DE763930C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Chlorpropionaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‰-Chlorpropionaldehyd

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DE763930C
DE763930C DER106203D DER0106203D DE763930C DE 763930 C DE763930 C DE 763930C DE R106203 D DER106203 D DE R106203D DE R0106203 D DER0106203 D DE R0106203D DE 763930 C DE763930 C DE 763930C
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DE
Germany
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aerolein
chloropropionaldehyde
hydrogen chloride
chloride gas
expediently
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Expired
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DER106203D
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English (en)
Inventor
Franz Dr Koehler
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Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/14Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von ß-Chlorpropionaldehyd Bei der Herstellung von ß-Chlorpropionaldehyd wurde bisher so verfahren, daß in stark gekühltes Acrolein (-I- ro bis - r5°) Chlorwasserstoffgas eingeleitet wurde. Hierbei erhielt man stets trüben, leicht nachdunkelnden` Chlorpropionaldehyd, der infolge teilweiser, durch Verunreinigungen begünstigter Polymerisation eine mehr oder weniger dickflüssige Beschaffenheit besitzt.
  • Es wurde gefunden, daß man die erwähnten Nachteile vermeiden und wertvolle Vorteile dadurch erreichen kann, daß man bei Temperaturen, die über dem Siedepunkt des Acroleins liegen, Chlorwasserstoffgas auf gasförmiges Acrolein, zweckmäßig in den theoretischen Mengenverhältnissen und in ununterbrochenem Arbeitsgang einwirken läßt und das Reaktionsprodukt durch Kühlung verflüssigt. Bei der Durchführung des Verfahrens ist es empfehlenswert, einen geringen, gegenüber der theoretischen Menge etwa r °/o betragenden Überschuß des Chlorwasserstoffgases anzu- «enden. Zweckmäßig arbeitet man bei Temperaturen von 55 bis ioo°, insbesondere bei etwa 6o°.
  • Das neue Verfahren bietet gegenüber den bereits bekannten Verfahren unter anderem folgende Vorteile: i. Man kann die Herstellung des Aldehvds direkt an die Destillation des Aeroleins anschließen, die zum Zwecke der Reinigung ohnehin vorgenommen werden muß. 2. Der anfallende f-Chlorpropionaldehyd ist wesentlich reiner und einheitlicher als die nach dem früheren Verfahren erhältlichen Produkte; auch entsteht er in wesentlich erhöhter Ausbeute. 3. Das Arbeiten bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts des Aeroleins bringt den unmittelbaren Vorteil mit sich, daß man vollständig in der Gasphase arbeiten kann.
  • Die Durchführung des Verfahrens bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts des Aeroleins, z. B. bei etwa 6o°, gestaltet sich bedeutend einfacher als ein Verfahren, bei dem die Acroleindämpfe nach ihrer Destillation erst noch kondensiert und auf -?- i o bi: - i ; = abgekühlt werden müssen.
  • Beispiel i 12 g reines trocknes Aerolein «-erden in Dampfform mit Chlorwasserstoffgas in einer Menge, die wenig über der theoretischen Menge liegt, bei etwa 6o3 in einer Düse zusammengeleitet, wobei unter starker Wärmeentwicklung sofort Reaktion eintritt. Das entstandene gasförmige Reaktionsprodukt wird unmittelbar nach seinem Austritt aus der Düse gekühlt, wobei ß-Chlorpropiorialdeh@-d als farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit in theoretischer Ausbeute anfällt und ununterbrochen abfließt.
  • Eine Probe des erhaltenen Aldeli@-ds wurde nach etwa 48 Stunden Stehen, das keine Veränderung hervorrief, im Vakuum bei 16 mm Druck destilliert, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
    Temperatur
    Öltemperaturl Ausbeute 22 Chlorgehalt 1Iol-Refr.
    Fraktion I, C C , 7i D d22 theor. 38,37 theor. 20,94
    1 38 bis 40 7o bis 85 154,0 1,4788 1,2684 38,41 20.67
    2 40 - 50 85 - 110 8,5 1,4790 1,2644 38,40 2o75
    3 50 - 60 110 - 125 11,2 1,4780 1,2634
    4 60 - 80 125 - 145 10,8 1,4800 1,25o8
    Rückstand - - 10,5 1,4800 I,26.14
    r
    195,0
    I
    Da f-Chlorpropionaldehyd ziemlich leicht polymerisiert, stellen die verschiedenen Fraktionen verschieden polymere Substanzen dar. Es ist interessant. daß dennoch die Molrefraktion mit der berechneten als sehr gut übereinstimmend gilt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von ß-Chlorpropionaldehyd durch Einwirkung von Chlorwasserstoffgas auf Aerolein, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen, die über dem Siedepunkt des Aeroleins liegen, Chlorwasserstoffgas auf gasförmiges Aerolein, zweckmäßig in den theoretisch erforderlichen Mengenverhältnissen und in ununterbrochenem Arbeitsgang, einwirken läßt und das Reaktionsprodukt durch Kühlung verflüssigt.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter normalem Druck bei Temperaturen von 55 bis iooJ, zweckmäßig etwa 6o°, durchführt. ZurAbgrenzung des Erfindungsgegenstands @-oin Stand der Technik ist im Erteilungsv--rfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: Bulletin de la Soeiete chimidue de France 5. series, Z. 2, 1935, S. 21d.7.
DER106203D 1938-03-10 1938-03-10 Verfahren zur Herstellung von ª‰-Chlorpropionaldehyd Expired DE763930C (de)

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