DE77563C - Verfahren zur Darstellung von Azoxyverbindungen der aromatischen Reihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azoxyverbindungen der aromatischen ReiheInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Darstellung von Azoxykörpern aus den
entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduction mittelst arseniger Säure in alkalischer
Lösung.
Nach Woehler soll bei der Einwirkung von arsenigsauren Salzen auf Nitrobenzol Anilin'
gebildet werden (s. Liebig's Ann. d. Ghem. Bd. 102, S. 129).
Der Verlauf dieses Processes ist jedoch bis jetzt noch in keiner Weise aufgeklärt
worden..
Das Hauptproduct der Reaction ist immer Azoxybenzol; Anilin entsteht bei diesem Procefs
nur als secundäres Reactionsproduct.
In fast quantitativer Ausbeute erhält man die Azoxyverbindungen, wenn man auf das entsprechende
Nitroderivat die berechnete. Menge des Reductionsmittels anwendet, wie es durch folgende Gleichungen ausgedrückt wird:
I) 2RNO2 + 3
II) 2RNO2 + 3
/0Na\ Ox
As-ONa) = RN<-—
\ONaJ
"-NR + 3
/ /0Na\
O = As-O Na),
\ \ONaJ
/0Na\
As-O Na)=R \0H )
^NR+ 3
ONa
wobei R irgend ein aromatisches Radical bedeutet.
Die Reaction verläuft glatt beim Nitrobenzol, der m- und p-Nitrobenzoesäure, der m-Nitrobenzolsulfosäure,
gelingt dagegen nicht bei osubstituirten Körpern, wie o-Nitrotoluol, o-Nitrobenzoesäure,
o-Nitrophenol.
ι. 50 g Nitrobenzol werden mit 60 g arseniger Säure, 75 g Aetznatron (bezw. 102 g Aetzkali)
und ca. 600 g Wasser 6 bis 10 Stunden unter Umrühren zum Sieden erhitzt. Das gebildete
Azoxybenzol wird filtrirt und durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt.
2. 30 g Nitrobenzoesäure werden mit 30 g arseniger Säure, 44 g Aetznatron (bezw. 61 g
O = As-ONa
\0H
Aetzkali) und ca. 500 g Wasser versetzt, die entstandene Lösung ca. 5 Stunden zum Sieden
erhitzt. Darauf wird die Azoxybenzoesäure mittelst Salzsäure gefällt, abfiltrirt und durch
Digeriren mit verdünnter Salzsäure von Arsen befreit.
Die bisher nicht bekannte ρ-Azoxybenzoesäure bildet ein amorphes, schwach gefärbtes
Pulver, welches in seinem Verhalten der entsprechenden Meta-Verbindung vollkommen
analog ist.
3. 27 g m - nitrobenzolsulfosaures Natrium oder Kalium werden mit 18 g arseniger Säure,
24 g Aetznatron oder der entsprechenden Menge Aetzkali und 300 g Wasser 6 bis 10 Stunden
zum Sieden erhitzt. Darauf wird das Arsen mittelst der berechneten Menge Chlorbarium
oder Chlorcalcium als arsensaures Salz gefällt, abfiltrirt, das Filtrat zur Trockne eingedampft
und das Natrium- bezw. Kaliumsalz der gebildeten Azoxybenzoldisulfonsäure durch Umkrystallisiren
gereinigt.
Claims (1)
- Patent-An Sprüche:i. Verfahren zur Darstellung von Azoxyverbindungen, darin bestehend, dafs man Nitroderivate der Benzolreihe, welche in der Ortho-Stellung zur Nitrogruppe keine substituirenden Gruppen enthalten, mit der berechneten Menge arseniger Säure in wässeriger alkalischer Lösung erhitzt.
Die besondere Ausführungsform des durch Anspruch ι. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Nitrobenzol, m- und p-Nitrobenzoesäure und m-Nitrobenzolsulfosäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE77563C true DE77563C (de) |
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ID=350360
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT77563D Expired - Lifetime DE77563C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoxyverbindungen der aromatischen Reihe |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE77563C (de) |
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