DE79099C - Verfahren zur Darstellung von Dip-phenetidyloxamid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dip-phenetidyloxamidInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMTS
Es liegen bereits mehrere Beobachtungen vor über die Condensation gewisser organischer
Säuren mit Aminen, speciell dem p-Phenetidin. Nach dem D. R. P. Nr. 49075 giebt der letztgenannte
Körper mit der einbasischen Ameisensäure unter ganz bestimmten Bedingungen den Formyl-p-amidophenoläther
. C2H5O-C6H4-NH-COH.
Die Milchsäure, eine einbasische Oxysäure, condensirt sich nach dem D. R. P. Nr. 70250
mit p-Phenetidin zu dem Lactylderivat
C2H5O- C6H4-NH-CO-CH(OH)-CH3. Endlich ist aus der zweibasischen Bernsteinsäure und p-Phenetidinchlorhydrat nach einem in dem D. R. P. Nr. 73804 beschriebenen Verfahren ein p-Aethoxyphenylsuccinimid
CH2- C O\
C2H5O- C6H4-NH-CO-CH(OH)-CH3. Endlich ist aus der zweibasischen Bernsteinsäure und p-Phenetidinchlorhydrat nach einem in dem D. R. P. Nr. 73804 beschriebenen Verfahren ein p-Aethoxyphenylsuccinimid
CH2- C O\
CH2-CO/ 6
erhalten worden.
erhalten worden.
OC2H5
Erfinder hat nun festgestellt, dafs auch die zweibasische Oxalsäure sich mit p-Phenetidin
condensirt und zwar unter Einhaltung bestimmter Arbeitsbedingungen zu dem bislang
unbekannten und mit keiner der vorgenannten Verbindungen analogen Di-p-Phenetidyloxamid
CO-NH-C6H4-OC2H5
CO-NH- C6H4- OC2H5.
Das Verfahren besteht darin, dafs man Oxalsäure, am besten wasserfreie, und p-Phenetidin
in dem Verhältnisse von 1 Molecül oder 90 Gewichtstheilen der ersteren und 2 MoIecülen
oder 274 Gewichtstheilen des letzteren innig mischt und das dickflüssige Gemisch
mehrere Stunden auf 140 bis 145 ° erhitzt,
wobei unter Festwerden der Masse eine der Gleichung
COOH
COOH
+ 2
OC2H5
CO-NH- C6H4- OC2H5
CO-NH- C6H4- OC2H5
+ 2H2O
entsprechende Menge Wasser austritt.
Ist die Reaction beendet, d. h entweicht kein Wasser mehr, so läfst man erkalten, zerkleinert
das erhaltene poröse Reactionsproduct und wäscht zunächst mit Aether, um geringe Mengen
färbender Substanz zu entfernen, dann mit heifsem Wasser behufs Entfernung unveränderter
Oxalsäure. Schliefslich krystallisirt man aus heifsem Eisessig um und wäscht, um die letzten
Spuren des letzteren zu beseitigen, nochmals mit Wasser.
Das so dargestellte Di-p-Phenetidyloxamid, dessen Zusammensetzung der Formel C18 H20
N2 O4 entsprechend ermittelt wurde, bildet
eine aus feinen Krystallnädelchen bestehende weifse Krystallmasse. Es schmilzt bei 263 °,
ist unlöslich in Wasser und Aether, schwer löslich in absolutem Alkohol, Benzol und
Chloroform, leichter löslich in heifsem Eisessig, aus dem es in Nadeln krystallisirt. Beim
Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure geht das Di-p-Phenetidyloxamid zunächst in Lösung
und wird dann zersetzt unter Entwickelung eines Gasgemisches, in dem Kohlensäure vorherrschend
ist. Durch längeres Erhitzen mit Alkalilauge wird das Di-p-Phenetidyloxamid
gespalten in p-Phenetidin und Alkalioxalat.
Das Di-p-Phenetidyloxamid soll für die Darstellung von Körpern dienen, welche für den
therapeutischen Gebrauch bestimmt sind.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Di-p-Phenetidyloxamid durch Erhitzen von ι Moleculargewicht Oxalsäure mit 2 Moleculargewichten p-Phenetidin auf circa 140 bis 145 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE79099C true DE79099C (de) |
Family
ID=351758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT79099D Expired - Lifetime DE79099C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dip-phenetidyloxamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE79099C (de) |
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