DE69808207T3 - Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen - Google Patents

Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen Download PDF

Info

Publication number
DE69808207T3
DE69808207T3 DE69808207T DE69808207T DE69808207T3 DE 69808207 T3 DE69808207 T3 DE 69808207T3 DE 69808207 T DE69808207 T DE 69808207T DE 69808207 T DE69808207 T DE 69808207T DE 69808207 T3 DE69808207 T3 DE 69808207T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
fat
phase
spread
lipid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69808207T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69808207D1 (de
DE69808207T2 (de
Inventor
Matthew Patrick
Alexander Wolodmyr Traska
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25437979&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69808207(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of DE69808207D1 publication Critical patent/DE69808207D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69808207T2 publication Critical patent/DE69808207T2/de
Publication of DE69808207T3 publication Critical patent/DE69808207T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0053—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D7/0056—Spread compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Noodles (AREA)

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Hydrierung, Fraktionierung und Umesterung sind die gängigsten Verfahren, die in der Fett- und Öl-Industrie eingesetzt werden, um die chemischen und/oder physikalischen Eigenschaften von herkömmlichen Triglyceridfetten oder anderen Lipiden unter Verbesserung ihrer Verwendbarkeit und Funktionalität zu modifizieren, das heißt, um Schmelzpunkte zu modifizieren, die Härte und den Gehalt an festen Fetten zu erhöhen, die oxidative Stabilität usw. zu erhöhen. Diese Verfahren können einzeln eingesetzt werden oder können kombiniert werden, um Fette und Öle mit sehr spezifischen Charakteristika zu produzieren. Wenn diese Verfahren zur Erhöhung der Härte oder des Gehalts an festem Fett in der einfachsten Form verwendet werden, beruhen diese Verfahren auf der Reduzierung der Ungesättigtheit oder der Erhöhung der Sättigung und/oder der Bildung von trans-Fettsäuren.
  • In den letzten Jahren wurde beachtliche Aufmerksamkeit auf den relativ hohen Gesamtfettgehalt, den Gehalt an gesättigtem Fett und den Gehalt an Trans-Fett des typischen Lebensmittels gerichtet.
  • Punkte, die mit der Gesundheit in Verbindung stehen und in großem Umfang publiziert wurden, sind erhöhte Cholesterinspiegel und niedrige HDL/LDL-Cholesterin-Verhältnisse, von denen berichtet wurde, daß sie aus der Aufnahme gesättigter Fette und Cholesterin resultieren. Einige Berichte haben zusätzlich zu gesättigten Fetten trans-Fettsäuren beschrieben, die gebildet werden, wenn flüssige Öle partiell hydriert werden, um ihren Gehalt an festem Fett zu erhöhen.
  • Phytosterole sind Sterole, die in Pflanzen gefunden werden. Diese Verbindungen wurden wegen ihrer cholesterinsenkenden Wirkungen lange Zeit favorisiert, allerdings neigen sie dazu, sehr hochschmelzende Verbindungen zu sein (Schmelzpunkte etwa 150°C) und sie sind infolge ihrer schlechten Löslichkeit in Fetten und ihrer Nicht-Mischbarkeit mit Wasser schwierig in Konsum-Nahrungsprodukte zu formulieren. Dieses Löslichkeitsproblem wurde teilweise durch Veresterung des Sterols gelöst. Dies begrenzt jedoch die Verwendung von Sterolen auf Lebensmittelzusammensetzungen mit moderaten bis hohen Fettgehalten.
  • Das US-Patent Nr. 5,156,866 beschreibt Sterole, die in Kaugummis eingesetzt werden. Zur Senkung der Viskosität wird ein Emulgator zugesetzt.
  • Das US-Patent Nr. 5,445,811 betrifft Phytosterole, die in einer Öl-in-Wasser-Emulsion eingesetzt werden, die zu einer intravenösen Verabreichung als Kontrastmittel zur Sichtbarmachung des Vorhandenseins von Tumoren bestimmt ist. Synthetische Emulgatoren des Typs, der normalerweise zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen eingesetzt wird, sind von besonderem Interesse. Das Gewichtsverhältnis zwischen Emulgator und Cholesterin oder Phytosterol kann zwischen 1:1 und 1:2 liegen. In Beispiel 2 werden 0,6 g Cholesterin pro 100 ml Gemisch verwendet. Das Gemisch wird homogenisiert und bei 121°C autoklaviert. In Beispiel 1 werden 12 g Cholesterin verwendet und die mittlere Partikelgröße der Emulsion ist 0,25 μm. In Beispiel 6 werden 1,5 g Cholesterin pro 100 ml Gemisch verwendet. Die mittlere Größe der Emulsionspartikel wird vorzugsweise unter 1 μm liegen.
  • Das US-Patent Nr. 5,244,887 betrifft die Verwendung von Pflanzenstanolen, um eine Cholesterinabsorption aus Nahrungsmitteln zu reduzieren. Die größte Wirksamkeit soll erreicht werden, wenn die Stanole in feinverteilter Form in dem Lebensmittelprodukt oder Getränk verteilt werden. Dies kann erreicht werden, indem die Stanole in einem Solubilisierungsmittel, zum Beispiel Pflanzenöl, Monoglycerid, Diglyceriden, Tocopherolen und Gemischen davon gelöst werden und Suspensionen oder Emulsionen der solubilisierten Stanole in Trägern wie zum Beispiel Wasser, Alkohol, Polyole und andere eßbare Verbindungen, hergestellt werden oder kann durch Suspension der Stanole in einer Emulsion erreicht werden. Solubilisierungsmittel wie zum Beispiel Monoglyceride und Diglyceride werden genannt. Ein bevorzugtes Lebensmitteladditiv soll zusätzlich zu 25% Stanolen 74,8% Pflanzenöl und Tocopherol enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Nahrungsadditive zu Lebensmitteln, wie Fleisch, Eiern und Milchprodukten, verwendet. Die Stanole sollen in Lösung oder gleichmäßig suspendiert bleiben.
  • Das US-Patent Nr. 4,160,850 beschreibt Margarineprodukte mit niedrigem Fettgehalt, die weniger als 60 Gew.-% Fett haben. Die Erfindung betrifft eine lagestabile Mischung, die zur Konsumherstellung eines streichbaren Butterersatzes geeignet ist, der etwa 20 bis 80% Öl und etwa 10 bis etwa 80% Wasser enthält. Es ist ein Wasser-in-Öl-Emulgator enthalten. Bevorzugte Emulgatoren sind Phytosterole. Bei der Herstellung der festen Form der Mischung werden der Emulgator und hartes Fett mit einem Schmelzpunkt von etwa 29°C bis etwa 66°C zusammen als Gemisch gebildet und verfestigt. Der Emulgator wird dann zu dem geschmolzenen Fett gegeben und gemischt, bis eine klare Lösung erhalten wird.
  • Das US-Patent Nr. 3,865,939 betrifft eßbare Koch- und Salatöl-Zusammensetzungen, die erhöhte hypochalesterinämische Eigenschaften haben und Pflanzensterole enthalten. Die limitierte Löslichkeit von Pflanzensterolen in einem Lösungsmittelsystem wird beschrieben. Ein Solubilisierungsmittel zum Solubilisieren des Pflanzensterols im Öl wird aus der Gruppe bestehend aus Fettsäuren, Monoestern von Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Alkanolen ausgewählt. Die vorliegende Erfindung soll auch Erdnußbutter, Mayonnaise, Eiscreme und Margarineaufstriche ins Auge fassen. Ein Solubilisierungsmittel kann aus einer Gruppe ausgewählt werden, die einfache Ester von Fettsäuren, zum Beispiel Monoglyceride, enthält.
  • Das US-Patent Nr. 5,502,045 bezieht sich auf Beta-Sitostanolfettsäureester oder Gemische davon, der/die Cholesterinspiegel senkt (senken). In Beispiel 5 wird ein Beta-Sitostanolestergemisch zu dem Fett-Teil einer herkömmlichen weichen Margarine zugesetzt.
  • Ong, US-Patent Nr. 4,195,084 betrifft ein pharmazeutisches Präparat, das eine geschmacksstabile wäßrige Suspension von Tallölsitosterolen umfaßt.
  • Beta-Sitosterol wird als das wirksamste Sterol zur Senkung des Serumcholesterins beschrieben. Wegen bestimmter physikalischer Eigenschaften der Sterole soll es nicht verwendbar sein, um eine pharmazeutische Suspension zur oralen Verabreichung bereitzustellen, die viel mehr als 20 Gewicht/Volumen Sitosterole enthält. Damit Sitosterole bei der Senkung des Serumcholesterins äußerst wirksam sind, muß das Medikament den gastrointestinalen Trakt in feinverteiltem Dispersionszustand erreichen.
  • Ong beschreibt auch, daß Sitosterole sich nicht einfach für eine Einarbeitung in ein wäßriges Präparat zur oralen Verabreichung, das ein angenehmes Feeling im Mund ergibt, eignen.
  • Die Ong-Erfindung betrifft eine wäßrige pharmazeutische Suspension, die aus feinverteilten Tallöl-Sitosterolen, einem pharmazeutisch annehmbaren Chelatbildner, Natriumcarboxymethylcellulose, Sorbit, einem pharmazeutisch annehmbaren oberflächenaktiven Mittel, Simethicon und Wasser besteht. Das Produkt soll einen angenehmen Geschmack und ein angenehmes Gefühl im Mund haben, der/das sich über einen längeren Lagerungszeitraum nicht ändert.
  • Die pharmazeutische Suspension von Ong kann bis zu etwa 25 Gewicht/Volumen feinverteilte Tallöl-Sitosterole enthalten. Bei etwa 20% Tallöl-Sitosterolen soll die Suspension nicht übermäßig viskos sein und relativ leicht zu gießen sein, gute physikalische und chemische Stabilität haben. Ein Tallöl-Sitosterol-Präparat soll im Vergleich zu der Entwicklung eines bitteren Geschmacks innerhalb von zwei Wochen bei Raumtemperatur bei einer Suspension von Tallöl-Sitosterolen, die nicht im Rahmen der Ong-Erfindung liegen, nach einjähriger Lagerung keine Geschmacksänderung entwickeln. Es wird berichtet, daß Tallöl-Sitosterole sehr hydrophob sind und sich einer nassen Benetzung standhaft widersetzen. Es soll ein starkes kontinuierliches Rühren notwendig sein, um die Tallöl-Sitosterole in dem Vehikel zu dispergieren.
  • Das Ong-Phytosterol soll mit Hilfe einer Luftmühle, einer Hochenergie-Hammermühle oder einer Luftfiltrationsmühle unter Kühlung oder durch Verwendung von feinzerkleinertem Trockeneis zu einer mittleren Partikelgröße von 25 μm oder weniger vermahlen werden.
  • EP 289 636 beschreibt eine emulgierte oder solubilisierte Sterolzusammensetzung, bei der die Sterole in einer wäßrigen Lösung von Polyhydroxyverbindungen, die Saccharosefettsäureester und/oder Polyglycerinfettsäureester oder flüssige Polyhydroxyverbindungen enthält, emulgiert oder solubilisiert sind. Das Resultat soll eine beachtlich hohe Lagestabilität sein und die Erfindung soll bei verschiedenen Produkten einschließlich Lebensmitteln, Kosmetika, Arzneimittel und landwirtschaftlichen Chemikalien äußerst nützlich sein.
  • Sterole werden als hochschmelzende Verbindungen beschrieben, die in Wasser kaum löslich sind und die einen Schmelzpunkt von etwa 150°C haben. Es soll schwierig sein, eine stabile, emulgierte oder solubilisierte Zusammensetzung zu erhalten. Beta-Sitosterol wird unter den Sterolen genannt, die in der '636 -Erfindung verwendet werden können.
  • Die Zusammensetzungen werden hergestellt, indem zum Beispiel Saccharoseester und/oder Polyglycerinfettsäureester zu einer wäßrigen Lösung einer Polyhydroxyverbindung gegeben wird, das Gemisch auf 50 bis 60°C erwärmt wird, pulverförmige Sterole zugesetzt werden, das erhaltene Gemisch zum Auflösen der Sterole bei 50 bis 90°C gerührt wird und die erhaltene Lösung, wenn erforderlich, verdünnt wird. Die Zusammensetzungen sollen eine stabile Emulgierung oder Solubilisierung zeigen, ohne daß eine Trennung der Sterole verursacht wird.
  • CA-A-2,091,152 offenbart die Herstellung von Suspensionen kolloidaler fester Lipidpartikel mit vorherrschend anisometrischer Gestalt, wobei die Lipidmatrix in einer stabilen polymorphen Modifikation vorliegt, und die Herstellung von Suspensionen von Micron- und Submicron-Partikeln bioaktiver Agenzien. Die Matrix kann zum Beispiel aus Sterolen gebildet werden.
  • ”Effect of Plant Sterols an Lipids and Atherosclerosis”, Pollack, O. J., Pharmac. Ther., 31, 177–208 (1985) wird im US-Patent Nr. 5,244,887 als Vorschlag für den Einschluß von Pflanzensterolen, zum Beispiel Beta-Sitosterol in Lebensmitteln wie Butter und Margarine, um nicht nur dem Cholesterin in Butter, sondern jedem anderen Lebensmittelcholesterin und Cholesterin aus Nicht-Lebensmittel-Quellen, das zur Absorption und Reabsorption verfügbar ist, entgegenzuwirken, beschrieben.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Demnach betrifft die vorliegende Erfindung ein Lebensmittel, wie in Anspruch 1 definiert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Entdeckung, daß Phytosterole und andere hochschmelzende Lipide eingesetzt werden können, um Aufstrichen mit kontinuierlicher Wasserphase und kontinuierlicher Fettphase und anderen Produkten, die wäßrige Phasen enthalten, Struktur zu verleihen. Wie oben beschrieben wurde, offenbart das US-Patent Nr. 3,865,939 die gut bekannten Schwierigkeiten beim Solubilisieren von Pflanzensterolen in irgendeinem Lösungsmittelsystem.
  • In der vorliegenden Erfindung wird eine wäßrige Dispersion von Phytosterol oder anderem hochschmelzenden Lipid gebildet, die feindispergiert und stabil ist, wobei die Phytosterole oder das andere hochschmelzende Lipid zur Strukturierung der wäßrigen Dispersion dient. Diese ist in Aufstrichen mit kontinuierlicher Wasser- und Fettphase sowie in anderen Lebensmittelsystemen oder -zusammensetzungen, in denen die wäßrige Phase durch Phytosterol oder anderes hochschmelzendes Lipid strukturiert ist, nützlich.
  • Durch Verwendung von Phytosterolen oder anderen hochschmelzenden Lipiden als strukturierendes Mittel ist es möglich, die Verwendung von gesättigtem Fett und anderen traditionellen strukturverleihenden Ingredienzien in Lebensmittelprodukten zu vermeiden. Beispielsweise kann das Vorliegen herkömmlicher Verdickungsmittel, zum Beispiel Gelatine und Xanthangummi, auf ein Minimum beschränkt oder vermieden werden. Darüber hinaus kann sogar der Einschluß von partiell hydriertem Fett, das im allgemeinen trans-Fettsäuren enthält, durch die Verwendung von Phytosterolen oder anderen hochschmelzenden Lipiden als strukturierende Agenzien vermieden werden. Gleichzeitig wird ein zusätzlicher Nutzen beschrieben, wenn Phytosterole verwendet werden, nämlich die cholesterinsenkende Wirkung von Phytosterolen. Noch ein zusätzlicher Vorteil sind die reduzierten Kalorien, die aus einer Verwendung von hochschmelzenden Lipiden als strukturierendes Agens resultieren, da Phytosterole und einige andere hochschmelzende Lipide schlecht verdaulich oder vollständig unverdaulich sind.
  • Obgleich eine besonders vorteilhafte Verwendung der wäßrigen Dispersionen der Erfindung in der Herstellung von fettreduzierten oder fettfreien Aufstrichen mit kontinuierlicher wäßriger Phase besteht, können andere Nahrungsmittelprodukte aus dem Einschluß der wäßrigen Dispersionen oder Suspensionen gemäß der Erfindung Nutzen ziehen. Diese umfassen Aufstriche mit kontinuierlicher Fettphase, die entweder auf pflanzlichem Öl oder auf Butterfett basieren können, Aufstriche mit zwei kontinuierlichen Phasen, Dressings, Getränke, Milchprodukte, zum Beispiel Milch, Käse, Joghurt, Nicht-Milch-Kaffeeweißer, Getränke, Eis und Konfekt wie zum Beispiel Bonbons oder Schokolade.
  • Die Phytosterole und andere hochschmelzende Lipide sind vorzugsweise in der Dispersion oder Suspension als sehr fein verteilte Partikel, die eine Größe von 15 μm oder weniger, vorzugsweise 10 μm oder weniger haben, vorhanden. Die Dispersion oder Suspension enthält auch einen Nicht-Phytosterol-Emulgator. Das Gewicht-zu-Gewicht-Verhältnis von Emulgator zu Phytosterol oder anderem hochschmelzenden Lipid in der wäßrigen Phase ist kleiner als 1:2, vorzugsweise kleiner als 1:2,25, am bevorzugtesten kleiner als 1:3. Darüber hinaus braucht die wäßrige Phasendispersion oder -suspension gemäß der vorliegenden Erfindung keine große Menge an Triglyceridfett oder anderem nicht-hochschmelzenden Lipid zu enthalten. Allerdings können diese nicht-hochschmelzenden Lipide auch vorhanden sein. Wenn sie vorhanden sind, ist das Gewicht-zu-Gewicht-Verhältnis von Nicht-Phytosterol, nicht-hochschmelzendem Lipid zu Phytosterol oder anderem hochschmelzendem Lipid in der wäßrigen Phase vorzugsweise kleiner als 1:6, bevorzugter kleiner als 1:8. Bevorzugte Phytosterole sind Beta-Sitosterol, Tampesterol, Stigmasterol, Brassicasterol und Ergosterol.
  • Eine besonders vorteilhafte Verwendung der wäßrigen Dispersionen der Erfindung ist die in einem Öl-in-Wasser-in-Öl-Aufstrich. In solchen Aufstrichen werden die Phytosterole oder anderen hochschmelzenden Lipide vorzugsweise eingesetzt, um sowohl die kontinuierliche Ölphase (externe Phase) wie auch die dispergierte wäßrige Phase zu strukturieren. Es wurde festgestellt, daß solche Aufstriche, die eine kontinuierliche Ölphase mit Phytosterolen oder anderen hochschmelzenden Lipiden, eine dispergierte wäßrige Phase mit Phytosterolen oder anderen hochschmelzenden Lipiden und eine zweite Öl-Phase in der wäßrigen Phase dispergiert enthalten, eine verringerte Tendenz zur Ölabtrennung und daher eine erhöhte Produktstabilität haben. Vorzugsweise umfaßt die kontinuierliche Fettphase 0,5 bis 5 Gew.-% Phytosterol oder anderes hochschmelzendes Lipid und umfaßt die dispergierte wäßrige Phase 2 bis 15 Gew.-% Phytosterol oder anderes hochschmelzendes Lipid.
  • Die wäßrigen Dispersionen oder Suspensionen der Erfindung werden vorzugsweise durch Schmelzen des Phytosterols (oder anderem hochschmelzendem Lipid) und dem Emulgator und Dispergieren des geschmolzenen Phytosterols (oder anderem hochschmelzenden Lipid) und Emulgator unter Scherung in Wasser hergestellt. Obgleich wir uns durch keine Theorie beschränken wollen, wird angenommen, daß der Schritt des Schmelzens der hochschmelzenden Phytosterole mit oberflächenaktivem Mittel vor einem Dispergieren in Wasser mit oder ohne oberflächenaktives Mittel bedeutend zu der Fähigkeit, eine sehr feine Dispersion unter Anwendung des Hochschermischens oder Homogenisierens des Phytosterols oder anderem hochschmelzendem Lipid herzustellen, beiträgt. Vorzugsweise wurden die Phytosterole oder anderes hochschmelzendes Lipid im erfindungsgemäßen Verfahren und Dispersionen auf eine Größe von 15 μm oder weniger, vorzugsweise 10 μm oder weniger reduziert.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Das hochschmelzende Lipid der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise ein Phytosterol, das heißt Pflanzensterole, zum Beispiel Alpha-Sitosterol, Beta-Sitosterol, Stigmasterol, Ergosterol und Campesterol, Alpha-Spinosterol und Brassiciasterol. Obgleich die vorgenannten einige der wichtigsten Phytosterole sind, wurden 44 Phytosterole identifiziert und es wird einem Fachmann klar sein, daß viele von diesen für die vorliegende Erfindung geeignet sind. Phytosterole werden in Bohnen (1993) identifiziert; siehe ”Advances in Lipid Research”, Seiten 193–218, Paoletti und Kiritchevsky (Hrsg.) Academic Press, NY, wobei diese Offenbarung durch Bezugnahme hier aufgenommen wird. Die Offenbarung von ”Effect of Plant Sterols an Lipids and Atherosclerosis”, Pollack, O. J., Pharmac. Ther., 31, 177–208 (1985), die oben genannt wurde, wird ebenfalls durch Bezug hier aufgenommen.
  • Es sind viele Quellen für Phytosterole bekannt. Einige Quellen werden bei Pollack ”Effect of Plant Sterols an Serum Lipids and Atherosclerosis”, Pharm. Ther. Bd. 31, S. 177–208, 1985, beschrieben; die Offenbarung dieser Literaturstelle wird durch Bezugnahme hier eingearbeitet. Siehe insbesondere Tabelle 7 auf Seite 202. Unter den wichtigeren Quellen sind Reiskleie, Maiskleie, Maiskeim, Weizenkeimöl, Maiskeimöl, Safloröl, Haferbi, Olivenöl, Baumwollsamenöl, Sojabohnenöl, Erdnußöl, schwarzer Tee, Orangensaft, Valencia, grüner Tee, Colocsia, Grünkohl, Broccoli, Sesamsamen, Schiöle, Traubenkernöl, Rapsöl, Leinöl, Canolaöl, Tallöl aus Holzzellstoff und anderes harziges Öl aus Holzzellstoff.
  • Obgleich ein besonderer Vorteil erzielt wird, wenn die Erfindung zum Emulgieren oder Solubilisieren von Phytosterolen oder deren Estern eingesetzt wird, speziell denen, die einen cholesterinsenkenden Effekt haben, können auch Zoosterole, fungale, Algen- und microbielle Sterole und andere hochschmelzende Sterole und andere Lipide nach Eignung verwendet werden. Unter den bekannten Zoosterolen sind Cholesterin, 24-Methylen-cholesterin, 7,22-Dehydroxycholesterin und Desmosterol.
  • Es wird im allgemeinen wünschenswert sein, hochreine Sterole und Sterole mit praktischer Qualität und andere hochschmelzende Lipide, die zur Aufnahme durch Menschen geeignet sind, zu verwenden.
  • Es wird angenommen, daß in der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu Zoosterolen, Phytosterolen und anderen Sterolen vorteilhafterweise andere hochschmelzende, wasserunlösliche Lipide verwendet werden können. Die hochschmelzenden, wasserunlöslichen Sterole und anderen Lipide der Erfindung haben einen Schmelzpunkt im Bereich von 75 bis 200°C. Besonders bevorzugt sind Lipide mit Schmelzpunkten von 100 bis 200°C und speziell von 125 bis 175°C.
  • Andere Klassen hochschmelzender Lipide zusätzlich zu den Sterolen, die hier verwendet werden können, sind die Wachse, insbesondere Carnaubawachs, Bienenwachs, Wachse und Wachsester aus pflanzlichen Ölquellen; es können aber auch Sterole, Sterolester, Stanole, Stanolester, gehärtete pflanzliche Öle, gesättigte Triglyceridfraktionen von pflanzlichen ölen, Mono- und Diglyceride verwendet werden. Die Phytosterole sind allerdings die bevorzugten Materialien.
  • Der Schmelzpunkt kann nach bekannten Verfahren, zum Beispiel das AOCS-Kapillarrohr-Verfahren und/oder die Thomas-Hoover-Uni-Schmelzpunkt-Apparatur von Thomas Scientific, Swedesboro, NJ, gemessen werden.
  • Die Erfindung wird am vorteilhaftesten angewendet, wenn Phytosterole und andere Sterole verwendet werden, die verestert wurden. Phytosterole, die verestert wurden, werden leichter in Ölphasen gelöst und nicht in großem Ausmaß mit dem Problem der Solubilisierung und Dispersion in Lebensmittelprodukten, die kontinuierliche Fettphasen haben, konfrontiert. Es kann allerdings unter bestimmten Umständen geeignet sein, veresterte Phytosterole und andere hochschmelzende Lipide zu verwenden, solange sie hochschmelzend sind, mit Wasser nicht mischbar sind und in den gewünschten Schmelztemperaturbereich von 75 bis 200°C fallen.
  • Obgleich die Erfindung als besonders relevant für Sterole beschrieben wurde, kann die Erfindung auch auf ihre hydrierten Gegenstücke, zum Beispiel Phytostanole und andere chemisch modifizierte Sterole angewendet werden. Chemische Modifikationen umfassen zusätzlich zu einer vollständigen und partiellen Hydrierung, Veresterung, einschließlich der Umesterung. Beispiele für Phytosterole umfassen Campestanol, 22,23-Dihydrobrassicastanol, Beta-Sitastanol und Clionastanol. Fettsäuren, die mit Sterolen verestert sind, umfassen langkettige und kurzkettige Fettsäuren, das heißt C1-C22-Fettsäuren.
  • Die Phytosterole oder andere hochschmelzende Lipide werden geeigneterweise etwa 1 bis etwa 75% der wäßrigen Dispersionen, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% ausmachen. Allerdings können für andere Anwendungen andere Mengen eingesetzt werden.
  • Die Emulgatoren umfassen Polyglycerinester und Tweene, insbesondere Polysorbat 60. Weitere Beispiele für Emulgatoren, die eingesetzt werden können, umfassen Mono- und Diglyceride, zum Beispiel Myverol 18-04, erhältlich von Quest International, Hoffman Estates, III., Natriumstearoyllactylat und Polysorbate.
  • Die erfindungsgemäßen Dispersionen können zusätzlich zu den Phytosterolen oder anderen hochschmelzenden Lipiden Ingredienzien wie die folgenden enthalten: Wasser, Salz, Aromastoffe, Konservierungsstoffe, Gummis, Stärken, Gelatine, Milch und Milchprotein, Farbstoffe, Säuerungsmittel, zum Beispiel Zitronensäure. Offensichtlich kann die wäßrige Dispersion Ingredienzien enthalten, die für das aus der Dispersion herzustellende Lebensmittelendprodukt bestimmt sind.
  • Die wäßrige Dispersion von Phytosterol oder anderem hochschmelzenden Lipid gemäß der Erfindung kann durch Zentrifugation, Decantieren, Einengung oder andere Verfahren konzentriert werden.
  • Die Konzentration der Phytosterole oder anderer hochschmelzender Lipide in der wäßrigen Dispersion kann von 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere von 5 bis 75, noch bevorzugter von 10 bis 50 reichen.
  • Wie oben beschrieben wurde, umfaßt ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der wäßrigen Dispersion ein Vermischen von geschmolzenem Phytosterol oder anderem hochschmelzendem Lipid mit geschmolzenen oberflächenaktiven Mitteln in Wasser. Vorzugsweise ist die Konzentration an oberflächenaktivem Mittel in der geschmolzenen Phytosterolphase 1 bis 20 Gew.-%. Alternativ kann das geschmolzene oberflächenaktive Mittel getrennt in die wäßrig Phase eingearbeitet werden.
  • Geeigneterweise kann ein Aufstrich mit zwei kontinuierlichen Phasen hergestellt werden, indem ein flüssiges Öl in eine wäßrige Dispersion eines hochschmelzenden Lipids unter Herstellung einer ersten Dispersion dispergiert wird und danach die erste Dispersion in eine hochschmelzendes Lipid enthaltende Ölphase dispergiert wird. In diesem Fall wird ein Produkt hergestellt, bei dem die kontinuierliche Ölphase 1 bis 25 Gew.-% hochschmelzende Lipide umfaßt, die wäßrige Phase 1 bis 25 Gew.-% Gewichtsprozent ein hochschmelzendes Lipid oder mehrere hochschmelzende Lipide umfaßt und die kontinuierliche Ölphase 25 bis 95 Gew.-% des Aufstrichs umfaßt und die interne Ölphase 0 bis 70 Gew.-% des Aufstrichs umfaßt, die wäßrige Phase 0 bis 75 Gew.-% des Aufstrichs umfaßt.
  • Wie oben angegeben wurde, können die wäßrigen Dispersionen verwendet werden, um Aufstriche mit kontinuierlicher Wasserphase oder Öl-in-Wasser-in-Öl-Aufstriche zu strukturieren. In einem solchen Fall sind die Phytosterole vorzugsweise vorhanden, um sowohl die externe kontinuierliche Ölphase wie auch die dispergierte wäßrige Phase zu strukturieren.
  • Obgleich es nicht erforderlich ist, können, wenn gewünscht, die wäßrigen Dispersionen der Erfindung in Kombination mit anderen strukturierenden Agenzien in Aufstrichen und anderen Lebensmittelprodukten der Erfindung eingesetzt werden. Solche strukturierenden Agenzien umfassen die mesomorphen Phasen eines eßbaren oberflächenaktiven Mittels, das in WO 92/09209 offenbart ist, deren Offenbarung hier durch Referenz aufgenommen wird.
  • Aufstriche gemäß der Ausführungsform enthalten im allgemeinen weniger als 85 Gew.-% eßbare Triglyceridmaterialien. Geeignete eßbare Triglyceridmaterialien sind zum Beispiel in Bailey's Industrial Oil and Fat Products (1979) offenbart. Bei Aufstrichen mit höherem Fettgehalt wird die Konzentration an Triglyceridmaterial im allgemeinen mehr als 60% und weniger als 80%, vorzugsweise 70 bis 79 Gew.-% sein. Bei Aufstrichen mit reduziertem Fettgehalt wird die Triglyceridkonzentration im allgemeinen 30 bis 60%, allgemeiner 35 bis 45 Gew.-% sein. Bei Aufstrichen mit sehr geringem Fettgehalt wird die Triglyceridkonzentration im allgemeinen 0 bis 40%, zum Beispiel 30%, 25%, 20% oder sogar 10% oder etwa 0% sein. Andere fetthaltige Materialien, zum Beispiel Saccharosepolyester, können als Ersatz für einen Teil des Triglyceridmaterials oder für das gesamte Triglyceridmaterial verwendet werden. Bevorzugte Aufstriche mit kontinuierlicher Wasserphase umfassen 0 bis 85% Fett und 100 bis 15 Gew.-% kontinuierliche wäßige Phase. Bevorzugte Aufstriche mit kontinuierlicher Fettphase umfassen 15 bis 80 Gew.-% Fett und 85 bis 20 Gew.-% Wasserphase.
  • Das Phytosterol oder das andere hochschmelzende Lipidmaterial zur Verwendung in Aufstrichen wird vorzugsweise in einer Konzentration von 5 bis 50 Gew.-% der wäßrigen Phase, bevorzugter von 10 bis 50 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 20 bis 40 Gew.-% eingesetzt. Aufstriche können zusätzlich zu den oberflächenaktiven Mitteln, die zum Dispergieren des hochschmelzenden Lipids verwendet werden, zusätzliche oberflächenaktive Mittel umfassen, zum Beispiel Monoglyceride und Lecithine, ionisches, eßbares oberflächenaktives Mittel, zum Beispiel lactylierte Fettsäure-Salze und Phosphatidsäure.
  • Die Wasserphase des Aufstrichs mit kontinuierlicher Wasserphase kann geeigneterweise einen Nicht-Phytosterol-Emulgator und hochschmelzendes Lipid in einem Gewicht/Gewicht-Verhältnis von kleiner als 1:2 enthalten. Die wäßrige Phase kann auch ein nicht-hochschmelzendes, Nicht-Phytosterol-Lipid enthalten. In diesem Fall ist das Gewicht/Gewicht-Verhältnis des Nicht-Phytosterol-Lipids zu dem hochschmelzenden Phytosterol kleiner als 1:6. Die Fettphase von Aufstrichen mit kontinuierlicher Fettphase kann strukturierende Lipide enthalten, die aus hochschmelzenden Lipiden und nicht-hochschmelzenden Lipiden ausgewählt sind. Die hochschmelzenden Lipide sind vorzugsweise Phytosterole.
  • Zusätzlich zu den obengenannten Ingredienzien können Aufstriche gemäß der vorliegenden Erfindung fakultativ weitere Ingredienzien, die zur Verwendung in Aufstrichen geeignet sind, enthalten. Beispiele für diese Materialien sind Geliermittel, Verdickungsmittel, Zucker, zum Beispiel Saccharose oder Lactose, oder andere Süßungsmittelmaterialien, EDTA, Gewürze, Salz, Volumenmittel, aromatisierende Materialien, färbende Materialien, Proteine, Säuren usw.. Geeignete Biopolymermaterialien, die in Aufstrichen enthalten sein können, umfassen zum Beispiel Milchprotein, Gelatine, Sojaprotein, Xanthan-Gummi, Johannisbrotgummi, hydrolysierte Stärken (zum Beispiel PaselliSA2 und N-Öl) und microkristalline Cellulose. Andere Gelier- und Verdickungsmittel, die eingesetzt werden können, umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, Carrageenan, Pectin, Gellangummi, Agar, Guar, Alginat, Maltodextrin, native und modifizierte Stärken und vorgelatinierte Stärken. Geeignete Ingredienzien für die wäßrige und die Fettphase werden bei Cain et al., US-Patent Nr. 4,917,915 und Norton et al., US-Patent Nrn. 5,194,285 und 5,151,290 , gefunden, deren Offenbarung durch Referenz hier aufgenommen wird.
  • Verschiedene Quellen für die Geliermittel umfassen Pflanzen einschließlich Meerespflanzen, Microorganismen und Tiere. Die Menge an Biopolymer in den erfindungsgemäßen Aufstrichen, wenn vorhanden, ist vom gewünschten Geliergrad und dem Vorliegen anderer Ingredienzien in der Zusammensetzung abhängig. Die Menge an Geliermittel kann zwischen 0 und 30%, meistens zwischen 0,1 und 25%, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Phase des Aufstrichs, liegen. Wenn hydrolysierte Stärken vorliegen, kann ihre Konzentration zwischen 2 und 20% sein; es können andere Geliermittel in Konzentrationen von bis zu 10%, meistens 1 bis 7%, am stärksten bevorzugt 2 bis 5% vorliegen, wobei alle Prozentangaben auf das Gewicht der wäßrigen Phase bezogen sind. Besonders bevorzugt ist eine Kombination aus 2 bis 15% hydrolysierter Stärke und 0,5 bis 5% anderen gelierenden Materialien, speziell gelierenden Materialien, die Gelatine enthalten.
  • Zusätzlich zu oder in Kombination mit den obengenannten kann die wäßrige Phase von Aufstrichen oder anderen Lebensmitteln die folgenden Ingredienzien enthalten: Milchingredienzien, zum Beispiel Buttermilch, Magermilch, Milch, Salze, Säuerungsmittel wie Milchsäure und Zitronensäure, Butter, Joghurt, Molke, Caseinat, Milchproteine, pflanzliche Proteine, Vitamine und Konservierungsstoffe, zum Beispiel Kaliumsorbat und Natriumbenzoat.
  • Der Rest der Aufstrichzusammensetzung ist im allgemeinen Wasser, das in Konzentrationen von bis zu 99,9 Gew.-%, allgemeiner von 10 bis 98 Gew.-%, bevorzugter von 20 bis 97 Gew.-% eingearbeitet werden kann. Aufstriche gemäß der Erfindung können eine kontinuierliche Fettphase und/oder eine kontinuierliche Wasserphase haben.
  • Wenn der Aufstrich oder ein anderes Lebensmittelprodukt der Erfindung eine Fettphase enthält, umfaßt die Zusammensetzung der Fettphase vorzugsweise ein oder mehrere pflanzliche Öle, vorzugsweise Sonnenblumenöl, Sojabohnenöl, Rapsöl, Canolaöl, Maisöl, Erdnußöl und dergleichen. Obgleich es nicht allgemein bevorzugt ist, kann, wenn dies gewünscht wird, Milchfett und anderes tierisches Fett verwendet werden. Milch, andere Tierfettquellen und diverse Fettquellen umfassen Milch (Milchfett), Buttermilch, Fischöl, Schmalz und Talk. Wenn gewünscht, kann das Fett hydriert, fraktioniert und/oder umgeestert werden, allerdings wird es wiederum üblicherweise weniger wünschenswert sein, hydriertes Fett einzuarbeiten, das gesättigt sein wird und das trans-Fettsäuren enthalten kann.
  • Obgleich das Fett, das in diesen Lebensmittelprodukten auf Fettbasis angewendet wird, irgendein Fett, zum Beispiel Milchfett und/oder pflanzliches Fett sein kann, ist, wenn Fett vorhanden ist, aus gesundheitlichen Gründen die Verwendung eines oder mehrerer Pflanzenfettquellen bevorzugt. Insbesondere die Verwendung von flüssigen Fetten ist bevorzugt. Das Fett kann ein einzelnes Fett oder eine Mischung sein. Die Verwendung von Fettzusammensetzungen, die eine beträchtliche Menge an PUFA(poly-ungesättigte Fettsäure)-reichen Triglyceriden umfassen, zusätzlich zur Verwendung des Sterol/Sterolester-Gemisches wird als in hohem Maße vorteilhaft angesehen. Beispielsweise können Sonnenblumenöl, Safloröl, Rapsöl, Leinöl, Linolaöl und/oder Sojabohnenöl in einer bevorzugten Ausführungsform eingesetzt werden.
  • Auch die Fettzusammensetzungen, die in den niederländischen Patentschriften NL 143115 , NL 178559 , NL 155436 , NL 149687 , NL 155177 , in den europäischen Patentschriften EP 41303 , EP209176 , EP 249282 und EP 470658 beschrieben sind, sind in hohem Maße geeignet, wobei die Offenbarung dieser Patentschriften hier durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Wenn eine Fettmischung verwendet wird, ist es bevorzugt, daß sie mindestens 30% und bevorzugter mindestens 45% mehrfachungesättigte Fettsäuren, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge des Fetts in dem Lebensmittelprodukt auf Fettbasis, umfaßt. Eine starke Wirkung auf die cholesterinsenkende Wirkung wird erhalten, wenn ein optimaler Anteil an Sterol und Sterolestern, wie er in dieser Anmeldung aufgeführt wird, in einem Lebensmittelprodukt verwendet wird, in dem eine Fettmischung eingesetzt wird, die mindestens 30 Gew.-% PUFA-reiche Triglyceride umfaßt.
  • Wenn Butterfett zur Herstellung von erfindungsgemäßen Aufstrichen verwendet wird oder wenn die Aufstriche Butter sind, ist es bevorzugt, daß die Menge an Phytosterol im Bereich von 5 bis 15%, vorzugsweise von 10 bis 15% liegt. Da der Verzehr von Butter als für die Gesundheit des Konsumenten weniger günstig angesehen wird, ist die vorliegende Erfindung besonders zur Herstellung von Butter oder Buttermischung enthaltenden Aufstrichen geeignet, da der mit dem Butterverzehr assoziierte negative Effekt auf ein Minimum reduziert oder sogar umgekehrt werden kann.
  • Im allgemeinen sind Dressings oder Mayonnaise Öl-in-Wasser-Emulsionen. Die Ölphase der Emulsion ist im allgemeinen 0 bis 85 Gew.-% des Produkts. Für Produkte mit höherem Fettgehalt liegt die Triglyceridkonzentration im allgemeinen zwischen 60 und 85%, insbesondere zwischen 65 und 80 Gew.-%. Für Salatdressings ist die Fettkonzentration im allgemeinen 10 bis 60%, bevorzugter 15 bis 40%. Dressings mit wenig Fett oder ohne Fett können zum Beispiel 0, 5, 10 oder 15 Gew.-% enthalten.
  • Andere Fettmaterialien, zum Beispiel Palyolfettsäureester, können als Ersatz für einen Teil oder alle Triglyceridmaterialien in den Dressings oder anderen Lebensmitteln der Erfindung eingesetzt werden.
  • Die Konzentration an eßbarem oberflächenaktivem Material in dem Dressing wird im allgemeinen 0,1 bis 15%, bevorzugter 1 bis 10%, am bevorzugtesten 2 bis 8 Gew.-% sein. Vorzugsweise ist die Konzentration an nicht-ionischem eßbaren oberflächenaktiven Mittel 0,1 bis 15%, bevorzugter 0,5 bis 10%, am stärksten bevorzugt 1 bis 8 Gew.-%. Als nicht-ionische eßbare oberflächenaktive Mittel sind Monoglyceride besonders bevorzugt. Vorzugsweise ist die Konzentration an ionischem eßbaren oberflächenaktiven Mittel 0 bis 5 Gew.-%, bevorzugter 0,05 bis 2 Gew.-%, am bevorzugtesten 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
  • Dressings sind im allgemeinen Produkte mit niedrigem pH, wobei ein bevorzugter pH zwischen 2 und 6, bevorzugter zwischen 3 und 5 liegt, zum Beispiel etwa 3,5 ist. Für die Verwendung in Dressings ist das bevorzugte anionische oberflächenaktive Mittel der Diacetylweinsäureester von Monoglyceriden (in den Beispielen wurde Admul DATEM 1935 von Quest Int. verwendet). Es kann auch ein anionisches Phospholipid, zum Beispiel Phosphaditsäure, verwendet werden.
  • Zusätzlich zu den obengenannten Ingredienzien können Dressings gemäß der vorliegenden Erfindung fakultativ ein oder mehrere andere Ingredienzien enthalten, die geeigneterweise in Dressings und/oder Mayonnaise eingearbeitet werden können. Beispiele für diese Materialien sind Emulgatoren, zum Beispiel Eigelb oder Derivate davon, Stabilisatoren, Säuerungsmittel, Biopolymere, zum Beispiel hydrolysierte Stärken und/oder Gummis oder Gelatine, Füllmaterialien, Aromastoffe, Färbemittel, usw.. Der Rest der Zusammensetzung ist Wasser, das vorzugsweise in Konzentrationen von 0,1–99,9 Gew.-%, bevorzugter von 20–99 Gew.-%, am bevorzugtesten von 50 bis 98 Gew.-% eingearbeitet werden kann.
  • Die Dispersionen der Erfindung sind als natürliche, nicht-kalorische multifunktionelle Ingredienzien in den in Anspruch 1 definierten Produkten verwendbar. Die wäßrigen Phytosteroldispersionen gemäß der Erfindung können als hypocholesterinämische Agenzien, als nicht-kalorische Füllmittel, als strukturierendes und verdickendes Material, als färbende, trübmachende und/oder OpazitätsIngredienzien, als hochschmelzende Träger für Aromastoffe, Farbstoffe und andere Materialien in einem breiten Spektrum von Lebensmittelpräparaten und pharmazeutischen Präparaten verwendet werden. Die Phytosterole oder andere hochschmelzende Lipide können auch als hochschmelzende Einkapselungsmaterialien verwendet werden.
  • Aufgrund ihrer strukturierenden Funktionalität können die Phytosterole und die anderen hochschmelzenden Lipide eingesetzt werden, um andere strukturierende Verfahren, zum Beispiel Hydrierung, Umesterung und Verwendung von natürlichen Hartfetten, zum Beispiel tropische Öle und/oder Tierfette zu ersetzen. Die wäßrigen Dispersionen von Phytosterol oder hochschmelzendem Lipid können eingesetzt werden, um herkömmliche wäßrige Strukturierungsagenzien wie auch zum Beispiel Proteine, Kohlenhydrate, Gelatine und andere Verdickungsmittel und Stabilisatoren zu ersetzen. Eine Eliminierung partiell hydrierter Fette entfernt Trans-Fettsäuren und reduziert gesättigte Fettsäuren und Kalorien. Darüber hinaus verringert die Eliminierung von hydrierten Fetten die Wahrnehmung, daß die Produkte irgendwie ”unnatürlich” sind.
  • Bei der Herstellung der Dispersion der Erfindung kann eine Scherung erzeugt werden, indem zum Beispiel ein Turbomischer, eine Kolloidmühle, eine Kugelmühle, ein Homogenisator oder andere mechanische oder Beschallungsvorrichtungen verwendet werden.
  • Die Partikelgrößenmessungen können unter Verwendung eines Coulter LS-Partikelgrößenanalysators von Coulter, Miami, FL oder durch Partikelgrößen-Sortierungssysteme, Inc. Models 770, Accusizer and Nicomp 370, Santa Barbara, CA, durchgeführt werden.
  • Vorzugsweise haben die Phytosterole oder andere hochschmelzende Lipide eine Partikelgröße von 15 μm oder weniger. Vorzugsweise fallen mindestens 90% oder bevorzugter 100% der Partikelgröße in einen Bereich zwischen 10 Nanometer und 50 μm.
  • Materialien, die typischerweise verwendet werden, umfassen Phytosterole, und zwar entweder ein oder mit technischer Qualität, entweder in Sterol- oder Stanolform; destillierte, gesättigte Mono- und Diglyceride, zum Beispiel Myverol 18-04; Wasser und Polysorbat 60 (Tween 60).
  • Wenn nichts anderes angegeben oder durch den Zusammenhang verlangt wird, sind die Begriffe ”Fett” und ”Öl” hier untereinander austauschbar. Wenn die Phase im wesentlichen das gesamte Produkt bilden soll, ist gemeint, daß eine solche Phase mindestens 98 Gew.-%, speziell mehr als 99 Gew.-% eines solchen Produktes bildet.
  • Wenn in dieser Anmeldung Phytosterole gemeint sind, können Phytosterole, Phytostanole oder Gemische davon eingesetzt werden. Entsprechend können, wenn Sterole in der Anmeldung verwendet werden, Stanole ebenfalls in Betracht gezogen werden. So können zum Beispiel 4-Desmethylsterole, 4-Monomethylsterole und 4,4'-Dimethylsterole, ihre Stanoläquivalente und Gemische davon in beliebiger Kombination verwendbar sein.
  • Die Apparatur, die typischerweise verwendet wird, umfaßt Bechergläser mit 250 ml und 2000 ml; eine Heizplatte und einen Mikrowellenofen; einen Turbomischer mit hoher Scherung, zum Beispiel Silverson mit einer feinen Siebgrammskala, einen Umluftofen, um die Phytosterolmischung bei 150°C zu schmelzen, und eine Zentrifuge.
  • BEISPIEL I
  • Verfahren zur Herstellung einer Phytosterol-Wasser-Dispersion
    • 1. Schmelze 90 g Phytosterole und 10 g Myverol 18-04 zusammen in einem 250 ml Becherglas.
    • 2. Fülle jedes von zwei 2000 ml Bechergläsern mit etwa 1500 ml Wasser und erwärme in einem Mikrowellenofen zum Sieden.
    • 3. Stelle das erste 2000 ml Becherglas mit dem heißen Wasser auf eine Heizplatte, die auf etwa 95°C eingestellt wurde und die direkt unter den Turbomischer-Rührschaft gestellt wurde.
    • 4. Stelle den Turbomischer an und erhöhe die Schaftgeschwindigkeit allmählich, bis das Wasser aufgewühlt ist und ein guter Wirbel gebildet wurde.
    • 5. Füge langsam geschmolzenes (150°C) 90/10 Phytosterol/18-04-Gemisch in den Wirbel und erhöhe die Turbomischer-Geschwindigkeit, um das geschmolzene Gemisch, das die Tendenz zu schäumen und sich rasch an der Wasseroberfläche abzusetzen hat, unterzumengen und schnell zu dispergieren. Vorsicht: Zusatz des geschmolzenen 90/10-Gemisches muß so kontrolliert werden, daß die Schaumbildung bei einem Minimum gehalten wird; die Temperatur des Gemisches darf während dieses Schrittes nicht um mehr als wenige Grad abfallen. Erhitze das 90/10-Gemisch erneut, wenn dies notwendig ist, und halte die Temperatur des Wassers durch Verwendung der Heizplatte bei 95°C.
    • 6. Führe nach dem Dispergieren der ersten Hälfte des 90/10-Gemisches (etwa 50 g) im ersten Becherglas mit 1500 ml heißem Wasser das Mischen der Phytosteroldispersion für etwa 2 bis 3 Minuten bei hoher Geschwindigkeit fort. Entferne das erste Becherglas aus dem Turbomischer und beginne mit der Dispersion des restlichen 90/10-Gemisches im zweiten Becherglas, das 1500 ml heißes Wasser enthält. Folge denselben Verfahren und beachte die Vorsichtsmaßnahmen.
    • 7. Lasse die Phytosteroldispersion sich trennen. Decantiere die Wasserschicht oder sauge sie ab. Schmecke die Phytosterolschicht; wenn Bitterkeit vorliegt, kombiniere die zwei Phytosterolschichten in einem Becherglas und wasche fünfmal mit Wasser, wobei heißes Wasser und der Turbomischer für jeden Waschzyklus verwendet werden. Decantiere Waschwasser für jeden Zyklus und verwende etwa 1500 ml frisches heißes Wasser.
    • 8. Die gewaschene oder nicht-gewaschene Phytosteroldispersion wird in einer Zentrifuge zu einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 70 bis 75% konzentriert. Lagere die konzentrierte Phytosteroldispersion gekühlt.
    • 9. Eine ähnliche 90/10-Phytosteroldispersion kann hergestellt werden, indem 10 g Polysorbat 60 für 10 g Myverol 18-04 eingesetzt werden. Wende das gleiche Verfahren und die gleichen Vorsichtsmaßnahmen an.
    • 10. Das Dispersionsverfahren (Partikelgrößenreduktion) wird unter Verwendung von 1% Polysorbat 60 in heißem Wasser, dem die geschmolzenen Phytosterole unter Rühren mit einem Turbomischer zugesetzt werden, erleichtert. Allerdings macht eine Verwendung von Polysorbate 60 in der Wasserphase eine Trennung der Phytosterolschicht schwierig und zeitaufwendig.
  • Typische Formulierungen auf der Basis von in Wasser dispergierten Phytosterolen:
    In allen Beispielen stammte das angewendete Phytosterol (Phyto) aus Sojabohnen und bestand in erster Linie aus Beta-Sitosterol (45%), Campesterol (27%), Stigmasterol (21%) und einigen geringeren anderen Sterolen (insgesamt 7%).
  • BEISPIEL 2
  • 65% Öl-W/b-Aufstrich mit 10% Phytosterolen und ohne Trans-Fette: Teil I-Becher mit Ölphase
    Sonnenblumenöl 260 g
    100%-ige Phytosterole, Analysenqualität 10 g 270 g bei 150°C
    Teil II-Becher mit Wasserphase
    90/10 Phyto/18-04-Wasser-Dispersion 122 bei 20°C
    (72,5% Feuchtigkeit) 8 g
    Salz/Aroma/Farbe 400 g Kühlen auf 30°C und Auffüllen
  • Verfahren: Füge Teil I unter Rühren mit einem Turbomischer zu Teil II. Kühle die W/Ö-Emulsion in einem kalten Wasserbad (größerer Becher), wobei die Emulsion unter Rühren gehalten wird. Kühle auf etwa 30°C und fülle in einen Becher. Kühle.
  • BEISPIEL 3
  • 65% Öl-Duplex-Emulsionsaufstrich mit 10% Phytosterolen und ohne Trans-Fette Teil I – Becher mit Ö/W-Emulsion
    Sonnenblumenöl 70 g mit 20/25°C
    90/10 Phyto/18-04-Wasser-Dispersion 121 g mit 20°C
    Salz 8 g
    Polysorbat 60 1 g
    200 g mit 20/25°C
    Teil II – Becher mit externer Ölphase
    Sonnenblumenöl 188 g mit 150°C
    Myverol 18-04 2 g mit 150°C
    100% Phytosterole rein/technisch 10 g mit 150°C
    Aroma/Farbe*
    400 g
    *Füge Aromastoff/Farbstoff zu, wenn Teil I und Teil II kombiniert werden.
  • Verfahren: Stelle Teil I unter Verwendung eines Turbomischers her, indem SF-Öl (Sonnenblumenöl) in der 90/10-Phyto/18-04-Dispersion, in die das Polysorbat 60 gut eingearbeitet worden ist, dispergiert wird. Füge dann Teil I-Ö/W-Emulsion zu dem Becher, der Teil II enthält, und zwar wiederum unter Verwendung des Turbomischers. Verwende ein kaltes Wasserbad, um diese Emulsion mit kontinuierlicher Fettphase auf etwa 30°C zu kühlen. Fülle in Becher. Kühle.
  • BEISPIEL 4
  • Formulierungen für Aufstriche mit 10% Phytosterole, die eine kontinuierliche Wasserphase und 0%, 6% und 24% Fett umfassen: Ingredienzien
    0% 6% 24%
    90/10 PHYTO/18-04
    (72,5% Feuchtigkeit) 162 162 162
    SF-Öl --- 24 96
    Wasser (95°C) 215,95 193,15 122,45
    Gelatine (Rind) 5 4,5 4
    Stärke, Remyline AP 5 4,5 4
    Lactose 4 3,8 3,5
    Milchsäure 0,3 0,3 0,3
    K-sorbat 6,5 6,5 6,5
    Buttermilchpulver 1 1 1
    Beta-Carotin CWS 1% 0,15 0,15 0,15
    Aromastoffe und Vitamine 0,05 0,05 0,05
    ------ ------ ------
    400 g 400 g 400 g
  • Herstellung: Dispergiere Gelatine und Stärke in dem 90°C warmen Wasser unter Verwendung des Turbomischers. Füge dann die restlichen Ingredienzien unter Rühren zu. Setze Aromastoffe/Vitamine und die 90/10-Phyto/18-04-Dispersion zuletzt hinzu. Kühle auf 20 bis 25°C, gieße in Becher. Kühle.
  • BEISPIEL 5
  • Kalorienreduzierte Mayonnaise mit 0% Fett
    Kontrolle Neu
    Titandioxid 1,0 4,5
    Vinegar 120-Körner (Essig 120) 4,5 4,5
    Senfmehl 0,5 0,5
    modifizierte Lebensmittelstärke 10,0 5,0
    K-sorbat 0,1 0,1
    Na-benzoat 0,1 0,1
    Salz 2,0 2,0
    Zucker 8,0 8,0
    Beta-Carotin 0,1 0,1
    Natürliches Gewürzaroma 0,2 0,2
    Natürliches Eiaroma 0,2 0,2
    Phosphorsäure 0,2 0,2
    Wasser 73,1 39,1
    90/10 PHYTO/18-04 mit
    72,5% Feuchtigkeit --- 40,0
    ----- -----
    100,0 100,0
  • Herstellung: Koche alle Ingredienzien außer der 90/10-Phyto/18-04-Dispersion in einem Stärkekocher. Kühle die gekochte Stärke und füge die Phytosteroldispersion unter mildem Rühren hinzu. Vermahle das Endgemisch mit einer Kolloidmühle.
  • Die Rezeptur ersetzt modifizierte Lebensmittelstärke zu 50% und die Verwendung der künstlichen Lebensmittelfarbe Titandioxid (weißfärbendes Mittel und Opazitätsmittel um 100%).
  • BEISPIEL 6
  • Cremiges Italienisches Dressing
    Kontrolle Neu
    Sojabohnenöl 45,0 36,0
    Wasser 40,4 11,0
    Zucker 4,5 4,5
    Vinegar 120-Körner 3,0 3,0
    HVF Algin 0,2 0,1
    Buttermilchpulver 2,2 1,0
    Milchsäure 0,3 0,3
    Zitronensaft 0,4 0,4
    Salz 2,5 2,5
    Geschnittene Zwiebel 0,2 0,2
    Geschnittener Knoblauch 0,5 0,5
    Xanthan-Gummi 0,2 0,1
    Pepperoni 0,2 0,2
    MSG 0,1 0,1
    Gewürze 0,1 0,1
    Polysorbate 60 0,2 ---
    90/10 PHYTO/18-04 ----
    Feuchtigkeit 72,5 ----- 40,0
    100,0 100,0
  • Herstellung: Kombiniere die Ingredienzien unter Rühren und verarbeite durch eine Kugelmühle.
  • Die Rezeptur eliminiert die Verwendung von Polysorbat 60 und verringert die Verwendung von Lebensmittelgummis um 50%, die Verwendung von Buttermilchpulver um 50% und die Verwendung von Sojabohnenöl um 20%.
  • Es wird klar sein, daß die vorstehend beschriebenen Verfahrensschritte für eine Kommerzialisierung zu dem geeigneten Verfahren und für Apparaturgrößen, -arten und -standards, die in der besonderen oder relevanten Lebensmittelindustrie eingesetzt werden, im Maßstab vergrößert werden. Es sollte selbstverständlich sein, daß die spezifischen Formen der Erfindung, die hier erläutert und beschrieben sind, nur beispielhaft sein sollen, da bestimmte Änderungen daran durchgeführt werden können, ohne die klaren Lehren der Offenbarung zu verlassen. Dementsprechend sollte zur Bestimmung des vollen Schutzumfangs der Erfindung auf die folgenden beigefügten Ansprüche verwiesen werden.

Claims (28)

  1. Lebensmittel, das aus der Gruppe bestehend aus Aufstrichen mit kontinuierlicher wäßriger Phase, Aufstrichen mit kontinuierlicher Fettphase, Aufstrichen mit zwei kontinuierlichen Phasen, Dressings, Getränken, Milchprodukten, Milch, Käse, Joghurt, Nicht-Milch-Kaffeeweißern, Konfekt und Speiseeis, die eine wäßrige Dispersion oder Suspension umfassen, ausgewählt ist, umfassend a) ein oder mehrere hochschmelzende Lipide, die eine mittlere Größe von 15 μm oder weniger haben, und b) einen Nicht-Sterol-Emulgator, wobei das Gew./Gew.-Verhältnis Emulgator zu hochschmelzendem Lipid in der wäßrigen Phase kleiner als 1:2 ist und wobei die hochschmelzenden Lipide dem Lebensmittel Struktur verleihen, und wobei der Emulgator aus der Gruppe, bestehend aus Monoglyceriden, Diglyceriden, Polysorbaten, Nariumstearyllactylat und Polyglycerinstern, ausgewählt ist.
  2. Lebensmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hochschmelzenden Lipide eine mittlere Größe von 10 μm oder weniger haben.
  3. Lebensmittel nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die hochschmelzenden Lipide einen Schmelzpunkt im Bereich von 75 bis 200°C haben.
  4. Lebensmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die hochschmelzenden Lipide aus der Gruppe, bestehend aus Phytosterolen, Phytosterolestern, Sterolen, Sterolestern, Stanol, Stanolestern, Wachsestern, gehärteten pflanzlichen Ölen, gesättigten Triglycerid-Fraktionen von gesättigten Ölen, Mono- und Diglyceriden, ausgewählt sind.
  5. Lebensmittel nach Anspruch 1 bis 4, wobei die Suspension oder Dispersion 0,1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 75 Gew.-%, bevorzugter 10 bis 50 Gew.-% der hochschmelzenden Lipide umfaßt.
  6. Lebensmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, das Gew./Gew.-Verhältnis Emulgator zu hochschmelzendem Lipid kleiner als 1:2,25, insbesondere kleiner als 1:3 ist.
  7. Lebensmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das hochschmelzende Lipid ein Phytosterol ist, das aus der Gruppe, bestehend aus beta-Sitosterol, Campesterol, Stigmasterol, Brassicasterol und Ergosterol, ausgewählt ist.
  8. Lebensmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Phasen-Dispersion oder -Suspension auch ein nicht-hochschmelzendes Lipid in einem Gew./Gew.-Verhältnis zu hochschmelzendem Lipid von kleiner als 1:6, vorzugsweise kleiner 1:8 umfaßt.
  9. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lebensmittelprodukt ein eßbarer Aufstrich mit kontinuierlicher wäßrigen Phase ist, der eine diskontinuierliche Fettphase, die 0 bis 85 Gew.-% des Aufstrichs ausmacht, und eine kontinuierliche wäßrige Phase, die 15 bis 100 Gew.-% des Aufstrichs ausmacht, umfaßt.
  10. Aufstrich nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß a) die hochschmelzenden Lipide Phytosterole sind und eine mittlere Größe von 15 μm oder weniger haben, und b) wobei die wäßrige Phase einen Nicht-Phytosterol-Emulgator und ein nicht-hochschmelzendes, Nicht-Phytosterol-Lipid umfaßt und das Gew./Gew.-Verhältnis des Nicht-Phytosterol-Lipids zu dem hochschmelzenden Phytosterol kleiner als 1:6 ist.
  11. Aufstrich nach Anspruch 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase von 0 bis 40 Gew.-% des Aufstrichs reicht und wobei die wäßrige Phase 60 bis 100 Gew.-% des Aufstrichs ausmacht.
  12. Aufstrich mit kontinuierlicher Wasserphase nach Anspruch 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase 5 bis 50 Gew.-% hochschmelzende Lipide umfaßt.
  13. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lebensmittelprodukt ein eßbarer Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase ist, der eine kontinuierliche Fettphase, die 15 bis 80 Gew.-% des Aufstrichs ausmacht, und eine diskontinuierliche wäßrige Phase, die 20 bis 85 Gew.-% des Aufstrichs ausmacht, umfaßt.
  14. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase ein strukturierendes Lipid enthält, das aus der Gruppe, bestehend aus a) hochschmelzenden Lipiden und b) Lipiden, die nicht hochschmelzend sind, ausgewählt ist.
  15. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das strukturierende Lipid aus der Gruppe, bestehend aus hydriertem Öl oder umgeestertem Öl oder fraktionierten Ölen oder nicht-hydriertem, nicht-umgeestertem, nicht-fraktioniertem Hardstock- oder hydriertem Hardstock-Fett oder umgeesterten Hardstock-Fett oder hydriertem Hardstock-Fett, ausgewählt ist.
  16. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase 5 bis 50 Gew.-% Phytosterole enthält.
  17. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettphase ein strukturierendes Agens enthält, das aus der Gruppe bestehend aus hydrierten und/oder veresterten Phytosterolen, freien Phytosterolen, Wachsen, insbesondere Wachsen aus aliphatischen langkettigen Fettsäuren, ausgewählt ist.
  18. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Phase darin eine weitere Fettphase dispergiert umfaßt.
  19. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß die kontinuierliche Fettphase Phytosterole umfaßt.
  20. Aufstrich mit kontinuierlicher Fettphase nach Anspruch 13 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß die kontinuierliche Fettphase 0,5 bis 5 Gew.-% hochschmelzendes Lipid, bezogen auf das Gewicht des Produkts, umfaßt und die wäßrige Phase 2 bis 15 Gew.-% hochschmelzendes Lipid, bezogen auf das Gewicht des Produkts, umfaßt.
  21. Verfahren zur Herstellung eines Lebensmittels nach Anspruch 1, wobei die wäßrige Dispersion von hochschmelzendem Lipid hergestellt wird durch ein Verfahren, umfassend Vermischen eines geschmolzenen hochschmelzenden Lipids, eines geschmolzenen oberflächenaktiven Mittels und Wasser unter Scherung.
  22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß die Scherung durch einen Turbomischer, eine Kolloidmühle, eine Kugelmühle oder einen Homogenisator bereitgestellt wird.
  23. Verfahren nach Anspruch 21 bis 22, das außerdem Konzentrierung der Suspension oder Dispersion umfaßt.
  24. Verfahren zur Herstellung eines Aufstrichs nach Anspruch 9, das das Dispergieren eines flüssigen Öls in einer wäßrigen Dispersion eines hochschmelzenden Lipids unter Bildung einer ersten Dispersion und danach Dispergieren dieser ersten Dispersion in einer hochschmelzendes Lipid enthaltenden Öl-Phase umfaßt.
  25. Lebensmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das hochschmelzende Lipid ein chemisch modifiziertes Sterol ist.
  26. Lebensmittel nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß das chemisch modifizierte Sterol B-Sitostanol ist.
  27. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lebensmittelprodukt ein Lebensmittelprodukt auf Fettbasis ist, worin das in dem Produkt verwendete Fett ein Fett ist, das mindestens 30 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 45 Gew.-% PUFA-reiche Triglyceride, bezogen auf das Gesamtgewicht des im Produkt vorhandenen Fetts, umfaßt.
  28. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das das Lebensmittelprodukt ein Lebensmittelprodukt auf Fettbasis ist, wobei das Fett in dem Lebensmittelprodukt Butterfett umfaßt und die Gesamtmenge an Phytosterol im Bereich von 5 bis 15 Gew.-% liegt.
DE69808207T 1997-08-22 1998-07-29 Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen Expired - Lifetime DE69808207T3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US916877 1997-08-22
US08/916,877 US6423363B1 (en) 1997-08-22 1997-08-22 Aqueous dispersion
EP98202536A EP0897671B2 (de) 1997-08-22 1998-07-29 Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69808207D1 DE69808207D1 (de) 2002-10-31
DE69808207T2 DE69808207T2 (de) 2003-08-07
DE69808207T3 true DE69808207T3 (de) 2012-01-26

Family

ID=25437979

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69808207T Expired - Lifetime DE69808207T3 (de) 1997-08-22 1998-07-29 Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen
DE69829119T Expired - Lifetime DE69829119T3 (de) 1997-08-22 1998-07-29 Wässrige Dispersionen oder Suspensionen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69829119T Expired - Lifetime DE69829119T3 (de) 1997-08-22 1998-07-29 Wässrige Dispersionen oder Suspensionen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6423363B1 (de)
EP (2) EP0897671B2 (de)
JP (1) JPH11146757A (de)
BR (1) BR9803191B1 (de)
CA (1) CA2245467C (de)
DE (2) DE69808207T3 (de)
DK (1) DK0897671T3 (de)
ES (2) ES2184196T3 (de)
ZA (1) ZA987213B (de)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI109327B (fi) * 1998-02-27 2002-07-15 Spice Sciences Oy Menetelmä seerumin kokonais- ja LDL-kolestrolipitoisuutta alentavan beta-sitosterolin rasvamaisen seoksen valmistamiseksi
SE512958C2 (sv) † 1998-04-30 2000-06-12 Triple Crown Ab Kolesterolsänkande komposition innehållande beta-sitosterol och/eller beta-sitostanol samt förfarande för dess framställning
US6063776A (en) * 1998-05-26 2000-05-16 Washington University Sitostanol formulation with emulsifier to reduce cholesterol absorption and method for preparing and use of same
US6123978A (en) * 1998-08-31 2000-09-26 Mcneil-Ppc, Inc. Stable salad dressings
SE513973C2 (sv) * 1998-12-08 2000-12-04 Scandairy Ks Förfarande för framställning av ätligt kolesterolsänkande medel samt livsmedels- eller farmakologisk produkt innehållande det kolesterolsänkande medlet
HUP0104837A2 (hu) * 1998-12-22 2002-04-29 Unilever N.V. Élelmiszerkompozíció
WO2000041491A2 (en) * 1999-01-15 2000-07-20 Nutrahealth Ltd (Uk) Modified food products and beverages, and additives for food and beverages
EP1148793B1 (de) * 1999-02-03 2003-08-13 Forbes Medi-Tech Inc. Verfahren zur herstellung von phytosterol- oder phytostanol-mikropartikeln
US6274574B1 (en) 1999-02-26 2001-08-14 Kraft Foods, Inc. Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products
DE19912215C2 (de) * 1999-03-18 2002-06-13 Walter Rau Lebensmittelwerke G Margarinezubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2793165B1 (fr) * 1999-05-07 2002-09-27 Amora Maille Nouvelles emulsions eau-dans-huile ou huile-dans-eau-dans-huile
US6267963B1 (en) 1999-06-02 2001-07-31 Kraft Foods, Inc. Plant sterol-emulsifier complexes
CA2376818A1 (en) * 1999-06-25 2001-01-04 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Use of nanoscale sterols and sterol esters
JP3779505B2 (ja) * 1999-08-24 2006-05-31 花王株式会社 油脂組成物
SE517769C2 (sv) 1999-10-29 2002-07-16 Triple Crown Ab Kolesterol och blodfettsänkande komposition, innehållande fytosteroler, blandade med monoglycerider
ES2235979T3 (es) * 1999-11-03 2005-07-16 Forbes Medi-Tech Inc. Composiciones que comprenden aceites o grasas comestibles asi como fitosteroles y/o fitostanoles disueltos.
EP1225812A2 (de) * 1999-11-04 2002-07-31 Monsanto Technology LLC Sterolzusammensetzung zur verringerung des cholesterin, verfahren und verfahren zur deren anwendung
MXPA02004511A (es) * 1999-11-04 2002-10-11 Monsanto Technology Llc Composiciones de estanol reductoras de colesterol, preparacion y metodo de uso.
CA2325336C (en) * 1999-11-12 2004-10-05 Kraft Foods, Inc. Micromilling plant sterols and emulsifiers
US6391370B1 (en) * 1999-11-12 2002-05-21 Kraft Foods, Inc. Micromilling plant sterols and emulsifiers
US6677327B1 (en) * 1999-11-24 2004-01-13 Archer-Daniels-Midland Company Phytosterol and phytostanol compositions
US6355274B1 (en) * 1999-12-15 2002-03-12 Mcneil-Ppc, Inc. Encapsulated long chain alcohols
KR20020026053A (ko) * 2000-09-30 2002-04-06 노승권 음료용 식물성 스테롤의 분산방법 및 이를 함유하는 음료
GB0104074D0 (en) * 2001-02-19 2001-04-04 Novartis Ag New composition
MXPA04004614A (es) * 2001-11-15 2005-05-17 Takasago Perfumery Co Ltd Agente preventivo de deterioracion.
CA2468395C (en) 2001-12-07 2011-01-11 Ajinomoto Co., Inc. Oil-in-water type emulsion comprising phytosterol
DE60218338T2 (de) * 2001-12-21 2007-07-05 Unilever N.V. Kit zur herstellung eines brotaufstrichs
US20030129253A1 (en) * 2002-01-03 2003-07-10 Milley Christopher J. Stable aqueous suspension
EP1653814A4 (de) * 2002-03-20 2009-03-04 Eugene Science Inc Pflanzensterolhaltiges naghrungsmittel und verfahren zu seiner herstellung
US6623780B1 (en) * 2002-03-26 2003-09-23 Cargill, Inc. Aqueous dispersible sterol product
US7306819B2 (en) 2002-06-12 2007-12-11 The Coca-Cola Company Beverages containing plant sterols
ATE413820T1 (de) 2002-06-12 2008-11-15 Coca Cola Co Pflanzliches sterol enthaltende getränke
WO2003105606A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
US7732000B2 (en) * 2002-06-20 2010-06-08 General Mills, Inc. Food intermediate having sequestered phytosteryl esters in a polysaccharide matrix
EP1524910A1 (de) * 2002-07-26 2005-04-27 Unilever N.V. Phytosterole bzw. phytostanole und ihre verwendung in lebensmitteln
US7988989B2 (en) * 2003-05-09 2011-08-02 Freedom Health, Llc Nutritional product for enhancing growth and/or strengthening the immune system of equine foals
US20050058671A1 (en) * 2003-05-09 2005-03-17 Bedding Peter M.J. Dietary supplement and method for treating digestive system-related disorders
JP4098276B2 (ja) * 2003-06-16 2008-06-11 花王株式会社 酸性水中油型乳化組成物
EP1651338B1 (de) 2003-07-17 2011-05-18 Unilever N.V. Verfahren zur herstellung einer öl und strukturierungsmittel enthaltenden essbaren dispersion
CA2533488A1 (en) * 2003-07-24 2005-02-24 Cargill, Incorporated Aqueous lecithin dispersions
US7329429B2 (en) * 2003-09-25 2008-02-12 Chimel Mark J Bars and confectioneries containing cocoa solids having a high cocoa polyphenol content and sterol/stanol esters and processes for their preparation
ATE476184T1 (de) * 2003-10-24 2010-08-15 Coca Cola Co Verfahren zur herstellung von phytosterol- dispersionen zur verwendung in getränken
DE602004012443T2 (de) 2003-12-04 2009-03-26 Unilever N.V. Lagerstabile homogene suspension
EP1708579B1 (de) * 2004-01-30 2008-11-12 Unilever N.V. Teilchenförmiges produkt, das phytosterole enthält, sowie nahrungsmittelzusammensetzungen, die dieses weissmittel enthalten
CA2566250C (en) * 2004-05-13 2014-12-30 Petrosphear Corporation Improved separation of complex mixtures
US20050281932A1 (en) * 2004-06-18 2005-12-22 Good Humor - Breyers Ice Cream Frozen confection
DE102004037753A1 (de) * 2004-08-04 2006-03-16 Henkel Kgaa Hautkosmetische Zubereitung
ZA200701440B (en) * 2004-08-23 2008-07-30 Unilever Plc Oil in water emulsion comprising an oil comprising unsaturated fatty acid residues and process of manufacture hereof
TWI363600B (en) * 2004-09-21 2012-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
FI20041302A0 (fi) * 2004-10-08 2004-10-08 Raisio Benecol Oy Alhaisen energian omaava elintarvike
CN101060795A (zh) * 2004-11-17 2007-10-24 三荣源有限公司 含有植物甾醇类的组合物及其制造方法
ATE519379T1 (de) * 2004-12-09 2011-08-15 Eurark Llc Produkt und verfahren zur herstellung eines mittels zur oralen verabreichung von nutrazeutika
CA2598401C (en) * 2005-02-17 2013-10-29 Unilever Plc Process for the preparation of a spreadable dispersion
CN101137293B (zh) * 2005-02-17 2011-03-09 荷兰联合利华有限公司 制备可涂抹的分散体的方法
DE102005008445A1 (de) 2005-02-24 2006-08-31 Cognis Ip Management Gmbh Zuckerhaltige Sterolfeststoffdispersionen
WO2006090840A1 (ja) * 2005-02-24 2006-08-31 San-Ei Gen F.F.I., Inc. 植物性ステロール含有乳飲料およびその製造方法
WO2007005725A2 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated fatty acid-containing oil product and uses and production thereof
US20070026126A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-01 Bryan Hitchcock Sterol fortified beverages
DE102005039836A1 (de) 2005-08-23 2007-03-01 Cognis Ip Management Gmbh Sterolesterpulver
US7601380B2 (en) * 2005-11-17 2009-10-13 Pepsico, Inc. Beverage clouding system and method
US8309156B2 (en) 2005-12-20 2012-11-13 Pharmachem Laboratories, Inc. Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high HLB emulsifiers
WO2007071038A2 (en) * 2005-12-20 2007-06-28 Forbes Medi-Tech Inc. Compositions comprising one or more phytosterols and/or phytostanols, or derivatives thereof, and high hlb emulsifiers
JP5078870B2 (ja) * 2006-02-22 2012-11-21 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 植物性ステロール含有乳飲料及びその製造方法
EP1929884A1 (de) 2006-12-04 2008-06-11 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur Herstellung von Sterolformulierungen
EP2124592B1 (de) 2007-01-22 2015-03-11 General Mills Marketing, Inc. Hydratisierte fettzusammensetzungen und teigartikel
WO2008125380A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-23 Unilever N.V. Edible fat continuous spreads
US7820100B2 (en) * 2007-05-17 2010-10-26 Garfield Industries, Inc. System and method for photocatalytic oxidation air filtration using a substrate with photocatalyst particles powder coated thereon
EP2036445A1 (de) * 2007-09-05 2009-03-18 Dietetics Pharma S.r.l. Nutrazeutisches Präparat in Pulverform mit freien Pflanzensterolen
EP2036444A1 (de) * 2007-09-05 2009-03-18 Dietetics Pharma S.r.l. Flüssiges nutrazeutisches Präparat enthaltend freie Pflanzensterole
EP2067410A1 (de) 2007-12-07 2009-06-10 Cognis IP Management GmbH Wasser dispergierbares Sterol enthaltende Dispersion
EP3178328B1 (de) * 2008-06-11 2019-02-20 General Mills Marketing, Inc. Hydrierte fettteilzusammensetzungen und daraus hergestellte teigartikel
BRPI0916502B1 (pt) 2008-12-19 2017-09-12 Unilever N.V. "edible fat powder and method for the preparation of a continuous fat paste"
US20100166921A1 (en) * 2008-12-29 2010-07-01 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Coating
US8287936B2 (en) 2009-02-17 2012-10-16 Kraft Foods Global Brands Llc Bake-stable creamy food filling base
CL2009000409A1 (es) * 2009-02-23 2009-05-04 Rojas Alejandro Markovits Proceso para obtener una dispersión de fitoesteroles sólidos en agua.
US20130122179A1 (en) 2010-05-18 2013-05-16 Robert Beltman Edible fat continuous spreads
US9924730B2 (en) 2010-06-22 2018-03-27 Unilever Bcs Us, Inc. Edible fat powders
AU2011304562B2 (en) 2010-09-22 2014-03-06 Upfield Europe B.V. Edible fat continuous spreads
US8993035B2 (en) 2010-12-17 2015-03-31 Conopco, Inc. Edible water in oil emulsion
EP2651234B1 (de) 2010-12-17 2015-01-21 Unilever N.V. Verfahren zur kompaktierung eines mikroporösen fettpulvers und auf diese weise erhaltenes kompaktiertes fettpulver
WO2012154413A1 (en) 2011-05-09 2012-11-15 General Mills, Inc. Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products
EP2840899B1 (de) 2012-04-27 2016-09-14 General Mills, Inc. Salzhaltige fettteilchenzusammensetzungen, teig und daraus hergestellte backwaren sowie entsprechende verfahren
US10653162B2 (en) 2012-09-18 2020-05-19 Coavel, Inc. Oil-in-water structured emulsion composition for use as a fat substitute
US20140127385A1 (en) * 2012-11-04 2014-05-08 Ingredient Innovations International Stable Aqueous Dispersions of Poorly Soluble Crystalline Nutrients
US20140322428A1 (en) 2013-03-15 2014-10-30 Leading Edge Innovations, LLC Compositions having an oil-in-water dispersion of submicron particles to enhance foods and beverages
US20140272071A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Leading Edge Innovations Surfactant-free, submicron hydrophobic dispersions and food enhancement therewith
JP6399789B2 (ja) * 2014-04-16 2018-10-03 日清オイリオグループ株式会社 乳化油脂組成物
PL3166414T3 (pl) * 2014-07-11 2018-07-31 Unilever BCS Europe B.V. Nadająca się do wylewania kuchenna kompozycja typu olej-w-wodzie
EP3200597B1 (de) * 2014-07-11 2018-04-25 Unilever N.V. Fliessfähige wasser-in-öl-kochzusammensetzung
WO2016141164A1 (en) * 2015-03-04 2016-09-09 Jcr Technologies Llc Eggless, heat stable mayonnaise-type dressing
US11647760B2 (en) 2015-03-04 2023-05-16 Texas Tech University System Emulsion for improving meat
KR102063558B1 (ko) 2015-03-11 2020-02-11 티유비아이티에이케이 총 콜레스테롤 및 ldl 콜레스테롤 수준 저하용 수성 또는 분말 형태의 수 분산형 스테롤/스타놀이 강화된 폴리페놀이 풍부한 허브 차
JP7088482B2 (ja) * 2017-07-04 2022-06-21 株式会社Mizkan Holdings 具材入り乳化液状調味料
WO2021046642A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Smart Base Ltd. Wax oleogels as fat substitutes
US20210169820A1 (en) * 2019-09-12 2021-06-10 Nulixir Inc. Controlled release concentrate and suspensions including the same

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3085939A (en) † 1959-05-11 1963-04-16 Upjohn Co Oil-in-water emulsion for oral administration, and process for preparation
US3004043A (en) 1959-10-09 1961-10-10 Eastman Kodak Co Water-soluble vegetable oil sterol derivatives
NL276700A (de) † 1961-04-05
GB1190553A (en) 1966-06-28 1970-05-06 Unilever Nv Improvements in Fats
US3519436A (en) * 1969-05-09 1970-07-07 Grace W R & Co Method for making plastic low fat emulsion spread
US3809764A (en) 1970-09-21 1974-05-07 Dracket Co Low calorie topping,spread,and frozen dessert
US3865939A (en) * 1973-02-23 1975-02-11 Procter & Gamble Edible oils having hypocholesterolemic properties
US3881005A (en) † 1973-08-13 1975-04-29 Lilly Co Eli Pharmaceutical dispersible powder of sitosterols and a method for the preparation thereof
GB1481418A (en) 1973-10-09 1977-07-27 Unilever Ltd Margarine
US4391732A (en) * 1975-06-06 1983-07-05 Henkel Corporation Phytosterol blends
US4218334A (en) * 1975-06-06 1980-08-19 Henkel Corporation Phytosterol blends
US4160850A (en) * 1975-08-25 1979-07-10 General Mills, Inc. Shelf-stable mix for a spreadable butter-substitute
US4195084A (en) * 1977-01-07 1980-03-25 Eli Lilly And Company Taste-stable aqueous pharmaceutical suspension of tall oil sitosterols and a method for the preparation thereof
DE2832636C2 (de) 1978-07-25 1986-01-16 Walter Rau Lebensmittelwerke GmbH & Co. KG, 4517 Hilter Fettkompositionen mit einem Gehalt an einem Triglyceridgemisch auf Basis von Fettsäuren mit 8 und 10 Kohlenstoffatomen und einem Zusatz an hochschmelzenden Fetten und ihre Verwendung
NL8003143A (nl) 1980-05-30 1982-01-04 Unilever Nv Hardvet, dat in margarine-, halvarine-, bak- en braad- vetten kan worden verwerkt, en margarine, halvarine, bak- en braadvetten die daarmee zijn bereid.
US4335156A (en) † 1980-09-19 1982-06-15 Nabisco Brands, Inc. Edible fat product
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
JPS6158536A (ja) 1984-08-31 1986-03-25 Nippon Oil & Fats Co Ltd 栄養組成物
NL8501957A (nl) 1985-07-09 1987-02-02 Unilever Nv Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren.
JPS62146424A (ja) * 1985-12-20 1987-06-30 Olympus Optical Co Ltd 磁気記録再生装置
JPH0659164B2 (ja) 1985-12-23 1994-08-10 理研ビタミン株式会社 ステリン含有組成物
JPS62186936A (ja) † 1986-02-13 1987-08-15 Asahi Denka Kogyo Kk ステリン乳化乃至可溶化組成物
FI89448C (fi) * 1986-03-06 1993-10-11 Unilever Nv Foerfarande foer framstaellning av en bredning
CA1301775C (en) 1986-06-04 1992-05-26 Karel Petrus Agnes Maria Van Putte Fractionation of fat blends
AU608536B2 (en) † 1986-09-26 1991-04-11 Unilever Plc Edible fat product and a process for preparing such product
AU604259B2 (en) * 1986-09-26 1990-12-13 Unilever Plc Process for preparing an edible dispersion containing a continuous fat phase and an aqueous phase
GB8628069D0 (en) * 1986-11-24 1986-12-31 Unilever Plc Edible dispersion
US5302408A (en) * 1987-02-18 1994-04-12 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco Inc. Edible plastified dispersion
CA2004723C (en) † 1988-12-22 1997-03-04 James Anthony Letton Fatty compositions with high solids content
US5194285A (en) * 1989-05-16 1993-03-16 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Process for preparing a water-in-oil dispersion having a dispersed gelled aqueous phase
US5151290A (en) * 1989-05-16 1992-09-29 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Water-in-oil dispersion and process for preparing such dispersion
JP2922984B2 (ja) * 1990-06-01 1999-07-26 株式会社ロッテ チューインガム用香味組成物
DE69103483T3 (de) * 1990-06-22 1998-06-10 Unilever Nv Öl-Wasser-Emulsion und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE69103845T2 (de) 1990-08-02 1995-02-02 Unilever Nv Verbesserung essbarer Fette.
ATE110524T1 (de) * 1990-09-07 1994-09-15 Unilever Nv Wasser-in-öl-dispersion.
US5514398A (en) 1990-11-05 1996-05-07 Amano Pharmaceutical Co., Ltd. Food additive and use thereof
AU663061B2 (en) 1990-11-23 1995-09-28 Unilever Plc Use of mesomorphic phases in food products
US5294451A (en) * 1991-03-29 1994-03-15 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects
SE470086B (sv) * 1991-04-23 1993-11-08 Kabi Pharmacia Ab Organspecifik emulsion
JP2708633B2 (ja) * 1991-05-03 1998-02-04 ライシオン テータート オサケユイチア アクティエボラーグ 血清における高コレステロールレベルを低めるための物質及びその物質を調製するための方法
US5244887A (en) * 1992-02-14 1993-09-14 Straub Carl D Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof
US5279844A (en) 1992-06-16 1994-01-18 Van Den Bergh Foods Company Edible plastic dispersion having a rapid gel-setting starch
EP0605020B1 (de) * 1993-03-17 1994-08-31 Unilever N.V. Brotaufstrich, der Oligofructosen enthält
CA2091152C (en) 1993-03-05 2005-05-03 Kirsten Westesen Solid lipid particles, particles of bioactive agents and methods for the manfuacture and use thereof
JPH06329588A (ja) 1993-05-19 1994-11-29 Riken Vitamin Co Ltd 水分散性モノグリセリド
US5310556A (en) 1993-06-09 1994-05-10 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic composition
HU221897B1 (hu) * 1993-07-27 2003-02-28 Unilever N.V. Alacsony zsírtartalmú, kenhető készítmény
AU6003796A (en) 1995-06-01 1996-12-18 Unilever Plc Fat based food products
FI105887B (fi) † 1996-09-27 2000-10-31 Suomen Sokeri Oy Elintarvike- ja terapeuttisiin sovelluksiin käyttökelpoiset, kasvisterolia sisältävät tuotteet, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö
UA69378C2 (uk) † 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстуруюча композиція, текстуруючий агент, харчовий продукт, жирові суміші та способи їх одержання
ES2231940T3 (es) * 1997-08-22 2005-05-16 Unilever N.V. Composicion de esteres de estanol.
FR2775620B1 (fr) 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
US6190720B1 (en) 1999-06-15 2001-02-20 Opta Food Ingredients, Inc. Dispersible sterol compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE69829119T2 (de) 2006-02-09
DE69829119T3 (de) 2012-06-14
US6423363B1 (en) 2002-07-23
EP1197153A1 (de) 2002-04-17
CA2245467A1 (en) 1999-02-22
EP0897671B1 (de) 2002-09-25
BR9803191A (pt) 2000-01-11
BR9803191B1 (pt) 2014-04-08
EP0897671A1 (de) 1999-02-24
DE69808207D1 (de) 2002-10-31
ES2236436T3 (es) 2005-07-16
EP1197153B2 (de) 2011-03-23
EP1197153B1 (de) 2005-02-23
DE69808207T2 (de) 2003-08-07
CA2245467C (en) 2005-03-29
DK0897671T3 (da) 2003-01-27
EP0897671B2 (de) 2011-07-06
DE69829119D1 (de) 2005-03-31
JPH11146757A (ja) 1999-06-02
ES2184196T3 (es) 2003-04-01
ZA987213B (en) 2000-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69808207T3 (de) Wässrigen Dispersionen oder Suspensionen
DE69736783T2 (de) Texturgebende zusammensetzungen zur verwendung in fettmischungen in nahrungsmitteln
KR101283818B1 (ko) 저에너지 식품
DE60008529T2 (de) Säure öl-in-wasser emulgierte zusammensetzungen
EP1916998B1 (de) Sterolesterpulver
DE69828789T2 (de) Saettigungsgefuehl vermittelndes produkt
DE602005003621T2 (de) Säure Öl-in-Wasser-Emulsionen
DE60037302T2 (de) Eingekapselte langkettige Alkohole
DE60302107T2 (de) Saure Öl-in-Wasser emulgierte Zusammensetzungen und deren Verwendung
EP0354600B1 (de) Essbare, Fettenthaltende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE60132523T2 (de) Pharmazeutische- und Nahrungsmittelzusammensetzungen mit "Holzalkohol" und "Holzsterol" zur Senkung des Serumcholesterins
EP2531044B1 (de) Getränk
DE102004052061B4 (de) Verfahren zur Herstellung eines ernährungsphysiologisch verbesserten Milchmischproduktes, nämlich Joghurt
EP1501367B1 (de) Nahrungsmittel enthaltend ein phytosterol
CA2811804C (en) Edible fat continuous spreads
EP1036505B1 (de) Margarinezubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8328 Change in the person/name/address of the agent

Representative=s name: MEISSNER, BOLTE & PARTNER GBR, 80538 MUENCHEN

R102 Epo decision maintaining patent in amended form now final

Ref document number: 897671

Country of ref document: EP

Effective date: 20110706