DE79014C - Verfahren zur Darstellung von ßs-Phenylamida-a4-naphtol-/J3-Sjlfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ßs-Phenylamida-a4-naphtol-/J3-SjlfosäureInfo
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Description
PATENTAM
ff/
In den Amidonaphtolsulfosäuren läfst sich
bei Einhaltung geeigneter Bedingungen die Amidogruppe phenyliren, ohne dafs die Hydroxylgruppe
oder Sulfogruppe an der Reaction Theil nimmt. Namentlich Säuren, bei welchen
die Hydroxylgruppe in α-Stellung steht, sind leicht und meist quantitativ in ihre Phenylderivate
überzuführen.
Als typisches Beispiel einer solchen Säure kann die y-Amidonaphtolsulfosäure gelten. Wird
diese Säure mit Anilin oder dessen Homologen bei Gegenwart eines Condensalionsmittels, wie
Anilinchlorhydrat, erwärmt, so bildet sich eine Säure der Constitution
SO3H'
Günstige Bedingungen zur Darstellung sind die folgenden:
25 kg γ- Amidonaphtolsulfosäure und 25 kg salzsaures Anilin werden in 100 kg Anilin gelöst
und die Lösung vorsichtig bis auf i6o° C. erhitzt; bei dieser Temperatur hält man 4 bis
5 Stunden. Das Ende der Reaction wird in der Weise ermittelt, dafs man eine Probe mit überschüssiger,
verdünnter Säure versetzt, den entstehenden Niederschlag abfiltrirt, auswäscht, in
angesäuertem Wasser vertheilt und nach dem Hinzufügen von etwas Nitrit prüft, ob die Lösung mit alkalischer R-Salzlösung noch Farbreaction
zeigt. Sobald eine Farbreaction bei einer Probe nicht mehr wahrzunehmen ist, läfst man die Schmelze in 120 kg Salzsäure
von 210B. und 500 1 Wasser einlaufen. Hierbei
scheidet sich die Phenylamidooxynaphtalinsulfosäure aus. Man filtrirt ab und wäscht mit
Wasser aus. Die so erhaltene Säure ist fast vollkommen rein; sie bildet farblose Nädelchen.
In Wasser ist sie schwer löslich; 1000 ecm
lösen bei 50 ° C. 3,8 g der Säure. Leichter löslich ist sie in heilsem Wasser und in verdünntem
Alkohol. Auf Zusatz von Nitrit geht die in angesäuertem Wasser suspendirte Säure
in Lösung, unter Bildung einer leicht löslichen Oxynaphtylphenylnitrosaminsulfosäure.
Das Barytsalz der y-Phenylamidonaphtolsulfosäure
ist ziemlich schwer löslich in kaltem Wasser, es krystallisirt in rhombischen Blättchen.
Das Natronsalz ist leicht löslich und kann durch Kochsalz aus seinen Lösungen abgeschieden
werden. Das Kalisalz wird aus concentrirten Lösungen in Form kugeliger
Aggregate feiner Nädelchen gewonnen. Die Lösungen der Salze färben sich auf Zusatz von
Eisenchlorid braun, während Kupfervitriol dieselben schwarzblau, Chlorkalk rothbraun färbt.
Die Phenylamidonaphtolsulfosäure reagirt wie die nicht phenylirte Säure mit Diazo- und
Tetrazoverbindungen leicht unter Bildung werthvoller Farbstoffe, die von den entsprechenden
Farbstoffen aus y-Amidonaphtolsulfosäure (den
sogenannten Diaminschwarzfarbstoffen) durch grünere Nuance unterschieden sind.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von y-Phenylamidooxynaphtalinsulfosäure, darin bestehend, dafs man y-Amidonaphtolsulfosäure mit Anilin oder dessen Homologen bei Gegenwart der Chlorhydrate dieser Basen auf Temperaturen von circa i6o° C. erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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