noch 1,2-Dichloräthan enthaltende Rest wurde mit einer
20%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid neutralisiert. Die das ausgefällte N-tert.-Butylisobutyramid
enthaltende neutralisierte Lösung wurde unter vermindertem Druck destilliert (20 mm Hg), um das
restliche 1,2-Dichloräthan mit Wasser zu entfernen. Nach Abkühlung der restlichen Lösung auf 4 bis 10°C
wurde N-tert.-Butylisobutyramid abgefiltert und mit Wasser gut durchgewaschen, wobei sich eine Rückgewinnungsrate
von 93% ergab. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck (20 mm Hg) verdampft, um das
Wasser zu entfernen, wobei sich 47 g an weißem kristallinem Natriummethallylsulfonat ergaben. Durch
IR-Spektralanalyse wurde das Produkt mit einem
Standardmuster verglichen. Die Reinheit des Produktes Kptniff 96% und die Ausbeute 95%.
In eine gleiche Flasche wie im Beispiel 1 wurden 300 g
1,2-Dichloräthan und 28,7 g (0,25 moi) N-tert.-Butylacetamid
eingefüllt und auf -5° C abgekühlt. Dieser Mischung wurde dann durch den Tropftrichter 19,2 g
(0,24 mol) Schwefeltrioxid zugesetzt. Das in 1,2-Dichloräthan
suspendierte N-tert.-Butylacetamid wurde mit Schwefeltrioxid in einen Komplex umgeführt, und es
ergab sich eine farblose transparente Lösung. Die entstandene Komplexlösung von Schwefeltrioxid-N-tert.-Butylacetamid
wurde auf -5° C gehalten. Danach wurden 14 g (0,25 mol) Isobutylen in die Flasche
eingeleitet. Die Lösung wurde unter Umrühren allmählich erwärmt und der Rührvorgang 2 Stunden
lang bei 35° C fortgesetzt. Die entstandene Lösung war farblos und transparent. Diese Lösung wurde dann unter
vermindertem Druck (20 mm Hg) destilliert, um 1,2-Dichloräthan zu entfernen. Der Rest wurde mit
Wasser verdünnt und mit 20%iger wäßriger Lösung von Natriumhydroxid neutralisiert. Diese N-tert.-Butylacetamid
und Natriumsulfonat enthaltende neutralisierte wäßrige Lösung wurde mit 200 Äthylacetat extrahiert,
uni N-tert.-Butylacetamid mit Äthylacetat zu entfernen, so daß Natriummethallylsulfonat in wäßriger Lösung
zurückblieb. Aus dieser Athylacetat-Lösung wurde auf übliche Weise N-tept.-Butylacetamid zurückgewonnen,
wobei sich eine Rückgewinnungsrate von 90% ergab. Die wäßrige Lösung wurde unter vermindertem Druck
(20 mm Hg) eingedampft und es entstanden 36 g an weißem kristallinem Natriummethallylsulfonat. Durch
IR-Spektralanalyse wurde das Produkt mit einem
do Standardmuster verglichen. Die Reinheit betrug 90%
und die Ausbeute 90%.
Das Verfahren wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 durchgeführt, doch wurde anstelle von
N-tert.-Butylpropionamid als Komplexbildner N-tert.-Butylbutyramid
bzw. N-tert.-Butylvaleramid verwendet.
Dabei ergaben sich nachstehende Resultate:
| 5 | Komplexbildner | \ 2530711 | 6 | N-tert.-Butylvaleramid |
| N-ten.-Butylbutyramid | 39,2 g (0,25 mol) | |||
| 1,2-Dichloräthan | 35,8 g (0,25 mol) | 300 g | ||
| Schwefeltrioxid | 300 g | 19,2 g (0,24 mol) | ||
| Isobutylen | 19,2 g (0,24 mol) | 14 g (0,25 mol) | ||
| Natnummethallylsulfonat: | Hg (0,25 mol) | |||
| Ausbeute (g) | 37,5 | |||
| Ausbeute (%) | 37 | 95,3 | ||
| Reinheit (%) | 94,5 | 96,5 | ||
| 97 |
Die als Komplexbildner N-leri.-Biitylbulyramicl Ir/w. N-icri.-Buiytvalenimid wurden zu 45 bzw. /u W/o zurückgewonnen.
Claims (2)
1. Verfahren zum Herstellen von Methallylsulfonsäure und deren Salzen durch Sulfonierung von
Isobutylen mit einem Komplex des Schwefeltrioxids, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Sulfonierung mit einem Komplex durchführt, welcher aus dem Schwefeltrioxid und einem monoalkylsubstituierten
Amid einer aliphatischen Carbonsäure ic gebildet ist, das am Stickstoffatom ein tertiäres
Kohlenstoffatom aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Sulfonierung unter Umrühren bei einer Temperatur zwischen +20 und +6O0CfUr
2 Stunden bis 4 Stunden durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| JP49079420A JPS522891B2 (de) | 1974-07-11 | 1974-07-11 | |
| JP7942074 | 1974-07-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2530711A1 DE2530711A1 (de) | 1976-01-22 |
| DE2530711B2 DE2530711B2 (de) | 1976-12-09 |
| DE2530711C3 true DE2530711C3 (de) | 1977-08-25 |
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