DE69633093T2 - Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von herbizid wirkenden 1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen - Google Patents

Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von herbizid wirkenden 1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen Download PDF

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Description

  • 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen, die sich als kulturpflanzenselektive herbizide Mittel eignen, sind in den US-Patenten Nr. 5,009,699 und 5,280,007 beschrieben. Insbesondere wird 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff als Herbizid zur Bekämpfung verschiedenster zweikeimblättriger Unkräuter und Riedgras, die in Getreide und Reis vorkommen, entwickelt. Außerdem bindet 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff stark an den Boden und dürfte keine durch Ausschwemmen aus dem Boden verursachte Grundwassergefährdung darstellen. Weiterhin hat sich 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff als sehr sicher für Säugetiere und andere Nichtzielorganismen erwiesen.
  • Da es sich bei 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen um umweltfreundliche, hochwirksame, kulturpflanzenselektive herbizide Mittel handelt, wird nach wie vor an der Entdeckung und Entwicklung von schlagkräftigen, effizienten Verfahren zu ihrer Herstellung geforscht.
  • Das US-Patent Nr. 4,401,816 beschreibt Sulfamoylchloride, die sich für die Herstellung von Sulfamiden und Pyrrolsulfonamiden eignen. Dieses Patent beschreibt jedoch kein Verfahren zur Herstellung von Sulfamoylharnstoffverbindungen.
  • Das US-Patent Nr. 3,939,158 beschreibt N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)harnstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Patentinhaberin beschreibt jedoch kein Verfahren zur Herstellung von Sulfamoylharnstoffverbindungen.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung eines schlagkräftigen, effizienten Verfahrens zur Herstellung von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung von Zwischenprodukten, die sich für das erfindungsgemäße Verfahren eignen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein schlagkräftiges, effizientes, dreistufiges Verfahren zur Herstellung eines 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoffs mit der Strukturformel I
    Figure 00020001
    in der
    Y Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet und
    R C1-C6-Alkyl bedeutet,
    das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2-Amino-4,6-dihalogenpyrimidin mit der Strukturformel (II)
    Figure 00030001
    in der X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten,
    mit Chlorsulfonylisocyanat in Gegenwart eines ersten Lösungsmittels zu einer Zwischenverbindung umsetzt, die Zwischenverbindung in situ mit einem 2-Aminophenylcyclopropylketon mit der Strukturformel (III)
    Figure 00030002
    in der Y wie oben beschrieben ist, und einer Base zu einem 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff mit der Strukturformel (IV)
    Figure 00030003
    in der Y, X und X1 wie oben beschrieben sind, umsetzt und den Harnstoff der Formel IV mit mindestens ungefähr zwei Moläquivalenten eines Alkalimetallalkoholats mit der Strukturformel (V)
    Figure 00040001
    in der M ein Alkalimetall bedeutet und R wie oben beschrieben ist, in Gegenwart eines zweiten Lösungsmittels zu der gewünschten Verbindung der Formel I umsetzt.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoffe der Strukturformel IV
    Figure 00040002
    in der
    Y Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet und
    X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten. Die Verbindungen der Formel IV eignen sich als Zwischenprodukte bei der Herstellung der kulturpflanzenselektiven 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Herbizide.
  • Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel IV stellt einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung dar; das Verfahren der Herstellung der Verbindungen der Formel I aus den Verbindungen der Formel IV stellt einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung dar.
  • Unkräuter führen dadurch, daß sie die Erträge reduzieren und die Ertragsqualität verringern, weltweit zu enormen Schaden. In den Vereinigten Staaten von Amerika allein müssen landwirtschaftliche Kulturpflanzen mit Hunderten Unkrautarten konkurrieren. Vorteilhafterweise wurde nun in jüngster Zeit entdeckt, daß 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoffe hochwirksame Herbizide darstellen. Diese Verbindungen, insbesondere 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff, eignen sich insbesondere für die selektive Unkrautbekämpfung in Gegenwart von Kulturpflanzen.
  • Vorteilhafterweise wurde nun gefunden, daß sich die kulturpflanzenselektiven herbiziden Mittel der Formel I nach dem erfindungsgemäßen schlagkräftigen, effizienten, dreistufigen Verfahren in hoher Ausbeute und guter Reinheit erhalten lassen.
  • Bei einer der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung wird ein wie oben beschriebenes 2-Amino-4,6-dihalogenpyrimidin der Formel II mit mindestens ungefähr einem Moläquivalent Chlorsulfonylisocyanat in Gegenwart eines ersten Lösungsmittels vorzugsweise in einem Temperaturbereich von ungefähr –20°C bis 10°C, stärker bevorzugt ungefähr –5°C bis 5°C, zu einer Zwischenverbindung umgesetzt, die Zwischenverbindung in situ mit mindestens einem Moläquivalent eines wie oben beschriebenen 2-Aminophenylcyclopropylketons der Formel III und mindestens ungefähr einem Moläquivalent, vorzugsweise ungefähr einem bis drei Moläquivalenten, einer Base in einem Temperaturbereich von ungefähr –20°C bis 30°C, stärker bevorzugt ungefähr –5°C bis 15°C, zu einem wie oben beschriebenen 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff der Formel IV umgesetzt und der Harnstoff der Formel IV mit mindestens ungefähr zwei Moläquivalenten, vorzugsweise ungefähr zwei bis vier Moläquivalenten, eines wie oben beschriebenen Alkalimetallalkoholats der Formel V in Gegenwart eines zweiten Lösungsmittels vorzugsweise in einem Temperaturbereich von ungefähr 20°C bis 100°C, stärker bevorzugt ungefähr 40°C bis 80°C, zu einem 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff der Formel I umgesetzt.
  • Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können nach traditionellen Verfahren, wie Ansäuern und Verdünnen des Ansatzes mit Wasser und anschließendes Abfiltrieren des Produkts der Formel I oder Extrahieren des Produkts mit einem geeigneten Lösungsmittel isoliert werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere für die Herstellung von 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff und 1-{[2-Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, daß 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen der Formel IV wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung der kulturpflanzenselektiven herbiziden Mittel der Formel I darstellen. Zu den Verbindungen der Formel IV, die sich besonders für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, zählen unter anderem 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff und 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff.
  • Zu den Alkalimetallen, die sich für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, zählen Natrium, Kalium und Lithium, wobei Natrium und Kalium bevorzugt sind. Basen für das Erfindungsverfahren sind Tri(C1-C4-alkyl)amine, Pyridin und Chinolin, wobei Tri(C1-C4-Alkyl)amine, wie Triethylamin, bevorzugt sind.
  • Erste Lösungsmittel für das obengenannte Verfahren stammen aus der Gruppe Methylenchlorid und Ethylendichlorid. Zweite Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren sind ROH-Alkohole, wobei R der oben für die Formel V beschriebenen Gruppe R entspricht, und dergleichen, wobei ROH-Alkohole, wie Methanol, bevorzugt sind.
  • Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nun die folgende Beispiele angeführt, um die Erfindung genauer zu erläutern. Die Erfindung wird dadurch nicht eingeschränkt, ausgenommen wie dies in den Ansprüchen definiert ist.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff
  • Figure 00080001
  • Eine Lösung von Chlorsulfonylisocyanat (5,30 g, 0,0375 mol) in Methylenchlorid wird bei 0°C portionsweise mit 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin (6,15 g, 0,0375 mol) versetzt. Die entstandene Mischung wird 2 Stunden lang bei 0° bis 2°C gerührt und langsam mit einer Lösung von o-Aminophenylcyclopropylketon (6,04 g, 0,0375 mol) und Triethylamin (3,8 g, 0,0406 mol) in Methylenchlorid versetzt. Die erhaltene Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt, wodurch man die Titelverbindung als gelben Feststoff erhält (14,3 g, 75% Gehalt gemäß HPLC-Analyse, Ausbeute 68%), der ohne Reinigung als Ausgangsmaterial für Beispiel 2 verwendet wird. Ein Teil des gelben Feststoffs wird gereinigt, wodurch man die Titelverbindung erhält; Fp. 114-116°C.
  • BEISPIEL 2
  • Herstellung von 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff
  • Figure 00090001
  • Eine Mischung aus 1-{[o-(Cyclopropyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff aus Beispiel 1 (4,30 g, 0,01 mol) in Methanol wird langsam bei 60°C mit einer Mischung aus Natriummethanolat (1,08 g, 0,02 mol) in Methanol versetzt. Der Ansatz wird 2 Stunden lang auf 60°C erhitzt, abgekühlt, mit weiterem Natriummethanolat (0,54 g) behandelt, über Nacht am Rückfluß erhitzt, abgekühlt, angesäuert und im Vakuum zu einem Rückstand eingeengt. Der Rückstand wird in Methanol aufgeschlämmt, die Aufschlämmung wird filtriert, und der Filterkuchen wird der Reihe nach mit Methanol und Wasser gewaschen und dann im Vakuumofen bei 55-60°C getrocknet, wodurch man die Titelverbindung als beigefarbenen Feststoff erhält (2,2 g, 98,6 Gehalt gemäß HPLC-Analyse, Ausbeute 70%, Fp. 168,5-169,5°C).

Claims (11)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Strukturformel (I),
    Figure 00100001
    in der Y Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet und R C1-C6-Alkyl bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2-Amino-4,6-dihalogenpyrimidin mit der Strukturformel (II)
    Figure 00100002
    in der X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten, mit Chlorsulfonylisocyanat in Gegenwart eines ersten Lösungsmittels zu einer Zwischenverbindung umgesetzt, die Zwischenverbindung in situ mit einem 2-Aminophenylcyclopropylketon mit der Strukturformel (III),
    Figure 00100003
    in der Y wie oben beschrieben ist, und einer Base zu einem 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff mit der Strukturformel (IV),
    Figure 00110001
    in der Y, X und X1 wie oben beschrieben sind, umsetzt und den 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff mit mindestens ungefähr zwei Moläquivalenten eines Alkalimetallalkoholats mit der Strukturformel (V), RO–M+ (V) in der M ein Alkalimetall bedeutet und R wie oben beschrieben ist, in Gegenwart eines zweiten Lösungsmittels zu der gewünschten Verbindung umsetzt, wobei das erste Lösungsmittel aus der Gruppe Methylenchlorid und Ethylenchlorid stammt, das zweite Lösungsmittel ein ROH-Alkohol ist und die Base ein Tri(C1-C4-alkyl)amin, Pyridin oder Chinolin ist.
  2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Strukturformel (I),
    Figure 00110002
    in der Y Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl bedeutet und R C1-C6-Alkyl bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff mit der Strukturformel (IV),
    Figure 00120001
    in der Y wie oben beschrieben ist und X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten, mit mindestens ungefähr zwei Moläquivalenten eines Alkalimetallalkoholats mit der Strukturformel (V), RO–M+ (V) in der M ein Alkalimetall bedeutet und R wie oben beschrieben ist, in Gegenwart eines zweiten, wie in Anspruch 1 definierten Lösungsmittels, zu der gewünschten Verbindung umsetzt.
  3. Verfahren zur Herstellung eines 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoffs mit der Strukturformel (IV),
    Figure 00120002
    in der Y wie in Anspruch 1 oder 2 definiert ist und X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2-Amino-4,6-dihalogenpyrimidin mit der Strukturformel (II)
    Figure 00130001
    in der X und X1 wie oben beschrieben sind, mit Chlorsulfonylisocyanat in Gegenwart eines ersten, wie in Anspruch 1 definierten Lösungsmittels zu einer Zwischenverbindung umsetzt, die Zwischenverbindung in situ mit einem 2-Aminophenyicyclopropylketon mit der Strukturformel (III)
    Figure 00130002
    in der Y wie oben beschrieben ist, und mit einer wie in Anspruch 1 definierten Base zu der gewünschten Verbindung umsetzt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, wobei es sich bei der Base um ein Tri(C1-C4-alkyl)amin handelt.
  5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 4, wobei es sich bei dem Tri(C1-C4-alkyl)amin um Triethylamin handelt.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Y Wasserstoff oder F bedeutet; R Methyl bedeutet; X und X1 Cl bedeuten; und M Natrium oder Kalium bedeutet.
  7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das 2-Amino-4,6-dihalogenpyrimidin mit dem Chlorsulfonylisocyanat bei einer ersten Temperatur von ungefähr –20°C bis 10°C umgesetzt wird, die Zwischenverbindung mit dem 2-Aminophenylcyclopropylketon und der Base bei einer zweiten Temperatur von ungefähr –20°C bis 30°C umgesetzt wird und der 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)harnstoff mit dem Alkalimetallalkoholat bei einer dritten Temperatur von ungefähr 20°C bis 100°C umgesetzt wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die erste Temperatur ungefähr –5°C bis 5°C, die zweite Temperatur ungefähr –5°C bis 15°C und die dritte Temperatur ungefähr 40°C bis 80°C beträgt.
  9. Verbindung mit der Strukturformel (IV),
    Figure 00140001
    in der Y Wasserstoff oder F bedeutet; und X und X1 jeweils unabhängig Cl, Br oder I bedeuten.
  10. Verbindung nach Anspruch 9, bei der es sich um 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff handelt.
  11. Verbindung nach Anspruch 9, bei der es sich um 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl] sulfamoyl}-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)harnstoff handelt.
DE69633093T 1995-06-06 1996-05-31 Verfahren und Zwischenprodukte für die Herstellung von herbizid wirkenden 1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff-Verbindungen Expired - Lifetime DE69633093T2 (de)

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US465049 1995-06-06
US08/468,101 US5559234A (en) 1995-06-06 1995-06-06 Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1290062B1 (it) * 1997-03-13 1998-10-19 Isagro Ricerca Srl Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH580607A5 (de) * 1973-08-17 1976-10-15 Ciba Geigy Ag
US4401816A (en) * 1980-04-29 1983-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfamoyl chlorides
US4369320A (en) * 1980-11-03 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-[Heterocyclicaminocarbonyl]-8-quinolinesulfonamides
AU614485B2 (en) * 1982-02-27 1991-09-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
US5009699A (en) * 1990-06-22 1991-04-23 American Cyanamid Company 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
DE4024867A1 (de) * 1990-08-04 1992-02-06 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9601560A2 (en) 1997-04-28
AU5471196A (en) 1996-12-19
JPH093050A (ja) 1997-01-07
AU714224B2 (en) 1999-12-23
BR9602655A (pt) 1998-10-06
KR970001331A (ko) 1997-01-24
HUP9601560A3 (en) 1997-08-28
EP0747365A1 (de) 1996-12-11
JP4176163B2 (ja) 2008-11-05
CZ287105B6 (en) 2000-09-13
IL118505A0 (en) 1996-09-12
HU216660B (hu) 1999-07-28
AR002341A1 (es) 1998-03-11
CA2178174C (en) 2008-07-29
DK0747365T3 (da) 2004-09-06
SK72196A3 (en) 1997-05-07
ATE273287T1 (de) 2004-08-15
CZ157296A3 (en) 1997-01-15
TW345578B (en) 1998-11-21
CN1141293A (zh) 1997-01-29
EP0747365B1 (de) 2004-08-11
CO4650164A1 (es) 1998-09-03
CA2178174A1 (en) 1996-12-07
IL118505A (en) 2000-02-29
HU9601560D0 (en) 1996-08-28
ES2224154T3 (es) 2005-03-01
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