DE69833378T2 - Fluoreszierende polarisation - Google Patents

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antibody
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polarization method
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Hiroshi Hirakata-shi Nakayama
Jinsei Higashiosaka-shi Miyazaki
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Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/536Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with immune complex formed in liquid phase
    • G01N33/542Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with immune complex formed in liquid phase with steric inhibition or signal modification, e.g. fluorescent quenching

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines Testobjektes in einer Probe. Besonders bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren, das beim Analysieren von Bakterien oder Viren in einer Probe nützlich ist. Die vorliegende Erfindung ist nützlich in den Technikgebieten der medizinischen Diagnose, des Umwelttestes und der Lebensmittelkontrolle, anwendbar auf Lebensmittelvergiftung und Infektionserkrankungen.
  • Hintergrundtechnik
  • Das Fluoreszenzpolarisationsverfahren ist in der Technik als ein Verfahren zum Testen einer Substanz in einer Probe bekannt. Das Verfahren ist auf dem Prinzip basiert, dass, wenn eine fluoreszenzmarkierte Verbindung durch linear polarisiertes Licht angeregt wird, die von der Verbindung emittierte Fluoreszenz einen Polarisationsgrad hat, der in einem Verhältnis zu ihrem Molekulargewicht steht.
  • Als ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren, das entwickelt worden ist, gibt es einen Fluoreszenzpolarisationsimmuntest, der auf einer Antigen-Antikörper-Reaktion basiert.
  • Zum Beispiel offenbart das US-Patent Nr. 4,902,630 ein Testverfahren (8 ist ein Konzeptdiagramm, das das Testprinzip zeigt), in welchem eine Körperflüssigkeit (besonders Blut), die CRP (5), ein Testobjekt, enthält, zu einer vermischten Lösung hinzugefügt wird, welche das Folgende enthält: einen durch die Bindung von Fluorescein, ein Fluorochrom, an C-reaktives Protein (CRP) erhaltenen „Tracer" (6); und einen Antikörper (4), der spezifisch an CRP bindet. CRP (5) in der Probe wird untersucht auf der Basis des Wettbewerbs zwischen dem Tracer (6) und CRP (5) um den Antikörper (4) in der gemischten Lösung. Da dieses Testsystem auf einer kompetitiven Reaktion basiert ist, erfordert es eine 2-Schritt-Bindungsreaktion, wodurch der Testvorgang verkompliziert wird. Weiterhin hat das in dem Test verwendete Fluorescein eine kurze Lebensdauer der Fluoreszenz und folglich ist es schwierig, es in einem Test für eine Substanz mit einem hohen Molekulargewicht anzuwenden.
  • Die japanische Patentanmeldung Nr. 62-38363 offenbart ein Immuntestgerät für einen Test eines Antigens oder Antikörpers unter Nutzung einer Immunreaktion. Es wird gelehrt, dass in dem Test ein fluoreszenzmarkierter Antikörper verwendet werden kann. Die Anwendung beschreibt jedoch kein spezifisches Ausführungsbeispiel des Testes. Über ein Testobjekt legt es nur Rechenschaft ab über eine Substanz, wie zum Beispiel ein im Blut existierendes Arzneimittel (z. B. Digoxin), deren Molekulargewicht deutlich niedriger ist als jenes eines co-existierenden Proteins.
  • Folglich gab es einen Bedarf für die Entwicklung eines Fluoreszenzpolarisationsverfahrens mit einem einfachen Testreaktionssystem und einer einfachen Testoperation und besonders ein Verfahren, das für einen Test einer Substanz mit hohem Molekulargewicht geeignet ist.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Ziel der gegenwärtigen Erfindung ist, ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines in einer Probe enthaltenen Testobjektes durch Messen einer Änderung in dem Grad seiner Fluoreszenzpolarisation bereitzustellen, besonders ein Verfahren bereitzustellen, das geeignet ist für einen Test einer Substanz mit hohem Molekulargewicht. Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist, ein Reagenz zum Analysieren eines in einer Probe enthaltenen Testobjektes unter Ausnutzen eines Fluoreszenzpolarisationsverfahrens bereitzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines Testobjektes in einer Probe, wobei das Verfahren die folgenden Schritte einschließt: (a) Bereitstellen eines fluoreszenzmarkierten Proteins, in welchem ein Protein kovalent an ein Fluorochrom(e) gebunden ist, worin das Protein ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor ist, welches in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden; (b) es dem fluoreszenzmarkierten Protein ermöglichen, an das Testobjekt zu binden; und (c) Messen einer Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation, welche in dem fluoreszenzmarkierten Protein durch dessen Bindung an das Testobjekt stattgefunden hat.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren kann der Antikörper, der zur spezifischen Bindung an das Testobjekt in der Lage ist, ein polyklonaler Antikörper, ein monoklonaler Antikörper, ein chimärer Antikörper, ein Fab-Antikörper oder ein (Fab)2-Antikörper sein.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren kann das Testobjekt eine biologische Substanz, ein Mikroorganismus, einschließlich Bakterien, ein Virus, ein Arzneimittel, ein Umweltschadstoff oder ein missbrauchtes Arzneimittel sein. Die biologische Substanz kann ein Peptid, ein Protein, ein Lipid, ein Saccharid oder eine Nukleinsäure sein. Das Protein als eine biologische Substanz kann ein Molekulargewicht von 500.000 oder mehr haben.
  • Das Protein als eine biologische Substanz kann ein Antikörper, ein Hormon, ein Entzündungsmarker, ein Gerinnungsfaktor, ein Apolipoprotein, ein High-Density-Lipoprotein (HDL), ein Low-Density-Lipoprotein (LDL), ein glycosyliertes Albumin, ein glycosyliertes Hämoglobin, ein Hämoglobin, ein Krebsmarker oder ein Enzym sein.
  • Das Hormon kann Choriongonadotropin, Thyroid-Stimulierungshormon, Progesteron, follikelbildendes Hormon, Parathyroid-stimulierendes Hormon, adrenocorticotropes Hormon oder Insulin sein.
  • Der Entzündungsmarker kann C-reaktives Protein (CRP), α1-Antitrypsin (α1-AT), α1-Antichymotrypsin (α1-X), α1-saures Glycoprotein (α1-AG), Haptoglobin (Hp), Ceruloplasmin (Cp), der neunte Komplementfaktor (C9), der vierte Komplementfaktor (C4), der dritte Komplementfaktor (C3), Komplementfaktor B (B), Fibrinogen (Fbg), Serumamyloid A (SAA), C1-Inhibitor (C1I), ein Sialoglycoprotein (d. h. ein Glycoprotein, an welches eine Sialinsäure gebunden ist), ein säurelösliches Protein (ASP) oder ein immunsuppressives saures Protein (IAP) sein.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Reagenz für die Verwendung bei einem Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines Testobjektes in einer Probe, wobei das Reagenz ein fluoreszenzmarkiertes Protein einschließt, in welchem ein Protein kovalent an ein Fluorochrom gebunden ist, worin das Protein ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor ist, das in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiter auf ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren von Bakterien oder Viren in einer Probe, wobei das Verfahren die folgenden Schritte einschließt: (a) Bereitstellen eines fluoreszenzmarkierten Antikörpers, in welchem ein Antikörper kovalent an ein Fluorochrom gebunden ist, worin der Antikörper in der Lage ist, an die Bakterien oder das Virus spezifisch zu binden; (b) es dem fluoreszenzmarkierten Antikörper ermöglichen, an die Bakterien oder das Virus zu binden; und (c) Messen einer Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation, welche in dem fluoreszenzmarkierten Antikörper durch dessen Bindung an die Bakterien oder das Virus stattgefunden hat.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren kann der Antikörper ein polyklonaler Antikörper, ein monoklonaler Antikörper, ein chimärer Antikörper, ein Fab-Antikörper oder ein (Fab)2-Antikörper sein.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren können die Bakterien ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus Rhodospirillaceae, Chromatiaceae, Chlorobiaceae, Myxococcaceae, Archangiaceae, Cystobacteraceae, Polyangiaceae, Cytophagaceae, Beggiatoaceae, Simonsiellaceae, Leucotrichaceae, Achromatiaceae, Pelonemataceae, Spirochaetaceae, Spirillaceae, Pseudomonadaceae, Azotobacteraceae, Rhizobiaceae, Methylomonadaceae, Halobacteriaceae, Enterobacteriaceae, Vibrionaceae, Bacteroidaceae, Neisseriaceae, Veillonellaceae, Organismen, die Ammoniak oder Nitrit oxidieren, Organismen, die Schwefel und Schwefelverbindungen metabolisieren, Organismen, die Eisen und/oder Manganoxide abscheiden, Siderocapsaceae, Methanobacteriaceae, aerobe und/oder fakultativ anaerobe Micrococcaceae, Streptococcaceae, anaerobe Peptococcaceae, Bacillaceae, Lactobacillaceae, die coryneforme Gruppe der Bakterien, Propionibacteriaceae, Actinomycetaceae, Mycobacteriaceae, Frankiaceae, Actinoplanaceae, Dermatophilaceae, Nocardiaceae, Streptomycetaceae, Micromonosporaceae, Rickettsiaceae, Bartonellaceae, Anaplasmataceae, Chlamydiaceae, Mycoplasmataceae und Acholeplasmataceae.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren kann das Virus ausgewählt sein aus der Gruppe, bestehend aus Enterovirus, Cardiovirus, Rhinovirus, Aphthovirus, Calicivirus, Orbivirus, Reovirus, Rotavirus, Abibirnavirus, Piscibirnavirus, Entomobirnavirus, Alphavirus, Rubivirus, Pestivirus, Flavivirus, Influenzavirus, Pneumovirus, Paramyxovirus, Morbillivirus, Vesiculovirus, Lyssavirus, Coronavirus, Bunyavirus, Arenavirus, menschliches Immunschwächevirus, Hepatitis-A-Virus, Hepatitis-B-Virus und Hepatitis-C-Virus.
  • In dem Fluoreszenzpolarisationsverfahren der vorliegenden Erfindung kann das Fluorochrom eine funktionelle Gruppe haben, welche an eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenolgruppe oder eine Hydroxylgruppe binden kann. Die Lebensdauer der Fluoreszenz des Fluorochroms kann in dem Bereich von 10 Nanosekunden bis 200 Nanosekunden liegen. Das Fluorochrom kann eine Skelettstruktur von Rhodamin, Pyren, Dialkylaminonaphthalen oder Cyanin haben.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Reagenz für die Verwendung in einem Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren von Bakterien oder eines Virus in einer Probe, wobei das Reagenz einen fluoreszenzmarkierten Antikörper einschließt, in welchem ein Antikörper kovalent an ein Fluorochrom gebunden ist, worin der Antikörper in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 ist ein Konzeptdiagramm, welches das Prinzip der vorliegenden Erfindung in dem Falle zeigt, bei dem ein fluoreszenzmarkierter Antikörper verwendet wird.
  • 2 ist ein Diagramm, das ein Syntheseschema einer Succinimidyl-1-pyrenbutansäure zeigt.
  • 3 ist ein Konzeptdiagramm, welches das Markieren eines Antikörpers mit Fluorochromen zeigt.
  • 4 ist eine Graphik, die Messergebnisse des Fluoreszenzpolarisationsverfahrens der vorliegenden Erfindung für C-reaktives Protein (CRP) zeigt.
  • 5 ist eine Graphik, die Messergebnisse des Fluoreszenzpolarisationsverfahrens der vorliegenden Erfindung für ein High-Density-Lipoprotein (HDL) zeigt.
  • 6 ist eine Graphik, die Messergebnisse des Fluoreszenzpolarisationsverfahrens der vorliegenden Erfindung für ein Low-Density-Lipoprotein (LDL) zeigt.
  • 7 ist eine Graphik, die Messergebnisse des Fluoreszenzpolarisationsverfahrens der vorliegenden Erfindung für E. coli 0157 zeigt.
  • 8 ist ein Konzeptdiagramm, das das Testprinzip eines üblichen Fluoreszenzpolarisationsverfahrens zeigt.
  • Beste Weise für die Durchführung der Erfindung
  • In einem Testsystem des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wird ein Protein mit einer fluoreszierenden Substanz markiert, worin das Protein ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor ist, welches in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden. Durch Vermischen des fluoreszenzmarkierten Proteins mit dem Testobjekt kann die Anwesenheit des Testobjektes bestätigt werden. 1 zeigt das Prinzip der vorliegenden Erfindung in dem Falle, in welchem ein fluoreszenzmarkierter Antikörper verwendet wird. Durch Mischen eines fluoreszenzmarkierten Antikörpers, welcher durch Markieren eines Antikörpers (1), der in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden, mit einem Fluorochrom (2) gewonnen wird, mit dem Testobjekt (3) wird die Anwesenheit des Testobjektes (3) bestätigt. Da die für den Test erforderliche Reaktion eine Ein-Schritt-Reaktion ist, kann das Reaktionssystem vereinfacht werden, wodurch die Testoperation vereinfacht wird, ebenso wie die Testzeit verkürzt wird.
  • In dem Testsystem der vorliegenden Erfindung wird eine Änderung in dem Molekulargewicht begleitend mit der Bindung des fluoreszenzmarkierten Proteins an das Testobjekt als eine Änderung in der molekularen Orientierung über die Zeit gemessen. Folglich ist es möglich durch Auswählen des Fluorochroms unter Berücksichtigung der Änderung in dem Molekulargewicht vor und nach der Bindung, verschiedene Testobjekte mit hohem Molekulargewicht (ungefähr 500.000 oder mehr) zu untersuchen, z. B. ein Testobjekt mit einer Größe, die gleich ist oder größer ist als ein Virus (ungefähr 20 Nanometer (nm) oder mehr als ein Partikel). Derselbe Fluorochromtyp kann für verschiedene Testobjekte mit unterschiedlichen Molekulargewichten verwendet werden, solange das Fluorochrom eine Lebensdauer der Fluoreszenz entsprechend der Änderung in dem Molekulargewicht vor und nach der Bindung hat.
  • Die vorliegende Erfindung wird unten detaillierter beschrieben werden.
  • Mit dem Fluoreszenzpolarisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist es möglich, ein Testobjekt in einer Probe zu analysieren (d. h. Quantifizieren, Detektieren oder Identifizieren), basierend auf dem oben beschriebenen Prinzip des Fluoreszenzpolarisationsverfahrens.
  • Durch kovalentes Binden des Proteins, welches entweder als ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor klassifiziert ist, und welches in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden (auf das hiernach Bezug genommen wird als das „spezifisch bindende Protein"), mit einem Fluorochrom, wird ein fluoreszenzmarkiertes Protein, das bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nützlich ist, bereitgestellt.
  • Das spezifisch bindende Protein hat eine gewünschte Bindungsfähigkeit im Hinblick auf das Testobjekt. Das spezifisch bindende Protein ist ein Protein, welches als irgendeines von Antikörpern, Rezeptoren oder Inhibitoren klassifiziert ist, solange es eine funktionelle Gruppe hat, welche für die Bindung an das Fluorochrom sorgt. Ein Antikörper wird besonders bevorzugt aufgrund seines breiten Anwendungsspektrums. Der Antikörpertyp schließt einen polyklonalen Antikörper, einen monoklonalen Antikörper, einen chimären Antikörper, einen Fab-Antikörper und einen (Fab)2-Antikörper ein. Jeder Antikörpertyp kann auf das Verfahren der vorliegenden Erfindung angewendet werden. Ein Rezeptor kann in dem Falle verwendet werden, wo das Testobjekt als ein Ligand für den Rezeptor wirkt. Zum Beispiel kann ein Inhibitor verwendet werden in dem Fall, wo das Testobjekt ein Enzym ist.
  • Als das Fluorochrom werden jene mit einer funktionellen Gruppe genutzt, welche kovalent an eine funktionelle Gruppe des spezifisch bindenden Proteins gebunden werden können (typischerweise eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenolgruppe oder eine Hydroxylgruppe). Besonders in dem Fall, bei welchem ein Protein, wie zum Beispiel ein Antikörper, als das spezifisch bindende Protein verwendet wird, wird von der Bindungseffizienz her ein Fluorochrom mit einer aktivierten funktionellen Gruppe (z. B. einer halogenierten Sulfonylgruppe, einer mit Succinimid substituierten Carboxylgruppe oder einer mit Isothiocyanat substituierten primären Aminogruppe) gewünscht werden.
  • Die Anzahl der an ein Molekül des markierten Objektes (d. h. das spezifisch bindende Protein) gebundenen Fluorochrommoleküle kann zufällig variiert werden. Es wird bevorzugt, um die Detektionsempfindlichkeit zu steigern, zwei oder mehr Fluorochrome zu binden. Wenn jedoch mehr Fluorochrome als notwendig gebunden sind, kann dies nachteilig eine Eigenschaft des spezifisch bindenden Proteins beeinflussen. Zum Beispiel kann es die Affinität, Löslichkeit oder Ähnliches des Antikörpers reduzieren. Deshalb beträgt die oben beschriebene Bindungszahl bevorzugt 10 oder weniger und bevorzugter 1.
  • Wenn die Skelettstruktur des zu verwendenden Fluorochroms ausgewählt wird, sind die Exzitationswellenlänge, die Fluoreszenzwellenlänge, die Stokes'sche Verschiebung und die Lebensdauer der Fluoreszenz wichtig. Vorzugsweise liegen entweder die Exzitationswellenlänge und/oder die Fluoreszenzwellenlänge oder beide in dem Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts (d. h. 300 nm bis 700 nm). Vorzugsweise beträgt der Unterschied in der Wellenlänge zwischen der Exzitationswellenlänge und der Fluoreszenzwellenlänge (d. h. die Stokes'sche Verschiebung) wenigstens 20 nm oder mehr). Die Lebensdauer der Fluoreszenz (die Fluoreszenzrelaxationszeit) des Fluorochroms ist typischerweise ausgewählt aus dem Bereich von ungefähr 10 Nanosekunden bis ungefähr 1.000 Nanosekunden und vorzugsweise ausgewählt aus dem Bereich von ungefähr 10 Nanosekunden bis ungefähr 200 Nanosekunden. Ein Fluorochrom mit einer äußerst langen Fluoreszenzlebensdauer, die ungefähr 1.000 Nanosekunden überschreitet, wird nicht bevorzugt, da der Polarisationsgrad wegen der langen Lebensdauer kaum aufrechterhalten werden kann, unabhängig davon, wie groß das Testobjekt ist. Beim Auswählen der Lebensdauer der Fluoreszenz wird die Änderung im Molekulargewicht des fluoreszenzmarkierten Proteins durch die Bindung an das Testobjekt berücksichtigt. Dies liegt daran, dass sich der Polarisationsgrad der Fluoreszenz, die von dem an das Testobjekt gebundenen, fluoreszenzmarkierten Protein emittiert wird, in einer verhältnismäßigen Beziehung mit der Größe des Moleküls befindet.
  • Besonders wird, wenn die Änderung in dem Molekulargewicht ungefähr 5.000 bis ungefähr 50.000 beträgt (d. h. wenn das Molekulargewicht des Testobjektes etliche Tausend bis etliche Zehntausend ist), ein Fluorochrom mit einer Lebensdauer der Fluoreszenz von ungefähr 1 bis ungefähr 15 Nanosekunden bevorzugt. Beispiele solch eines Fluorochroms schließen Cyanin und Rhodamin ein. Wenn die Änderung in dem Molekulargewicht ungefähr 50.000 bis ungefähr 500.000 beträgt (d. h. wenn das Molekulargewicht des Testobjektes ungefähr etliche Zehntausend bis etliche Hunderttausend beträgt), wird ein Fluorochrom mit einer Lebensdauer der Fluoreszenz von ungefähr 10 Nanosekunden bis ungefähr 150 Nanosekunden bevorzugt. Beispiele solch eines Fluorochroms schließen Dialkylaminonaphthalene und Pyrenderivate ein. Wenn die Änderung in dem Molekulargewicht ungefähr 500.000 bis ungefähr 5.000.000 beträgt (d. h. wenn das Molekulargewicht des Testobjektes ungefähr etliche Hunderttausend bis etliche Millionen ist), wird ein Fluorochrom mit einer Lebensdauer der Fluoreszenz von ungefähr 100 Nanosekunden bis ungefähr 1.000 Nanosekunden bevorzugt. Beispiele solch eines Fluorochroms schließen Pyrenderivate und Metallkomplexe ein.
  • Aus den oben beschriebenen Gesichtspunkten schließen bevorzugte Beispiele von Fluorochromen Fluorochrome mit einer Skelettstruktur von Rhodamin, Pyren, einem Dialkylaminonaphthalen, Cyanin oder Ähnlichem ein. Ein besonders bevorzugtes Fluorochrom mag einen Fluorochrom mit einer Skelettstruktur eines Dialkylaminonaphthalens oder Pyrens sein.
  • Die Reaktion der Bildung der kovalenten Bindung zwischen dem spezifisch bindenden Protein und dem Fluorochrom kann nach Fachleuten wohl bekannten Bedingungen durchgeführt werden. Wenn das spezifisch bindende Protein eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenolgruppe oder eine Hydroxylgruppe hat, kann die kovalente Bindung durch Reagieren lassen des spezifisch bindenden Proteins und des Fluorochroms mit einer aktivierten funktionellen Gruppe, normalerweise bei Raumtemperatur für etliche Stunden, gebildet werden. Nach dem Abschluss der Reaktion kann das nicht umgesetzte Fluorochrom durch ein gewöhnliches Verfahren (z. B. Gelfiltration oder Dialyse) leicht entfernt werden. Das spezifisch bindende Protein und das Fluorochrom können direkt gebunden sein oder können indirekt gebunden sein über ein bifunktionales Linkermolekül oder Ähnliches.
  • Unter Verwendung des oben beschriebenen fluoreszenzmarkierten Proteins ist es möglich, das Testobjekt in einer Probe wie folgt zu analysieren.
  • Die das Testobjekt enthaltende Probe und das fluoreszenzmarkierte Protein werden miteinander in einer Lösung so vermischt, um den Grad der Fluoreszenzpolarisation des fluoreszenzmarkierten Proteins in der vermischten Lösung zu messen. Falls notwendig wird der Grad der Fluoreszenzpolarisation des fluoreszenzmarkierten Proteins in der Abwesenheit des Testobjektes ebenfalls gemessen werden. Jeder Polarisationsmessapparat kann für das Messen des Grades der Fluoreszenzpolarisation verwendet werden. Die Messung wird bei einer milden Temperatur durchgeführt (ungefähr 10 Grad Celsius (°C) bis ungefähr 40 °C) und bevorzugt bei einer konstanten Temperatur.
  • Die Messung des Grades der Fluoreszenzpolarisation kann durchgeführt werden durch Messen des Grades nach einer vorbestimmten Zeit ab dem Vermischen des Testobjektes mit dem fluoreszenzmarkierten Protein oder durch Messen einer Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation für eine Zeiteinheit. Indem eine Messung zu dem Zeitpunkt gemacht wird, in welchem die Bindung zwischen dem Testobjekt und dem fluoreszenzmarkierten Protein vollständig abgeschlossen ist, werden reproduzierbarere Messwerte erhalten. Durch Messen der Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation für eine Zeiteinheit während der die Bindungsreaktion zwischen dem Testobjekt und dem fluoreszenzmarkierten Protein fortschreitet, ist auf der anderen Seite eine schnellere Messung möglich. Für den Zweck der Identifikation des Testobjektes wird ein Messwert eines Fluoreszenzpolarisationsgrades für eine bekannte Standardprobe mit dem Messwert für das unbekannte Testobjekt in der Probe verglichen. Für den Zweck der Quantifizierung des Testobjektes, das in der Probe enthalten ist, wird eine Standardkurve durch eine Messung des Fluoreszenzpolarisationsgrades unter Verwendung einer Lösung bereitgestellt, die eine bekannte Konzentration des Testobjektes enthält, um sie mit dem Messwert für die Probe zu vergleichen.
  • Mit dem Fluoreszenzpolarisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist es möglich, eine schnelle Messung für ein Protein mit einem hohen Molekulargewicht, besonders ungefähr 1.000.000 oder mehr, und für Bakterien oder ein Virus durchzuführen, was in der Vergangenheit schwierig war. Deshalb wird das Verfahren der vorliegenden Erfindung beim Testen eines Objektes bevorzugt, besonders von jenen mit einem hohen Molekulargewicht. Das Fluoreszenzpolarisationsverfahren der vorliegenden Erfindung ist besonders nützlich; da es möglich ist, den Bakterien- oder Virustyp zu identifizieren.
  • Die Probe, von der beabsichtigt wird, dass sie mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist ein Material, das ein Testobjekt einschließt, von dem gewünscht wird, dass es analysiert wird, in allen Gebieten der Technik, einschließlich medizinischer Diagnose, Umwelttest und Lebensmittelkontrolle. Beispielhafte Proben für medizinische Diagnose schließen Körperflüssigkeiten, einschließlich einer Blut-, einer Lymph- und einer Gewebeflüssigkeit, ein. Beispielhafte Proben für Umwelttest schließen aus Boden, einem Fluss, der Luft oder Ähnlichem gesammelte Materialien ein. Beispielhafte Proben für die Lebensmittelkontrolle schließen einen Extrakt aus gemahlenem Fleisch und einen Extrakt von einem Schneidbrett ein. Die Probe kann in jeder Form vorliegen, solange sie mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.
  • Die Testobjekte des Verfahrens der vorliegenden Erfindung schließen ein, obwohl sie nicht darauf beschränkt sind, eine biologische Substanz, einen Mikroorganismus, ein Virus, ein Pharmazeutikum, einen Umweltschadstoff und ein missbrauchtes Arzneimittel. Bevorzugt ist das Testobjekt eine Substanz mit hohem Molekulargewicht, mit einem Molekulargewicht von ungefähr 20.000 bis 30.000 oder mehr, bevorzugter ungefähr 100.000 bis 200.000 oder mehr, sogar noch bevorzugter ungefähr 500.000 oder mehr und am bevorzugtesten ungefähr 1.000.000 oder mehr. Alternativ ist das Testobjekt vorzugsweise eine Substanz mit einer Größe von ungefähr 2 nm oder mehr, bevorzugter ungefähr 10 nm oder mehr und am bevorzugtesten 20 nm oder mehr.
  • Die biologische Substanz bezieht sich auf jede organische oder anorganische Substanz, die in dem Körper eines Menschen oder anderen Säugers vorkommt. Typische Beispiele der biologischen Substanz schließen ein Peptid, ein Protein, ein Lipid, ein Saccharid und eine Nukleinsäure ein. Hierin bezieht sich das Peptid als eine biologische Substanz auf jene mit einem Molekulargewicht von weniger als ungefähr 1.000. Das Protein als eine biologische Substanz bezieht sich auf jene mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1.000 oder mehr. Beispiele des Proteins schließen einen Antikörper, ein Hormon, einen Entzündungsmarker, einen Gerinnungsfaktor, ein Apolipoprotein, ein High-Density-Lipoprotein (HDL), ein Low-Density-Lipoprotein (LDL), ein glycosyliertes Albumin, ein glycosyliertes Hämoglobin, ein Hämoglobin, einen Krebsmarker und ein Enzym ein. Beispiele des Krebsmarkers schließen ein, sind jedoch nicht beschränkt auf α-Fetoprotein (AFP), CEA, CA19-9, Ferritin, ein immunsuppressives saures Protein (IAP), β2-Mikroglobulin (BMG), TPA, Polyamin, eine Polyaminfraktion, basisches Fetoprotein (BFP), SCC-Antigen, neuralspezifische Enolase (NSE), Sialyl-Le-i-Antigen (SLX), CYFRA21-1, CA15-3, BGA225, Östrogenrezeptor (ER), Progesteronrezeptor (PgR), 5'-Nukleotidphosphodiesteraseisozym-V (5'-NPD-V), Vitamin-K-Mangelprotein II (PIVKA-II), CA19-9, Elastase I, CA50, SPan-1, DUPAN-2, KMO I, NCC-ST-439, CA125, CA130, CA72-4, Sialyl-Tn-Antigen (STN), SP4, fee-HOG-β, PAP, PA, γ-Seminoprotein (γ-Sm) und Ähnliche.
  • Der Mikroorganismus schließt Bakterien, einen Pilz und ein Protozoon ein. Als das Testobjekt können Bakterien wichtig sein, Enterobacteriaceae und Vibrionaceae können wichtiger sein und Salmonella und enterohämorrhagisches Escherichia coli, das zu den Enterobacteriaceae gehört, und Vibrio parahaemolyticus, das zu den Vibrionaceae gehört, können besonders wichtig sein. Das Virus schließt ein bakterielles Virus, ein Pflanzenvirus und ein Tiervirus ein. Als das Testobjekt mögen menschliches Immunschwächevirus (AIDS-Virus), Hepatitis-A-Virus, Hepatitis-B-Virus und Hepatitis-C-Virus besonders wichtig sein. Das Pharmazeutikum schließt jedes Mittel ein, das für die Behandlung oder die Diagnose eines Menschen oder anderen Säugers verwendet wird. Der Umweltschadstoff schließt jede Substanz ein, die Umweltverschmutzung verursacht, welche aus Boden, einem Fluss, der Luft oder Ähnlichem nachgewiesen werden kann. Das missbrauchte Arzneimittel bezieht sich auf ein Arzneimittel, deren Einnahme durch einen Menschen durch Gesetz oder Verordnung beschränkt ist, und welches unter Verletzung der Beschränkung verwendet worden ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Reagenz bereit, einschließend ein fluoreszenzmarkiertes Protein, welches für die Verwendung in dem oben beschriebenen Verfahren geeignet ist. Das fluoreszenzmarkierte Protein kann in verschiedenen Formen wie trockener Form, einer Lösungsform, worin das Protein in einer Pufferlösung gelöst ist, oder Ähnlichem bereitgestellt werden.
  • Von den folgenden Beispielen der Erfindung ist beabsichtigt, dass sie die vorliegende Erfindung erläutern, jedoch nicht beschränken.
  • Beispiele
  • Hierin unten werden die Ergebnisse von Messungen gemäß der vorliegenden Erfindung beschrieben werden für Testobjekte mit hohem Molekulargewicht: C-reaktives Protein (CRP; Molekulargewicht: 120.000); ein High-Density-Lipoprotein (HDL; Molekulargewicht: ungefähr 400.000), ein Low-Density-Lipoprotein (LDL; Molekulargewicht: 3.000.000), und enterohämorrhagisches E. coli 0157 (E. coli 0157; Größe: 2 μm). Es wurden bei den Messungen ein polyklonaler Anti-CRP-Antikörper, ein polyklonaler Anti-HDL-Antikörper, ein polyklonaler Anti-LDL-Antikörper und ein polyklonaler Anti-E.coli-0157-Antikörper verwendet, jeweils mit einem Pyrenderivat markiert. Das Pyrenderivat ist ein Fluorochrom mit einer Fluoreszenzlebensdauer von ungefähr 50 Nanosekunden bis ungefähr 500 Nanosekunden, was einer Änderung im Molekulargewicht von ungefähr 100.000 bis ungefähr 5.000.000 entspricht. F-4000, hergestellt von Hitachi Ltd., wurde als ein Gerät zum Messen des Fluoreszenzpolarisationsgrades verwendet.
  • Beispiel 1
  • Synthese von Succinimidyl-1-pyrenbutansäure (SPB)
  • SPB wurde nach dem in 2 gezeigten Syntheseschema zubereitet. In 20 ml Dimethylsulfoxid (DMF), wurden 2,25 g 1-Pyrenbutansäure (7,8 mmol: erhalten von Molecular Probes Inc.) und 1,2 g N-Hydroxysuccinimid (10,4 mmol: erhalten von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) gelöst. Nachdem die vermischte Lösung auf 0 °C abgekühlt worden ist, wurden 2,69 g 1,3-Dichlorhexylcarbodiimid (13,1 mmol: DCC) hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 0 °C für 24 Stunden unter Rühren zur Reaktion gebracht. Nachdem die reagierte Lösung mit einem 0,45 μm-Filter filtriert worden ist, wurde das Filtrat gesammelt und unter Verwendung eines Verdampfers getrocknet. Dann wurde das Filtrat rekristallisiert aus 95 % Ethanol, wodurch 1,88 g Succinimidyl-1-pyrenbutansäure gewonnen wurden (Ausbeute: 70 %).
  • Die gewonnene SPB wurde durch ein IR-Spektrometer und NMR analysiert. Die Infrarotabsorption der Carboxylgruppe (1692 cm–1) verschwand und die Infrarotabsorption der Imidgruppe (1783 cm–1, 1785 cm–1 und 1817 cm–1) tauchte auf. Auch aus den Ergebnissen von NMR für 1H und 13C wurde das Produkt als SPB identifiziert.
  • Beispiel 2
  • Zubereitung eines pyrenmarkierten polyklonalen Antikörpers
  • Ein pyrenmarkierter polyklonaler Antikörper wurde wie unten beschrieben zubereitet unter Verwendung eines polyklonalen Anti-CRP-Antikörpers (erhalten von Bio Reactive), eines polyklonalen Anti-HDL-Antikörpers (erhalten von Cosmo Bio Co., Ltd.), eines polyklonalen Anti-LDL-Antikörpers (erhalten von Cosmo Bio Co., Ltd.) und eines polyklonalen Anti-E.coli-0157-Antikörpers (erhalten von Funakoshi), zusammen mit dem in Beispiel 1 oben synthetisierten SPB.
  • Es wurde jeweils eine Lösung (1.000 μl), enthaltend 2,0 mg/ml jedes der polyklonalen Antikörper, in einer phosphatgepufferten Salzlösung (PBS), pH 7,4, mit einer Lösung (20 μl), enthaltend 1,29 mg/ml SPB (5-fache Menge des Antikörpers), gelöst in Dimethylsulfoxid (DMSO), vermischt. Diese vermischten Lösungen wurden bei Raumtemperatur für vier Stunden zur Reaktion gebracht. Die zur Reaktion gebrachten Lösungen wurden jeweils Sephadex-G-25-Gelfiltrationssäule (Pharmacia) (Größe: 10×60 mm, Durchflussrate: ungefähr 2 ml/min) ausgesetzt. Nicht umgesetztes SPB wurde entfernt und die den pyrenmarkierten polyklonalen Antikörper enthaltenden Fraktionen wurden gesammelt.
  • Die gesammelten Fraktionen wurden verwendet, um die Markierungsmenge und die Fluoreszenzeigenschaft des zubereiteten pyrenmarkierten polyklonalen Antikörpers zu beurteilen.
  • Die Markierungsmenge wurde gemessen unter Verwendung eines Ultraviolett/sichtbar-Spektrometers (hergestellt von Shimadzu Corp., UV-1600PC), wobei die Markierung bestätigt wurde von: 1,1 Pyrene pro ein Molekül des polyklonalen Anti-CRP-Antikörpers, 0,9 Pyrene pro ein Molekül des polyklonalen HDL-Antikörpers, 0,5 Pyrene pro ein Molekül des polyklonalen Anti-LDL-Antikörpers, und 1,2 Pyrene pro ein Molekül des polyklonalen Anti-E.coli-0157-Antikörpers. 3 zeigt eine Abbildung der Pyrenbindung an einen Antikörper.
  • Die Fluoreszenzeigenschaft wurde gemessen unter Verwendung eines Fluoreszenzspektrometers (hergestellt von Shimadzu Corp., RF-5300PC), wobei gefunden wurde, dass die Fluoreszenzeigenschaft von Pyren, das an jeden der markierten Antikörper gebunden worden ist, so war, dass die Exzitationswellenlänge 330 nm und die resultierenden Fluoreszenzwellenlängen 373 nm und 397 nm waren. Da die Fluoreszenzintensität bei 397 nm größer war, wurden als die mit dem Fluoreszenzpolarisationsverfahren zu verwendenden Messbedingungen festgelegt, die Exzitationswellenlänge von 330 nm und die Fluoreszenzwellenlänge von 397 nm zu nutzen.
  • Beispiel 3
  • Messung von CRP mit pyrenmarkiertem polyklonalen Anti-CRP-Antikörper
  • Eine Lösung (700 μl), enthaltend den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-CRP-Antikörper mit 400 μg/ml, wurde in eine Küvette (5×5 mm) gegeben, um den Grad an Fluoreszenzpolarisation zu messen. Die Messbedingungen für den pyrenmarkierten polyklonalen CRP-Antikörper waren wie folgt: eine Messtemperatur von 35 °C, eine Exzitationswellenlänge von 330 nm, eine Fluoreszenzwellenlänge von 397 nm und ein G-Faktor von 0,942.
  • Eine CRP-Lösung mit einer CRP-Konzentration von 0 bis 50 mg/dl (erhalten von O.E.M. Concepts, Inc.) wurde zubereitet. Die oben beschriebene Antikörperlösung (700 μl) und die CRP-Lösung (30 μl) wurden miteinander vermischt und bei 35 °C für 0,5 Minuten gerührt, wonach der Grad der Fluoreszenzpolarisation unter den oben beschriebenen Bedingungen für 0,5 Minuten gemessen worden ist, wodurch die Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation gemessen wurde. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass für CRP bis zu einer Konzentration von 30 mg/dl gemessen werden kann. Die Ergebnisse sind in 4 gezeigt.
  • Beispiel 4
  • Messung von HDL mit pyrenmarkiertem polyklonalen Anti-HDL-Antikörper
  • Eine Lösung (700 μl), enthaltend den pyrenmarkierten polyklonalen HDL-Antikörper mit 400 μg/ml wurde in eine Küvette (5×5 mm) gegeben, um den Grad an Fluoreszenzpolarisation zu messen. Die Messbedingungen für den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-HDL-Antikörper waren wie folgt: eine Messtemperatur von 35 °C, eine Exzitationswellenlänge von 330 nm, eine Fluoreszenzwellenlänge von 397 nm und ein G-Faktor von 0,943.
  • Eine HDL-Lösung mit einer HDL-Konzentration von 0 bis 500 mg/dl (erhalten von Cosmo Bio Co., Ltd.) wurde zubereitet. Die oben beschriebene Antikörperlösung (700 μl) und die HDL-Lösung (5 μl) wurden miteinander vermischt und bei 35 °C für 0,5 Minuten gerührt, wonach der Grad an Fluoreszenzpolarisation unter den oben beschriebenen Bedingungen für 0,5 Minuten gemessen worden ist, wodurch die Änderung in dem Grad an Fluoreszenzpolarisation gemessen wurde. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass HDL bis zu einer Konzentration von 500 mg/dl gemessen werden konnte. Die Ergebnisse sind in 5 gezeigt.
  • Beispiel 5
  • Messung von LDL mit pyrenmarkiertem polyklonalen Anti-LDL-Antikörper
  • Eine Lösung (700 μl), enthaltend den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-LDL-Antikörper mit 400 μg/ml, wurde in eine Küvette (5×5 mm) gegeben, um den Grad der Fluoreszenzpolarisation zu messen. Die Messbedingungen für den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-LDL-Antikörper waren wie folgt: eine Messtemperatur von 35 °C, eine Exzitationswellenlänge von 330 nm, eine Fluoreszenzwellenlänge von 397 nm und ein G-Faktor von 0,943.
  • Eine LDL-Lösung mit einer LDL-Konzentration von 0 bis 1650 mg/dl (erhalten von Cosmo Bio Co., Ltd.) wurde zubereitet. Die oben beschriebene Antikörperlösung (700 μl) und die LDL-Lösung (5 μl) wurden miteinander vermischt und bei 35 °C für 0,5 Minuten gerührt, wonach der Grad an Fluoreszenzpolarisation unter den oben beschriebenen Bedingungen für 0,5 Minuten gemessen wurde, wodurch die Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation gemessen wurde. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass LDL bis zu einer Konzentration von 1000 mg/dl gemessen werden konnte. Die Ergebnisse sind in 6 gezeigt.
  • Beispiel 6
  • Messung von LDL mit pyrenmarkiertem polyklonalen Anti-E.coli-0157-Antikörper
  • Eine Lösung (700 μl), enthaltend den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-E.coli-0157-Antikörper mit 400 μg/ml, wurde in eine Küvette (5×5 ml) gegeben, um den Grad an Fluoreszenzpolarisation zu messen. Die Messbedingungen für den pyrenmarkierten polyklonalen Anti-E.coli-0157-Antikörper waren wie folgt: eine Messtemperatur von 35 °C, eine Exzitationswellenlänge von 330 nm, eine Fluoreszenzwellenlänge von 397 nm und ein G-Faktor von 0,942.
  • Eine Lösung mit E. coli 0157 (erhalten von Funakoshi) wurde zu der oben beschriebenen Antikörperlösung (700 μl) hinzugefügt, so dass die Endkonzentration von 0 bis 1,2 × 109 Zellen/ml ist. Die vermischte Lösung wurde bei 35 °C für 0,5 Minuten gerührt, wonach der Grad an Fluoreszenzpolarisation unter den oben beschriebenen Bedingungen für 0,5 Minuten gemessen wurde, wodurch die Änderung in den Grad der Fluoreszenzpolarisation gemessen wurde. Als ein Ergebnis wurde gefunden, dass E. coli 0157 bis zu einer Konzentration von 1,0 × 108 Zellen/ml gemessen werden konnte. Die Ergebnisse sind in 7 gezeigt.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung stellt ein Fluoreszenzpolarisationsverfahren mit einem einfachen Testreaktionssystem und einer einfachen Testoperation bereit, und besonders ein Verfahren, das geeignet ist für einen Test einer Substanz mit hohem Molekulargewicht.

Claims (12)

  1. Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines Testobjektes in einer Probe, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: a) Bereitstellen eines fluoreszenzmarkierten Proteins, in welchem ein Protein kovalent an ein Fluorochrom(e) gebunden ist, worin das Fluorochrom die Skelettstruktur von Pyren oder Dialkylaminonaphthalin und eine Fluoreszenzlebensdauer von 10–1.000 ns hat und worin das Protein ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor ist, welches in der Lage ist, an das Testobjekt spezifisch zu binden; b) es dem fluoreszenzmarkierten Protein ermöglichen, an das Testobjekt zu binden; und c) Messen einer Änderung in dem Grad der Fluoreszenzpolarisation, welche in dem fluoreszenzmarkierten Protein durch seine Bindung an das Testobjekt stattgefunden hat.
  2. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 1, worin der Antikörper ein polyklonaler Antikörper, ein monoklonaler Antikörper, ein chimärer Antikörper, ein Fab-Antikörper oder ein (Fab)2-Antikörper ist.
  3. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 1, worin das Testobjekt eine biologische Substanz, ein Mikroorganismus, ein Virus, ein Pharmazeutikum, eine die Umwelt verschmutzende Substanz oder eine Missbrauchsdroge ist.
  4. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 3, worin die biologische Substanz ein Peptid, ein Protein, ein Lipid, ein Saccharid oder eine Nukleinsäure ist.
  5. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 4, worin das Protein ein Molekulargewicht von 500.000 oder mehr hat.
  6. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 4, worin das Protein ein Antikörper, ein Hormon, ein Entzündungsmarker, ein Koagulationsfaktor, ein Apolipoprotein, ein High-Density-Lipoprotein (HDL), ein Low-Density-Lipoprotein (LDL), ein glykosyliertes Albumin, ein glykosyliertes Hämoglobin, ein Hämoglobin, ein Krebsmarker oder ein Enzym ist.
  7. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 6, worin das Hormon Choriongonadotropin, thyreotropes Hormon, Progesteron, follikelbildendes Hormon, parathyreotropes Hormon, adrenocorticotropes Hormon oder Insulin ist.
  8. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 6, worin der Entzündungsmarker C-reaktives Protein (CRP), Alpha-1-Antitrypsin (Alpha-1-AT), Alpha-1-Antichymotrypsin (Alpha-1-X), alpha-1-saures Glykoprotein (Alpha-1-AG), Haptoglobin (Hp), Zeruloplasmin (Cp), der 9te Bestandteil des Komplements (C9), der 4te Bestandteil des Komplements (C4), der 3te Bestandteil des Komplements (C3), Komplementfaktor B (B), Fibrinogen (Fbg), Serum Amyloid A (SAA), C1-Inhibitor (C1I), ein Sialoglykoprotein, ein säurelösliches Protein (ASP) oder ein immunsuppressives saures Protein (IAP) ist.
  9. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 1, worin das Fluorochrom eine funktionelle Gruppe hat, welche an eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Thiolgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenolgruppe oder eine Hydroxylgruppe binden kann.
  10. Reagenz zur Verwendung in einem Fluoreszenzpolarisationsverfahren zum Analysieren eines Testobjektes in einer Probe, wobei das Reagenz ein fluoreszenzmarkiertes Protein umfasst, in welchem ein Protein kovalent an ein Fluorochrom(e), wobei das Fluorochrom eine Skelettstruktur von Pyren oder Dialkylaminonaphthalin hat und worin das Protein ein Antikörper, ein Rezeptor oder ein Inhibitor ist; welches in der Lage ist, spezifisch an das Testobjekt zu binden.
  11. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 3, worin der Mikroorganismus ein Bakterium ist und das Bakterium ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Rhodospirillaceae, Chromatiaceae, Chlorobiaceae, Myxococcaceae, Archangiaceae, Cystobacteraceae, Polyangiaceae, Cytophagaceae, Beggiatoaceae, Simonsiellaceae, Leucotrichaceae, Achromatiaceae, Pelonemataceae, Spirochaetaceae, Spirillaceae, Pseudomonadaceae, Azotobacteraceae, Rhizobiaceae, Methylomonadaceae, Halobacteriaceae, Enterobacteriaceae, Vibrionaceae, Bacteroidaceae, Neisseriaceae, Veillonellaceae, Organismen, die Ammoniak oder Nitrit oxidieren, Organismen, die Schwefel und Schwefelverbindungen metaboli sieren, Organismen, die Eisen- oder Manganoxide abscheiden, Siderocapsaceae, Methanobacteriaceae, aerobe und/oder fakultativ anaerobe Micrococcaceae, Streptococcaceae, anaerobe Peptococcaceae, Bacillaceae, Lactobacillaceae, coryneforme Gruppe an Bakterien, Propionibacteriaceae, Actinomycetaceae, Mycobacteriaceae, Frankiaceae, Actinoplanaceae, Dermatophilaceae, Nocardiaceae, Streptomycetaceae, Micromonosporaceae, Rickettsiaceae, Bartonellaceae, Anaplasmataceae, Chlamydiaceae, Mycoplasmataceae und Acholeplasmataceae.
  12. Fluoreszenzpolarisationsverfahren nach Anspruch 3, worin das Virus ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Enterovirus, Cardiovirus, Rhinovirus, Aphthovirus, Calicivirus, Orbivirus, Reovirus, Rotavirus, Abibirnavirus, Piscibirnavirus, Entomobirnavirus, Alphavirus, Rubivirus, Pestivirus, Flavivirus, Influenzavirus, Pneumovirus, Paramyxovirus, Morbillivirus, Vesiculovirus, Lyssavirus, Coronavirus, Bunyavirus, Arenavirus, menschliches Immunschwächevirus, Hepatitis-A-Virus, Hepatitis-B-Virus and Hepatitis-C-Virus.
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4197797B2 (ja) * 1999-04-28 2008-12-17 新日本製鐵株式会社 クリプトスポリジウムのオーシスト濃度の検査方法
NO20006130D0 (no) * 2000-12-01 2000-12-01 Erling Sundrehagen Reagens og analysemetode
ATE373240T1 (de) * 2001-07-13 2007-09-15 Diachemix Llc Auf fluoreszenzpolarisation beruhender homogener assay für aflatoxine
US20040191793A1 (en) * 2002-03-27 2004-09-30 Fumihisa Kitawaki Fluorescent polarization method, kit used therefor and biosensor
JP3898680B2 (ja) * 2003-02-21 2007-03-28 栄次 松浦 酸化ldl−crp複合体の測定方法及び測定キット
US20050164168A1 (en) * 2003-03-28 2005-07-28 Cullum Malford E. Method for the rapid diagnosis of infectious disease by detection and quantitation of microorganism induced cytokines
WO2005054854A1 (en) * 2003-11-05 2005-06-16 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Naval Medical Research Center Fluorescence polarization instruments and methods for detection of exposure to biological materials by fluorescence polarization immunoassay of saliva, oral or bodily fluids
US7408640B2 (en) * 2003-11-05 2008-08-05 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fluorescence polarization instruments and methods for detection of exposure to biological materials by fluorescence polarization immunoassay of saliva, oral or bodily fluids
CA2559723C (en) * 2004-03-18 2010-02-23 Transtech Pharma, Inc. Fluorescence polarization assay related applications
KR100822810B1 (ko) * 2004-11-25 2008-04-18 한국과학기술연구원 랩온어칩에서의 형광 편광 측정 방법 및 장치
KR100859506B1 (ko) * 2005-07-22 2008-09-22 한국과학기술연구원 프롤린 수산화반응에 의한 hif―1 펩타이드와 vbc단백질과의 상호작용을 형광편광도를 이용하여 정량적으로분석하는 방법
US7790406B2 (en) * 2005-08-11 2010-09-07 Sru Biosystems, Inc Grating-based sensor combining label-free binding detection and fluorescence amplification and readout system for sensor
WO2007019024A2 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Sru Biosystems, Inc. Grating-based sensor combining label-free binding detection and fluorescence amplification and readout system for sensor
US7998749B2 (en) * 2005-10-12 2011-08-16 Allergan, Inc. Assays of molecular or subcellular interactivity using depolarization after resonance transfer energy (DARET)
US20080188007A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-07 Meridian Life Science, Inc. Fluorescent single chain antibody and its use in detection of analytes
US20080225265A1 (en) * 2007-03-17 2008-09-18 Mi Research, Inc. Method and apparatus for finding macromolecule crystallization conditions
JP2008233010A (ja) * 2007-03-23 2008-10-02 Sysmex Corp マイクロチャンバアレイを用いた蛍光偏光解消法による標的物質測定方法
US9006283B2 (en) 2007-07-12 2015-04-14 Acumen Pharmaceuticals, Inc. Methods of modifying amyloid β oligomers using non-peptidic compounds
US20110098309A1 (en) * 2007-07-12 2011-04-28 Acumen Pharmaceuticals, Inc. Methods of inhibiting the formation of amyloid-beta diffusable ligands using acylhydrazide compounds
US8962677B2 (en) * 2007-07-12 2015-02-24 Acumen Pharmaceuticals, Inc. Methods of restoring cognitive ability using non-peptidic compounds
US9217024B2 (en) 2007-12-18 2015-12-22 Acumen Pharmaceuticals, Inc. ADDL receptor polypeptides, polynucleotides and host cells for recombinant production
CN102175846A (zh) * 2010-12-24 2011-09-07 江南大学 一种双酚a的荧光偏振免疫分析检测方法
US20140161729A1 (en) * 2011-04-07 2014-06-12 Cornell University Cofluorons and methods of making and using them
WO2013058825A1 (en) 2011-04-07 2013-04-25 Cornell University Silyl monomers capable of multimerizing in an aqueous solution, and methods of using same
US20140194383A1 (en) 2011-04-07 2014-07-10 Cornell University Monomers capable of dimerizing in an aqueous solution, and methods of using same
CN103076456B (zh) * 2012-12-26 2015-02-04 潍坊三维生物工程集团有限公司 一种用免疫透射比浊法检测α1-酸性糖蛋白的试剂盒
EP2944958A1 (de) 2014-04-04 2015-11-18 Techno-Path (Distribution) Verfahren zur Vorhersage von phänotypischer Instabilität in einer Zelle
EP3795999A1 (de) 2014-07-15 2021-03-24 Valitacell Limited Verfahren zur bestimmung der menge eines zielmoleküls in einer probe
WO2016072115A1 (ja) * 2014-11-06 2016-05-12 Necソリューションイノベータ株式会社 菌検出方法
EP3075844A1 (de) 2015-04-01 2016-10-05 Valitacell Limited Verfahren zur bestimmung einer zusammengesetzten oder funktionellen eigenschaft eines zellkulturmediums
CN104946249B (zh) * 2015-07-10 2017-05-10 太原理工大学 一种用于胰蛋白酶检测的荧光探针及其制备方法
CN107121416A (zh) * 2017-04-18 2017-09-01 上海理工大学 一种用于免疫活性肽免疫活性检测的荧光偏振分析方法
CN112424188A (zh) 2018-04-30 2021-02-26 里邦医疗公司 作为parp7抑制剂的哒嗪酮
WO2019212946A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 Ribon Therapeutics Inc. Screening methods for parp modulators
CA3159188A1 (en) 2019-10-30 2021-05-06 Ribon Therapeutics, Inc. Pyridazinones as parp7 inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5282722A (en) * 1975-12-26 1977-07-11 Kotai Kasei Kk Immunologically measuring method and apparatus
IL67289A (en) 1982-03-18 1985-12-31 Miles Lab Homogeneous immunoassay with labeled monoclonal anti-analyte
US4629783A (en) * 1985-04-29 1986-12-16 Genetic Systems Corporation Synthetic antigen for the detection of AIDS-related disease
US5869237A (en) * 1988-11-15 1999-02-09 Yale University Amplification karyotyping
US5094819A (en) * 1989-06-16 1992-03-10 Washington Research Foundation Fluorescence-based optical sensor and method for detection of lipid-soluble analytes
JPH03103765A (ja) * 1989-09-18 1991-04-30 Toyobo Co Ltd 固定化抗体または抗原を用いる蛍光偏光免疫測定法
JP2893772B2 (ja) * 1989-12-19 1999-05-24 三菱化学株式会社 免疫測定法
US5230998A (en) * 1991-07-25 1993-07-27 Neurath Alexander R Method for the prescreening of drugs targeted to the V3 hypervariable loop of the HIV-1 envelope glycoprotein gp 120
CA2170034C (en) * 1993-08-24 2005-03-15 Joseph William Harris Recombinant humanized anti-human immunodeficiency virus antibody
US5660991A (en) * 1994-10-28 1997-08-26 Lakowicz; Joseph R. Long lifetime anisotropy (polarization) probes for clinical chemistry, immunoassays, affinity assays and biomedical research
CA2250067A1 (en) * 1996-04-18 1997-10-23 Ariad Pharmaceuticals, Inc. In vitro fluorescence polarization assay

Also Published As

Publication number Publication date
CA2270233A1 (en) 1999-03-18
KR20000068915A (ko) 2000-11-25
US6432632B2 (en) 2002-08-13
US20010051331A1 (en) 2001-12-13
WO1999013332A1 (fr) 1999-03-18
CN1237242A (zh) 1999-12-01
EP0957365A1 (de) 1999-11-17
EP0957365A4 (de) 2000-08-23
JP3255293B2 (ja) 2002-02-12
ATE317122T1 (de) 2006-02-15
CN1157602C (zh) 2004-07-14
US20020150890A1 (en) 2002-10-17
EP0957365B1 (de) 2006-02-01
DE69833378D1 (de) 2006-04-13

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