DE74885C - Verfahren zur Darstellung des Methylendiacetessigesters und seiner Homologen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Methylendiacetessigesters und seiner HomologenInfo
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- C07C69/72—Acetoacetic acid esters
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Description
PATENTAM
Der Methylendiacetessigester (Diacetylglutar-.säureester)
läfst sich darstellen, wenn man auf ein Gemenge von 1 Molecül Formaldehyd (ca.
4Oproc. wässerige Lösung) und 2 Molecülen Acetessigester irgend ein primäres oder secundäres
Amin als Condensationsmittel einwirken läfst. Als solche Amine sind beispielsweise
verwendbar: Aethylamin, Diäthylamin, Anilin, Aethylanilin, Piperidin u. s. w.
In gleicher Weise wie der Formaldehyd lassen sich auch der Acet-, Propion-, Isobutyl-,
Valer- und Oenanaldehyd mit Acetessigester condensiren.
1. Zur Darstellung des Methylendiacetessigesters bringt man 3 kg Acetessigester
mit ι kg wässerigem Formaldehyd zusammen, kühlt die Mischung auf ca. 50 ab, giebt 10 g
Diäthylamin hinzu und sorgt dafür, dafs die Temperatur nicht über 1 5 ° steigt. Bei dieser
Temperatur läfst man 3 Tage lang stehen, destillirt alsdann mit Wasserdampf das Diäthylamin
und den überschüssigen Acetessigester ab und erhält so ein dickflüssiges OeI, welches
aus nahezu reinem Methylendiacetessigester besteht. Der Körper siedet selbst im Vacuum
nicht ohne Zersetzung, und zwar unter 20 mm Druck zwischen 190 und 205 °.
2. Zur Gewinnung des Aethylidendiacetessigesters giebt man 3 kg reinen Acetessigester
mit 510 g reinem Acetaldehyd und 30 g Diäthylamin unter Bedingungen zusammen, wie
sie oben unter 1. angegeben wurden. Das Reactionsgemisch erstarrt zu einer festen Krystallmasse
von Aethylidendiacetessigester, welches einen Schmelzpunkt von 79 bis 80 ° zeigt.
Läfst man bei der Condensation die Temperatur höher steigen oder wendet man wesentlich
mehr Diäthylamin zur Condensation an, so entstehen andere ölige Producte, aus denen
sich kein fester Aethylidendiacetessigester isoliren läfst.
Zur Gewinnung des Methylendiacetessigesters, insbesondere seiner Homologen, kann man auch
wie folgt verfahren:
Man condensirt zunächst gleiche Molecule Aldehyd und Acetessigester nach bekannten
Methoden, z. B. durch Einleiten von Salzsä'uregas. Bringt man dann die so gebildeten ungesättigten
Körper bei Gegenwart von Alkalien oder primären oder secundären Aminen mit einem weiteren Molecül Acetessigester zusammen,
so'findet eine Anlagerung des Acetessigesters an den ungesättigten Körper unter
Bildung von Methylendiacetessigester bezw. seiner Homologen statt.
Die so erhaltenen Körper sind 1 ■ 5 - Diketone
und sollen nach dem Patent Nr. 73793 in Δ2-Keto-R-hexene übergeführt werden.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von Methylendiacetessigester und seiner Homologen, darin bestehend, dafs 2 Molecule Acetessigester . mit ι Molecül eines Aldehyds der Fettreihe bei Gegenwart von Y100 bis Y10 Molecül irgend eines primären oder secundären. Amins condensirt werden.
- 2. Darstellung der unter 1. bezeichneten Körper aus den entsprechenden ungesättigten Körpern durch Anlagerung von Acetessigestern bei Gegenwart von Alkalien oder primären oder secundären Aminen.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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