DE729853C - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminothiazol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminothiazol

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Publication number
DE729853C
DE729853C DEI68969D DEI0068969D DE729853C DE 729853 C DE729853 C DE 729853C DE I68969 D DEI68969 D DE I68969D DE I0068969 D DEI0068969 D DE I0068969D DE 729853 C DE729853 C DE 729853C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diaminothiazole
preparation
chloroacetonitrile
thiourea
mixture
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Expired
Application number
DEI68969D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Schubert
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE729853C publication Critical patent/DE729853C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminothiazol Es wurde gefunden, daß man das bisher noch nicht bekannte 2, 4-Diaminothiazol bzw 2, 4-Diiminothiazolidin der Formel in glatter Umsetzung und guter Ausbeute durch Kondensation von Thioharnstoff mit Halogenacetonitril erhalten kann.
  • Die Kondensation kann sowohl durch Verschmelzen der leiden Ausgangsstoffe als auch durch Umsetzen in geeigneten Lösungs-oder Verdünnungsmitteln, bewirkt werden.
  • Das 2, d.-Di.aminothiazol stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für Kunstharze, pharinazeutische Stoffe und Farbstoffe dar.
  • Beispiel z Ein Gemisch aus gleichen Teilen fein gepulvertem Thioharnstoff und Chloracetonitril wird unter gutem Rühren vorsichtig auf 6o bis 70° angewär41t. Selbsterwärmung zeigt die beginnende Umsetzung an. Man rührt so lange, bis diese beendet ist, wobei durch Kühlung die Temperatur auf 8o° gehalten wird. Das Umsetzungsprodukt der Formel wird durch Umkristallisieren aus Wasser in farblosen Nadeln erhalten. Zur Herstellung
    der freien Base verrührt inan das Clilorlii-di-@it
    mit der berechneten Menge kalter n-\atroii-
    lauge, saugt die auskristallisierte Base ab und
    trocknet ein Vakuum. Durch Umkristallisie-
    ren aus Alkohol erhält inan sie in Foren fai-h-,
    loser -Nadeln vorn Schmelzpunkt i45", di'@
    :ich an der Luft rotbraun verfärben. Beien
    Erwärmen finit Salzsäure geht die Verbin-
    dung unter Abspaltung von Ammoniak in das
    bereits bekannte 2Amino-4-oxvtliiazol über.
    Beispiel a
    i Teil Thioharnstoff wird in 5 Teilen
    Wasser unter Erwärmen gelöst, bei etwa
    -o bis So' wird i Teil Chloracetonitril zugr.-
    setzt und das Gemisch unter gutem Rühren
    auf go bis goc' erwärmt. Die entstehende
    klare Lösung wird noch etwa '/"Stunde bei
    (lieser "Temperatur gehalten, eingeengt und
    dann abgekühlt. Das auskristallisierte 2, d.-Di-
    <iinitiotliiazolclilorhvdrat wird abgesaugt und,
    wie bei Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet.
    Ei-s@tzt inan das Chloracetonitril in vor-
    :tehendenl Beispiel durch die iiduiniolelctilarc
    Menge Bromacetonitril un._i verfährt im
    übrig".ii wie dort, so erhält man über @'a
    --#loii"liroinlivch-at die gleiche Base.
    `' Beispiel 3
    Zu einer Lösung von 3,4T,ilen Thioharn-
    tOff in 2; '-.`eilen Alkohol läßt inan unter
    Rühren bei 70 bis 75'`' 3,d Teile Chloraceto-
    nitril zutropfen. Man rührt noch etwa
    '`2 Stunde bei dieser Temperatur, destilliert
    den Alkohol dann ab und arbeitet das Um-
    setzungsprodukt, wie ini Beispiel i ange-ebtii.
    auf,

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2, -1-T)i- aminotliiazol, dadurch gekennzeichn:@t, daß man Thioliarnstoff mit Halogenaceto- nitril ein Schnielzfluß oder in Lösun- oder Verdünnungsmitteln kondensiert.
DEI68969D 1941-02-25 1941-02-25 Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminothiazol Expired DE729853C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2709172A (en) * 1951-12-17 1955-05-24 Searle & Co 2, 4-diaminothiazole derivatives substituted in the 5-position by an aromatic hydrocarbon radical

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2709172A (en) * 1951-12-17 1955-05-24 Searle & Co 2, 4-diaminothiazole derivatives substituted in the 5-position by an aromatic hydrocarbon radical

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