JPH06200178A - ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 疎水性材料、例えば、ポリエステル繊維材料
を均一に、鮮明で濃色に、かつ、堅牢に染色し得る疎水
性材料の着色性組成物を提供する。 【構成】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で置換
されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレン基
を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和また
は不飽和の複素環残基を表す。］で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種と一般式（II） 【化２】 ［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲン、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ 1-4 アル
コキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも１種とを含有する。
を均一に、鮮明で濃色に、かつ、堅牢に染色し得る疎水
性材料の着色性組成物を提供する。 【構成】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で置換
されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレン基
を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和また
は不飽和の複素環残基を表す。］で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種と一般式（II） 【化２】 ［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲン、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ 1-4 アル
コキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも１種とを含有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベンゾジフラノン系化合
物含有組成物およびそれを用いて疎水性材料特にポリエ
ステル系材料を着色する方法に関する。
物含有組成物およびそれを用いて疎水性材料特にポリエ
ステル系材料を着色する方法に関する。
【従来の技術】例えば、特開昭60-152567 号公報、同52
-109526 号公報、同56-122869 号公報、特開平3-14876
号公報、同3-72571 号公報などに疎水性繊維の染色また
は捺染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載
されている。
-109526 号公報、同56-122869 号公報、特開平3-14876
号公報、同3-72571 号公報などに疎水性繊維の染色また
は捺染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載
されている。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の衣料品
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリ−ド
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する目的で、
アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されている
が、これらのほとんどは、これらの後加工を行った後の
洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消す
るには至っていない。また、ベンゾジフラノン系化合物
も数多く提案されているが、それらも、染料特性、染色
性および堅牢度の一層の改良が望まれている。本発明者
らはこれらの問題を解決するために鋭意検討の結果、本
発明を完成するに至った。
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリ−ド
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。洗濯堅牢度の良好な赤色系染料を開発する目的で、
アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されている
が、これらのほとんどは、これらの後加工を行った後の
洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消す
るには至っていない。また、ベンゾジフラノン系化合物
も数多く提案されているが、それらも、染料特性、染色
性および堅牢度の一層の改良が望まれている。本発明者
らはこれらの問題を解決するために鋭意検討の結果、本
発明を完成するに至った。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化３】
【０００５】［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ
1-4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6
アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６
員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも一種と一般式（II）
1-4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6
アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６
員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも一種と一般式（II）
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲ
ン、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニルＣ1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキ
シ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］
で示される化合物群から選ばれる少なくとも１種とを含
有してなるベンゾジフラノン系化合物含有組成物および
それを用いることを特徴とする疎水性材料の着色方法を
提供する。
ン、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニルＣ1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキ
シ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］
で示される化合物群から選ばれる少なくとも１種とを含
有してなるベンゾジフラノン系化合物含有組成物および
それを用いることを特徴とする疎水性材料の着色方法を
提供する。
【０００８】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば、特開平３−７２５７１号公報などに記載されてい
る公知の化合物群から選ばれた化合物である。一般式
（Ｉ）においてＱで表わされる飽和の複素環残基として
は、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テト
ラヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジ
ル、モルホリニルなどが例示される。不飽和の複素環残
基としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、
ピラニル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示さ
れる。これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ
基、アミノ基、ケト基などによって置換されていてもよ
い。これらの複素環残基中、Ｃ1-4 アルキル基で置換さ
れていてもよいテトラヒドロフリルもしくはテトラヒド
ロピラニルまたはモルホリニルなどが好ましい。本発明
において特に好適に用いられる化合物の具体例は下表１
のとおりである。
えば、特開平３−７２５７１号公報などに記載されてい
る公知の化合物群から選ばれた化合物である。一般式
（Ｉ）においてＱで表わされる飽和の複素環残基として
は、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テト
ラヒドロピラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジ
ル、モルホリニルなどが例示される。不飽和の複素環残
基としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、
ピラニル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示さ
れる。これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、シアノ
基、アミノ基、ケト基などによって置換されていてもよ
い。これらの複素環残基中、Ｃ1-4 アルキル基で置換さ
れていてもよいテトラヒドロフリルもしくはテトラヒド
ロピラニルまたはモルホリニルなどが好ましい。本発明
において特に好適に用いられる化合物の具体例は下表１
のとおりである。
【０００９】
【表１】
【００１０】一般式（II）で示される化合物は、特開昭
５６−１２２８６９号、同６０−１５２５６７号公報な
どに記載されている公知の化合物群から選ばれた化合物
であり、本発明において、特に好適に用いられる化合物
の具体例は下表２のとおりである。
５６−１２２８６９号、同６０−１５２５６７号公報な
どに記載されている公知の化合物群から選ばれた化合物
であり、本発明において、特に好適に用いられる化合物
の具体例は下表２のとおりである。
【００１１】
【表２】
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも１種との配合比率は、
得られる分散染料組成物に対する所望の特性に応じて適
宜選択することができるが、通常は純分換算で99-1重量
％対1-99重量％、好ましくは90-10 重量％対10-90 重量
％である。更に好ましくは、80-20 重量％対20-80 重量
％である。
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも１種との配合比率は、
得られる分散染料組成物に対する所望の特性に応じて適
宜選択することができるが、通常は純分換算で99-1重量
％対1-99重量％、好ましくは90-10 重量％対10-90 重量
％である。更に好ましくは、80-20 重量％対20-80 重量
％である。
【００１３】本発明の組成物は、所望の用途に応じ、周
知の方法で前記一般式（Ｉ）および前記一般式（II）で
示される化合物の所定量を混合することによって製造す
ることができ、更に色相の調整などの目的で前記一般式
（Ｉ）および前記一般式（II）で示される化合物以外の
化合物を、更には分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均染
剤、染色助剤、溶剤、樹脂バインダなどを含有すること
ができる。本発明のベンゾジフラノン系化合物含有組成
物は分散染料、昇華転写型感熱記録用色素などとして、
ポリエステル、トリアセテート、ジアセテート、ポリア
ミド、ポリカーボネートなどの疎水性材料の着色に有用
である。とりわけ、本発明の組成物は疎水性繊維材料を
染色または捺染する赤色系分散染料として有用である。
本発明の組成物を分散染料として用いる場合、前記一般
式（Ｉ）および前記一般式（II）で示される化合物は、
それぞれ製造工程から得られるウェットケ−キにナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルフォ
ン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサン
ドミルなどで微粒化分散して得られたリキッド品、ある
いは乾燥して得られたパウダ−品の形態で用いられる。
知の方法で前記一般式（Ｉ）および前記一般式（II）で
示される化合物の所定量を混合することによって製造す
ることができ、更に色相の調整などの目的で前記一般式
（Ｉ）および前記一般式（II）で示される化合物以外の
化合物を、更には分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均染
剤、染色助剤、溶剤、樹脂バインダなどを含有すること
ができる。本発明のベンゾジフラノン系化合物含有組成
物は分散染料、昇華転写型感熱記録用色素などとして、
ポリエステル、トリアセテート、ジアセテート、ポリア
ミド、ポリカーボネートなどの疎水性材料の着色に有用
である。とりわけ、本発明の組成物は疎水性繊維材料を
染色または捺染する赤色系分散染料として有用である。
本発明の組成物を分散染料として用いる場合、前記一般
式（Ｉ）および前記一般式（II）で示される化合物は、
それぞれ製造工程から得られるウェットケ−キにナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルフォ
ン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサン
ドミルなどで微粒化分散して得られたリキッド品、ある
いは乾燥して得られたパウダ−品の形態で用いられる。
【００１４】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、疎水
性繊維を浸せきして、たとえばポリエステル繊維の場合
加圧下で105 ℃以上、好ましくは100-140 ℃で30-60 分
間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮また
は延長することができる。また、o-フェニルフェノ−ル
やメチルナフタレンなどのキャリア−の存在下で比較的
高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもできる。
更に、染料分散液を布にパディングした後、100 ℃以上
でスチ−ミングや乾熱処理する染色方法も可能である。
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、疎水
性繊維を浸せきして、たとえばポリエステル繊維の場合
加圧下で105 ℃以上、好ましくは100-140 ℃で30-60 分
間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮また
は延長することができる。また、o-フェニルフェノ−ル
やメチルナフタレンなどのキャリア−の存在下で比較的
高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもできる。
更に、染料分散液を布にパディングした後、100 ℃以上
でスチ−ミングや乾熱処理する染色方法も可能である。
【００１５】捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と
共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチ−ミ
ングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式
によって捺染することもできる。疎水性繊維としては、
ポリエステル繊維、トリアセテ−ト繊維、ジアセテ−ト
繊維およびポリアミド繊維材料などがあげられ、その混
紡または交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品お
よび／またはそれらとセルロ−ス繊維、羊毛、および絹
などの天然繊維との混紡交織品などがあげられる。本発
明の組成物は特にポリエステル繊維材料の染色または捺
染に有用である。
共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチ−ミ
ングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式
によって捺染することもできる。疎水性繊維としては、
ポリエステル繊維、トリアセテ−ト繊維、ジアセテ−ト
繊維およびポリアミド繊維材料などがあげられ、その混
紡または交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品お
よび／またはそれらとセルロ−ス繊維、羊毛、および絹
などの天然繊維との混紡交織品などがあげられる。本発
明の組成物は特にポリエステル繊維材料の染色または捺
染に有用である。
【００１６】本発明の組成物は、特に、疎水性繊維材料
を染色または捺染する分散染料として、優れた染料特
性、染色性、堅牢性などを有するものである。更に具体
的には、前記一般式（Ｉ）で示される化合物が有する色
調と堅牢度の特長を維持しつつ、相乗効果によって優れ
たタ−リング性およびビルドアップ性を、更に使用に応
じた最適の染着速度が選択できるので、短時間の、しか
も少量の分散均染剤を用いる染色方法が採用でき、染料
の使用量を削減することができる。このように、本発明
の組成物は高品質の染色物を経済的に、且つ生産性よく
提供することができるものである。以下、実施例により
本発明を更に詳しく説明する。なお、本文中、部は重量
部を、％は重量％を表す。
を染色または捺染する分散染料として、優れた染料特
性、染色性、堅牢性などを有するものである。更に具体
的には、前記一般式（Ｉ）で示される化合物が有する色
調と堅牢度の特長を維持しつつ、相乗効果によって優れ
たタ−リング性およびビルドアップ性を、更に使用に応
じた最適の染着速度が選択できるので、短時間の、しか
も少量の分散均染剤を用いる染色方法が採用でき、染料
の使用量を削減することができる。このように、本発明
の組成物は高品質の染色物を経済的に、且つ生産性よく
提供することができるものである。以下、実施例により
本発明を更に詳しく説明する。なお、本文中、部は重量
部を、％は重量％を表す。
【００１７】
実施例１ (a)-１の化合物0.7 部と、(b)-１の化合物0.3 部をナフ
タレンスルフォン酸ソ−ダのホルマリン縮合物3.0 部と
共に6.0 部の水中で微粒化してベンゾジフラノン系化合
物含有水性組成物を得た。この組成物を水で希釈して分
散液1000部を得た。この分散液を用いて下記のとおりポ
リエステル繊維織物を染色した。得られた染色物は斑の
ない均一なものであり、染色は好ましい染着速度、良好
なタ−リング性、カラ−イ−ルドを示した。比較のため
に、(a)-１および(b)-１の化合物それぞれ単独を1.0 部
とナフタレンスルフォン酸ソ−ダのホルマリン縮合物3.
0 部と共に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一条
件の染色を行い比較を行った。その結果は、表３に示す
とおりであった。
タレンスルフォン酸ソ−ダのホルマリン縮合物3.0 部と
共に6.0 部の水中で微粒化してベンゾジフラノン系化合
物含有水性組成物を得た。この組成物を水で希釈して分
散液1000部を得た。この分散液を用いて下記のとおりポ
リエステル繊維織物を染色した。得られた染色物は斑の
ない均一なものであり、染色は好ましい染着速度、良好
なタ−リング性、カラ−イ−ルドを示した。比較のため
に、(a)-１および(b)-１の化合物それぞれ単独を1.0 部
とナフタレンスルフォン酸ソ−ダのホルマリン縮合物3.
0 部と共に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一条
件の染色を行い比較を行った。その結果は、表３に示す
とおりであった。
【００１８】［染色条件および染着速度試験］上記染料
分散液10.0部およびスミポンTF（住友化学社製染色助
剤）3.0 部を水に均一に分散させ、次いで酢酸1.2 部お
よび酢酸ソ−ダ4.8 部を添加して総量3000部の染浴を６
本調製する。この染浴にテトロントロピカル（東レ社製
ポリエステル繊維織物）布100 部を投入して60℃から13
0 ℃まで１℃／分の速度で昇温し、130 ℃で60分間の染
色を行う。昇温の途中、90℃、100 ℃、110 ℃、120 ℃
および130 ℃に達した時点１本づつ順次取り出し、最後
に130 ℃で60分間の染色後、各々90℃以下に冷却して染
浴中の被染物を取り出し、水洗、還元洗浄、水洗、乾燥
して各温度ごとおよび最終の染色物を得た。得られた染
色物の濃度をSICOMUC-20（住化分析センタ−社製測色シ
ステム）により測定し、次式 により各温度ごとの染着率を求め、縦軸に染着率、横軸
に温度を取ったグラフ上にプロットして染着率カ−ブを
得る。得られたカ−ブより次の様に３段階に分類した。 染着率が50% となる温度が100 ℃以下のもの…速い（表
中、Ｆで表す。） 染着率が50% となる温度が100-120 ℃のもの…中庸（表
中、Ｍで表す。） 染着率が50% となる温度が120 ℃以上のもの…遅い（表
中、Ｓで表す。）
分散液10.0部およびスミポンTF（住友化学社製染色助
剤）3.0 部を水に均一に分散させ、次いで酢酸1.2 部お
よび酢酸ソ−ダ4.8 部を添加して総量3000部の染浴を６
本調製する。この染浴にテトロントロピカル（東レ社製
ポリエステル繊維織物）布100 部を投入して60℃から13
0 ℃まで１℃／分の速度で昇温し、130 ℃で60分間の染
色を行う。昇温の途中、90℃、100 ℃、110 ℃、120 ℃
および130 ℃に達した時点１本づつ順次取り出し、最後
に130 ℃で60分間の染色後、各々90℃以下に冷却して染
浴中の被染物を取り出し、水洗、還元洗浄、水洗、乾燥
して各温度ごとおよび最終の染色物を得た。得られた染
色物の濃度をSICOMUC-20（住化分析センタ−社製測色シ
ステム）により測定し、次式 により各温度ごとの染着率を求め、縦軸に染着率、横軸
に温度を取ったグラフ上にプロットして染着率カ−ブを
得る。得られたカ−ブより次の様に３段階に分類した。 染着率が50% となる温度が100 ℃以下のもの…速い（表
中、Ｆで表す。） 染着率が50% となる温度が100-120 ℃のもの…中庸（表
中、Ｍで表す。） 染着率が50% となる温度が120 ℃以上のもの…遅い（表
中、Ｓで表す。）
【００１９】［タ−リング性試験］上記染料分散液10.0
部を水中に均一に分散させ、次いで酢酸0.6 部および酢
酸ソ−ダ2.4 部を添加して総量1500部の染浴を調製す
る。次いで、試験用染色装置カラ−ペット（日本染色機
械（株）社製）の布染色用ホルダ−の内筒に、テトロン
ジャ−ジ布（帝人社製ポリエステル編物）をすきまを生
じないように堅く巻き付け、ホルダ−の上端と下端をゴ
ムバンドを用いゆるみのないように固定する。次いでこ
れに外筒をセットした後、別途染浴を調製しておいた染
色ポット中に投入し、90℃から115 ℃まで急速昇温し、
次に20分間115 〜116 ℃に保持する。その後、90℃まで
急冷し直ちに染色物を取り出し、軽く水洗して拡げて風
乾する。風乾後、染色用ホルダ−内筒の液流通口に接す
る繊維上に付着した染料凝集物の量の多少を目視判定す
る。判定は下記の基準によった。 ◎；凝集物の付着が認められない。 ○；凝集物の付着がわずかしか認められない。 △；凝集物の付着がやや多く認められる。 ×；凝集物の付着が多く認められる。 ××；凝集物の付着が著しく認められる。
部を水中に均一に分散させ、次いで酢酸0.6 部および酢
酸ソ−ダ2.4 部を添加して総量1500部の染浴を調製す
る。次いで、試験用染色装置カラ−ペット（日本染色機
械（株）社製）の布染色用ホルダ−の内筒に、テトロン
ジャ−ジ布（帝人社製ポリエステル編物）をすきまを生
じないように堅く巻き付け、ホルダ−の上端と下端をゴ
ムバンドを用いゆるみのないように固定する。次いでこ
れに外筒をセットした後、別途染浴を調製しておいた染
色ポット中に投入し、90℃から115 ℃まで急速昇温し、
次に20分間115 〜116 ℃に保持する。その後、90℃まで
急冷し直ちに染色物を取り出し、軽く水洗して拡げて風
乾する。風乾後、染色用ホルダ−内筒の液流通口に接す
る繊維上に付着した染料凝集物の量の多少を目視判定す
る。判定は下記の基準によった。 ◎；凝集物の付着が認められない。 ○；凝集物の付着がわずかしか認められない。 △；凝集物の付着がやや多く認められる。 ×；凝集物の付着が多く認められる。 ××；凝集物の付着が著しく認められる。
【００２０】［カラ−イ−ルド］染着速度試験と同様の
条件で染色を行い最終染色物の濃度をJIS L-0808の方法
により測定し、標準品に対するカラーイールドを次式に
より算出する。 （ここでの標準品は、(a)-１を示す。） 評価方法としては下記の基準によった。 ◎；標準品の染色物に対して優れる。 ○；標準品の染色物に対して同等。 ×；標準品の染色物に対して劣る。
条件で染色を行い最終染色物の濃度をJIS L-0808の方法
により測定し、標準品に対するカラーイールドを次式に
より算出する。 （ここでの標準品は、(a)-１を示す。） 評価方法としては下記の基準によった。 ◎；標準品の染色物に対して優れる。 ○；標準品の染色物に対して同等。 ×；標準品の染色物に対して劣る。
【００２１】実施例２〜１１ 実施例１と同様にして、(a)-１および(a)-２と(b) １〜
６および１２〜１５の化合物を使用して組成物を得、得
られた組成物を用いて染色した。その結果を併せて表３
に示す。いずれも、タ−リング性、染着速度およびカラ
−イ−ルドに効果のあることがわかる。また、効果の検
証のために、市場で汎用的に用いられている三原色の黄
色として C.I. Disperse Yellow 64, 青色として、C.
I.Disperse Blue 56の性能も表３に併記した。
６および１２〜１５の化合物を使用して組成物を得、得
られた組成物を用いて染色した。その結果を併せて表３
に示す。いずれも、タ−リング性、染着速度およびカラ
−イ−ルドに効果のあることがわかる。また、効果の検
証のために、市場で汎用的に用いられている三原色の黄
色として C.I. Disperse Yellow 64, 青色として、C.
I.Disperse Blue 56の性能も表３に併記した。
【００２２】
【表３】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年９月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で置換
されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレン基
を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和また
は不飽和の複素環残基を表す。］で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種９０〜１０重量％と一般式
（II）
シ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で置換
されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレン基
を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和また
は不飽和の複素環残基を表す。］で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種９０〜１０重量％と一般式
（II）
【化２】 ［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲン、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ 1-4 アル
コキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも１種１０〜９０重量
％とを含有してなるベンゾジフラノン系化合物含有組成
物。
ていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ 1-4 アル
コキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも１種１０〜９０重量
％とを含有してなるベンゾジフラノン系化合物含有組成
物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ
1-4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6
アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６
員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも一種９０〜１０重量
％と一般式（II）
1-4 アルコキシ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオ
キシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6
アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６
員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも一種９０〜１０重量
％と一般式（II）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲ
ン、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニルＣ1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキ
シ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］
で示される化合物群から選ばれる少なくとも１種１０〜
９０重量％とを含有してなるベンゾジフラノン系化合物
含有組成物およびそれを用いることを特徴とする疎水性
材料の着色方法を提供する。
ン、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ア
ルコキシ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカ
ルボニルＣ1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキ
シ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］
で示される化合物群から選ばれる少なくとも１種１０〜
９０重量％とを含有してなるベンゾジフラノン系化合物
含有組成物およびそれを用いることを特徴とする疎水性
材料の着色方法を提供する。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも１種との重量配合比率
は、純分換算で９０−１０／１０−９０であり、好まし
くは８０−２０／２０−８０である。
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも１種との重量配合比率
は、純分換算で９０−１０／１０−９０であり、好まし
くは８０−２０／２０−８０である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、疎水
性繊維を浸せきして、たとえばポリエステル繊維の場合
加圧下で１００℃以上、好ましくは１０５−１４０℃で
30-60 分間染色する。この染色時間は染着の状態により
短縮または延長することができる。また、o-フェニルフ
ェノ−ルやメチルナフタレンなどのキャリア−の存在下
で比較的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することも
できる。更に、染料分散液を布にパディングした後、10
0 ℃以上でスチ−ミングや乾熱処理する染色方法も可能
である。
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、疎水
性繊維を浸せきして、たとえばポリエステル繊維の場合
加圧下で１００℃以上、好ましくは１０５−１４０℃で
30-60 分間染色する。この染色時間は染着の状態により
短縮または延長することができる。また、o-フェニルフ
ェノ−ルやメチルナフタレンなどのキャリア−の存在下
で比較的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することも
できる。更に、染料分散液を布にパディングした後、10
0 ℃以上でスチ−ミングや乾熱処理する染色方法も可能
である。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と
共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチ−ミ
ングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式
によって捺染することもできる。疎水性繊維としては、
ポリエステル繊維、トリアセテ−ト繊維、ジアセテ−ト
繊維およびポリアミド繊維材料などがあげられ、その混
紡または交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品お
よび／またはそれらとセルロ−ス繊維、羊毛、および絹
などの天然繊維との混紡交織品などがあげられる。
共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチ−ミ
ングまたは乾熱処理を行う。また、インクジェット方式
によって捺染することもできる。疎水性繊維としては、
ポリエステル繊維、トリアセテ−ト繊維、ジアセテ−ト
繊維およびポリアミド繊維材料などがあげられ、その混
紡または交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品お
よび／またはそれらとセルロ−ス繊維、羊毛、および絹
などの天然繊維との混紡交織品などがあげられる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基または水酸基、Ｃ1-4 アルコキ
シ基もしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシ基で置換
されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレン基
を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和また
は不飽和の複素環残基を表す。］で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種と一般式（II） 【化２】 ［式中Ｒ2 は、水素原子、水酸基、ハロゲン、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、
Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルキル
カルボニルオキシ基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルＣ
1-4 アルコキシ基、フェニルＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルコキシＣ1-4 アルコキシカルボニルＣ 1-4 アル
コキシ基またはベンゾイルオキシ基を表す。］で示され
る化合物群から選ばれる少なくとも１種とを含有してな
るベンゾジフラノン系化合物含有組成物。 - 【請求項２】式（Ｉ）で示される化合物群から選ばれる
少なくとも一種を99-1重量％および前記一般式（II）で
示される化合物群から選ばれる少なくとも１種を1-99重
量％含有してなる請求項（１）に記載の組成物。 - 【請求項３】請求項（１）に記載の組成物を用いること
を特徴とする疎水性材料の着色方法。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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| EP93118082A EP0598303B1 (en) | 1992-11-12 | 1993-11-08 | Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for coloring hydrophobic materials using the same |
| DE69312868T DE69312868T2 (de) | 1992-11-12 | 1993-11-08 | Benzodifuranon-Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen und Verfahren, zum Färben von hydrophoben Materialien unter deren Verwendung |
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| US08/150,882 US5413613A (en) | 1992-11-12 | 1993-11-12 | Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for coloring hydrophobic materials using the same |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-302165 | 1992-11-12 | ||
| JP30216592 | 1992-11-12 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9514524D0 (en) * | 1995-07-15 | 1995-09-13 | Zeneca Ltd | Dye mixtures |
| GB9608491D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions, processes and uses |
| US5665150A (en) * | 1996-09-27 | 1997-09-09 | Xerox Corporation | Dye and ink compositions |
| GB0024440D0 (en) | 2000-10-05 | 2000-11-22 | Basf Ag | Polycyclic dyes |
| GB0217487D0 (en) * | 2002-07-29 | 2002-09-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Non-azo disperse dye mixtures |
| DE102009028780A1 (de) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| US9023117B2 (en) | 2009-08-21 | 2015-05-05 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Disperse dye mixtures, their preparation and use |
| KR20190096126A (ko) * | 2018-02-08 | 2019-08-19 | (주)경인양행 | 고견뢰도 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122087A (en) * | 1976-03-10 | 1978-10-24 | Imperial Chemical Industries Limited | Benzodipyrrole dyestuffs |
| GB1568231A (en) * | 1976-03-10 | 1980-05-29 | Ici Ltd | Substituted 2,6-dioxo-2,6-dihydrobenzo (1:2-b; 4:5-6')-difuran or dipyrrole dyestuffs |
| GB8712784D0 (en) * | 1987-06-01 | 1987-07-08 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compounds |
| DE3733505A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| US5286881A (en) * | 1990-01-12 | 1994-02-15 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for producing benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials |
| GB9016653D0 (en) * | 1990-07-30 | 1990-09-12 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| KR920009932A (ko) * | 1990-11-09 | 1992-06-25 | 모리 히데오 | 헤테로고리 분산 염료 화합물, 이의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유의 염색 또는 날염 방법 |
| EP0492893A3 (en) * | 1990-12-21 | 1992-10-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures and mixed crystals of dyes |
| GB9100653D0 (en) * | 1991-01-11 | 1991-02-27 | Ici Plc | Polycyclic dye |
-
1993
- 1993-01-22 JP JP05009084A patent/JP3139191B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-08 DE DE69312868T patent/DE69312868T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-08 EP EP93118082A patent/EP0598303B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 TW TW082109493A patent/TW257784B/zh active
- 1993-11-12 US US08/150,882 patent/US5413613A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007515509A (ja) * | 2003-11-28 | 2007-06-14 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
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|---|---|
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| DE69312868T2 (de) | 1997-11-27 |
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| JP3139191B2 (ja) | 2001-02-26 |
| US5413613A (en) | 1995-05-09 |
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