DE745643C

DE745643C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Halogenalkylaethern tertiaerer Alkylolamine

Info

Publication number: DE745643C
Application number: DEZ24886D
Authority: DE
Priority date: 1938-11-13
Filing date: 1938-11-13
Publication date: 1944-12-04

Description

Verfahren zur Herstellung von a-Halogenalkyläthern tertiärer Alkylolamine Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von cc-Halogenalkylätliern tertiärer Alkylolamine. Es besteht darin, daß man Salze tertiärer Alkylolamine in dispergierter Form in indifferenten organischen Flüssigkeiten mit Aldehyden und Halogenwasserstoffen behandelt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Halogenalkyläther tertiärer- Alkyfolamine sollen in Anbetracht ihres reaktionsfähigen Halogenatoms als Zwischenprodukte zur Herstellung von technisch wertvollen oberflächenaktiven Sulfonaten dienen.
Es ist bereits bekannt, mit Hilfe von Aldehyden und Halogenwasserstoffen a-HalogenaikyIäther von Alkoholen herzustellen, wobei die Alkohole in homogener flüssiger Phase zur Umsetzung gelangen. Hieraus konnte das Verfahren der vorliegenden Erfindung, bei dem mit Hilfe von Aldelivden und Halogenwasserstoffen a-Halogenalkyläther von Alkylolaminen hergestellt werden, jedoch nicht abgeleitet werden; denn die Alkyiolamine bilden mit den Halogenwasserstoffen sofort feste Salze, und es mußte dementsprechend angenommen -werden, daß die halogenwasserstoffsauren Salze der x-Halogenalkyläther der Alkylolamine ebenfalls feste Salze sein würden. Unter diesen Umständen war die Überführung von Alkvlolaminen in ihre x-Halogenall:ylätlier mit Hilfe von Aldehyden und Halogenwasserstoffen als eine Überführung von festen Salzen in andere feste Salze ohne Durchgang durch eine flüssige Phase anzusehen. Eine solche Überführung mußte naturgemäß äußerst langwierig und unvollständig, wenn nicht überhaupt undurchführbar erscheinen. Überraschenderweise zeigte es sich jedoch, daß man mit Hilfe von Aldehyden und Halogenwasserstoffen auch von Alkylolaminen die entsprechenden a-Halogenalkyläther gewinnen kann, wenn man die :@I tylolamine in indifferenten organischen Flüssigkeiten als Salze in fein dispergierter Form zur Umsetzung bringt: denn`wider Er-«-arten erwiesen sich die dabei anfallenden halogenwasserstoffsaurenSalze der x-Halogerialkvloläther der Allcvlolamine als Öle. Beispiel r In eine -Mischung aus 61:g Triäthanolamin, 3,6k- Paraformaldehyd und 3o kg TrichloräthvIen wird unter Rühren einige Stunden lang Salzsäuregas eingeleitet, bis das anfangs ausgeschiedene Salz und der Paraformaldehyd sich vollständig zti einem zähen Öl umgesetzt haben. Während der LTtnset7ung wird gut gekühlt, zuletzt mit Eiswasser. Nach beendigter Reaktion wird das entstandene salzsanre Salz des x-Clilorniethvlätliers des Triäthanolaminformals, das sich als Öl auf dem Triclilorätllvlen abgesetzt hat, abgeschieden und finit \atriuinsulfat getrocknet. Das Salz wird dann durch Erwärmen auf 30° in, Val-ztltlln von der überschüssigen Salzsäure befreit; inan erhält den o;-Chlormethvlätlier des Triäthanolaminformals in Forin des salzsauren Salzes in einer Ausbeute von io,5 kg. Beispiel ioo g Diätlivlaininoätlivlall:oliol, 25 g Parafnrnialdelivd und 250 g Trichloräthylen wer-<len miteinander vermischt; in die -Mischung wird Bromwasserstoff so lange eingeleitet, bis keine festen Reaktionsteilnehmer mehr vorhanden sind. Das Reaktionsgemisch wird während der Unisetzung gut gekühlt. Das abgeschiedene ölige broinwasserstoffsaure Salz des x-Bronunetbyläthers des Diätliylaininoäthylalkoliols wird vom Trichlorätlivlen abgezogen, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum @ urn überschüssigen Bromwasserstoff befreit. Die Ausbeute beträgt i4o g.
Die als halogenwasserstoffsaure Salze anfallenden Äther sind von sirupöser Beschaffenlleit; sie sind in indifferenten organischen Flüssigkeiten leicht zersetzlich. Auch in der Wärme zersetzen sie sich leicht; sie sind nur in der Kälte, unter o°, und nur unter Ausschluli von Licht und Feuchtigkeit einige Zeit beständig.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von x-Halogenalkyläthern tertiärer All;vIolamine, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze tertiärer Alkylolamine in dispergierter Form in indifferenten organischen Flüssigkeiten mit Aldehyden und Halogenwaserstoffen behandelt.