DE76433C - Verfahren zur Darstellung von Ecgoninalkylester - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Ecgoninalkylester

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DE76433C
DE76433C DENDAT76433D DE76433DA DE76433C DE 76433 C DE76433 C DE 76433C DE NDAT76433 D DENDAT76433 D DE NDAT76433D DE 76433D A DE76433D A DE 76433DA DE 76433 C DE76433 C DE 76433C
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DE
Germany
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ecgonine
preparation
alkyl ester
ester
cocaine
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Expired - Lifetime
Application number
DENDAT76433D
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FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
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Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06Oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, dafs die das Cocain aus Coca verschiedener Herkunft begleitenden Nebenalkaloide leicht überführbar sind in Ecgoninmethylester bezw. Cocain durch Behandlung mit einer alkoholischen Lösung einer Mineralsäure.
Es wird hierbei in der Art verfahren, dafs man die harzigen Nebenalkaloide oder deren salzsaure Salze in alkoholischer Lösung am Rückflufskühler einmal mit Säuren kocht. Es entsteht dabei unter Abscheidung von Benzoesäure und anderer Säuren bezw. deren Ester der Ecgoninester, der durch Behandlung mit Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid leicht überführbar ist in Cocain bezw. Cocaethylin.
Beispiel:
10 kg Nebenalkaloide werden mit einer Mischung von ca. 15 kg concentrirter Schwefelsäure in 50 kg Methylalkohol einige Zeit (ca. 5 Stunden) am Rückflufskühler auf dem Wasserbade erhitzt, der überschüssige Alkohol abdestillirt und die Masse auf dem Wasserbad eingeengt. Beim Eingiefsen der Masse in Wasser. scheiden sich Benzoesäureester und andere Säureester und, Säuren ab. Nach dem Filtriren wird die Masse ausgeäthert und auch mit Chloroform ausgeschüttelt. Die restirende Lösung giebt auf Zusatz von so viel kohlensaurem Kali, dafs alkalische Reaction eintritt, eine Ausscheidung eines festen, weifsen Körpers und etwas Harz, von dem abfütrirt wird. Nach Zusatz von kohlensaurem Kali bis zur Sättigung wird durch Ausschütteln mit Chloroform Ecgoninmethylester ausgezogen, der nach Verjagen des Chloroforms zurückbleibt.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle des Methylalkohols den Aethylalkohol, so erhält man den Ecgoninäthylester, der sich mittelst Benzoesäureanhydrids oder mit Benzoylchlorid leicht in Cocaethylin überführen läfst.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Ecgoninalkylester unter Benutzung des Verfahrens des Patentes Nr. 47602, darin bestehend, dafs man die sogen. Nebenalkaloide der Cocapflanze mit einer alkoholischen Lösung einer Mineralsäure behandelt.
DENDAT76433D Verfahren zur Darstellung von Ecgoninalkylester Expired - Lifetime DE76433C (de)

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