DE74642C - Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und o-Amidophenol mittelst Formaldehyd. (4 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Basen durch Condensation von Tolidin bezw. Dianisidin und o-Amidophenol mittelst Formaldehyd. (4Info
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
o-Amidophenol mittelst Formaldehyd.
Nach den Angaben der Zusatz - Patente Nr. 72431 und Nr. 74386 entstehen bei der
Reaction von Formaldehyd auf ein Gemenge von Tolidin und Anilinsalz oder von Tolidin
und basisch salzsaurem m- oder p-Phenylendiamin neue unsymmetrisch constituirte Basen,
die von grofsem technischen Werthe sind, weil man mit Hülfe ihrer Tetrazoverbindungen zu
einer neuen Reihe von Disazofarbstoffen gelangt, die ungeheizte Baumwolle in alkalischem
Bade anfärben. Im Verlaufe weiterer Untersuchungen wurde gefunden, dafs man ähnliche
unsymmetrische Basen erhalten kann, wenn man in obigen Beispielen die Mono- oder
Diamine durch o-Amidophenol ersetzt. Die bei der Einwirkung von 1 Mol. Formaldehyd
auf ein Gemenge von 1 Mol. Tolidin und ι Mol. salzsaurem o-Amidophenol entstehende
neue Base enthält aufser zwei Amidogruppen noch eine Hydroxylgruppe und ist infolge
dessen durch ihre weniger ausgesprochene Basicität gekennzeichnet; ihre zweisäurigen Salze
werden schon durch Wasser in basische Salze zersetzt, auf Zusatz von viel Wasser zur stark
sauren Lösung wird das basische Salz ausgefällt. Die muthmafsliche Constitution ist
folgende:
CH
CH3 CH3
NHC6 H3-C6H3-NH2
C6H(
°H
Die neue Base ist sehr wenig löslich in Alkohol, unlöslich in Aether und Benzol; die
sauren wässerigen Lösungen ihrer Salze besitzen eine starke grüne Fluorescenz.
Die Base beginnt bei 750 C. zu schmelzen
und stellt bei Wasserbadtemperatur ein zähflüssiges Harz dar, oberhalb 1 oo° C. findet unter
Aufschäumen Zersetzung statt.
Wird die kalte saure Lösung mit Nitrit versetzt, so fällt die Tetrazoverbindung in braungelben Flocken aus; dieselbe bildet z. B. mit
Naphtionsäure einen rothen Substantiven Baumwollfarbstoff. Das zur Diazotirung verbrauchte
Nitrit entspricht annähernd den zwei Amidogruppen der angenommenen Formel.
Beispiel zur Darstellung der neuen Base:
21,2 kg Tolidin und 14,5 kg salzsaures o-Amidophenol
werden mit Alkohol zu einer Paste angerieben und hierauf mit 7,5 kg 40 procentiger Formaldehydlösung versetzt. Die
Reaction beginnt sofort unter bedeutender Wärmeentwickelung, die Masse verdickt sich
und wird ziegelroth. Nach mehrstündigem Erwärmen auf dem Wasserbad ist die Reaction
zu <Ende geführt und fast sämmtliches Tolidin und o-Amidophenol zur Bildung der neuen
Base verbraucht. Zur Entfernung der geringen Menge nicht in Reaction getretenen Tolidins
behandelt man die Schmelze mit verdünnter heifser Schwefelsäure, wobei der gröfste Theil
in Lösung geht, während schwer lösliches schwefelsaures Tolidin durch Filtration ge-
trennt wird. Nach mehrstündigem Stehen der schwefelsauren Lösung scheidet sich am Boden
der Gefä'fse eine kleine Quantität schwarzen Harzes ab. Die Lösung wird hiervon abgezogen
und durch Zusatz von Ammoniak der neue Körper in hellgelbbraunen Flocken ausgefällt.
Wenn man in genanntem Beispiel statt 21,2 kg Tolidin 24,4 kg Dianisidin anwendet,
so erhält man eine Base von folgender Zusammensetzung:
CH
OCH3 OCH
NHC6H3-C6H3-NH2
^C,H(0H
Sie stellt eine schwarzbraune harzartige Masse dar, ist schwer löslich in Alkohol, unlöslich in
Aether und Benzol, ihr salzsaures und schwefelsaures Salz lösen sich in Wasser.
Die in Wasser lösliche Tetrazoverbindung bildet z. B. mit a-Naphtol-a-sulfosäure einen
blauen Substantiven Baumwollfarbstoff.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Darstellung von unsymmetrischen neuen Basen nach dem Verfahren des Patentes Nr. 66737, darin bestehend, dafs man an Stelle des dort angegebenen Tolidins und basischen salzsauren Tolidins salzsaures o-Amidophenol und Tolidin bezw. Dianisidin auf eine Formaldehydlösung einwirken läfst.
Publications (1)
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