DE765066C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ϊ, G. FARBENINDUSTRIE AKTIENGESELLSCHAFT
O.Z. 12 125 LUDWIGSHAFEN A. RH.
„,„
29. April 1940
JL2· Dezember 1941 Lu/l
2<£r·
Bs wurde gefunden, dass man technisch, vielseitig verwendbare
organische Schwefelverbindungen erhält» wenn man djas sulfo—
halogenidartigen Verbindungen» die bei der Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxid auf höhermolekulare aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe
erhalten werden, mit aromatischen Oxy- oder Amino oar*»
bonsäuren umsetzte
Die als Ausgangsstoffe dienenden aulfohalogenidartigen Verbindungen können beispielsweise durch Umsetzen der bei der
Hydrierung von Kohlenoxid erhaltenen und von beigemengten ungesättigten
und sauerstoffhaltigen Verbindungen befreiten Kohlen—
HaL· Wasserstoffe mit Schwefeldioxid und Särogen, gegebenenfalls unter
Bestrahlung mit kurzwelligem licht, erhalten werden. Man arbeitet dabei z„B. so, dass nur etwa die Hälfte der Ausgangskohlenwasserstoffe
in sulf ohalqg enidartige Verbindungen übergeführt £wird.
Besonders in dissem Fall ist es zweckmässig, den sulfohalogenid—
arä-gen Erzeugnissen von ihrer Herstellung her noch beigemengte
unveränderte Kohlenwasserstoffe zu entfernen, z.B. durch Aus—
ziehen mit flüssigem Schwefeldioxid·
Die sulfohalogenidartigeη Verbindungen, die das Halogen
hauptsächlich in sehr umsetzungsfähiger i»@rm enthalten, lassen
sich mit beliebigen Oxy- oder Aminocarbonsäuren der aromatischen Reihe umsetzen«. Dabei kann ein Wasserstaffatom der Aminogruppe
auch durch einen weiteren organischen Rest ersetzt sein«. Die Säuren können auch in 3?orm ihrer Salze angewandt werden· Beispielsweise
seien Oxybenzol- und Qxynaphthalincarbonsäuren genannt,
weiterhin die entsprechenden Amino- und Alkylaminosäuren0
Ihre Menge richtet sich nach dem Gehalt des mit ihnen umzusetzenden Sulfohalogenids an umsetzungsfähigem Halogen, Man arbeitet
vorteilhaft unter Erwärmen und in G-egenwart von Lösemitteln· Etwa vorhandene ungelöste Anteile kann man nach der Umsetzung
in bekannter Weise abtrennen; das etwa angewandte Lösemittel lässt sich z.B, abdampfen oder abdestillieren. Als Lösemittel
dient in erster Linie Wasser oder wässriger Alkohol· Durch Eindampfen und Trocknen der TJmsetzungsflüssigkeit erhält man nahezui
farblose Stoffe, die sich in Wasser gut lösen und stark schäumen·
Die Lösungen haben ein gutes Wasch- und Setzvermögen, z.B,
für Baumwolle und Wolle· Sie können auch zum Emulgieren von wasserunlöslichen Stoffen dienen·
Man hat zwar schon Anthranilsäure amid mit Ifethansulfochlorid
umgesetzt. Die dabei erhaltene Verbindung hat jedoch ganz andere
Eigenschaften als die Endstofife des vorliegenden Verfahrens«, Insbesondere
hat sie keine kapillare Wirksamkeit, während die aus leicht zugänglichen, wohlfeilen Ausgangsstoffen erhältlichen,
neuen Terbindungen gute Kapillarwirksamkeit besitzen und wichtige
Hilfsmittel des täglichen Bedarfs sind· Ausserdem war aus
der Umsetzbarkeit des Amids einer aromatischen Aminoc ar bonsäure nicht ohne weiteres auf eine glatte Umsetzbarkeit der freien
zu.
Carbonsäuren/schliessen, da bekanntlich gerade die Carboxylgruppe
Carbonsäuren/schliessen, da bekanntlich gerade die Carboxylgruppe
das; Verhalten des gesamten Moleküls stark beeinflusst,
Zu einer in der Wärme hergestellten Lösung von 100 Teilen p-Oxybenzoesäure in 360 Teilen 16,7-prozentiger wässriger natronlauge
gibt man 210 Teile eines sulfοChloridartigen Erzeugnisses^
das 13,7 J^ aulfochloridartig gebundenes Chlor enthält, aus einem
Kohlenwasserst©ffgemisch mit einer Durchschnittskettenlänge
von 14 Kohlenstoffatomen durch Einwirkung von Schwefeldioxyd
und Chlor, bis etwa die Hälfte in sulfochloridartige Stoffe
umgewandeüfc ist, erhalten und durch Ausziehen mit flüssigem
Schwefeldioxyd von unveränderten Kohlenwasserstoffen befreit wurde· Man eniitzt das Gemisch 7 Stunden lang unter Rückfluss
zum Sieden, beffeit die Flüssigkeit von etwa vorhandenen geringen
Mengen öliger Bestandteile und dampft die wässrige Lösung ein«, Man erhält so ein in Wasser klar lösliches Erzeugnis· Beim
Ansäuern der wässrigen Lösung fällt die entsprechende, in Wasser sehwdr lösliche Carbonsäure aus*
Man kann die Umsetzung auch in Abwesenheit des Lösemittels durch einfaches Erhitzen eines innjiigen Gemenges der Ausgangsstoffe
auf 150° bewirken· Durch Behandeln des dabei gewonnenen
Erzeugnisses mit Eatriumhydroxyd- oder -carbonatlösung erhalt
man ebenfalls die erwähnten latriumsalze·
In ähnlicher Weise !kann man auch andere Oxybenzolcarbon—
säuren umsetzen©
Zu einer in der Wärme hergestellen lösung von 55 Teilen p-Aminobenzoesäure in 180 Teilen 16,7-prozentiger wässriger
natronlauge gibt man 105 Teile eines sulfochloridartigen Erzeugnisses, das 13,7 fo sulfochloridartig gebundenes Chlor
enthält und auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise erhalten wurde. Man erhitzt das Gemisch 7 Stunden lang unter Rückfluss
zum Sieden, befreit die Flüssigkeit von etwa vorhandenen geringen Mengen öliger Bestandteile und dampft die wässrige Lösung ein©
Man erhält so ein in Wasser klar lösliches Erzeugnis· Beim Ansäuern der wässrigen lösung fällt die entsprechende, in Yfasser
schwer lösliche Säure ause
Man kann die Umsetzung auch in Abwesenheit des Lösemittels durch einfaches Erhitzen eines innigen Gemenges der Ausgangsstoffe
auf 150° bewirken· Durch Behandeln des dabei gewonnenen Erzeugnisses mit Hatriumhydroxyd- oder —carbonat lösung erhält
man ebenfalls die erwähnten Natriumsalze·
Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung organischer Schwefelverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfohalogenidartigen Verbindungen, diaa bei der Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxid auf höhermolekulare aliphaüsche Kohlenwasserstoffe erhalt en werden, mit aromatischen Οχ,γ,- oder Aiijnoearbonsäuren umsetzt·
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE765066C true DE765066C (de) |
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ID=577438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT765066D Active DE765066C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE765066C (de) |
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0
- DE DENDAT765066D patent/DE765066C/de active Active
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