DE70519C - Verfahren zur Herstellung von substituirten Salolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituirten SalolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
Firma Dr. F. von HEYDEN NACHFOLGER in RADEBEUL bei DRESDEN. Verfahren zur Herstellung von substituirten Salolen.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 14. September 1892 ab.
In den Patenten Nr. 38973', 43713, 46756 und 57941 sind Verfahren beschrieben zur
Herstellung der sogen. Salole.
Ersetzt man bei jenen Reactionen die Phenole durch substituirte Phenole, so erhält man substituirte
Salole. Diese zeichnen sich vor dem Salol durch stärkere therapeutische Wirkung aus.
Beispiel: Zu- einem Gemenge von 128 kg
ρ-Chlorphenol und 138 kg Salicylsäure giebt
man bei einer Temperatur von ungefähr 1400C.
kg Phosphorpentachlond. Nach Beendigung der Salzsäureentwickelung wäscht man
das Reactionsproduct mit Wasser und Sodalösung und krystallisirt darauf aus Alkohol um.
Man erhält so salicylsaures ρ-Chlorphenol r „/COOC1-HiCl
vom Schmelzp. 730C. in farblosen Nadeln.
Man kann bei dieser Reaction die Salicylsäure und das Chlorphenol durch ihre Salze ersetzen,
das Phosphorpentachlond durch andere wasserentziehende Mittel, wie Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid,
Schwefeloxychlorid, Kohlenoxychlorid, saure und mehrfach saure Alkalien u. s. w.
Man kann ferner das p- Chlorphenol durch andere substituirte Phenole ersetzen. Auf diese
Weise lassen sich folgende Verbindungen darstellen:
i.
2.
3-
4-5-6.
9·
ίο.
ίο.
I.
12.
H-
Salicylsaures ο - Chlorphenol C6.
mp-
o- Bromphenol C6.
p-
Dichlorphenol C6.
. /-ι r\ r\ /~i TT /11
(^ q ττ β ' *
Br
C η
β s
s\(6) er
/2 Cl
CH/0H ce- *\COO(i)
Dibromphenol (i · 2 · 6)
(I-2.-4)
Trichlorphenol (OH- Cl ■ Cl ■ Cl = ι · 2 · 4 ·
Tribromphenol (OH- Br · Br ■ Br = 1 · 2 · 4 ·
Trijodphenol (OH-J-J-J=I- 2-4-6),
ο-Jodphenol C6 ""' R
ρ-Jodphenol,
Dijodphenol C6 1 Schmelzp. 550C;
Dijodphenol C6 1 Schmelzp. 550C;
68° 72° -
88° 72° -
- · iio° -
1040 ii8° -
112° -
- 13Ο0 -
133° 1700
-
900 -
97°-
Diese neuen Verbindungen sind farblos, löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser. Mit
Natronlauge bilden sie Salze von der Formel: r τ? /C O O Phenol
6 4XOiVa
Beim Kochen mit Alkalien tritt Verseifung ein. Die angeführten neuen Stoffe sind sehr wirksame
Arzneimittel, welche sich vor den zugehörigen Chlorbrom- oder Jodphenolen ganz besonders durch Geruchlosigkeit und durch
fehlenden oder schwachen Geschmack auszeichnen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung der Salicylsä'ureester von o-, m- und ρ-Chlor-, ο- und p-Brom- und Jodphenol, v- und as-Dichlor-, Dibrom- und Dijodphenol, Trichlor-, Tribrom- und Trijodphenol durch Erhitzen dieser substituirten Phenole mit Salicylsäure und Phosphor- oder Schwefelchloriden und -oxychloriden oder sauren Alkalisulfaten nach dem Verfahren der Patente Nr. 38573 und 43713 bezw. unter Anwendung von Phosgen oder Thionylchlorid als wasserentziehende Mittel.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE70519C true DE70519C (de) |
Family
ID=343887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT70519D Expired - Lifetime DE70519C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituirten Salolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE70519C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2464172A (en) * | 1947-08-23 | 1949-03-08 | Dow Chemical Co | Esters of 5-tertiarybutylsalicylic acid |
-
0
- DE DENDAT70519D patent/DE70519C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US2464172A (en) * | 1947-08-23 | 1949-03-08 | Dow Chemical Co | Esters of 5-tertiarybutylsalicylic acid |
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