DE691354C - Verfahren zur Erzeugung von Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von Kunstharzen

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DE691354C
DE691354C DE1933H0136870 DEH0136870D DE691354C DE 691354 C DE691354 C DE 691354C DE 1933H0136870 DE1933H0136870 DE 1933H0136870 DE H0136870 D DEH0136870 D DE H0136870D DE 691354 C DE691354 C DE 691354C
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DE
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castor oil
phthalic anhydride
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synthetic resins
heated
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DE1933H0136870
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Beckacite Kunstharzfabrik G M
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Beckacite Kunstharzfabrik G M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/46Polyesters chemically modified by esterification
    • C08G63/48Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren zur Erzeugung von Kunstharzen Gegenstand'der Erfindung ist ein Verfahren zur Erzeugung von Kunstharzen. Als Ausgangsstoffe dienen Phthalsäuneanhydrid, Glycerin und Rizinusöl. IDiese Stoffe werden zunächst durch Erhitzen chemisch miteinander vereinigt und hierauf einer weitereii Hitzebehandlung unterworfen.
  • Harzartige Produkte aus PhthalsäureanÜydrid,. Glycerin und Rizinusöl herzustellen, ist an sich bekannt. Man hat nach den früheren Vorschlägen entweder die drei Ausgangsstoffe. miteinander vermischt und auf Temperaturen ' von Zoo bis 3oo° erhitzt oder man hat zunächst Phthalsäureanhydrid und Glycexin durch Erhitzen teilweise miteinander chemisch vereinigt, dann Rizinusöl. zugefügt und durch höheres Erhitzen sein homogenes Vereinigungsprodukt erzeugt. Bei dem älteren Verfahren wurde der Grad der Hitzebehandlv;ng und die Dauer dieser, derart eingestellt, daß ein in Benzol-Alkohol-Gemiscben, Butylaoetat o. dgl. lösliches Produkt entstand, das eine geringe Säurezahl aufwies, oder aber man hat ein unlösliches und urschmelzbares Produkt hergestellt. In allen diesen bekannten Produkten sind die im Rizinusöl: vorhandenen, Fettsäuren im wesentlichen unverändert enthalten.
  • Von den bekannten Produkten unterscheiden sich--die nach dem Verfahren .der Erfindung herzustellenden Kunstharze grundsätzlich dadurch, daß in ihnen nicht mehr Ricinolsäure, sondern zum größten Teil Ricmensäure enthalten ist. Durch das Vorhandensein dieser Säure in den gebildeten. 'Mischestern zeigen die neuen Kunstharze auch wesentlich andere Eigenschaften als die bekannten Produkte. Sie sind in Benzolkohlenwässerstoffen leicht löslich, und sie besitzen weiter die ganz besonders wertvolle Eigenschaft der Selbsttrocknung. .
  • Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch der Äusgangsstoffe zunächst vorsichtig auf 26o bis 270° erhitzt und .darauf mehrere Stünden bei dieser Temperaturgehalten wird.
  • Durch Erhitzen der Reaktionsmasse innerhalb des angegebenen Temperaturbereichs wird die Umwandlung der im Rizinusöl enthaltenen Ricinolsäure in Ricirnensäure bewirkt,. die unter Wasserabspaltung vor sich geht. Diese Umwandlung, die also eine Olefinbildung darstellt, beansprucht neben Znnehaltung der Rcaktioxistemperatur :eine längere Zeit, -wie ja ganz allgemein derartige Reaktionen organischer Substanzen nur nach und nach verlaufen: _ Daß die Umbildung der als Glycerid vorliegenden Ricinolsäure beim Verfahren der Erfindung gelingt, ist im höchsten =Grade überraschend; ist doch bekannt, däß beim Ausgehen von Rizinusöl allein eine derartige Umwandlung überhaupt nicht zu erzielen. ist. Die freie Ricinolsäure andererseits erforde.,#' zur Umwandlung Temperaturen von 28o` eid höher. Derartige Temperaturen sind -. be't Verfahren der Erfindung nun nicht anzuwenZ#. den, weil bei diesen die Polymerisationsge-` schwindigkeit der Masse größer ist als die Umwahdlungsgeschwindigkeit der Ricinolsäure, d. h. weil bei Anwendung von oberhalb 28o` liegenden Temperaturen ein urschmelzbares und unlösliches harzartiges Produkt erhalten werden könnte.' ,Wie gefunden wurde, ist nun gerade in dem Temperaturbereich von 26o bis 270° die Reaktionsgeschwindigkeit für die Bildung von Ricinensäure aus dem vorliegenden Glycerid groß genug, um praktisch bis zu Ende verlaufen zu können, während andererseits in dieser Temperaturstufe die Geschwindigkeit der Polymerisationsreaktion noch genügend gering ist.
  • Nach dem Verfahren der Erfindung werden entweder Phthalsäüreanhydrid, Glycerin und Rizinusöl miteinander vermischt und vorsichtig erhitzt, wobei sich zunächst saure Glyceride der Phthalsäure bilden, ehe eine andere Reaktion in irgendwie nennenswertem Ausmaße stattgefunden hat. Und zwar wird in der Weise bis auf 26o° erhitzt, daß eine gleichmäßige -Temp,eratursteigerung ; "um: i o bis 15` pro-Stunde erzielt wird: Schon vor Erreichen dieser Temperatur -ist die Ver-,einigungsreaktion der .Ausgangskomponenten praktisch beendet, wie aus dem anfänglichen Abnehmen und späterem Konstantbleiben der Säurezahl festzustellen ist. Es wird .da= aber noch I1/2 bis 2i/2 Stunden auf 26Q bis 270° erhitzt, d. h. möglichst so lange, bis .ein Entweichen von Wässer aus der Reaktionsmasse nicht mehr festzustellen ist. Das Erzeugnis stellt eine klare, hellgelbe harzartige Masse dar, die di«- obergenannten Eigenschaften, besitzt.
  • Man kann auch zunächst Phthalsäureanhydrid und Glycerin durch Erhitzen auf Temperaturen von. i 5o bis 16o° miteinander @nereinigen, und zwar derart, daß sich der saure Monoester der Phthalsäure oder ein Gemisch der beiden Isomer@en (a und (3) mit der Säurezahl von 233 bildet. Oder aber bei Wahl anderer Mengenverhältnisse bildet sich. ein Gemisch der sauren Monoglyceride mit dem sauren Diglycerid, wobei ,das Gemisch eine Säurezahl von. z67 zeigt. Alle -diese Ester haben deal Charakter weicher Harze.
  • Erst jetzt wird Rizinusöl hinzugefügt und die Masse während etwa 3/4 Stunden auf i8o bis 2oo' erhitzt. Diese Zeit ist zur Hbmogenisierung nötig. Es wird .dann weiter in der oben beschriebenen Weise bis auf 26o° erhitzt und schließlich noch r1/2 bis 21/2 Stunden auf 26o bis 270° gehalten.
  • Ausgangsstoffe wendet man bei Duichz@ ;hrung des Verfahrens der Erfindung zweckin solchem -.Verhältnis an, daß Phthaluüreanhydrid und Glycerin in äquivalenten "bis äquimolekularen Mengen vorliegen. Man benutzt also beispielsweise auf ioo Teile Phthalsäuneanhydrid 5o Teile Glycerin.
  • Die Menge -des Rizinusöles soll zweckmäßig die des Plithalsäureanhydrides übersteigen. Ein gutes Ergebnis wird beispielsweise bei Anwendung von iio bis 120 Gewichtsteilen Rizinusöl 'auf ioo Teile Phthalsäureanhydrid .erhalten. Es ist jedoch auch möglich --und unter- Umständen auch vorteilhaft, größere Mengen Rizinusöl zu benutzein. Solche Produkte besitzen leine noch bessere Verträglichkeit mit Petroleumkohlemvasserstoffen; die Umwandlüngsreaktion der im Rizinusöl «nthaltenen Ricinolsäure kann. vollständiger durchgeführt werde, und die Gefahr einer Gelatinierung - des Reaktionsgemisches bei etwa zu weit getriebener Erhitzung oder, bei kurzzeitiger Überschreitung der Temperaturgrenze von etwa 27o° ist geringer als bei Arbeiten mit geringen Mengen Rizinusöl.
  • Die ,neuartigen Kunstharze sind leicht klebrig und weisen eine etwas gummiartige Beschaffenheit auf. Ihre Säurezahl ist etwa 2o bis 25. Sie sind leicht löslich in alle Benzolkohlenwasserstoffen; nicht löslich dagegen in Alkohol. Ein erheblicher Teil der Benzolkohlenwasserstoffe kann sogar durch Petroleumkohlenwasserstoffe, wie z. B. Lackbenzin, ersetzt werden, ohne daß Trübung oder Ausscheidung eintritt. -Auch Alkohol, der in bedeutendem Maße viscositätserniedrigend wirkt, kann - zugesetzt werden. Trägt . man die Lösung eines solchen Harzes in dünner Schicht auf, so ist diese Schicht schon nach *Erhitzen auf 12o bis 13o° während i Stunde sehr hart und vollkommen unlöslich geworden. Bei Zugabe der bekannten katalytischen Sauerstoffüberträger, wie Kobaltlinoleat oder- -resinat usw., erhärtet ein Film bei ,gewöhnlicher Temperatur in etwa 6 bis i o Stunden.
  • Diese Eigenschaften machen die neuartigen. Kunstharze zu einem für viele Zwecke außerordentlich wertvollen Produkt. -

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Erzeugung von Kunstharzen aus Phthalsäureanhydrid, Glycerin und Rizinusöl -durch langsames Erhitzen auf höhere Temperatur, dadurch gekennzeichnet, däß -das --Gemisch der Ausgangsstoffe zunächst vorsichtig auf 26o bis 27o° erhitzt und darauf mehrere Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst Phthalsäureanhydrid und Glycerin durch kurzes Erhitzen bei niederen Temperaturen' von i 5 o bis. 16o° teilweise miteinander vereinigt werden, worauf nach Zufügung des Rizinusöles das Verfahren gemäß Anspruch i zu Ende geführt wird.
  3. 3. Verfahren ;nach Anspruch i -und 2, dadurch gekennzeichnet; idaß die Aus-,gangsstoffe im Verhältnis i.oo Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid zu 5o Gewichtsteilen Glycerin zu i i o bis 12o Gewichtsteilen Rizinusöl benutzt werden. q.. Verfahren ;nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß _ zwecks Erzielung von im Benzin besonders leicht leslicheci Produkten die Rizinus.ölmenge größer gewählt und die Reaktionsmasse durch längere .Zeit auf 2 70.° oder wenig höher erhitzt wird.
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