SK72196A3 - Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method - Google Patents
Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method Download PDFInfo
- Publication number
- SK72196A3 SK72196A3 SK721-96A SK72196A SK72196A3 SK 72196 A3 SK72196 A3 SK 72196A3 SK 72196 A SK72196 A SK 72196A SK 72196 A3 SK72196 A3 SK 72196A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- cyclopropylcarbonyl
- solvent
- reacted
- pyrimidinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Spôsob výroby l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)fenyl]sulfamoy11-3C4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)močoviny a medziprodukty pre tento spôsob.
Oblast techniky
Vynález sa týka efektívneho a hospodárneho trojstupňového spôsobu výroby 1-t[2-Ccyklopropylkarbonyl)feny11 sulfanoyl>-3-C4,6-dialkoxy-2-pyrim idi ny1)močoviny. Ďalej sa tiež týka medziproduktov pre tento spôsob.
Doterajší stav techniky —<[2-Ccyklopropylkarbony1)feny11sulfamoy1>-3-C4,6-dialkoxy-2-pyrimidiny1)močovinové zlúčeniny, ktoré sú užitočné ako herbicidné činidlá selektívne voči plodinám, sú popísané v US patentoch č. 5 009 699 a 5 280 007. Konkrétne·1-<[o-Ccyklopropy lkarbony15fenyl]sulfamoy11-3-C4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny1jmočovina bola vyvinutá ako herbicíd na potláčanie širokého rozsahu druhov dvojdomých a šiachorovitých burinatých rastlín, ktoré zamorujú porasty obilnín a ryže. Okrem toho l-<[o-Ccyklopropy1karbonyl)fenyl]sulfanoyl>-3C4.6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina sa pevne viaže k pôde a nepredpokladá sa, že by predstavovala ohrozenie spodných vôd tým, že by sa z pôdy vylúhovala. Ďalej bolo ukázané, že l-<[o-Ccyklopropylkarbony1)fenyl]sulfamoy1}-3-C4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny1jmočovina jej veľmi bezpečná voči cicavcom a iným organizmom, proti ktorým nieje jej aplikácia zameraná.
Pretože 1-C[2-Ccyklopropylkarbony1)feny1]sulfanoyl}-3C4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)močovinové zlúčeniny sú vysoko účinné herbicidné činidlá, sú selektívne voči plodinám, pričom neohrozujú životné ptostredie, pokračuje výzkum zameraný na vyvinutie účinných hspôsobov ich výroby.
V US patente
401 816 sú popísané sulfoamoylchloridy. ktoré sú užitočné pri výrobe sulfamidov a pyrolsulfonamidov. V tomto patente však nieje popísaný spôsob výroby sulfoamylmočovinových zlúčenín.
V US patente č. 3 939 158 sú popísané N-<2,4-dihalogen
-s-triazin-6-y1)močovíny a spôsoby ich výroby. Spôsob výroby sulfoamylmočovinových zlúčenín však nieje popísaný ani v tomto patente.
Úlohou tohto vynálezu je teda vyvinúť efektívny a hospodárny spôsob výroby l-<[2-Ccyklopropylkarbonyljfenyl]sulfamoy1)-3-C4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)močovinových zlúčenín .
Úlohou vynálezu je ďalej vyvinúť medziprodukty. ktoré by boli užitočné pri vyššie uvedenom spôsobe.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je efektívny a hospodárny trojstupňový spôsob výroby l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)feny1] sulfamoy1>-3-C4.6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)močoviny obecného vzorca I (I)
OR
OR kde
Y predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómmy uhlíka alebo halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómmy uhlíka
R predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómmy uhlíka, ktorého podstata spočíva v ton, že sa 2-amino-4,6-dihalogenpyrimidin obecného vzorca II
(II) kde X a Xi predstavujú vždy nezávislo atóm chlóru, brómu alebo jódu: nechá reagovať s chlorsulfony1isokyanátom za prítomnosti prvého rozpúšťadla za vzniku medziproduktu, vzniknutý medziprodukt sa in situ nechá reagovať s 2-amino-fenylcyklopropylketonom obecného vzorca III
(III) kde Y má vyššie uvedený význam, a bázou za vzniku 1-<Í2-Ccyklopropylkarbony1)feny1]-sulfamoy1>-3-(4,6-dihalogen-2-pyri midiny1)močoviny obecného vzorca IV (IV)
kde Y,X a Xi majú vyššie uvedený význam, a potom sa močovina obecného vzorca IV nechá reagovať s najmenej dvomi molárnymi ekvivalentmi alkoxidu alkalického kovu obecného vzorca V
RO-M+ (V) kde M predstavuje alkalický kov a R má vyššie uvedený význam, za prítomnosti druhého rozpúšťadla za vzniku požadovanej zlúčeniny obecného vzorca I.
Predmetom vynálezu sú ďalej l-([2-(cyklopropylkarbonyl) fenyl 1 -sulfanoyl)-3-(4,G-dihalogen-2-pyrimidiny1)močoviny obecného vzorca IV
(IV) i
kde
Y predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s í až 4 atómmy uhlíka alebo halogenalkylskupinu s 1 až 4 atómmy uhlíka a
X a Xi predstavujú vždy nezávislo atóm chlóru, brómu alebo jódu.
Zlúčeniny obecného vzorca IV sú užitočné ako medzi produkty pre výrobu l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)feny1Jsulfamoy1>-3C4,6-dialkoxy-2-pyrimidinylJmočovinových zlúčenín, ktoré vykazujú herbicidnú účinnosť selektívnu voči plodinám.
Nasleduje podrobný popis vynálezu.
Burina v globálnou meradle spôsobuje obrovské ekonomické tým.že znižuje výnosy a kvalitu plodín. V
Spojených straty
Štátoch samotných poľnohospodárske plodiny musia súperiť so stovkami druhov burinatých rastlín. S výhodou bolo nedávno objavené, že l-<[2-Ccyklopropylkarbonyljfény11sulfamoy11-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidiny1jmočoviny sú vysoko účinné herbicidné činidlá. Tieto zlúčeniny najmä l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)feny1]sulfamoy1>-3-C4.6-dimethoxy-2-pyrimidinyljmočovina, sú zvlášť užitočné pre selektívne potláčanie buriny za prítomnosti plodín.
výhodou bolo v súčasnosti zistené, že zlúčeniny obecného vzorca
I, ktoré sú herbicidnými činidlami selektívnymi voČ i plodinám, je možné získať vo vysokom výťažku a dobrej čistote efektívnym a hospodárnym, trojstupňovým spôsobom podľa vynálezu.
Podľa jedného prednostného vyhotovenia
2-amino-4,6-dihalogenpyrimidin obecného vzorca vynálezu sa
II uvedeného vyššie nechá reagovať s najmenej asi jedným molárnym ekvivalentom chlorsulfony1isokyanátu za prítomnosti prvého rozpúšťadla za teploty prednostne v rozmedzí od asi -20°C do 10°C, s výhodou od asi -5°C do 5°C, za vzniku intermediárnej zlúčeniny, ktorá sa in situ nechá reagovať s najmenej asi jedným molárnym ekvivalentom 2-aminofenylcyklopropylketonu obecného vzorca III uvedeného vyššie a alespoň asi jedným, s výhodou jedným až tromi molárnymi ekvivalentami báze pri teplote približne v rozmedzí -20 až 30°C obzvlášť prednostne pri teplote asi -5 až 15°C za vzniku l-< [2-(.cyklopropylkarbony 1)feny1Jsulfanoy1}-3-C4,6-dihalogen-2-pyrimidiny1)močoviny obecného vzorca IV hore uvedeného, načo sa močovina obecného vzorca IV nechá reagovať s alespoň dvomi, prednostne asi dvomi až štyrmi molárnymi ekvivalentmi alkoxidu alkalického kovu obecného vzorca V uvedeného vyššie, za prítomnosti druhého rozpúšťadla, prednostne pri teplote v rozmedzí asi 20 až 100°C, najmä prednostne asi 40 až 80°C, za vzniku l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)feny1]sulfamoy1>-3-(4,
6-dialkoxy-2-pyrimidiny1imočoviny obecného vzorca I.
Zlúčenina obecného vzorca I sa môže z reakčnej zmesi izolovať konvenčnými technikami, napríklad tak, že sa reakčná zmes okyslí, zriedi vodou, na čo sa odfiltruje zlúčenina obecného vzorca I alebo tak, že sa produkt extrahuje vhodným rozpúšťadlom.
Spôsob podľa vynálezu je zvlášť užitočný pre výrobu
1- <[o-(cyklopropylkarbony1)feny11sulfamoy1J-3-<4,6-dimethoxy-
2- pyrimidiny1imočoviny a l-<[2-Ccyklopropylkarbonyl)-4-fluorfeny11 sulfamoy1}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidiny1)močoviny.
S prekvapením bolo teraz zistené, že l-<[2-(cyklopropylkarbonyl5feny11sulfamoy11-3-(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyl)močovinové zlúčeniny obecného vzorca IV sú dôležitými medziproduktami pre výrobu herbicidných zlúčenín obecného vzorca I selektívnych voči plodinám. Zlúčeninami obecného vzorca IV, ktoré sú obzvlášť vhodné pre použitie pri spôsobe podľa vynálezu sú mimo iné l-C[o-Ccyklopropylkarbony1)feny11sulfamoyl>-3-C4,6-dichlor-2-pyrimidinylimočovina a l-([2-Ccyklopropylkarbony1i-4-fluorfeny1]sulfamoy1>-3-C4,6-dichlor-2-pyrimidinylimočovina.
Ako alkalické kovy vhodné na použitie pri spôsobe podľa vynálezu je možné uviest sodík, draslík a lithium. Prednosť sa dáva sodíku a draslíku. Báze vhodné na použitie pri spôsobe podľa vynálezu zahŕňajú organické báze, ako sú trialkylaminy s 1 až 4 atómny uhlíka v každej z alkylových častí, pyridin, substituované pyridiny, chinolin, substituované chinoliny a pod. Prednosť sa dáva trialkyaminom s 1 až 4 atómmy uhlíka v každej z alkylových častí ako je triethylamin.
Prvým rozpúšťadlon vhodným na použitie pri spôsobe podľa vynálezu je interné aprotické rozpúšťadlo, ako je halogénovaný alifatický uhľovodík, ako methylenchlorid a ethylendichlorid, aromatický uhľovodík ako toulén, ether, ako ethylether a tetrahydrofurán apod., pričom sa dáva prednosť halogenovanému alifatickému uhľovodíku, ako je methylenchlorid a ethylendichlorid.
Druhým rozpúšťadlom vhodným na použitie pri spôsobe podľa vynálezu je tetrahydrofurán, N,N-dimethylformamid, dioxan alebo alkohol obecného vzorca
ROH, kde R má význam symbolu
R uvedeného u obecného vzorca
V a pod. Prednosť sa dáva alkoholom obecného vzorca ROH, ako je methanol.
Vynález je bližšie ilustrovaný v nasledujúcich príkladoch vyhotovenia. Uvedené príklady majú iba ilustratívny charakter a rozsah vynálezu, ktorý je definovaný v nárokoch v žiadnom ohľade neobmedzujú.
Príklad vyhotovenia vynálezu
Príklad 1
Príprava l-<[o-(cyklopropylkarbony1)fenyl]sulfamoy1)-3-C4,6-dichlor-2-pyrimidinyl)močoviny
Cl
2-amino-4,6-dichlorpyrimidin <6,15 g, 0,0375 nol) sa pri 0°C po častiach pridá k roztoku chlorsulfony1isokyanátu <5,30 g, 0,0375 mol) v methylenchloridu. Získaná zmes sa mieša 2 hodiny pri 0 až 2°C, na čo sa k nej pomaly pridá roztok o-aminofenylcyklopropylketonu <6,04 g, 0,0375 mol) a triethylaminu <3,8 g, 0,0406 mol) v methylenchloridu. Vzniknutý roztok sa mieša cez noc pri teplote miestnosti, premyje vodou, vysuší bezvodým síranom horečnatým a zkoncentruje za zníženého tlaku. Získa sa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme žltej pevnej látky <14,3 g, 75% čistota podľa analýzy HPLC, výťažok 68%), ktorá sa použije ako východzia látka v príklade 2 bez ďalšieho prečistenia. Vzorka žltej pevnej látky sa prečistí, čím sa získa zlúčenina uvedená v nadpise o teplote topenia 114 až 116°C.
Príklad 2
Príprava l-<[o-<cyklopropy1karbony1)feny1]sulfamoy 1)-3-<4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
+ NaOCH3
och3
Zmes methoxydu sodného <1,08 g, 0.02 mol) v methanole sa pri 60°C pomaly pridá k zmesi l-<[o-<cyklopropylkarbony1) fenylJ sulfamoy1)-3-<4,6-dichlor-2-pyrimidiny1)močoviny z príkladu 1 <4,30 g, 0,01 mol) v methanole. Reakčná zmes sa zohrieva dve hodiny na 60°C ochladí sa a zmieša sa s ďalším methoxidom sodným <0,54 g). Vzniknutá zmes sa cez noc varí pod spätným chladičom, ochladí, okyslí a zkoncentruje za zníženého tlaku. Zvyšok sa suspenduje v methanole a suspenzia sa prefiltruje. Filtračný koláč se prepláchne postupne methanolom a vodou a vysuší za vákua pri 55 až 60°C. Získa sa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme krémovo zafarbenej pevnej látky <2,2 g, 98,6¾ čistota podľa analýzy HPLC, 70¾ výťažok, teplote topenia 168.5 až 169,5°C).
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob výroby l-C[2-Ccyklopropylkarbony1)-feny11 s u lf amoy 1) - 3- C 4,6-dialkoxy-2-pyrimidiny1 )močoviny obecného vzorcaCl) kde predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s1 až 4 atómmy uhlíka alebo halogenalkylskupinu s 1 až4 atómmy uhlíka, a predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómmy uhlíka, n a č u j ú c i sa tým , že sa 2-amino-4,6-dihalogenpyrimidin obecného vzorcaIICII) kde X a Xi predstavujú vždy nezávisle atóm chlóru, brómu alebo jódu, nechá reagovať s chlorsulfony1isokyanátom za prítomnosti prvého rozpúšťadla za vzniku medziproduktu, vzniknutý medziprodukt sa in situ nechá reagovať s 2-aminofenylcyklopropylketonom obecného vzorca IIICIII) kde Y má vyššie uvedený význam, a bázou za vzniku l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)-fenyl]sulfamoyl)-3-C4.6-dihalogen-2-pyrimidinylImočoviny obecného vzorca IV kde Y, X a Xi majú vyššie uvedený význam, a potom sa l-<[2-Ccyklopropylkarbony1)-feny11sulfanoyl}-3-C4.6-dihalogén-2-pyrimidinyljmočovina obecného vzorca IV nechá reagovať s aspoň asi dvomi molárnymi ekvivalentmi alkoxidu alkalického kovu obecného vzorca VRO-M+ íV) kde M predstavuje alkalický kov a R má vyššie uvedený význam, za prítomnosti druhého rozpúšťadla za vzniku požadovanej zlúčeniny obecného vzorca I.
- 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že prvé rozpúšťadlo je zvolené zo súboru zahŕňajúceho halogénové aromatické uhľovodíky, aromatické uhľovodíky a ethery, druhé rozpúšťadlo je zvolené zo súboru zahŕňajúceho alkoholy obecného vzorca ROH, kde R má význam uvedený v nároku 1, tetrahydrofurán, N,N-dimethyltrialkylaminy s 1 až 4 atómmy uhlíka v každej z alkylových častí, pyrimidin a chinolin.
- 3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým, že prvé rozpúšťadlo je zvolené zo súboru zahŕňajúceho methylenchlorid a ethylendichlorid, druhým rozpúšťadlom je alkohol obecného vzorca ROH, kde R má význam uvedený v nároku 1 a bázou je trialkylamin s 1 až 4 atómmy alkylových častí.
- 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že trialkylaminom s 1 až 4 atómmy uhlíka v každej z alkylových častí je triethylamin.
- 5. Spôsob podľa nároku 1 na výrobu zlúčenín obecného vzorca I, kde Y predstavuje atóm vodíka alebo flóru, R predstavuje methylskupinu, X a Xipredstavuje vždy atóm chlóru a m predstavuje sodík alebo draslík, vyznačujúce sa tým, že sa použije zodpovedajúcich východiskových zlúčenín, v ktorých jednotlivé symboly majú vyššie uvedený význam.
- 6. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa 2-amino-4,6-dihalogenpyrimidin nechá reagovať s chlorsulfony1isokyanátom pri prvej teplote asi -20 až 10°C, vzniknutý medziprodukt sa nechá reagovať s 2-aminofenylcyklopropy1ketónom a bázou pri druhej teplote asi -20 až 30°C a vzniknutá l-<[2-Ccyklopropylkarbonyl)-fenyl]sulfamoy1>-3(4,6-dihalogen-2-pyrimidinyljmočovina sa nechá reagovať s alkoxidom alkalického kovu pri tretej teplote asi 20 až 100°C.
- 7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa t ý m , že prvá teplota je približne -5 až je približne -5 až 15°C a tretia teplota5°C, druhá teplota je približne 40 až80°C.
- 8. Zlúčenina obecného vzorca IV (IV) kde predstavuje atóm vodíka alebo flóru,Xi predstavuje nezávislo vždy atóm chlóru, brómu alebo jódu.
- 9. Zlúčenina podľa nároku 8, ktorou je l-<[o-Ccyklo propylkarbony1)fenyl]sulfamoy11-3-(4,6-dichlor-2-pyrimidinyljmočovina.
- 10. Zlúčenina podľa nároku 8, ktorou je l-<[2-(cyklopropy1karbony1)-4-fluorfeny1]sulfamoýl1-3-(4,6-díchlor-2-pyrlmidiny1)močovi na.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/465,049 US5847140A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds |
| US08/468,101 US5559234A (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK72196A3 true SK72196A3 (en) | 1997-05-07 |
Family
ID=27041193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK721-96A SK72196A3 (en) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0747365B1 (sk) |
| JP (1) | JP4176163B2 (sk) |
| KR (1) | KR100474231B1 (sk) |
| CN (1) | CN1141293A (sk) |
| AR (1) | AR002341A1 (sk) |
| AT (1) | ATE273287T1 (sk) |
| AU (1) | AU714224B2 (sk) |
| BR (1) | BR9602655A (sk) |
| CA (1) | CA2178174C (sk) |
| CO (1) | CO4650164A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ287105B6 (sk) |
| DE (1) | DE69633093T2 (sk) |
| DK (1) | DK0747365T3 (sk) |
| ES (1) | ES2224154T3 (sk) |
| HU (1) | HU216660B (sk) |
| IL (1) | IL118505A (sk) |
| SK (1) | SK72196A3 (sk) |
| TW (1) | TW345578B (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1290062B1 (it) * | 1997-03-13 | 1998-10-19 | Isagro Ricerca Srl | Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH580607A5 (sk) * | 1973-08-17 | 1976-10-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4401816A (en) * | 1980-04-29 | 1983-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfamoyl chlorides |
| US4369320A (en) * | 1980-11-03 | 1983-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-[Heterocyclicaminocarbonyl]-8-quinolinesulfonamides |
| US4954164A (en) * | 1982-02-27 | 1990-09-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
| DE4024867A1 (de) * | 1990-08-04 | 1992-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von oxyguanidinen |
| US5280007A (en) * | 1991-12-18 | 1994-01-18 | American Cyanamid Company | Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide |
| DE4337847A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe |
| DE4414476A1 (de) * | 1994-04-26 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe |
| US5492884A (en) * | 1994-04-29 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use |
-
1996
- 1996-05-30 CZ CZ19961572A patent/CZ287105B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 DK DK96303928T patent/DK0747365T3/da active
- 1996-05-31 IL IL11850596A patent/IL118505A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-31 AT AT96303928T patent/ATE273287T1/de active
- 1996-05-31 EP EP96303928A patent/EP0747365B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 DE DE69633093T patent/DE69633093T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-31 ES ES96303928T patent/ES2224154T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-03 CO CO96028501A patent/CO4650164A1/es unknown
- 1996-06-03 AU AU54711/96A patent/AU714224B2/en not_active Ceased
- 1996-06-04 JP JP16249696A patent/JP4176163B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-04 CA CA002178174A patent/CA2178174C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-05 SK SK721-96A patent/SK72196A3/sk unknown
- 1996-06-05 KR KR1019960020041A patent/KR100474231B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 BR BR9602655A patent/BR9602655A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 AR ARP960102961A patent/AR002341A1/es unknown
- 1996-06-06 CN CN96106821A patent/CN1141293A/zh active Pending
- 1996-06-06 HU HU9601560A patent/HU216660B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-07-09 TW TW085108305A patent/TW345578B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9602655A (pt) | 1998-10-06 |
| IL118505A0 (en) | 1996-09-12 |
| JP4176163B2 (ja) | 2008-11-05 |
| IL118505A (en) | 2000-02-29 |
| CA2178174A1 (en) | 1996-12-07 |
| HUP9601560A3 (en) | 1997-08-28 |
| AU714224B2 (en) | 1999-12-23 |
| DE69633093D1 (de) | 2004-09-16 |
| ES2224154T3 (es) | 2005-03-01 |
| KR100474231B1 (ko) | 2005-08-17 |
| CZ157296A3 (en) | 1997-01-15 |
| CN1141293A (zh) | 1997-01-29 |
| EP0747365A1 (en) | 1996-12-11 |
| ATE273287T1 (de) | 2004-08-15 |
| DK0747365T3 (da) | 2004-09-06 |
| EP0747365B1 (en) | 2004-08-11 |
| HU216660B (hu) | 1999-07-28 |
| CA2178174C (en) | 2008-07-29 |
| AR002341A1 (es) | 1998-03-11 |
| AU5471196A (en) | 1996-12-19 |
| HU9601560D0 (en) | 1996-08-28 |
| JPH093050A (ja) | 1997-01-07 |
| HUP9601560A2 (en) | 1997-04-28 |
| TW345578B (en) | 1998-11-21 |
| CZ287105B6 (en) | 2000-09-13 |
| KR970001331A (ko) | 1997-01-24 |
| DE69633093T2 (de) | 2005-01-20 |
| CO4650164A1 (es) | 1998-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4680413A (en) | Process for the production of 3-phenyl-4-cyanopyrroles | |
| EP1383770B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,6-diaminopyrimido 5,4-d]pyrimidinen | |
| US4940792A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| AU638349B2 (en) | Heterocycle-substituted benzene derivative, production thereof, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| SK72196A3 (en) | Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method | |
| KR20190013554A (ko) | 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| JP5245408B2 (ja) | １−置換−５−アシルイミダゾール化合物の製法 | |
| ZA200705515B (en) | Preparation of ketone amides | |
| US5266697A (en) | Process for the production of 2-substituted 4,6-dialkoxypyrimidines | |
| US5127937A (en) | N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| US5559234A (en) | Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds | |
| US5847140A (en) | Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds | |
| US4600792A (en) | Preparation of biphenylylsulfonylureas and intermediates therefor | |
| US5028255A (en) | N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido)amino)]-benzenesulfonamide derivatives, hebicidal compositions and method of use | |
| US5905154A (en) | Process for the preparation of 5-(alkoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboximide compounds | |
| US4560771A (en) | Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines | |
| JP3066594B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製造法 | |
| JP3527255B2 (ja) | ６−ｎ−置換アミノピコリン酸誘導体及びその製造法 | |
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds | |
| US5242894A (en) | N-substituted-3-(nitrogen-containing 5-membered ring)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| US6127576A (en) | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof | |
| EP0440319A1 (en) | Process and intermediates for the preparation of annelated iminothiazoles | |
| JP2809483B2 (ja) | ６―インドリジンカルボキサミド誘導体、その中間体それらの製造法および除草剤 | |
| DE69400789T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 1-Acylhydrazinen | |
| HU219612B (hu) | Szulfonamido-fenil-keton-származékok, eljárások felhasználásukkal amino-fenil-keton- és szulfamoil-karbamid-származékok előállítására |