DE69312868T2

DE69312868T2 - Benzodifuranon-Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen und Verfahren, zum Färben von hydrophoben Materialien unter deren Verwendung

Info

Publication number: DE69312868T2
Application number: DE69312868T
Authority: DE
Inventors: Shuhei Hashizume; Nobuyuki Katsuda; Shinichi Yabushita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-11-12
Filing date: 1993-11-08
Publication date: 1997-11-27
Anticipated expiration: 2013-11-09
Also published as: DE69312868D1; US5413613A; JPH06200178A; JP3139191B2; EP0598303B1; TW257784B; EP0598303A1

Description

BENZODIFURANON-VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ZUSAMENSETZUNGEN UND VERFAHREN ZUM FÄRBEN VON HYDROPHOBEN MATERIALIEN UNTER DEREN VERWENDUNG

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, die Benzodifuranon- Verbindungen enthält, sowie ein Verfahren zum Färben hydrophober Materialien, insbesondere Polyester-Materialien, unter Verwendung der Zusammensetzung.
Mit einem Verbrauchertrend zu höherwertiger Kleidung waren Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken hydrophober Farermaterialien mit besonders hervorragender Färbefähigkeit und Festigkeit zunehmend erwünscht. Unter diesen Gegebenheiten wurden mit Dispersionsfarbstoffen gefärbte hydrophobe Fasermaterialien verschiedenen Appretur-Nachbehandlungen, etwa weichmachenden, antistatischen und griffverbessernden Appreturen und dergleichen, unterzogen, um ihnen die zusätzlichen Werte zu verleihen. Diese Nachappreturen werden jedoch bei relativ hohen Temperaturen durchgeführt, so daß einige Probleme, zum Beispiel mit dem Farbausbluten sowie der Verschlechterung der Naßfestigkeit, speziell der Waschfestigkeit, eintreten.
Bislang wurden viele Verbindungen, emschließlich Azoverbindungen, vorgeschlagen, um einen roten Dispersionsfarbstoff mit hervorragender Waschfestigkeit auf hydrophoben Fasermaterialien zu entwickeln. Die meisten davon sind noch nicht befriedigend wegen der Schwierigkeit, daß die Waschfestigkeit nach der Nachappretur beträchtlich herabgesetzt ist.
Verschiedene Benzodiüwanon-Verbindungen zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern wurden offenbart, zum Beispiel in JP-A-152567/1985, 109526/1977, 1222869/1981, 14876/1991 und 72571/1991. Diese Verbindungen sind ebenfalls unzureichend und weitere Verbesserungen in ihrer Färbecharakteristik, Färbefahigkeit und Festigkeit werden gefordert.
Um diese Probleme zu lösen, führten die hier genannten Erfinder umfangreiche Untersuchungen durch und brachten als Ergebnis die vorliegende Erfindung zustande.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Zusammensetzung bereitwstellen, die mindestens einen Vertreter enthält, welcher aus der durch die nachstehende Formel (I) wiedergegebenen Verbindungsgruppe ausgewahlt ist:
wobei R&sub1; für eine Methylengruppe oder einen geradkettigen oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub6;- Alkylenrest steht und wobei der letztere gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest substituiert ist; und Q für einen 5- oder 6gliedrigen gesattigten oder ungesättigten heterocyclischen Ringrest steht; sowie mindestens einen Vertreter, welcher aus der durch die nachstehende Formel (II) wiedergegebenen Verbindungsgruppe ausgewählt ist:
wobei R&sub2; für ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten C&sub1;&submin;&sub4;-Alkykest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy- C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxycarbonyl- C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest oder Benzoyloxyrest steht, wobei das Gewichtsverhältnis von mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (I) ausgewählten Vertreter und mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (II) ausgewählten Vertreter 90:10 bis 10:90 beträgt.
Eine andere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zum Färben hydrophober Materialien bereitzustellen, umfassend die Verwendung der Dibenzodiftiranone enthaltenden Zusammensetzung.
Die durch die vorstehende Formel (I) wiedergegebenen Verbindungen können aus der Gruppe bekannter Verbindungen ausgewahlt werden, wie sie zum Beispiel in JP-A-72571/1991 offenbart sind.
Gesättigte heterocyclische Ringreste, die durch Q in der Formel (I) wiedergegeben sind, schließen die Tetrahydrofuryl-, Tetrahydrothienyl-, Tetrahydropyranyl-, Pyrrolidyl-, Piperidyl-, Piperazyl- und Morpholylgruppe ein. Ungesättigte heterocyclische Ringreste, die durch Q wiedergegeben sind, schließen die Furyl-, Thienyl-, Pirolyl-, Pyridyl-, Pyranyl-, Thiazolyl- und s-Triazinylgruppe ein.
Diese heterocyclischen Ringreste können mit einem Halogenatom oder einer Hydroxylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylc&bonylrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonykest, einer Cyanogruppe, Aminogruppe oder Ketogruppe substituiert sein. Von diesen Resten werden die Tetrahydroftiryl- und Tetrahydropyranylgruppe, die gegebenenfalls mit einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkykest substituiert sind, sowie die Morpholylgruppe bevorzugt verwendet.
Spezielle Beispiele für die Verbindungen der Formel (I), die geeigneterweise in der Erfindung eingesetzt werden, sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
Die durch die Formel (II) wiedergegebenen Verbindungen können aus der Gruppe bekannter Verbindungen ausgewählt werden, wie sie zum Beispiel in JP-A- 122869/1981 und 152567/1985 offenbart sind.
Spezielle Beispiele solcher Verbindungen, die geeigneterweise in der Erfindung eingesetzt werden, sind in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
Das Gewichtsverhältnis zum Mischen mindestens einer der Verbindungen der Formel (I) und mindestens einer der Verbindungen der Formel (II) beträgt 90:10 bis 10:90, vorzugsweise 80:20 bis 20:80.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens eine Verbindung der Formel (II) in einem bestimmten Mengenverhältnis, abhängig von den gewünschten Verwendungszwecken, nach einem bekannten Verfahren vermischt werden. Zum Zweck der Farbkontrolle oder aus anderen Gründen kann die Zusammensetzung außer den Verbindungen der Formel (I) und Formel (II) desweiteren z. B. ein Dispersionsmittel, Beschwerungsmittel, pH- Regulierungsmittel, Dispersions-Egalfärbemittel, Färbehilfsmittel, Lösungsmittel- und Harzbindemittel enthalten.
Die vorliegenden Zusammensetzungen, die Benzodifiiranon-Verbindungen enthalten, sind nützlich als Dispersionsfarbstoffe und wärmeempfindliche Registrierfarben vom Sublimationstransfer-Typ zum Einfärben hydrophober Materialien, wie Polyester-, Triacetat-, Diacetat-, Polyamid- und Polycarbonat-Materialien. Insbesondere sind die erfindungsgemaßen Zusammensetzungen nützlich als rote Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasermaterialien.
Wenn die vorliegende Zusammensetzung als Dispersionsfarbstoff verwendet wird, kann sie in der Form eines Flüssigproduktes vorliegen, welches erhalten wird, indem Naßkuchen aus der Verbindung der Formel (I) und aus der Verbindung der Formel (II) aus den entsprechenden Herstellungsprozessen mit einem einzelnen oder gemischten Dispersionsmittel(n), etwa Naphthalinsulfonat-Formalin-Kondensat und Ligninsulfonsäure, vermischt werden und das Gemisch zum Beispiel mit einer Sandmühle fein dispergiert wird, oder sie kann alternativ in der Form eines Pulverproduktes vorliegen, welches durch Trocknen des Flüssigproduktes erhalten wird.
Zum Färben hydrophober Fasermaterialien wird eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in einem wässerigen Medium dispergiert, um ein Färbebad zu erzeugen, und ein hydrophobes Fasermaterial wird in das Farbbad getaucht, falls erforderlich nach der Zugabe eines pH-Regulierungsmittels, eines Dispersions-Egalfärbemittels etc.. Im Falle von Polyester-Fasermaterialien wird das Färben unter Druckbedingungen bei einer Temperatur von mindestens 100ºC, vorzugsweise 105 - 140ºC, 30 - 60 Minuten lang vorgenommen. Die Zeitspanne kann verkürzt oder ausgedehnt werden, abhängig von der Färbeaffinität.
Alternativ kann das Färben in Anwesenheit eines Trägers, etwa o-Phenylphenol und Methylnaphthalin, bei einer relativ hohen Temperatur, zum Beispiel unter Siedewasserbedingungen, vorgenornmen werden. Darüber hinaus kann ein solches Färbeverfahren durchgeführt werden, in welchem eine Farbstoffdispersion auf ein Gewebe aufgebracht wird, gefolgt von einer Damptbehandlung bei einer Temperatur von 100ºC oder höher oder einer Trockenheißbehandlung.
Zum Bedrucken kann eine Farbstoffdispersion mit einer geeigneten Paste verknetet werden und die erhaltene Farbpaste wird auf ein Fasermaterial gedruckt und dann einer Dampfbehandlung oder Trockenheißbehandlung unterworfen. Alternativ kann das Bedrucken in einem Tintenstrahlverfahren vollzogen werden.
Die hydrophoben Fasermaterialien schließen Polyesterfaser-, Triacetatfaser-, Diacetatfaser- und Polyamidfasermaterialien ein. Was Textilien aus Mischfasern oder Mischgeweben betrifft, können jene aus mehreren Arten solcher Fasermaterialien oder jene aus einem solchen Fasermaterial und einem Naturfasermaterial, etwa Cellulose, Wolle oder Seide, genannt werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen hervorragende Färbeeigenschaften, Färbefähigkeit und Festigkeit auf, wenn sie als Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien verwendet werden. Insbesondere ergeben die vorliegenden Zusammensetzungen hervorragende Farbdeckung und Auftragung aufgrund der synergetischen Effekte der verschiedenen Benzodifüranon-Verbindungen, während die Charakteristika in Tönung und Festigkeit, die von der Verbindung der Formel (I) geliefert werden, erhalten bleiben. Außerdem machen die vorliegenden Zusammensetzungen es möglich, ein Färbeverfahren in einem kürzeren Zeitraum und ferner mit einer kleineren Menge eines Dispersions-Egalfärbemittels einzusetzen, wodurch die Menge der verwendeten Farbstoffe verringert wird. Dementsprechend werden durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verschiedene gefärbte Produkte von hoher Qualität wirtschaftlich und mit hoher Produktivität bereitgestellt.
Die vorliegende Erfindung wird genauer erläutert unter Bezug auf die nachstehenden Beispiele, welche jedoch nur veranschaulichend und keinesfalls als einschränkend zu verstehen sind. In diesen Beispielen bedeutet "Teile" "Gewichtsteile" und "%" bedeutet "Gew.-%".

Beispiel 1

Ein Gemisch aus 0,7 Teilen der Verbindung (a)-1 in Tabelle 1, 0,3 Teilen der Verbindung b)-1 in Tabelle 2 und 3,0 Teilen Natriumnaphthalinsulfonat-Formalin-Kondensat wurde in 6,0 Teilen Wasser fein dispergiert, um eine wassenge, Benzodifuranon- Verbindungen enthaltende Zusammensetzung zu erhalten. Die Zusammensetzung wurde mit Wasser verdünnt, um 1000 Teile einer Dispersion zu erzeugen. Unter Verwendung der Dispersion wurde ein Polyesteffaser-Textil gemaß den nachstehenden Bedingungen gefärbt. Die Färbung wurde mit einer günstigen Färberate bewirkt und das gefärbte Produkt hatte eine gleichmäßige Farbe ohne Flecken und zeigte eine gute Farbdeckung und Farbausbeute.
Zum Vergleich wurden jeweils 1000 Teile einer Dispersion, die durch feines Dispergieren eines Gemisches aus 1,0 Teilen der Verbindung (a)-1, (b)-3 oder (b)-12 und 3, Teilen Natriumnaphthalinsulfonat-Formalin-Kondensat hergestellt war, zum Färben unter den gleichen Bedingungen wie vorstehend verwendet. Die Ergebnisse sind als Vergleichsbeispiele 1 bis 3 in Tabelle 3 gezeigt.
[Färbebedingungen und Tests flir die Färberate]
Eine Portion von 10,0 Teilen der vorstehenden Farbstoffdispersion und 3,0 Teile SUMIPON TF (ein Färbehilfsmittel, hergestellt von Sumitomo Chemical Co. Ltd.) wurden gleichmäßig in Wasser dispergiert und dann wurden 1,2 Teile Essigsäure und 4,8 Teile Natriumacetat dazu gegeben, um ein Färbebad in einer Menge von insgesamt 3000 Teilen in einem Topf zu err:eugen. In jedes von 6 so hergestellten Färbebädem wurden 100 Teile eines Tetron-"Tropical"-Gewebes (ein Polyesterfaser-Textil, hergestellt von Toray Industries, Inc.) eingetaucht und das Einfärben wurde bewirkt, indem die Temperatur von 60ºC auf 130ºC mit einer Geschwindigkeit von 1ºC/Min. erhöht und die Temperatur dann 60 Minuten bei 130ºC gehalten wurde. Während der Temperaturerhöhung wurde jeder Topf in Folge aus der Färbemaschine genommen, wenn die Temperatur des Bades 90ºC, 100ºC, 110ºC, 120ºC beziehungsweise 130ºC erreichte, und auf unter 90ºC abgekühlt. Der letzte Topf wurde 60 Minuten bei 130ºC gehalten, um die Färbung vollständig zu machen. Jedes gefärbte Gewebe, das aus dem Bad genommen wurde, wurde mit Wasser gewaschen, einer Reduktionsspülung unterzogen, erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet. So wurden gefärbte Produkte aus den betreffenden Temperaturstufen und aus der Endfärbung erhalten. Die Konzentrationen der gefärbten Produkte wurden gemaß SICOMUC-20 (einem Farbtaxiersystem, hergestellt von Sumika Chemical Analysis Service, Ltd.) abgeschätzt. Die Färberaten auf jeder Temperaturstufe wurden gemaß der nachstehenden Gleichung berechnet:
Färberate (%) = Konzentration des gefärbten Produktes auf einer Temperaturstufe / Konzentration des gefärbten Endproduktes x 100
Kurven der Färberaten wurden erhalten, indem die Daten in einem Diagramm mit den Färberaten als Ordinate und den Temperaturen als Abszisse aufgetragen wurden.
Aus den erhaltenen Kurven werden die Färbezusammensetzungen in die nachstehenden drei Klassen eingeteilt.
Schnell (F in Tabelle3): Die Temperatur, bei der die Färberate 50 % beträgt, ist nicht höher als 100ºC.
Mittel (M in Tabelle3): Die Temperatur, bei der die Färberate 50 % beträgt, liegt bei 100 - 120ºC.
Langsam (S in Tabelle3): Die Temperatur, bei der die Färberate 50 % beträgt, ist nicht kleiner als 120ºC.
[Farbdeckungstests]
10,0 Teile der vorstehenden Farbstoffdispersion wurden gleichmäßig in Wasser dispergiert und dann wurden 0,6 Teile Essigsäure und 2,4 Teile Natriumacetat dazu gegeben, um ein Färbebad in der Menge von insgesamt 1500 Teilen herzustellen.
Ein Tetron-'Jersey'-Gewebe (eine Polyester-Wirkware, hergestellt von Teijin Limited) wurde so fest auf den inneren Zylinder der Stofifärbehalterung des Color Pet (eine Färbetestvorrichtung, hergestellt von NIHON SENSHOKU KWAI KABUSHIM KMSHA) gewickeft, daß keinerlei Lücken entstanden. Das obere und untere Ende der Halterung wurden mit elastischen Bändern fixiert, um eine Lockerung des Gewebes zu verhindern. Nach dem Anbringen des äußeren Zylinders wurde die Halterung in einen Färbetopf gestellt, welcher das wie vorstehend hergestellte Färbebad enthielt. Die Topftemperatur wurde rasch von 90ºC auf 115ºC erhöht, 20 Minuten bei 115-116ºC gehalten und dann rasch auf 90ºC abgesenkt. Das gefärbte Produkt wurde sofort herausgenommen, leicht mit Wasser gewaschen, ausgebreitet und luftgetrocknet. Danach wurde in den Bereichen, welche die Flüssigkeitseinströmöffnung des inneren Zylinders der Färbehalterung berührten, die Menge irgendwelcher Farbstoffaggregate, die auf den Gewebefasern hafteten, mit dem Auge bestimmt.
Die Bestimmung erfolgte gemaß den nachstehenden Kriterien:
Keine anhaftenden Aggregate beobachtet.
O Nur geringe Menge anhaftender Aggregate beobachtet.
Δ Gewisse Menge anhaftender Aggregate beobachtet.
X Große Menge anhaftender Aggregate beobachtet.
XX Beträchtlich große Menge anhattender Aggregate beobachtet.
[Farbausbeute]
Das Färben wurde in ahlicher Weise wie bei den vorstehenden Tests für die Färberate durchgelürt und die Konzentration des gefärbten Endproduktes wurde gemaß dem Verfahren von 315 L-0808 bewertet. Die Farbausbeute im Gegensatz zum Standardfarbeprodukt wurde gemaß der nachstehenden Gleichung berechnet.
Farbausbeute (%) = Konzentration eines Testfarbeproduktes / Konzentration des Standardfärbeproduktes x 100
wobei Standardfärbeprodukt das mit dem Farbstoff (a)-1 gefärbte Produkt bedeutet.
Die Bewertung erfolgte gemaß den nachstehenden Kriterien:
Dem Standardfarbeprodukt überlegen.
O Dem Standardfarbeprodukt gleich.
X Dem Standardfärbeprodukt unterlegen.

Beispiele 2 bis 11

In ähnliccher Weise wie in Beispiel 1 wurden Zusammensetzungen hergestellt, indem wie in Tabelle 3 gezeigt Kombinationen der Verbindungen (a)-1 und (a)-2 und der Verbindungen (b)- 1 bis -6 und 12 - 15 verwendet wurden, und es wurden Färbungen mit den Zusammensetzungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Um die Effekte der vorliegenden Zusammensetzungen zu belegen, sind auch die Leistungen von C.I. Dispersgelb 64 und C.I. Dispersblau 56, bei denen es sich um gelbe und blaue Dispersionsfarbstoffe unter den drei üblicherweise auf dem Markt verwendeten Hauptfarben handelt, zusammen in der Tabelle 3 gezeigt.
Wie aus den in Tabelle 3 gezeigten Ergebnissen ersichtlich ist, sind die vorliegenden Zusammensetzungen zufriedenstellend in der Farbdeckung, Färberate und Farbausbeute. Tabelle 3

Claims

1. Zusammensetzung, umfassend mindestens einen Vertreter, welcher aus der durch die nachstehende Formel (I) wiedergegebenen Verbindungsgruppe ausgewahlt ist:

wobeir, für eine Methylengruppe oder einen geradkettigen oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub6;- Alkylenrest steht und wobei der letztere gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest substituiert ist; und Q für einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ringrest steht; sowie mindestens einen Vertreter, welcher aus der durch die nachstehende Formel (II) wiedergegebenen Verbindungsgruppe ausgewählt ist:

R&sub2;

wobei R&sub2; für ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylcarbonyloxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;&submin;&sub4;-aikoxyrest, Phenyl-C&sub1;&submin;&sub4;-alkoxyrest, C&sub1;&submin;&sub4;- Aikoxy- C&sub1;&submin;&sub4;-aikoxycarbonyl- C&sub1;&submin;&sub4;-aikoxyrest oder Benzoyloxyrest steht,

wobei das Gewichtsverhältnis von mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (I) ausgewählten Vertreter und mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (II) ausgewählten Vertreter 90:10 bis 10:90 beträgt.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der das Gewichtsverhältnis von mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (I) ausgewählten Vertreter und mindestens einem aus der Verbindungsgruppe der Formel (II) ausgewählten Vertreter 80:20 bis 20:80 beträgt.

3. Verfahren zum Färben hydrophober Materialien, umfassend die Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1.

4. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoff

5. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 als wärmeempfindliche Registrierfarbe vom Sublimationstransfer-Typ.