DE69204777T2 - Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial. - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, auf welchem durch Erhitzen Farbbilder gebildet werden. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das geeignet ist, Farbbilder darauf zu bilden, die eine hohe Beständigkeit gegen Ausbleichen haben und daher während ihrer Lagerung über eine lange Zeit eine hohe Beständigkeit aufweisen.
- Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung ist in der Lage, darauf Farbilder aufzuzeichnen, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Feuchtigkeit, Wärme, ölige und fettige Substanzen und Weichmacher haben, und hat daher eine hervorragende Beständigkeit, wenn es über eine lange Zeit gelagert wird, und ist deshalb für Farbbild-Aufzeichnungsblätter, Blätter zur Verwendung für Faksimiles, Textautomaten, CRT-Bilddrucker und Geldautomaten, für Fahrkarten, Pendlerausweise, Etiketten wie zum Beispiel POS-Etiketten, Karten wie zum Beispiel Guthabenkarten und für Passierscheine verwendbar.
- Es ist bekannt, daß ein herkömmliches wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial ein Trägermaterial, zum Beispiel ein Papierblatt, ein synthetisches Papierblatt oder eine Kunstharzfolie, und eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht umfaßt, die auf einer Oberfläche des Trägermaterials gebildet wird und einen elektronenabgebenden Farbstoffvorläufer, zum Beispiel einen Leukobasefarbstoff, ein aus einer organischen, sauren Substanz bestehendes, elektronenaufnehmendes farbentwickelndes Reagenz, zum Beispiel eine Phenolverbindung, und ein Bindemittel umfaßt. Wenn die wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht bildweise erhitzt wird, werden durch eine Reaktion des Farbstoffvorläufers mit dem farbentwickelnden Reagenz darauf Farbbilder aufgezeichnet.
- Diese Art von wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial ist in den Japanischen Auslegeschriften Nrn. 43-4,160 und 45-14,039 und der Japanischen Offenlegungsschrift Nr. 48-27,736 offenbart und wird in der praxis weithin verwendet.
- Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial ist nämlich insofern vorteilhaft, als Farbbilder leicht allein durch Erhitzen gebildet werden können und das Bildaufnahmegerät raumsparend und in geringer Größe gebaut werden kann, verhältnismäßig niedrige Kosten verursacht und leicht gewartet werden kann. Deshalb wird das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial als ein nützliches Informations-Aufzeichnungsmaterial zum Aufzeichnen der Ausgaben von Druckern, die zum Beispiel mit Computern, Faksimilegeräten, automatischen Fahrkartenautomaten, wissenschaftlichen Meßgeräten und medizinischen CRT-Meßgeräten verwendet werden, geschätzt.
- Nichtsdestoweniger ist das herkömmliche, farbstoffbildende wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial, bei dem die wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht ein herkömmliches farbentwickelndes Reagenz zusammen mit dem Farbstoffvorläufer und dem Bindemittel enthält, insofern nachteilig, als die sich ergebenden Farbbilder, wahrscheinlich aufgrund einer reversiblen Reaktion des Farbstoffvorläufers mit dem farbentwickelnden Reagenz, im Laufe der Zeit ausbleichen. Dieses Ausbleichen der Farbbilder wird beschleunigt, wenn diese dem Licht, hohen Temperaturen und hoher Feuchtigkeit ausgesetzt werden und wird speziell durch Kontakt mit einer öligen oder fettigen Substanz oder einem Weichmacher in einem solchen Ausmaß gefördert, daß die ausgebleichten Bilder nicht mehr zu erkennen sind.
- Es wurden viele Versuche unternommen, das Ausbleichen der Farbbilder, die auf einer herkömmlichen, wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht gebildet wurden, die einen im wesentlichen farblosen, eine Lactonringverbindung umfassenden Farbstoffvorläufer enthält, zu verlangsamen oder zu verhindern. Zum Beispiel offenbart JP-A-61-27287 ein Material, das einen N,N'-Diphenylthioharnstoff und Benzyl-p-benzyloxybenzoat in der farbbildenden Schicht umfaßt.
- Desweiteren offenbaren die Japanischen Offenlegungsschriften Nrn. 60-78,782, 59-167,292, 59-114,096 und 59-93,387 eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht, die ein phenolisches Antioxidanz enthält.
- Die Japanische Offenlegungsschrift Nr. 56-146,794 offenbart eine Schutzschicht, die aus einer Emulsion einer hydrophoben Polymerverbindung auf einer wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht gebildet wird.
- Die Japanische Offenlegungsschrift Nr. 58-199,189 offenbart die Bildung von sowohl einer Zwischenschicht als auch einer Deckschicht auf einer wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht, wobei die erstere aus einer Lösung einer wasserlöslichen Polymerverbindung oder einer Emulsion einer hydrophoben Polymerverbindung gebildet wird und die letztere aus einem im Lösungsmittel löslichen hydrophoben Polymer auf der Zwischenschicht gebildet wird.
- Die Japanischen Offenlegungsschriften Nr. 62-164,579 und Nr. 60-219,088 offenbaren eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht, die einen aus einer Epoxyverbindung und/oder einer Aziridinverbindung bestehenden Zusatzstoff enthält, der das Ausbleichen der Farbbilder wirksam verhindert.
- In der das phenolische Antioxidanz enthaltenden, wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht zeigen die sich ergebenden Farbbilder im Vergleich zu den Farbbildern, die auf einer herkömmlichen farbbildbildenden Schicht ohne das phenolische Antioxidanz gebildet werden, bis zu einem gewissen Grad eine größere Beständigkeit gegen Wärme und Feuchtigkeit, die Verbesserungswirkung des phenolischen Antioxidanzes ist jedoch nicht zufriedenstellend groß. Das phenolische Antioxidanz ist auch nicht in der Lage, die Beständigkeit der Farbbilder gegen die öligen oder fettigen Substanzen, zum Beispiel Salatöl, und Weichmacher, zum Beispiel Dioctylphthalat, zu erhöhen. Die Beständigkeit der Farbbilder gegen ölige oder fettige Substanzen oder einen Weichmacher wird in der Weise bestimmt, daß die Farbbilder mit einer öligen oder fettigen Substanz, zum Beispiel einem Salatöl, oder einem Weichmacher in Kontakt gebracht werden und eine bestimmte Zeit lang damit in Kontakt gelassen werden, und dann ein Erhalt der Farbdichte der geprüften Farbbilder im Vergleich zu deren ursprünglichen Farbdichte gemessen wird.
- Wenn die Schutzschicht oder die Zwischen- und Oberflächenwerden, zeigen die sich ergebenden Farbbilder eine deutlich erhöhte Lagerbeständigkeit, wenn das Salatöl oder das Dioctylphthalat mit der farbbildbildenden Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials in Kontakt gebracht wird. Nichtsdestoweniger dringt das Salatöl oder das Dioctylphthalat, wenn es mit einer Kantenfläche des Aufzeichnungsmaterials in Kontakt gebracht wird, in das Innere des Aufzeichnungsmaterials ein und verursacht ein vollständiges Ausbleichen der Farbbilder. Deshalb kann das Vorsehen der Schutzschicht oder der Zwischen- und Oberflächenschicht das unerwünschte Ausbleichen der Bilder nicht vollständig ausschließen.
- Die Zugabe der Epoxyverbindung und/oder Aziridinverbindung zur farbbildbildenden Schicht ist hoch wirksam, das Ausbleichphänomen zu verhindern. Nichtsdestoweniger wird dies nicht gänzlich anerkannt, da es eine lange Zeit in Anspruch nimmt, die durch einen Wärmeaufzeichnungsvorgang auf der farbbildbildenden Schicht gebildeten Farbbilder zu stabilisieren, und daher bleichen die sich ergebenden Farbbilder in einem großen Ausmaß aus, wenn eine ölige oder fettige Substanz, zum Beispiel Salatöl, oder ein Weichmacher, zum Beispiel Dioctylphthalat, sofort nach dem Wärmeaufzeichnungsvorgang mit der farbbildbildenden Schicht in Kontakt gebracht wird.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das geeignet ist, darauf Farbbilder zu bilden, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen ölige und fettige Substanzen, Weichmacher, Feuchtigkeit und Wärme haben und daher eine hervorragende Beständigkeit über eine lange Zeit haben.
- Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das für wärmeaufzeichnungsfähige Fahrkarten von automatischen Fahrkartenautomaten, für Pendlerausweise und für Kuponkarten, die eine hohe Beständigkeit der darauf aufgezeichneten Farbbilder haben müssen, und für Etikettenblätter zur Verwendung in einem POS-Strichcode-Preisanzeigesystem, in welchem die Etikettenblätter auf einer Oberfläche einer Polyvinylchloridfolie befestigt werden, die einen Weichmacher enthält und eine ölige oder fettige Substanz enthaltende, frische Lebensmittel oder Fleisch umhüllt, wobei diese Etikettenblätter unvermeidlich mit dem Weichmacher und/oder der öligen oder fettigen Substanz in Kontakt gebracht werden, verwendbar ist.
- Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das für Aufzeichnungsblätter für Faksimiles, Aufzeichnungsblätter für Textautomaten und Blätter für CRT-Bilddruck verwendbar ist, wobei diese alle eine hohe Beständigkeit der darauf aufgezeichneten Farbbilder haben müssen.
- Die oben genannten Aufgaben können mit dem wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung erreicht werden, das ein Substratblatt und eine wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht umfaßt, die auf einer Oberfläche des Substratblatts gebildet wird und einen im wesentlichen farblosen Farbstoffvorläufer, ein farbentwickelndes Reagenz, das beim Erhitzen mit dem Farbstoffvorläufer reagiert und dabei eine Farbe entwickelt, und ein Bindemittel umfaßt,
- wobei das farbentwickelnde Reagenz wenigstens eine Verbindung der Formel (I) umfaßt:
- wobei X einen Bestandteil darstellt, der aus Sauerstoff- und Schwefelatomen ausgewählt wird, R¹ einen Bestandteil darstellt, der aus unsubstituierten, aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen und substituierten Phenylgruppen mit wenigstens einem Substituent, ausgewählt aus kurzen Alkylgruppen und Halogenatomen, ausgewählt wird, und R² beziehungsweise R³ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Alkylgruppen, Aralkylgruppen, substituierte Alkylgruppen mit einer Aryloxygruppe, unsubstituierte, aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen und substituierte, aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen mit wenigstens einem Substituent, ausgewählt aus Alkylgruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen, Alkyloxygruppen, Alkyloxycarbonylgruppen, Aryloxycarbonylgruppen, Aralkyloxycarbonylgruppen, Arylsulfonylgruppen und Halogenatomen, darstellen.
- In einer bevorzugten Ausführungsform des wärmeempfindlichen Aufzeichnungsblatts der vorliegenden Erfindung umfaßt die wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht desweiteren ein farbbildstabilisierendes Reagenz, das wenigstens einen Bestandteil umfaßt, der aus organischen Aziridinverbindungen mit wenigstens einer Aziridinylgruppe und aromatischen Epoxyverbindungen mit wenigstens einer Epoxygruppe, ausgewählt wird.
- In dieser Patentbeschreibung hat die Aziridinylgruppe, d. h. Ethylenimingruppe, die Formel:
- welche im folgenden durch eine Kurzformel dargestellt wird:
- Ebenfalls hat die Epoxygruppe die Formel:
- welche im folgenden durch eine Kurzformel dargestellt wird:
- Im wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung wird eine wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht auf einer Oberfläche eines Substratblattes gebildet und umfaßt einen im wesentlichen farblosen Farbstoffvorläufer, ein spezielles, farbentwickelndes Reagenz, das beim Erhitzen mit dem Farbstoffvorläufer reagiert und dabei eine Farbe entwickelt, ein Bindemittel und wahlweise ein spezielles, farbbildstabilisierendes Reagenz.
- Das farbentwickelnde Reagenz umfaßt wenigstens eine N-Arylsulfonyl(thio)harnstoff-Verbindung der Formel (I).
- Die Verbindungen der Formel (I) haben keine sauren funktionellen Gruppen, wie zum Beispiel eine phenolische Hydroxylgruppe oder Carboxylgruppe. Dennoch weisen die Verbindungen der Formel (I) eine hohe Fähigkeit zur Farbentwicklung mit dem aus einem basischen Leukofarbstoff bestehenden Farbstoffvorläufer auf. Die Gründe für die hohe Fähigkeit zur Farbentwicklung sind noch nicht vollständig aufgeklärt, aber man nimmt an, daß die (Thio)harnstoffgruppe in der Verbindung der Formel (I) durch die der (Thio)harnstoffgruppe benachbarte Sulfonylgruppe aktiviert wird.
- In der Formel (I) schließen die für R¹ stehenden unsubstituierten, aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen Phenyl-, Naphthyl- und Anthrylgruppen ein.
- Die kurzen Alkylgruppen, die als Substituenten in den für R¹ stehenden substituierten Phenylgruppen enthalten sind, haben vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und werden vorzugsweise aus Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen ausgewählt. Die Halogenatome in den substituierten Phenylgruppen werden aus F, Cl, Br und I ausgewählt. Die Alkylgruppen bezüglich R² und R³ in der Formel (I) haben vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome und werden aus Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Octyl ausgewählt; die Aralkylgruppen werden vorzugsweise aus Benzylphenetyl- und Methylbenzylgruppen ausgewählt; die mit einer Aryloxygruppe substituierten Alkylgruppen werden aus Phenoxymethyl-, Phenoxyethyl- und Naphthoxyethylgruppen ausgewählt; die unsubstituierten, aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen werden aus Phenyl-, Naphthyl- und Anthrylgruppen ausgewählt; und die substituierten, aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen werden aus substituierten Phenyl-, Naphthyl- und Anthrylgruppen mit wenigstens einem wie oben festgelegten Substituenten ausgewählt.
- Die Alkylgruppen bezüglich des Substituenten der für R² und R³ stehenden substituierten, aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen haben vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und werden aus Methyl-, Ethyl, Propyl- und Butylgruppen ausgewählt; die Arylgruppen werden aus Phenyl- und Naphthylgruppen ausgewählt; die Aralkylgruppen werden aus Benzyl, Phenethyl und Methylbenzyl ausgewählt; die Alkyloxygruppenwerden aus Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen ausgewählt; die Alkyloxycarbonylgruppen werden aus CH&sub3;OCO-, C&sub2;H&sub5;OCO-, C&sub3;H&sub7;OC0-und C&sub4;H&sub5;OCO-Gruppen ausgewählt; die Aryloxycarbonylgruppen werden aus C&sub6;H&sub5;OCO-, CH&sub3;-C&sub6;H&sub5;OCO-, CH&sub3;O-C&sub6;H&sub5;OCO- und Naphthyloxycarbonylgruppen ausgewählt; die Aralkyloxycarbonylgruppen werden aus C&sub6;H&sub5;CH&sub2;OCO-,CH&sub3;- C&sub6;H&sub5;CH&sub2;OCO- und Naphthylmethyloxycarbonylgruppen ausgewählt; die Arylsulfonylgruppen werden aus C&sub6;H&sub5;SO&sub2;-, CH&sub3;C&sub6;H&sub5;SO&sub2;- und Naphthylsulfonylgruppen ausgewählt; und die Halogenatome werden aus F, Cl, Br und I ausgewählt.
- Die farbentwickelnde N-Arylsulfonyl(thio)harnstoffverbindung der Formel (I) wird vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:
- N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff (Smp.: 165ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-methoxyphenyl)harnstoff (Smp.: 155ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)- N'-(o-tolyl)harnstoff (Smp.: 148ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(m- tolyl)harnstoff (Smp.: 184ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff (Smp.: 149ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-n-butylphenyl)harnstoff (Smp.: 177ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N',N'-diphenylharnstoff (Smp.: 159ºC), N-(p- Toluolsulfonyl)-N'-(o-chlorphenyl)harnstoff (Smp.: 180ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(m-chlorphenyl) harnstoff (Smp.: 193ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(2,4 dichlorphenyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-methyl- N'-phenylharnstoff (Smp.: 155ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-benzylharnstoff (Smp.. 177ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(1-naphthyl)harnstoff (Smp.: 124ºC), N- (p-Toluolsulfonyl)-N'-(1-(2-methylnaphthyl))harnstoff, N-(Benzolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff (Smp.: 153ºC), N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)- N'-phenylharnstoff, N-(o-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff, N-(p- Toluolsulfonyl)-N'-methylharnstoff (Smp.: 172ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)- N'-ethylharnstoff (Smp.: 141ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(2-phenoxyethyl)harnstoff (Smp.: 191lºC), N,N'-Bis(p-toluolsulfonyl)harnstoff (Smp.: 155ºC), N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylthioharnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o-diphenyl)harnstoff (Smp.: 148ºC) und N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-ethoxycarbonylphenyl )harnstoff.
- Die oben genannten Verbindungen der Formel (I) können allein oder als eine Mischung aus zwei oder mehreren dieser Verbindungen verwendet werden.
- Einige der N-Arylsulfonyl(thio)harnstoffverbindungen der Formel (I) sind neue Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (I) können gemäß der folgenden Reaktionen (1) bis (4) hergestellt werden: Reaktion (1): Verbindung der Formel (I) Reaktion (2): Base Verbindung der Formel Reaktion (3): Base Verbindung der Formel (I) Reaktion (4): Base Verbindung der Formel (I)
- In den oben genannten Formeln sind R¹, R², R³ und X wie für die Formel (I) festgelegt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt die wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht zusätzlich zum Farbstoffvorläufer, dem farbentwickelnden Reagenz und dem Bindemittel ein farbbildstabilisierendes Reagenz.
- Das farbbildstabilisierende Reagenz umfaßt wenigstens einen Bestandteil, der aus der organischen Aziridinylverbindung und den aromatischen Epoxyverbindungen ausgewählt wird.
- Die für die vorliegende Erfindung verwendbaren Aziridinverbindungen werden vorzugsweise aus 2,4-Bis(1-aziridinylcarbonylamino)toluol, Bis(4- (1-aziridinylcarbonylamino)phenyl)methan, Bis(3-chlor-4-(1-aziridinylcarbonylamino)phenyl)methan, 2,2-Bis(4-(1-aziridinylcarbonyloxy)phenyl)propan, 1,4-Bis(1-aziridinylcarbonyloxy)benzol und 1,4-Bis(1-aziridinylcarbonyl)benzol ausgewählt.
- Ferner werden die für die vorliegende Erfindung verwendbaren aromatischen Epoxyverbindungen vorzugsweise aus 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)diphenylsulfon, 2,2-Bis(4'-(2",3"-epoxypropyloxy)phenyl)propan, 1,4- Bis(2',3'-epoxypropyloxy)benzol, 4-(2'-Methyl-2',3'-epoxypropyloxy)-4'- benzyloxydiphenylsulfon, 4-(2",3"-Epoxypropyloxy)-4'-(p-methylbenzyloxy)diphenylsulfon, epoxidierten o-Novolak-Kresolharzen, 4,4'-Bis(2",3"- epoxypropyloxy)diphenylmethan, 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropylamino)diphenylmethan, Bis(2",3"-epoxypropyl)-4,4'-methylendibenzoat, 4,4'-Bis(2",3"- epoxypropyloxy)biphenyl, 4,4,-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl, 2,6-Bis(2',3'-epoxypropyloxy)naphthalin und Bis(2,3- epoxypropyl)terephthalat ausgewählt.
- Der fur die vorliegende Erfindung verwendbare Farbstoffvorlaufer umfaßt wenigstens einen Bestandteil, der aus herkommlichen Triphenyl methan-, Fluoran- und Diphenylmethan-Leukofarbstoffen, zum Beispiel 3-(4- Diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalid, Kristallviolettlakton, 3-(N-Ethyl-N-isopentylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6- methyl-7-(2',4'-dimethylanilino)fluoran, 3-(N-Ethyl-N-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N-methylamino)-6- methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chloranilino)fluoran, 3- Diethylamino-7-(m-trifluormethylanilino)fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl- 7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6-methylfluoran, 3-Cyclohexylamino-6- chlorfluoran und 3-(N-Ethyl-N-hexylamino)-6-methyl-7-(p-chloranilino)fluoran, ausgewählt wird.
- Das farbentwickelnde Reagenz in der wärmeempfindlichen, farbbildbildenden Schicht der vorliegenden Erfindung enthält wahlweise zusätzlich zur N-Arylsulfonyl(thio)harnstoffverbindung der Formel (I) wenigstens eine herkömmliche farbentwickelnde Verbindung, wenn dadurch nicht das Farbbildungsvermögen der farbbildbildenden Schicht beeinträchtigt wird.
- Die herkömmliche farbentwickelnde Verbindung wird vorzugsweise aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (nämlich Bisphenol A), 1,1-Bis(4- hydroxyphenyl)-1-phenylethan, 1,4-Bis(1-methyl-1-(4'-hydroxyphenyl)ethyl)benzol, 1,3-Bis(1-methyl-1-(4'-hydroxyphenyl)ethyl)benzol, Dihydroxydiphenylether (offenbart in JP-A-1-180,382), Benzyl-p-hydroxybenzoat (offenbart in JP-A-52-140,483), Bisphenol S, 4-Hydroxy-4'- isopropyloxydiphenylsulfon (offenbart in JP-A-60-13,852), 1,1-Di-(4- hydroxyphenyl)cyclohexan, 1,7-Di(4-hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan (offenbart in JP-A-59-52,694) und 3,3'-Diallyl-4,4'-dihydroxydiphenylsulfon (offenbart in JP-A-60-208,286), ausgewählt.
- Die oben genannten herkömmlichen farbentwickelnden Verbindungen können allein oder als eine Mischung aus zwei oder mehreren davon verwendet werden.
- Das für die vorliegende Erfindung verwendbare Bindemittel umfaßt vorzugsweise wenigstens einen Bestandteil, der aus wasserloslichen Poly mermaterialien, zum Beispiel verschiedene Arten von Polyvinylalkoholen, die sich untereinander im Molekulargewicht unterscheiden, Starke und Starkederivate, Zellulosederivate, zum Beispiel Methoxyzellulose, Carb oxymethylzellulose, Methylzellulose und Ethylzellulose, Natriumpolyacrylat, Polyvinylpyrrolidin, Acrylsäureamid-Acrylsäureester-Copolymere, Acrylsäureamid-Acrylsäureester-Methacrylsäure-Terpolymere, Alkalisalze von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Polyacrylsäureamid, Natriumalginat, Gelatine und Kasein, und in der Form eines Latex verwendeten wasserunlöslichen Polymermaterialien, zum Beispiel Polyvinylacetatharze, Polyurethanharze, Styrol-Butadien-Copolymerharze, Polyacrylsäureharze, Polyacrylsäureesterharze, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymerharze, Polybutyjacrylat, Ethylen-Vinylacetat-Copolymerharze und Styrol-Butadien- Acrylverbindung-Terpolymerharze, ausgewählt wird.
- In der wärmeempfindlichen, farbbildbildenden Schicht der vorliegenden Erfindung liegt der Farbstoffvorläufer in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent vor, die farbentwickelnde Verbindung der Formel (I) liegt in einer Menge von 10 bis 50 Gewichtsprozent vor und das Bindemittel liegt in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent vor, bezogen auf das Gesamttrockengewicht der farbbildbildenden Schicht.
- Wenn der Gehalt der farbentwickelnden Verbindung der Formel (I) geringer als 10 Gewichtsprozent ist, weist die sich ergebende wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht ein ungenügendes Farbentwicklungsvermögen auf, und wenn der Gehalt der farbentwickelnden Verbindung der Formel (I) höher als 50 Gewichtsprozent ist, ist das sich ergebende Farbbildungsvermögen ausgeschöpft, und daher ist das sich ergebende Aufzeichnungsmaterial manchmal wirtschaftlich nachteilig.
- Das farbentwickelnde Reagenz enthält die N-Arylsulfonyl(thio)harnstoffverbindung der Formel (I) in einer Menge von 30 bis 100 Gewichtsprozent und die herkömmliche farbentwickelnde Verbindung in einer Menge von 0 bis 70 Gewichtsprozent.
- Ferner liegt das farbbildstabilisierende Reagenz in der wärmeempfindlichen, farbbildbildenden Schicht vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsprozent vor, bezogen auf das Gesamttrockengewicht der farbbildbildenden Schicht.
- Ein Gehalt von weniger als 1 Gewichtsprozent des farbbildstabilisierenden Reagenzes hat eine ungenugende farbbildstabilisierende Wirkung zur Folge, und ein Gehalt von mehr als 50 Gewichtsprozent fuhrt zu einer ausgeschöpften farbbildstabilisierenden Wirkung und damit zu einem wirtschaftlichen Nachteil.
- Die wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht der vorliegenden Erfindung umfaßt wahlweise desweiteren eine in der Wärme schmelzbare, organische Substanz, die gewöhnlich als Sensibilisator bezeichnet wird, anorganische und organische Pigmente, Antioxidanzien, zum Beispiel sterisch gehinderte Phenolverbindungen, Absorbenzien für ultraviolette Strahlung und Wachse.
- Das Sensibilisierungsreagenz umf aßt wenigstens eine organische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 50ºC bis 150ºC, zum Beispiel Phenyl-1- hydroxy-2-naphthoat (JP-A-57-191,089), p-Benzylbiphenyl (JP-A-60-82,382), Benzylnaphthylether (JP-A-58-87,094), Dibenzylterephthalat (JP-A-58- 98,285), Benzyl-p-benzyloxybenzoat (JP-A-57-201,691), Diphenylcarbonat, Ditolylcarbonat (JP-A-58-136,489), m-Terphenyl (JP-A-57-89,994), 1,2- Bis(m-tolyloxy)ethan (JP-A-60-56,588), 1,5-Bis(p-methoxyphenoxy)-3-oxapentan (JP-A-62-181,183), Oxalsäurediester (JP-A-64-1,583) und 1,4-Bis(ptolyloxy)benzol (JP-A-2-153,783).
- Das Antioxidanz und die Absorbenzien für ultraviolette Strahlung werden vorzugsweise aus denen ausgewählt, die in JP-A-57-151,394, JP-A- 58-160,191, JP-A-58-69,096, JP-A-59-2,884, JP-A-59-95,190, JP-A-60- 22,288, JP-A-60-255,485, JP-A-61-44,686, JP-A-62-169,683, JP-A-63-17,081 und JP-A-1-249,385 offenbart sind, zum Beispiel 1,1,3-Tris(3'-cyclohexyl- 4'-hydroxyphenyl)butan, 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butan, 4,4-Thio-bis(3-methyl-6-tert-butylphenol)butan, 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzol, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, p-Octylphenylsalicylat, 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol, Ethyl-2-cyano-3,3,-diphenylacrylat und Tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarbonat.
- Die fur die vorliegende Erfindung verwendbaren Wachse umfassen vorzugsweise wenigstens einen Bestandteil, der zum Beispiel aus Paraf inen, Karnaubawachs, mikrokristallinen Wachsen, Polyethylenwachsen, Wachsen vom Amidtyp, Wachsen vom Bisimid Typ, Wachsen von hoheren Fettsäureamiden, zum Beispiel Stearinsäureamid, Ethylen-bis-stearoamidwachs, Estern und Metallsalzen höherer Fettsäuren, zum Beispiel Zinkstearat, Aluminiumstearat, Calciumstearat und Zinkoleat, ausgewählt wird.
- Die für die vorliegende Erfindung verwendbaren anorganischen und organischen Pigmente werden vorzugsweise aus anorganischen Feinpartikeln, zum Beispiel von Calciumcarbonat, Silika, Zinkoxid, Titandioxid, Aluminiumhydroxid, Zinkhydroxid, Bariumsulfat, Ton, wasserfreiem Ton, Talk und oberf lächenbehandeltem Calciumcarbonat und Silika, und organischen Feinpartikeln, zum Beispiel von Harnstoff-Formaldehydharzen, Styrol-Methacrylat-Copolymerharzen und Polystyrolharzen, ausgewählt.
- In der farbbildbildenden Schicht der vorliegenden Erfindung ist das Sensibilisierungsreagenz vorzugsweise in einer Menge von 5 bis 40 Gewichtsprozent enthalten, das Wachs und das organische oder anorganische Pigment sind wahlweise in Mengen von 2 bis 20 Gewichtsprozent beziehungsweise 5 bis 50 Gewichtsprozent enthalten, und das Antioxidanz und das Absorbens für ultraviolette Strahlung sind vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 10% enthalten, bezogen auf das Gesamttrockengewicht der farbbildbildenden Schicht.
- Das für die vorliegende Erfindung verwendbare Substratblatt ist nicht auf eine spezielle Gruppe von Materialien beschränkt und gewöhnlich umfaßt das Substratblatt einen Bestandteil, der aus Feinpapierblättern, beschichteten Papierblättern mit einer ton- oder latexbeschichteten Schicht, Hochglanzpapierblättern, Kartonblättern, Kunstharzfolien, synthetischen Papierblättern, die ein Kunstharz wie zum Beispiel ein Polyolefinharz und eine Multischichtstruktur umfassen, und laminierten Verbundblättern ausgewählt wird. Das Blattsubstrat hat vorzugsweise eine Flächenmasse von 40 bis 170 g/m².
- Die farbbildbildende Schicht kann auf einer Oberfläche des Substratblatts durch Aufbringen einer Überzugsflüssigkeit, die die oben genannten Bestandteile enthält, und durch Trocknung und Verfestigung der Überzugsflüssigkeitsschicht auf dem Substratblatt gebildet werden.
- Die farbbildbildende Schicht liegt vorzugsweise in einem Trockengewicht von 1 bis 15 g/m², insbesondere 2 bis 10 g/m² vor.
- Im vorliegenden wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial kann eine Schutzschicht und/oder eine Schicht zum Bedrucken auf der farbbildbildenden Schicht gebildet werden.
- Im wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung zeigen die neuen farbentwickelnden Verbindungen der Formel (I) eine Farbentwicklungsaktivität, die vergleichbar oder größer ist als die von Bisphenol A, das eine typische, herkömmliche farbentwickelnde Verbindung ist.
- Auch wenn die farbentwickelnde Verbindung der Formel (I) zusammen mit dem aus der Aziridinylverbindung und/oder der Epoxyverbindung bestehenden farbbildstabilisierenden Reagenz vorhanden ist, zeigen die sich ergebenden Farbbilder sogar unmittelbar nach der Farbentwicklung eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen ölige und fettige Substanzen und einen Weichmacher und haben daher eine hervorragende Lagerbeständigkeit.
- Die vorliegende Erfindung wird anhand der folgenden speziellen Beispiele, die lediglich stellvertretend sind und in keiner Weise den Anwendungsbereich der vorliegenden Erfindung beschränken, weiter erläutert.
- (Herstellung von N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff)
- In einen mit einem Tropftrichter, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestatteten Dreihalskolben wurden 18,6 g Anilin eingefüllt, und das Anilin wurde in 200 ml Toluol gelöst. Unter Rühren der sich ergebenden Reaktionslösung mit einem Magnetrührer wurden 42,0 g Toluolsulfonylisocyanat aus dem Tropftrichter tropfenweise zur Reaktionslösung zugegeben. Während des Rührens fand eine exotherme Reaktion statt und es wurde eine große Menge eines weißen Feststoffs ausgefällt. Die sich ergebende Reaktionsmischung wurde eine Stunde lang bei einer Temperatur von 90ºC erhitzt, abgekühlt und dann filtriert. Es wurden weiße Kristalle in einer Menge von 58,0 g erhalten. Die Kristalle hatten einen Schmelzpunkt von 166ºC.
- Mittels NMR-Messung, Massenspektrometrieanalyse und IR-Messung wurden die sich ergebenden Kristalle als die angestrebte Verbindung identifiziert.
- (Herstellung von N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o- tolyl)harnstoff)
- Es wurden die gleichen Syntheseschritte durchgeführt, mit den folgenden Ausnahmen.
- Das Anilin in der Menge von 18,6 g wurde durch 10,7 g o-Toluidin ersetzt und das Toluolsulfonylisocyanat wurde in einer Menge von 20,7 g verwendet. Die sich ergebenden weißen Kristalle wurden in einer Menge von 30,0 g erhalten und hatten einen Schmelzpunkt von 148ºC.
- Mittels NMR-Messung, Massenspektrometrieanalyse und IR-Messung wurde bestätigt, daß das sich ergebende Produkt die angestrebte Verbindung war.
- (Herstellung von N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p- tolyl)harnstoff)
- Es wurden die gleichen Syntheseschritte wie in den Synthesebeispielen 1 und 2 durchgeführt, mit den folgenden Ausnahmen.
- Das Anilin in der Menge von 18,6 g wurde durch 10,7 g p-Toluidin ersetzt.
- Die sich ergebenden weißen Kristalle wurden in einer Menge von 29,6 g erhalten und wiesen einen Schmelzpunkt von 149ºC auf.
- Mittels NMR-Messung, Massenspektrometrieanalyse und IR-Messung wurde bestätigt, daß das sich ergebende Produkt die angestrebte Verbindung war.
- (Herstellung von N-(Benzolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff)
- In einen mit einem Tropftrichter, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgestatteten Dreihalskolben wurden 6,3 g Benzolsulfonamid eingefüllt. Das Benzolsulfonamid wurde in einem gemischten, aus 10 ml Pyridin und 10 ml Tetrahydrofuran bestehenden Lösungsmittel gelöst. Zur sich ergebenden Reaktionslösung wurden 5,0 g Phenylisocyanat tropfenweise aus dem Tropftrichter zugegeben, während die Lösung unter Verwendung eines Magnetrührers gerührt wurde. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden lang unter Erwärmen bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktionsschritte wurde die sich ergebende Reaktionsmischung in Wasser gegossen und der ph der sich ergebenden wäßrigen Mischung wurde durch Zugabe einer verdünnten Salzsäure auf einen leicht sauren Wert eingestellt, wodurch weiße Kristalle ausgefällt werden konnten. Die weißen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und dann getrocknet. Die getrockneten weißen Kristalle wurden in einer Menge von 10,6 g erhalten und wiesen einen Schmelzpunkt von 153ºC auf.
- Mittels NMR-Messung, Massenspektrometrieanalyse und IR-Messung wurde bestätigt, daß das sich ergebende Produkt die angestrebte Verbindung war.
- Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungspapierblatt wurde mittels der folgenden Arbeitsgänge hergestellt. (1) Herstellung einer wäßrigen Farbstoffvorläuferdispersion A in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichsanteil 3-(N-Isopentyl-N-ethylamino)- 6-methyl-7-anilinofluoran 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1 um oder weniger hatten. (2) Herstellung einer wäßrigen Farbentwicklungsreagenzdispersion B in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichtsanteil N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff Di-p-methylbenzyloxalat 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1 um oder weniger hatten.
- Durch Mischen einer wäßrigen Dispersion, die durch Dispergieren von 85 Gewichtsanteilen wasserfreien Tons, erhältlich unter dem Handelsnamen Ansilex von Engelhard Corporation, in 320 Gewichtsanteilen Wasser hergestellt wurde, mit 40 Gewichtsanteilen einer wäßrigen Emulsion eines Styrol-Butadien-Copolymers mit einer Feststoffkonzentration von 50 Gewichtsprozent und 50 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von oxidierter Stärke wurde eine überzugsflüssigkeit hergestellt.
- Zur Bildung einer Überzugsschicht mit einem Trockengewicht von 7,0 g/m² wurde die Überzugsflüssigkeit auf eine Oberfläche eines Feinpapierblatts mit einer Flächenmasse von 48 g/m² aufgetragen, wodurch ein beschichtetes Papierblatt erhalten wurde.
- Durch gleichmäßiges Mischen von 50 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbstoffvorläuferdispersion A und 200 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbentwicklungsreagenzdispersion B mit 33 Gewichtsanteilen eines Calciumcarbonatpigments, 20 Gewichtsanteilen einer 25%igen wäßrigen Zinkstearatdispersion, 15 Gewichtsanteilen einer 30%igen wäßrigen Paraffindispersion und 120 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung und Schütteln der Mischung wurde eine überzugsflüssigkeit hergestellt.
- Eine Oberfläche des pigmentbeschichteten Papierblatts wurde mit der sich ergebenden überzugsflüssigkeit beschichtet und getrocknet. Es wurde eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht in einem Gewicht von 5,0 g/m² gebildet und so ein wärmeempfindliches Aufzeichnungspapierblatt geschaffen.
- Das Aufzeichnungsblatt wurde mit einem Satinage-Hochkalander behandelt und die geglättete Oberfläche des Aufzeichnungsblatts hatte eine Bekkglätte von 600 bis 1000 Sekunden.
- Ein Probeexemplar des sich ergebenden wärmeempfindlichen Aufzeichnungsblatts wurde unter Verwendung eines dynamischen Farbentwicklungsprüfgerätes, das durch Veränderung eines wärmeempfindlichen Faksimiledruckers geschaffen wurde, mit einer angewendeten Energie von 0,39 mJ/Rasterpunkt einer Farbbildentwicklungsprüfung unterzogen. Die sich ergebenden schwarz gefärbten Bilder wurden einer Messung einer Farbdichte mittels eines Macbeth Reflection Color Density Tester RD-914 (Handelsnamen) unterzogen.
- Ebenso wurde der Weißgrad der bildfreien weißen Teile des Aufzeichnungspapiers unter Verwendung eines Hunter-Weißgradprüfgeräts mit einem blauen Filter gemessen.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 1 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)- N'-(p-tolyl)harnstoff durch N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff ersetzt wurde und Di-p-methylbenzyloxalat durch Dibenzyloxalat ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 1 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff durch 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (nämlich Bisphenol A) ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 1 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff durch N,N'-Diphenylharnstoff ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Beispiel-Nr. Gegenstand Farbdichte (D) der Farbbilder Beispiel Vergleichsbeispiel
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 1 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit den folgenden Ausnahmen. (1) Herstellung einer wäßrigen Dispersion C eines farbbildstabilisierenden Reagenzes in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichtsanteil Bis(4-(1-aziridinylcarbonyl-amino)phenyl)methan 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1' um oder weniger hatten.
- Durch gleichmäßiges Mischen von 50 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbstoffvorläuferdispersion A und 200 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbentwicklungsreagenzdispersion B, wie in Beispiel 1 angeführt, und 50 Gewichtsanteilen der oben angeführten wäßrigen Dispersion C des farbbildstabilisier Reagenzes mit 23 Gewichtsanteilen eines Calciumcarbonatpigments, 20 Gewichtsanteilen einer 25%igen wäßrigen Zinkstearatdispersion, 15 Gewichtsanteilen einer 30%igen wäßrigen Paraffindispersion und 120 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung und Schütteln der Mischung wurde eine Überzugsflüssigkeit hergestellt.
- Wie in Beispiel 1 angeführt, wurde eine Oberfläche des pigmentbeschichteten Papierblatts mit der sich ergebenden Überzugsflüssigkeit beschichtet und getrocknet, um eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht Trockengewicht von 5,0 g/m² zu bilden und auf diese Weise ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt zu schaffen.
- Das Aufzeichnungsblatt wurde mit einem Satinage-Hochkalander behandelt, um eine geglättete Oberfläche desselben mit einer Bekkglätte von 600 bis 1000 Sekunden zu schaffen.
- Ein Probeexemplar des sich ergebenden geglätteten Aufzeichnungsblatts wurde der gleichen Farbbildentwicklungsprüfung und Farbdichtemessungsprüfung wie in Beispiel 1 unterzogen.
- Probeexemplar des Aufzeichnungsblatts mit einem darauf gebildeten Farbbild wurden auf die folgende Weise einer Prüfung der Beständigkeit gegen eine ölige Substanz oder einen Weichmacher unterzogen.
- Eine Oberfläche eines Probeexemplars mit einem darauf gebildeten Farbbild wurde binnen 30 Minuten von der Beendigung des Farbentwicklungsvorgangs an oder 5 Stunden nach der Beendigung des Farbentwicklungsvorgangs mit einem Salatöl oder Dioctylterephthalat, das ein typischer Weichmacher ist, beschichtet und bei Raumtemperatur 3 Stunden lang stehen gelassen. Dann wurde das Salatol oder der Weichmacher vom Probeexemplar abgewischt und die Farbdichte der auf dem Probeexemplar verbliebenen Farbbilder mittels des Macbeth Reflection Color Density- Testers gemessen. Die gemessene Farbdichte stellt eine Beständigkeit der Farbbilder gegen das Salatöl oder den Weichmacher dar.
- Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 3 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff durch N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o-tolyl)harnstoff ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 3 wurde ein wärmeempfindjiches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion C das Bis(4-(1-aziridinylcarbonylamino)phenyl)methan durch 2,4-Bis(1-aziridinylcarbonylamino)toluol ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 3 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Bildung der wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht eine Überzugsflüssigkeit, die hergestellt wurde, indem 40 Gewichtsanteile der Dispersion A, 120 Gewichtsanteile der Dispersion B und 40 Gewichtsanteile der Dispersion C mit 43 Gewichtsanteilen eines Calciumcarbonatpigments, 20 Gewichtsanteilen einer 25%igen wäßrigen Zinkstearatdispersion, 15 Gewichtsanteilen einer 30%igen wäßrigen Paraffindispersion und 120 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung unter Rühren gemischt wurden, auf eine Oberfläche eines Papierblatts mit einer Flächenmasse von 48 g/m² aufgebracht und getrocknet wurde, um eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht mit einem Trockengewicht von 7,0 g/m² zu bilden. Es wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt erhalten.
- Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 3 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit den folgenden Ausnahmen.
- Bei der Herstellung der Dispersion A wurde das 3-(N-Isopentyl-N- ethylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran durch 3-Dibutylamino-6-methyl-7- anilinofluoran ersetzt.
- Ebenfalls wurde bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff durch N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylsulfonylharnstoff ersetzt.
- Die Prüfergebnisse sind in deii Tabellen 2 und 3 gezeigt.
- 20 Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 3 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p- tolyl)harnstoff durch 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (nämlich Bisphenol A) ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in den Tabellen 2 und 3 gezeigt. Tabelle 2 Gegenstand Farbdichte (D) des ursprünglichen Farbbildes Farbdichte (D') des verbliebenen Farbbildes nach der Salatöl-Auftragungsprüfung Beispiel-Nr. Binnen 30 Minuten ab der Farbentwicklung aufgetragen 5 Stunden nach der Farbentwicklung aufgetragen Beispiel Vergleichsbeispiel Tabelle 3 Gegenstand Farbdichte des ursprünglichen Farbbildes Farbdichte (D') des verbliebenen Farbbildes nach der Weichmacher-Auftragungsprüfung Beispiel-Nr. Binnen 30 Minuten ab der Farbentwicklung aufgetragen 5 Stunden nach der Farbentwicklung aufgetragen Beispiel Vergleichsbeispiel
- Die Tabellen 1, 2 und 3 zeigen deutlich, daß die N-Arylsulfonyl(thio)harnstoff-Verbindung der Formel (I) in der wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht der vorliegenden Erfindung eine zufriedenstellende Fähigkeit zur Farbentwicklung aufweist, die vergleichbar oder höher als die von Bisphenol A ist, das ein typisches herkömmliches Farbentwicklungsreagenz ist, und die Kombination der speziellen farbentwickelnden Verbindung der Formel (I) mit der aromatischen Aziridinverbindung in hoch wirksamer Weise bedingt, daß die sich ergebenden Farbbilder sogar sofort nach der Farbentwicklung eine hervorragende Beständigkeit gegen ölige und fettige Substanzen und Weichmacher aufweisen.
- Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungspapierblatt wurde mittels der folgenden Arbeitsgänge hergestellt. (1) Herstellung einer wäßrigen Farbstoffvorläuferdispersion A in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichtsanteil 3-(N-Isopentyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1 um oder weniger hatten. (2) Herstellung einer wäßrigen Farbentwicklungsreagenzdispersion B in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichtsanteil N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff Di-p-methylbenzyloxalat 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1 um oder weniger hatten. (3) Herstellung einer wäßrigen Disuersion C eines farbbildstabilisierenden Reagenzes in der folgenden Zusammensetzung Bestandteil Gewichtsanteil 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)-diphenylsulfon 10%ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol Wasser
- Die Zusammensetzung wurde in einer Sandmühle bis zu einem solchen Grad dispergiert, daß die sich ergebenden, dispergierten festen Partikel eine mittlere Größe von 1 um oder weniger hatten.
- Durch Mischen einer wäßrigen Dispersion, die durch Dispergieren von 85 Gewichtsanteilen wasserfreien Tons, erhältlich unter dem Handelsnamen Ansilex von Engelhard Corporation, in 320 Gewichtsanteilen Wasser hergestellt wurde, mit 40 Gewichtsanteilen einer wäßrigen Emulsion eines Styrol-Butadien-Copolymers mit einer Feststoffkonzentration von 50 Gewichtsprozent und 50 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von oxidlerter Stärke wurde eine überzugsflüssigkeit hergestellt.
- Zur Bildung einer überzugsschicht mit einem Trockengewicht von 7,0 g/m² wurde die überzugsflüssigkeit auf eine Oberfläche eines Feinpapierblatts mit einer Flächenmasse von 48 g/m² aufgetragen, wodurch ein beschichtetes Papierblatt erhalten wurde.
- Durch gleichmäßiges Mischen von 50 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbstoffvorläuferdispersion A, 200 Gewichtsanteilen der wäßrigen Farbentwicklungsreagenzdispersion B und 50 Gewichtsanteilen der wäßrigen Dispersion C des farbbildstabilisierenden Reagenzes mit 23 Gewichtsanteilen eines Calciumcarbonatpigments, 20 Gewichtsanteilen einer 25%igen wäßrigen Zinkstearatdispersion, 15 Gewichtsanteilen einer 30%igen wäßrigen Paraffindispersion und 120 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung und Schütteln der Mischung wurde eine Überzugsflüssigkeit hergestellt.
- Eine Oberfläche des pigmentbeschichteten Papierblatts wurde mit der sich ergebenden überzugsflüssigkeit beschichtet und getrocknet. Es wurde eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht in einem Gewicht von 5,0 g/m² gebildet und so ein wärmeempfindliches Aufzeichnungspapierblatt geschaffen.
- Das Aufzeichnungsblatt wurde mit einem Satinage-Hochkalander behandelt und die geglättete Oberfläche des Aufzeichnungsblatts hatte eine Bekkglätte von 600 bis 1000 Sekunden.
- Ein Probeexemplar des sich ergebenden wärmeempfindlichen Aufzeichnungsblatts wurde einer Weißgradmessung mittels eines Hunter-Weißgrad-Prüfgeräts mit einem blauen Filter und einer Farbbildentwicklungsprüfung unter Verwendung eines dynamischen Farbentwicklungsprüfgerätes, das durch Veränderung eines wärmeempfindlichen Faksimiledruckers geschaffen wurde, mit einer angewendeten Energie von 0,39 mJ/Rasterpunkt unterzogen. Die sich ergebenden schwarz gefärbten Bilder wurden einer Messung einer Farbdichte derselben mittels eines Macbeth Reflection Color Density Testers RD-914 unterzogen.
- Ein Probeexemplar des Blatts mit einem darauf gebildeten Farbbild wurde mit Salatöl beschichtet und 3 Stunden stehengelassen. Dann wurde das Salatöl von dem Probeexemplar abgewischt und die Farbdichte D' des verbliebenen Farbbildes wurde unter Verwendung eines Macbeth Reflection Color Densitiy Testers bestimmt. Die Lagerbeständigkeit des Farbbildes wurde durch die gemessene Farbdichte D' dargestellt.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)- N'-phenylharnstoff durch N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion C das 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)diphenylsulfon durch Bis(2,3-epoxypropyl)terephthalat ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion C das 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)diphenylsulfon durch 4-(2'-Methyl-2',3'-epoxypropyloxy)-4'- benzyloxydiphenylsulfon ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß das 4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)diphenylsulfon durch eine Dispersion eines epoxidierten o-Novolak-Kresolharzes (erhältlich unter dem Handelsnamen Denacol EM-125 von Nagase Kasei K.K.) ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Bildung der wärmeempfindlichen farbbildbildenden Schicht eine Überzugsflüssigkeit, die hergestellt wurde, indem 40 Gewichtsanteile der Dispersion A, 120 Gewichtsanteile der Dispersion B und 40 Gewichtsanteile der Dispersion C mit 43 Gewichtsanteilen eines Calciumcarbonatpigments, 20 Gewichtsanteilen einer 25%igen wäßrigen Zinkstearatdispersion, 15 Gewichtsanteilen einer 30%igen wäßrigen Paraffindispersion und 120 Gewichtsanteilen einer 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung unter Rühren gemischt wurden, auf eine Oberfläche eines Papierblatts mit einer Flächenmasse von 48 g/m² aufgebracht und getrocknet wurde, um eine wärmeempfindliche farbbildbildende Schicht mit einem Trockengewicht von 7,0 g/m² zu bilden. Es wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt erhalten.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion A das 3-(N-Isopentyl-N-ethylamino)-6- methyl-7-anilinofluoran durch 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
- Mittels der gleichen Arbeitsgänge wie in Beispiel 8 wurde ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt hergestellt und geprüft, mit der Ausnahme, daß bei der Herstellung der Dispersion B der N-(p-Toluolsulfonyl)- N'-phenylharnstoff durch 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (nämlich Bisphenol A) ersetzt wurde.
- Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Gegenstand Weißgrad des Aufzeichnungsblatts (%) Farbdichte (D) des ursprünglichen Farbbildes Farbdichte (D') des verbliebenen Farbbildes nach Salatöl-Auftragungsprüfung Besipiel-Nr. Beispiel VergleichsbeispielTabelle 4 zeigt deutlich, daß die die farbentwickelnde N-Arylsulfonyl(thio)harnstoff-Verbindung der Formel (I) und die aromatische Epoxyverbindung enthaltende farbbildbildende Schicht der vorliegenden Erfindung einen zufriedenstellenden Weißgrad aufweist und bedingt, daß die sich ergebenden, darauf gebildeten Farbbilder eine erhöhte Ölbeständigkeit und Lagerbeständigkeit zeigen.
Claims (7)
1. Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das folgendes
umfaß:
ein Substratblatt und
eine wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht, die auf
einer Oberfläche des Substratblatts gebildet wird und einen im
wesentlichen farblosen Farbstoffvorläufer, ein farbentwickelndes Reagenz, das
beim Erhitzen mit dem Farbstoffvorläufer reagiert und dabei eine Farbe
entwickelt, und ein Bindemittel umfaßt,
wobei das farbentwickelnde Reagenz wenigstens eine Verbindung
der Formel (I) umfaßt:
wobei X einen Bestandteil darstellt, der aus der Gruppe, bestehend aus
Sauerstoff- und Schwefelatomen, ausgewählt wird, R¹ einen Bestandteil
darstellt, der aus der Gruppe, bestehend aus unsubstituierten,
aromatischen cyclischen Kohlenwasserstoffgruppen und substituierten
Phenylgruppen mit wenigstens einem Substituent, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus kurzen Alkylgruppen und Halogenatomen, ausgewählt wird, und R²
beziehungsweise R³ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
Alkylgruppen, Aralkylgruppen, substituierte Alkylgruppen mit einer Aryloxygruppe,
unsubstituierte, aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen und
substituierte, aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen mit
wenigstens einem Substituent, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
Alkylgruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen, Alkyloxygruppen,
Alkyloxycarbonylgruppen, Aryloxycarbonylgruppen, Aralkyloxycarbonylgruppen,
Arylsulfonylgruppen und Halogenatomen, darstellen.
2. Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 1
beansprucht, wobei die wärmeempfindliche, farbbildbildende Schicht
desweiteren ein farbbildstabilisierendes Reagenz umfaßt, das wenigstens
einen Bestandteil, der aus der Gruppe, bestehend aus organischen
Aziridinverbindungen mit wenigstens einer Aziridinylgruppe und aromatischen
Epoxyverbindungen mit wenigstens einer Epoxygruppe, ausgewählt wird,
umfaßt.
3. Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 1
beansprucht, wobei die Verbindung der Formel (I) für das farbentwickelnde
Reagenz aus der Gruppe, bestehend aus
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-methoxyphenyl)harnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o-tolyl)harnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(m-tolyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(p-tolyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-
N'-(p-n-butylphenyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'
,N'-diphenylharnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o-chlorphenyl)harnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(m-chlorphenyl)harnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(2,4-dichlorphenyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N' -methyl-N'-phenylharnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-benzylharnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(1-
naphtyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(1-(2-methylnaphtyl)
)harnstoff, N-(Benzolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff, N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-
N'-phenylharnstoff, N-(o-Toluolsulfonyl)-N'-phenylharnstoff,
Toluolsulfonyl)-N'-methylharnstoff,
N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-ethylharnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-(2-phenoxyethyl)harnstoff, N,N'-Bis(p-
toluolsulfonyl)harnstoff, N-(p-Toluolsulfonyl)-N'-phenylthioharnstoff, N-
(p-Toluolsulfonyl)-N'-(o-diphenyl)harnstoff und N-(p-Toluolsulfonyl)-N
(p-ethoxycarbonylphenyl)harnstoff, ausgewahlt wird.
4. Das warmeempfindliche Aufzeichnungsiaterial wie in Anspruch 1
beansprucht, wobei die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 10
bis 50%, bezogen auf das Gesamttrockengewicht der wariaeempfindlichen,
farbbildbildenden Schicht, vorliegt.
5. Das warmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 2
beansprucht, wobei das farbbildstabilisierende Reagenz in einer Menge
von-1 bis 30%, bezogen auf das Gesamttrockengewicht der warmeempfindlichen,
farbbildbildenden Schicht, vorliegt.
6. Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 2
beansprucht, wobei die Aziridinverbindungen für das
farbbildstabilisierende Reagenz aus der Gruppe, bestehend aus 2,4-Bis(1-aziridinyl-
carbonylamino)toluol, Bis(4-(1-aziridinylcarbonylamino)phenyl)methan,
Bis(3-Chlor-4-(1-aziridinylcarbonylamino)phenyl)methan,
2,2-Bis(4-(1-aziridinylcarbonyloxy)phenyl)propan, 1,4-Bis(1-aziridinylcarbonyloxy)benzol
und 1,4-Bis(1-aziridinylcarbonyl)benzol, ausgewählt werden.
7. Das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial wie in Anspruch 2
beansprucht, wobei die aromatische Epoxyverbindung für das
farbbildstabilisierende Reagenz aus der Gruppe, bestehend
aus4,4'-Bis(2",3"-epoxypropyloxy)diphenylsulfon, 2,2-Bis(4'(2",3"-epoxypropyloxy)phenyl )propan,
1,4-Bis(2',3'-epoxypropyloxy)benzol, 4-(2'-methyl-2',3'-epoxypropyloxy)-
4'-benzyloxydiphenylsulfon,
4-(2",3"-epoxypropyloxy-4'-(p-methylbenzyloxy)diphenylsulfon, epoxidiertes o-Novolak-Kresolharz, 4,4'-Bis(2",3"-
epoxypropyloxy)diphenylmethan,
4,4'-Bis(2",3"-epoxypropylamino)diphenylmethan, Bis(2",3"-epoxypropyl)-4,4'-methylendibenzoat, 4,4'-Bis(2",3"-
epoxypropyloxy)biphenyl,
4,4'-Bis(2",3",-epoxypropyloxy)-3,3',5,5'-tetramethylbiphenyl, 2,6-Bis(2',3'-epoxypropyloxy)naphthalin und Bis(2,3-
epoxypropyl)terephthalat, ausgewählt wird.
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