CN1141293A - 用于生产除草的1-{[2-(环丙基羰基)苯基]氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的方法和中间体 - Google Patents
用于生产除草的1-{[2-(环丙基羰基)苯基]氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的方法和中间体 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有作物选择性、除草的1-{[2-(环丙基羰基)苯基]氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的有效的三步生产方法,以及其中使用的中间体。
Description
本发明涉及用于生产有作物选择性的除草的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的方法和其中所用的中间体。
美国专利5,009,699和5,280,007公开了用作作物选择性除草剂的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物。具体地说,1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲正被用来开发成广谱抑制侵袭谷类和稻的双子叶和莎草的除草剂。另外,1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲与土壤紧密结合,不会有从土壤渗漏到地下水中危险。并且,已表明1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲对哺乳动物和其它非施用对象的的有机体非常安全。
由于1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物是高效、有作物选择性的除草剂,并对环境有利,故人们一直在研究开发它们的有效的生产方法。
美国专利4,401,816公开了在硫酰胺和吡咯磺酰胺制备中有用的氨磺酰氯。但是,该专利没有公开氨磺酰脲化合物的制备方法。
美国专利3,939,158公开了N-(2,4-二卤-三嗪-6-基)脲和它们的生产方法,但是,专利权人没有公开制备氨磺酰脲化合物的方法。
因此,本发明的目的是提供生产1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲化合物的有效方法。
本发明的另一个目的是提供在本发明方法中有用的中间体化合物。
本发明涉及有下式I结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲有效的三步生产方法:其中Y是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R是C1-C6烷基,该方法包括使有式II结构的2-氨基-4,6-二卤代嘧啶(其中X和X1均可为Cl,Br或I)与氯磺酰基异氰酸酯在第一溶剂存在下反应得到中间体化合物,使中间体化合物在原处与有式III结构的2-氨基苯基环丙基酮和碱反应(其中Y的定义同上),形成有式IV结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲(其中Y、X和X1的定义同上),并使式IV脲与至少两摩尔当量式V结构的碱金属烷醇盐RO-M+(V)(其中M是碱金属,R的定义同上)在第二溶剂的存在下反应,形成所需的式I化合物。
本发明也涉及有式IV结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲:其中Y是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;X和X1均可为Cl,Br或I。式IV化合物可用作生产作物选择性的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲除草剂的中间体化合物。
杂草通过降低作物产量和作物质量而造成巨大的全球性的经济损失。仅在美国,农作物必须与数百种杂草竞争。有利的是,近来已发现了1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲是高效除草剂。这些化合物,特别是1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲,对于在作物存在下选择性地抑制杂草生长是特别有用的。
有利的是,现已发现式I的作物选择性除草剂可通过本发明的有效的三步方法高收率、高纯度地得到。
本发明的一个较好的实施方案涉及使上述的式II2-氨基-4,6-二卤代嘧啶与至少一摩尔当量氯磺酰基异氰酸酯在第一溶剂存在下,较好地在约-20℃到10℃,更好地在约-5℃到5℃的温度范围下反应形成中间体化合物,使中间体化合物在同一容器中与上述的至少一摩尔当量式III的2-氨基苯基环丙基酮和至少一摩尔当量,较好的约1-3摩尔当量碱在约-20℃到30℃,更好地在约-5℃到15℃的温度范围下反应形成上述的式IV1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲,并使式IV脲与至少两摩尔当量,较好地约2-4摩尔当量的上述的式V碱金属烷醇盐在第二溶剂存在下,较好地在约20-100℃,更好地在约40-80℃温度范围下反应,形成式I的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二烷氧基-2-嘧啶基)脲。
产物式I化合物可通过常规的技术分离,如酸化和用水稀释反应混合物,然后过滤得到式I产物,或用合适的溶剂萃取产物。
本发明的方法在制备1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲和1-{〔2-(环丙基羰基)-4-氟苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲中尤为有用。
令人惊奇的是,现已发现式IV 1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲化合物是生产式I的作物选择性除草剂的重要的中间体。特别适用于本发明方法的式IV化合物包括1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲;和1-{〔2-(环丙基羰基)-4-氟苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲。
适用于本发明方法的碱金属包括钠、钾和锂,钠和钾较好。适用于本发明方法的碱包括有机碱,如三(C1-C4烷基)胺、吡啶、取代吡啶、喹啉、取代喹啉等,较好的是诸如三乙胺的三(C1-C4烷基)胺。
适用于上述方法的第一溶剂包括惰性、非质子溶剂,如诸如二氯甲烷和二氯乙烷的卤代脂族烃,诸如甲苯的芳烃,诸如乙醚和四氢呋喃的醚类等,较好的是诸如二氯甲烷和二氯乙烷的卤代脂族烃。适用于本发明方法的第二溶剂包括四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二噁烷、ROH醇类(其中R相应于上述式V中的R基团)等,较好的是诸如甲醇的ROH醇类。
为了进一步理解本发明,下列实施例作了更具体的阐述。本发明仅为权利要求书所限定,而不为实施例所限定。实施例1
1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲的制备在0℃下将2-氨基-4,6-二氯嘧啶(6.15g,0.0375摩尔)分批滴加到氯磺酰基异氰酸酯(5.30g,0.0375摩尔)在二氯甲烷的溶液。所得的混合物在0-2℃下搅拌两小时,向混合物中慢慢加入邻-氨基苯基环丙基酮(6.04g,0.0375摩尔)和三乙胺(3.8g,0.0406摩尔)在二氯甲烷中的溶液。所得的溶液在室温下搅拌过夜,用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,真空浓缩得到黄色固体的标题产物(14.3g,HPLC(高压液相色谱法)分析75%纯度,68%收率),它可用作实施例2的原料而无需纯化。一部分黄色固体纯化得到标题产物,熔点114-116℃。实施例2
在60℃下,将甲醇钠(1.08g,0.02摩尔)在甲醇中的混合物慢慢加入来自实施例1的1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲在甲醇中的混合物。使反应混合物在60℃下加热2小时,冷却,再用甲醇钠(0.54g)处理,回流过夜,冷却,酸化,真空浓缩得到残留物。将残留物置于甲醇中成浆,过滤,依次用甲醇和水洗涤,在55-60℃的真空烘箱内干燥得到奶油色固体标题产物(2.2g,HPLC分析纯度为98.6%,70%收率,熔点168.5-169.5℃)。
Claims (10)
1.一种制备有如下结构式的化合物的方法,其中Y是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R是C1-C6烷基,该方法包括使有下式结构的2-氨基-4,6-二卤代嘧啶其中X和X1均可为Cl,Br或I,与氯磺酰基异氰酸酯在第一溶剂存在下反应得到中间体化合物,使中间体化合物在原处与有下式结构的2-氨基苯基环丙基酮和碱反应其中Y的定义同上,形成有下式结构的1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲其中Y、X和X1的定义同上,并使1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲与至少两摩尔当量的碱金属烷醇盐RO-M+,其中M是碱金属,R的定义同上,在第二溶剂的存在下反应形成所需的化合物。
2.根据权利要求1所述的方法,其中第一溶剂选自卤代芳烃、芳烃和醚,第二溶剂选自ROH醇类、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和二噁烷,和碱选自三(C1-C4烷基)胺、吡啶和喹啉。
3.根据权利要求2所述的方法,其中第一溶剂选自二氯甲烷和二氯乙烷,第二溶剂是ROH醇,和碱是三(C1-C4烷基)胺。
4.根据权利要求3所述的方法,其中三(C1-C4烷基)胺是三乙胺。
5.根据权利要求1所述的方法,其中Y是氢或F;R是甲基;X和X1是Cl;M是钠或钾。
6.根据权利要求1所述的方法,其中2-氨基-4,6-二卤代嘧啶在-20℃到10℃的第一温度下与氯磺酰基异氰酸酯反应,中间体化合物在-20℃到30℃的第二温度下与2-氨基苯基环丙基酮和碱反应,和1-{〔2-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二卤-2-嘧啶基)脲在20-100℃的第三温度下与碱金属烷醇盐反应。
7.根据权利要求6所述的方法,其中第一温度为-5℃到5℃,第二温度为-5℃到15℃,第三温度为40-80℃。
9.根据权利要求8所述的化合物,它是1-{〔邻-(环丙基羰基)苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲。
10.根据权利要求8所述的化合物,它是1-{〔2-(环丙基羰基)-4-氟苯基〕氨磺酰基}-3-(4,6-二氯-2-嘧啶基)脲。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |