DE69117689T2 - Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer Bilder zur Verwendung bei der Elektrofotographie, elektrostatischer Aufnahmen, elektrostatischem Drucken und anderen Verwendungszwecken mit einem roten Disazofarbstoff mit Triphenylmethanstruktur.
- In den vergangenen Jahren wurde zunehmend nach Farbtonern gefragt, die Bilder von verschiedenen gewünschten Farben ermöglichen, wie sie mit der Verschiedenartigkeit der Verwendungszwecke von Kopiermaschinen und Druckmaschinen etc. nötig wurden. sogenannte drei-Primärfarb-Toner, die die Farben gelb, magenta bzw. cyan ermöglichen, sind wichtig zum Erhalt von Vollfarbbildern.
- Diese Art von Farbtonern enthalten im wesentlichen ein Tonerharz und einen Farbstoff. Um die Toneraufladbarkeit zu verbessern, wird häufig ein leicht gefärbtes oder farbloses Ladungssteuermittel zugegeben, das eine positive oder negative Ladung bewirkt. Wenn dieser Toner als ein Zweikomponentenentwicklungsmittel verwendet wird, wird das elektrostatisch latente Bild, das durch Ladung auf einem Fotorezeptor gebildet wird, und die Belichtung durch Entwickeln desselben mit dem Toner, der zusammen beladen wurde, Mischen mit einem Träger und übertragen des sich ergebenden Tonerbildes auf Umdruckpapier oder einen anderen Zwischenträger sichtbar gemacht.
- Um ein Vollfarbbild durch Übereinanderschichten von Tonerbildern mit den Farben gelb, magenta und cyan, den drei subtraktiven Grundfarben, unter Verwendung von solchen Tonern für die Farbelektrofotographie etc. zu erhalten, muß jeder Toner gute Spektraleigenschaften und Transparenz für Farbreduktionen haben. Transparenz ist auch für Toner, die für Farbelektrofotographie für Overhead-Projektoren (im folgenden als OHP bezeichnet) verwendet werden, erforderlich. Es soll bemerkt werden, daß diese Toner nicht zur Entfärbung, zum Verblassen, oder zum Ausbleichen durch Licht oder Hitze neigen dürfen.
- Im allgemeinen werden organische Farbstoffe am häufigsten als Färbungsmittel für Farbtoner verwendet. Die meisten organischen Farbstoffe sind jedoch ungeeignet, Tonern eine Farbe zu verleihen, um Farbtoner zu ergeben, die transparent in der überlagernden Entwicklung sein sollen, weil sie inkompatibel mit Binder harz sind.
- Es wurde eine Reihe von Maßnahmen vorgeschlagen, um diese Erfordernisse soweit wie möglich zu erfüllen. Die ungeprüfte japanische Veröffentlichung Nr. 295069/1987 offenbart Farbtoner, die verschiedene öllösliche Farbstoffe oder Dispersionsfarbstoffe enthalten; die ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 15555/1987 offenbart einen Magenta-Toner, der Rhodaminfarbstoff enthält; die ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Nr. 217465/1989 offenbart einen Magenta-Toner, der einen Anthraquinonfarbstoff enthält.
- Farbtoner jedoch, die einen öllöslichen Farbstoff oder einen Dispersionsfarbstoff enthalten, der in Harz löslich ist, können eine Verschlechterung der kopierten Bildqualität während wiederholtem Langzeitgebrauch verursachen; dies ergibt ein zu lösendes Problem.
- Die DE 32 20 772 A1 betrifft einen Fotorezeptor für die Elektrofotographie. Der elektrofotographische Fotorezeptor beinhaltet einen Disazofarbstoff, der als ein Ladungsbildungsmaterial für lichtsensitive Schichten geeignet ist. Ein Disazofarbstoff mit einer Triphenylmethanstruktur wird als ein Fotorezeptor, d.h. OPC (organischer Fotoleiter) beschrieben, wie er z.B. in fotosensitiven Trommeln in Kopiermaschinen verwendet wird.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Magenta- Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder vorzusehen, der eine gute Transparenz, Farbschnelligkeit zum Licht, Wärmebeständigkeit, Ausbleichwiderstand und Spektraleigenschaften hat und der eine gute Farbreproduktion als Toner für Vollfarbbilder aufweist.
- Als ein Mittel zur Lösung der oben genannten Aufgabe enthält der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder gemäß der vorliegenden Erfindung ein Harz und mindestens eine Art des durch die folgende Formel [I] dargestellten Disazofarbstoff:
- wobei X eine Methylgruppe, Ethylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt; R¹ und R² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom darstellen; Q und Q' einen Naphthol-AS-Rest darstellen.
- Dieser Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder hat eine gute Transparenz, eine gute Farbschnelligkeit zum Licht, Wärmebeständigkeit, Ausbleichwiderstand und Spektraleigenschaften, er bietet eine gute Farbreproduktion als ein Toner für Vollfarbbilder und ermöglicht gute kopierte Bilder auch im wiederholten Langzeitgebrauch.
- Weiterhin beinhaltet der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder mindestens eine Art des Disazofarbstoffs, dargestellt durch die obige Formel [I], ein Binderharz und ein Ladungssteuermittel, wobei das Binderharz und das Ladungssteuermittel im wesentlichen farblos sind.
- Der das im wesentliche farblose Binderharz und Ladungssteuermittel beinhaltende Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostati scher Bilder neigt nicht dazu, einen Farbtonqualitätsverlust in Tonerbildern zu verursachen und ist fähig, eine gleichmäßige und stabile triboelektrische Ladungsfähigkeit zu bieten, auch wenn er fortwährend oder unter unterschiedlichen Bedingungen verwendet wird.
- Der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch eine Zusammensetzung enthalten, die durch Polymerisation einer polymerisierbaren Zusammensetzung erhalten wird, die ein polymerisierbares Monomer und mindestens eine Art des Disazofarbstoffs dargestellt durch die Formel [I] in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators enthält.
- Dieser Toner hat immer noch bessere Transparenz und erlaubt bessere Farbreproduktion als ein Toner für Vollfarbbilder.
- Figur 1 zeigt das nahe-ultraviolett-sichtbare Lichtabsorptionssprektrum des Beispielfarbstoffs 1.
- Figur 2 zeigt das nahe-ultraviolett-sichtbare Lichtabsorptionsspektrums des Beispielfarbstoffs 3.
- Figur 3 zeigt das nahe-ultraviolett-sichtbare Lichtabsorptionsspektrum des Beispielfarbstoffs 9.
- Figur 4 zeigt das nahe-ultraviolett-sichtbare Lichtabsorptionsspektrum des Beispielfarbstoffs 10.
- Der durch die Formel [I] gemäß der vorliegenden Erfindung dargestellte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden:
- Zuerst werden ein Anilin (A)
- und ein Benzaldehyd (B)
- zu einer Verbindung (C) kondensiert,
- die dann tetrazotisiert und mit einem Naphthol-AS gekoppelt wird, um den Farbstoff, der durch die Formel [I] dargestellt ist, zu erhalten.
- In den oben genannten Formeln haben (A), (B) und (C), X, Y, R¹ und R² dieselben Definitionen wie in Formel [I].
- X stellt eine Methylgruppe, Ethylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy dar; Y stellt ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe dar; R¹ und R² stellen unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso- Propyl, Butyl, iso-Butyl , sec-Butyl, tert-Butyl, Amyl oder iso- Amyl, Alkoxygruppe wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy oder ein Halogenatom wie Chlor, Brom oder Jod dar.
- Im Bezug auf die Formeln [I] sind Q und Q' Naphthol-AS-Reste, dargestellt durch die folgende Formel 1 bis 4, und Q und Q' können identisch sein oder nicht.
- In der Formel 1 stellt n ein ganzzahliges von 0 bis 3 dar; (R³)n stellt keinen Substituenten oder ein, zwei oder drei Substituenten dar; jeder R³ Substituent stellt unabhängig voneinander eine Alkylgruppe, wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Amyl oder iso-Amyl, Alkoxygruppe, wie z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy, ein Halogenatom wie Chlor, Brom oder Jod oder eine Nitrogruppe dar.
- In Hinblick auf die Formel 4, stellt R&sup4; eine Alkylgruppe wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, sec- Butyl, tert-Butyl, Amyl oder iso-Amyl oder Hydroxyalkylgruppe wie z.B. Hydroxymethyl, α-Hydroxyethyl, β-Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl oder Hydroxyamyl dar.
- Naphthol-AS Verbindungen sind beispielsweise solche der folgenden Formeln (a) bis (k), von denen alle im Handel erhältlich sind. (a) Naphthol AS (b) Naphthol AS-D (c) Naphthol AS-RL (d) Naphthol AS-OL (e) Naphthol AS-PH (f) Naphthol AS-E (g) Naphthol AS-TR (h) Naphthol AS-BO (i) Naphthol AS-SW (j) Naphthol AS-BS (k) Napnthol BD-1
- Beispiele für den Farbstoff, der durch die Formel [I] für die vorliegende Erfindung dargestellt ist, sind in Tabelle 1 angegeben. Anilin Komponente Benzaldehyde Komponente Kuppler Komponente Beispiel-Farbstoff Nr. para ortho
- In Tabelle 1 zeigt λ den Maximalwert von sichtbarer Lichtabsorptionswellenlänge von jedem Beispielsfarbstoff, bestimmt in einem chloroformlösungsmittel unter Verwendung von 8451A Diode Array Spectrophotometer (Warenname, hergestellt von Hewlett-Packard). Die nahe-ultraviolett-sichtbare Absorptionsspektren der Beispiele 1, 3, 9 und 10, bestimmt auf die gleiche Art wie oben beschrieben, sind in den Figuren 1, 2, 3 bzw. 4 gezeigt. In den Figuren 1 bis 4 bedeuten die Abszissen Wellenlänge und die Ordinaten die Absorption.
- Der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder gemäß der vorliegenden Erfindung kann nahezu jedes übliche Tonerharz oder Binderharz enthalten. Das Tonerharz oder Binderharz, das vorzugsweise für die vorliegende Erfindung verwendet wird, soll transparent sein, im wesentlichen farblos (farbig bis zu einem Ausmaß, daß die Tonerbilder keine Tonverschlechterung erfahren), fähig den durch die Formel [I] gemäß der vorliegenden Erfindung dargestellten Disazofarbstoff aufzulösen oder durch Schmelzen zu mischen und positiv oder negativ an sich oder durch Zugabe eines Ladungssteuermittels aufladbar zu sein, unter entsprechenden Hitze- oder Druckbedingungen flüssig zu werden und feinpulverisierbar zu sein.
- Beispiele für solche Harze, die vorzugsweise verwendet werden können, beinhalten Polystyrolharze, Acryl und acrylische Harze, Styrol-(meth)Acrylat-Copolymer, Styrol-Methacrylat-Copolymer und Polyesterharz. Andere verwendbare Harze beinhalten Epoxyharz, Polyamidharz, Polyvinylharz, Polyethylenharz, Polypropylenharz und Polyolefin. Diese Harze können alleine oder in Kombination von zwei oder mehr Arten verwendet werden.
- Der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein positives oder negatives Ladungssteuermittel beinhalten, um die Aufladbarkeit zu verbessern. Das Ladungssteuermittel ist vorzugsweise im wesentlichen farblos. Hier bedeutet "im wesentlichen farblos", daß die Farbe so ist, daß die Tonerbilder keine Tonverschlechterung erleiden.
- Ladungssteuermittel, die vorzugsweise für negativ aufladbare Toner verwendet werden um eine negative Aufladung herzustellen, sind Metallkomplexe von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, metallische Komplexe von aromatischen o-Aminocarbonsäuren und Metallkomplexe von aromatischen Dicarbonsäuren Beispiele für solche Metallkomplexe beinhalten die Metallkomplexe von Salicylsäure oder Alkylsalicylsäure, wie sie in der japanischen geprüften Patentveröffentlichung Nr. 42752/1980 beschrieben sind, (z.B. chromkomplexe von 3,5-di-tertiär-Butylsalicylsäure, chromkomplexe von Salicylsäure), die Zinkkomplexe von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, offenbart in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 69073/1986 (z.B. Zinkkomplexe von 3,5-di-tertiär-Butylsalicylsäure, Zinkkomplex von oxynaphtoesäure, die Aluminiumkomplexe von aromatischen o- oxycarbonsäuren und Aluminiumkomplexe von aromatischen Oxyaminocarbonsäuren, veröffentlicht in den ungeprüften japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 208865/1988 und 105262/1989, und die Chrom- oder Zinkkomplexe von aromatischen Dicarbonsäuren, veröffentlicht in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 73963/1986.
- Positiv aufladende Ladungssteuermittel, die vorzugsweise für positiv aufladbare Toner verwendet werden, sind quarternäre Ammoniumsalzverbindungen und Polyaminverbindungen. Beispiele für solche Ladungssteuermittel beinhalten die quarternären Ammoniumsalzverbindungen, die in US Patent Nummer 4,654,175 und der geprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 54694/1989 offenbart sind und das Polyaminharz, das in der japanischen geprüften Patentveröffentlichung Nr. 13284/1978 offenbart ist. Diese Arten von Ladungssteuermitteln sind im Handel unter den Warennamen Bontron E-81, Bontron E-84, Bontron E-88, Bontron P- 51 und Bontron P-52 (Handelsnamen, hergestellt von Orient Chemical Industries Ltd.) erhältlich.
- Beispiele von polymerisierbaren Monomeren, die in dem Magenta- Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder wie oben beschrieben, verwendet werden, beinhalten vinylaromatische Monomere, wie Styrol und Methylstyrol, acrylische Monomere, wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Phenylacrylat, Methylmethacrylat, Butyl-methyacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat und Ethylhydroxyacrylat, Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylpropionat, Vinylether, wie Vinyl-n-Butylether und Vinylphenylether und ungesättigte Monoolefine, wie Ethylen und Propylen.
- Beispiele für Polymerisationsinitiatoren, die für den Magenta- Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder verwendet werden können, beinhalten Azotyp-Initiatoren, wie z.B. 2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis-2-methylbutyronitil und 2-t-Butylazo-2-cyanopropan und Peroxidtyp-Initiatoren, wie z.B. t-Butyl-hydroxyperoxid, di-t-Butylperoxid und Benzoylperoxid.
- Wenn auch jedes Polymerisationsverfahren verwendet werden kann, um die oben beschriebenen polymerisierbaren Verbindungen zu polymerisieren, sind Lösungspolymerisation, Suspensionspolymerisation, Blockpolymerisation etc. praktisch verwendbar.
- Der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise den Disazofarbstoff, wie er durch Formel [I] dargestellt ist, in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen, mehr vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile von Harz oder Binderharz.
- Der Gehalt an durch die Formel [I] dargestellten Disazofarbstoff in der polymerisierbaren Zusammensetzung wie oben beschrieben ist vorzugsweise 10 bis 20 Gew.%.
- In Hinblick auf den Toner gemäß der vorliegenden Erfindung, wenn dieser eine zusammensetzung enthält, die durch Polymerisation dieser polymerisierbaren Zusammensetzung erhalten wird, ist der Gehalt an polymerischer Zusammensetzung vorzugsweise 2 bis 50 Gewichtsteile, mehr vorzugsweise 5 bis 20 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile von Harz oder Binderharz.
- Der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein oder mehrere andere Farbstoffe enthalten, solange sein Zweck oder Effekt nicht durch diese beeinträchtigt wird.
- Die Menge an Ladungssteuermittel liegt vorzugsweise bei 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, mehr vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile von Tonerharz oder Binderharz.
- Um die Tonerqualität zu verbessern, werden vorzugsweise intern oder extern ein oder mehrere Additive außer dem Ladungssteuermittel zugegeben, wie z.B. fluiditätsverbessernde Mittel oder Mittel, die ein Ablösen von Bildern verhindern.
- Der Magenta-Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder gemäß der vorliegenden Erfindung wird z.B. wie folgt hergestellt:
- Ein Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 5 bis 20 µm kann durch intensives Mischen des Disazofarbstoffs, dargestellt durch die Formel [I], oder der oben erwähnten polymerischen Zusammensetzung, die den Farbstoff enthält, ein Harz oder Binderharz, ein Ladungssteuerinittel und, wenn nötig, ein magnetisches Material, ein fluidisierendes Mittel und andere Additive unter Verwendung einer Kugelmühle oder eines anderen mechanischen Mischers, gemischt werden, unter nachfolgendem Durchkneten der Mischung in einem geschmolzenen Zustand unter Verwendung eines Heißkneters wie eine heiße Rolle, Kneter oder Extruder, Abkühlen und Verfestigen der Mischung und dann Pulverisieren der Mischung und Klassifizieren der Teilchen.
- Andere verwendbare Verfahren beinhalten das Verfahren, in dem das Ausgangsmaterial in einer Binderharzlösung dispergiert wird und dann spraygetrocknet wird, und das Polymerisierungs- Tonerherstellungsverfahren, in welchem ein vorgegebenes Set von Materialien in einem Monomer für Binderharz gemischt wird, um eine emulgierte Suspension zu erhalten, die dann polymerisiert wird, um den gewünschten Toner zu erhalten (d.h. die Verfahren, wie sie in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 260461/1989 und 32365/1990 beschrieben sind).
- Wenn der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung als ein Zweikomponentenentwickler verwendet wird, kann die Entwicklung durch ein Zweikomponenten-magnetisches Bürstenentwicklungsverfahren und andere Verfahren unter Verwendung des Toners in Mischung mit einem Trägerpulver erreicht werden.
- Jeder bekannte Träger kann verwendet werden. Beispiele für den Träger beinhalten Eisenpulver, Nickelpulver, Ferritpulver und Glasperlen von in etwa 50 bis 200 µm Teilchengröße und auch solche Materialien, die mit Acrylat-Copolymer, Styrolacrylat-Copolymer, Styrol-Methacrylat-Copolymer, Silikonharz, Polyamidharz, Ethylenflouridharz oder ähnlichem überzogen sind.
- Wenn der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung als ein Einzelkomponentenentwickler verwendet wird, kann eine kleine Menge eines feinverteilten magnetischen Pulvers von Ferromagnetischem Material, wie z.B. Eisenpulver, Nickelpulver oder Ferritpulver zugegeben werden und dann dispergiert werden, um den oben beschriebenen Toner herzustellen. Beispiele der Entwicklungsverfahren, die in diesem Fall verwendet werden können, beihalten Kontaktentwicklung und Jumpingentwicklung.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden detaillierter durch die nachfolgenden Beispiele beschrieben, wobei diese jedoch nicht als einschränkend für die vorliegende Erfindung aufzufas sen sind. In der folgenden Beschreibung steht "Teile" als Kurzform für "Gewichtsteile".
- Beispiele der Synthese eines Disazofarbstoffes gemäß der vorliegenden Erfindung.
- Eine Mischung von 121 g (1 mol) 2,5-Xylidin, 53 g (0,5 mol) Benzaldehyd, 70 g konzentrierter Salzsäure und 150 g Chlorbenzol wurde unter Rückfluß 7 Stunden lang umgesetzt.
- Nachdem sie in einer wässerigen Lösung von Ätznatron alkalisch gemacht wurde, wurde die Reaktionsmischung einer Wasserdampfdestillation, gefolgt von einer Rückstandsfiltration unterzogen. Der Feststoff, der durch die Filtration abgetrennt wurde, wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und ergab eine Ausbeute von 130 g einer ungereinigten Grundverbindung.
- Diese Verbindung wurde mit einer in etwa 3-fachen Menge an Alkohol gereinigt, um ein weißes Pulver, dargestellt durch die folgende Strukturformel, zu erhalten. Ihr Schmelzpunkt war 203º bis 205ºC.
- 8,3 g 4,4'-Benzyliden-di-2,5-xylidin wurde aufgelöst und in 80 g Wasser dispergiert, das 12 g konzentrierter Salzsäure enthielt. Nachdem die Lösung auf unter 5ºC abgekühlt wurde, wurde eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in einer geringen Menge von Wasser tropfenweise zur Tetrazotisation zugegeben.
- Getrennt wurden 13,6 g von Naphtol-AS-D in 200 g Wasser, das 4,5 g Ätznatron enthielt, aufgelöst. Zu dieser Lösung wurde 1 g eines nichtionischen Dispersionsmittels zugegeben, gefolgt von der Zugabe von Eis, um die Mischung auf unter 5ºC zu kühlen, um so eine Kupplerlösung zu erhalten.
- Zu dieser Kupplerlösung wurde die Tetrazolsalzlösung, die wie oben erwähnt hergestellt wurde, tropfenweise zur Kupplung zugegeben. Die sich ergebenden Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 22,5 g eines roten Farbstoffpulvers zu erhalten (Beispielfarbstoff 1).
- 9,7 g von 4,4'-(p-Isobutylenbenzyliden)-di-2,5-xylidin wurde in 100 g Essigsäure aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden 10 g konzentrierter Salzsäure zugegeben. Nachdem die Lösung auf unter 5ºC abgekühlt wurde, wurde eine Lösung von 3,5 g von Natriumnitrit in einer geringen Menge von Wasser tropfenweise zur Tetrazotisation zugegeben.
- 14,9 g von Naphtol-AS-E wurde in 100 g DMF aufgelöst. Zu dieser Lösung wurden 2 g eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels zugegeben, gefolgt von einem Abkühlen von unter 10ºC, um eine Kupplerlösung zu erhalten.
- Während die Kupplerlösung durch tropfenweise Zugabe einer verdünnten wässerigen Lösung von Ätznatron alkalisch gehalten wurde, wurde die wie oben erwähnt zubereitete Tetrazolsalzlösung tropfenweise zu dem Kuppler zugegeben.
- Die sich ergebenden Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um eine Ausbeute von 25 g eines roten Farbstoffpulvers zu erhalten (Beispielfarbstoff 11).
- Beispiele für die Herstellung einer polymerischen Zusammensetzung
- 140 Teile von Styrol, 60 Teile von n-Butyl-methacrylat, 50 Teile von Hydroxyethyl-methacrylat, 30 Teile von Beispielfarbstoff 1 und 300 Teile von Toluol wurden in einen mit einem Rückflußkühler versehenen Dreihalskolben gegeben, und 2 Teile von Azoisobutyronitril wurde zugegeben, gefolgt durch eine Polymerisation bei 35 bis 100ºC 10 Stunden lang. Nach Vervollständigung der Reaktion, wurden das unreagierte Monomer und Toluol entfernt, um die polymerische Zusammensetzung 1 zu erhalten.
- Teile Styrol, 100 Teile n-Butyl-methacrylat, 50 Teile Hydroxyethyl-methacrylat, 50 Teile von Beispielsfarbstoff 2 und 300 Teile von Toluol wurden in einen mit einem Rückflußkühler versehenen Dreihalskolben gegeben und 5 Teile von Azoisobtyronitril wurden zugegeben, gefolgt durch eine 10 Stunden lange Polymerisation bei 75 bis 90ºC.
- Nach Vollendung der Reaktion wurde das unreagierte Monomer und Toluol entfernt, um die polymerische Zusammensetzung 2 zu erhalten.
- Die polymerischen Zusammensetzungen 3 bis 17 wurden in derselben Art wie die oben erwähnten Beispiele hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Farbstoffe durch die Beispielfarbstoffe 3 bis 17, wie sie in Tabelle 1 aufgelistet sind, ersetzt wurden und die Art und die Menge des Polymerisationsinitiators geeignet abgeän dert wurde.
- Styrol-Acryl-Copolymer [HIMER TB-1000 (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 100 Teile
- Beispielfarbstoff 1.... 3 Teile
- Ladungssteuermittel [Bontron E-84 (Markenname), hergestellt durch Orient Chemical Industries Ltd.]..... 1,5 Teile
- Niedrigpolymer-Propylen [Biscal 550-P (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 10 Teile
- Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden gleichmäßig unter Verwendung eines Hochgeschwindigkeitsmischers vorgemischt und dann in einem geschmolzenen Zustand unter Verwendung eines Extruders geknetet, abgekühlt, und in einer Vibrationsmühle roh gemahlen. Das erhaltene rauhe Produkt wurde fein unter Verwendung einer Airjet-Mühle pulverisiert, die mit einem Klassifizierer ausgestattet war, um ein feines Tonerpulver von 5 bis 20 µm Teilchengröße zu erhalten.
- 5 Teile dieses Toners wurden zu 95 Teilen eines harzüberzogenen Eisenpulverträgers (F813-150 (Markenname) hergestellt durch Nippon Teppun Co., Ltd;) zugemischt, um einen Entwickler zu erhalten.
- Es wurde festgestellt, daß dieser Entwickler eine anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -20,2 µC/g (initial blowoff charge) aufweist. Die anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge dieses Entwicklers unter Niedrigtemperatur Niedrigfeuchtigkeitsbedingungen (50ºC, 30% relative Feuchtigkeit) und Hochtemperatur-Hochfeuchtigkeitsbedingungen (35ºC, 90% relative Luftfeuchtigkeit) waren -20,3 µC/g bzw. -20,5 µC/g, was eine sehr hohe Stabilität anzeigt.
- Wenn dieser Entwickler für einen handelsüblichen Kopierer verwendet wurde (Selen-Trommel-Typ), um Tonerbilder zu formen, wurden nebelfreie, sehr klar glänzende Magenta-Farbbilder erhalten. Auch unter wiederholter Langzeitverwendung konnten stabile Kopien, die keine Abnahme der Qualität aufwiesen, erhalten werden.
- Polyester [HP-301, hergestellt durch The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.].... 100 Teile
- Beispielsfarbstoff 6.... 3 Teile
- Ladungssteuermittel [Bontron E-81 (Markenname), hergestellt durch Orient Chemical Industries Ltd.].... 1,2 Teile
- Niedrigpolymerpropylen [Biscal 550-P (Markenname), hegestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 10 Teile
- Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 1 behandelt, um einen Toner zu erhalten. Drei Teile des erhaltenen Toners wurden zu 97 Teilen eines Eisenpulverträgers [TEFV200/300 (Markenname) zugernischt, hergestellt durch Nippon Teppun Co., Ltd.], um einen Entwickler zu erhalten. Dieser Entwickler hatte -22,4 µC/g an anfänglicher im Abblasverfahren bestimmter Ladungsmenge.
- Wenn Kopien auf dieselbe Art wie in Beispiel 1 gemacht wurden, ergab dieser Entwickler nebelfreie, klare Magenta-Bilder mit einer hohen Reproduzierbarkeit dünner Linien. Auch bei wiederholter Langzeitverwendung konnten stabile Kopien ohne Bildqualitätsverschlechterung erhalten werden.
- Styrol-Acryl-Copolymer [HIMER TB-1000 (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 100 Teile
- Polymerische Zusammensetzung 1.... 15 Teile
- Ladungssteuermittel [Bontron E-88 Markenname), hergestellt durch Orient Chemical Industries Ltd.].... 1 Teil
- Niedrigpolymer-Propylen [Biscal 550-P (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 10 Teile
- Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 behandelt, um einen Toner zu erhalten. Drei Teile des erhaltenen Toners wurden zu 97 Teilen eines Eisenpulverträgers [TEFV200/300 (Markenname), hergestellt durch Nippon Teppun Co., Ltd.] zugemischt, um einen Entwickler zu erhalten. Es stellte sich heraus, daß dieser Entwickler -20,2 µC/g an anfänglicher im Abblasverfahren bestimmter Ladungsmenge hatte.
- Wenn der Entwickler für gewerbliche Farbkopiermaschinen [hergestellt durch Canon Inc.] verwendet wurde, um Kopien zu machen, wurden nebelfreie, sehr klare Magenta-Bilder erhalten.
- Auch bei wiederholter Langzeitverwendung wurden stabile Kopien frei von Bildqualitätverschlechterung erhalten.
- Wenn Bilder unter Verwendung dieses Entwicklers auf Bilder gebildet werden, die unter Verwendung eines gelben Tonerentwicklers gebildet wurden, und Bilder davon, unter Verwendung eines Cyan-Tonerentwicklers gebildet wurden, wurden Farbbilder mit guter Farbreproduktion erhalten.
- Styrol-Acryl-Copolymer [HIMER TB-1000 (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 100 Teile
- Beispielfarbstoff 11.... 2,5 Teile
- Ladungssteuermittel [Bontron P-51 (Markenname), hergestellt durch Orient Chemical Industries Ltd.].... 1,2 Teile
- Niedrigpolymerpropylen [Biscal 550-P (Markenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 10 Teile
- Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 1 behandelt, um einen Toner zu erhalten. Drei Teile dieses erhaltenen Toners wurden zu 97 Teilen eines Eisenpulverträgers [TEFV200/300 (Markenname), hergestellt durch Nippon Teppun Co., Ltd.] zugemischt, um einen Entwickler zu erhalten. Es wurde festgestellt, daß dieser Entwickler + 22,8 µC/g anfänglicher im Abblasverfahren bestimmter Ladungsmenge hatte.
- Wenn dieser Entwickler für eine gewerbliche Kopiermaschine [Canon NP (Warenname), hergestellt durch Canon Inc.] verwendet wurde, um Kopien zu machen, wurden nebelfreie, sehr klare Magenta-Bilder erhalten. Auch bei wiederholter Langzeitverwendung wurden stabile Kopien frei von Bildqualitätsverschlechterung erhalten.
- Wenn kopierte Bilder auf einem OHP Blatt auf einem Bildschirm unter Verwendung von OHP projektiert wurden, wurden Bilder mit klarer Magenta-Farbe erhalten.
- Styrol-Acryl-Copolymer [HIMER TB-1000 (Warenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 100 Teile.
- Beispielsfarbstoff 9.... 5 Teile
- Eisen-Sesquioxid (Fe&sub2;O&sub3;).... 15 Teile
- Ladungssteuermittel [Bontron P-51 (Warenname), hergestellt durch Orient Chemical Industries Ltd.].... 1 Teil
- Niedrigpolymer-Propylen [Bisacl 550-P (Warenname), hergestellt durch Sanyo Kasei Co., Ltd.].... 10 Teile
- Die oben genannten Inhaltsstoffe wurden gleichförmig unter Verwendung einer Kugelmühle vorgemischt, um ein Vorgemisch zu erhalten, das dann in einem geschmolzenen Zustand unter Verwendung eines Zweischrauben-Extruders [PCM-30 (Warenname) hergestellt durch Ikegai Seisakusho Co., Ltd.] geknetet wurde, abgekühlt und danach rauh zerkleinert wurde, fein pulverisiert und klassifiziert wurde, um einen Einfachkomponenten-Toner von 5 bis 15 µm Partikelgröße zu erhalten.
- Wenn dieser Toner für gewerbliche Kopiermaschinen [NP-201 (Warenname), hergestellt durch Canon Inc.] verwendet wurde, um Tonerbilder zu formen, wurden nebelfreie Magenta-Bilder hoher Qualität erhalten.
- Ein Toner wurde hergestellt und verwendet, um kopierte Bilder in derselben Weise wie in Beispiel 1 gezeigt, zu bilden, mit der Ausnahme, daß der Disazo-Farbstoff, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde (Beispielfarbstoff 1), durch C.I. Lösungsmittel Rot 22 (Solvent Red 22) (C.I. 21250) ersetzt wurde. Die anfänglich er haltenen kopierten Bilder hatten eine klare rote Farbe, aber bei wiederholtem Kopieren über einen langen Zeitraum ergab sich ein ungleichmäßiges Kopieren mit Farbintensitätsabschwächungen und Nebel.
- Ein Toner wurde hergestellt und verwendet, um kopierte Bilder auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 zu bilden, mit der Ausnahme, daß der Disazo-Farbstoff, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde (Beispielsfarbstoff 1), mit C.I. Farbstoff Rot 61 (C.I. Pigment Red 61) (C.I. 24830:1) ersetzt wurde. Die am Anfang erhaltenen Bilder hatten eine klare rote Farbe, aber die Bilddichte war niedriger als die in Beispiel 1 erhaltene und bei wiederholtem Kopieren über einen längeren Zeitraum ergab sich ungleichmäßiges Kopieren mit Farbintensitätsabschwächungen. Weiterhin fehlte es den Bildern, die auf einem OHP Blatt kopiert waren, an Transparenz und sie waren nicht geeignet für die Verwendung von OHP.
Claims (5)
1. Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer
Bilder, der ein Harz und mindestens eine Art des durch die
folgende Formel [I] dargestellten Disazofarbstoffs enthält:
wobei X eine Methylgruppe, Ethylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; Y ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe darstellt; R¹ und R² unabhängig voneinander
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder
ein Halogenatom darstellen; Q und Q' einen Naphthol-AS-Rest
darstellen, der durch die folgenden Formeln 1 bis 4
dargestellt wird, und Q und Q' identisch sein können oder
nicht:
wobei n = 0-3
R³ = Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Nitro
R&sup4; = Alkyl oder Hydroxyalkyl.
2. Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer
Bilder nach Anspruch 1, weiterhin enthaltend ein
Ladungssteuermittel, wobei das Binderharz und das
Ladungssteuermittel im wesentlichen farblos sind.
3, Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer
Bilder nach Anspruch 2, wobei das Ladungssteuermittel ein
negativ ladendes Ladungssteuermittel ist, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Metallkomplexen von aromatischen
o-Oxycarbonsäuren, Metallkomplexen von aromatischen o-
Aminocarbonsäuren und Metallkomplexen von aromatischen
Dicarbonsäuren.
4. Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer
Bilder nach Anspruch 2, wobei das Ladungssteuermittel ein
positiv ladendes Ladungssteuermittel ist, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumsalzverbindungen und
Polyaminverbindungen.
5. Magenta-Toner-Pulver für die Entwicklung elektrostatischer
Bilder nach einem der Ansprüche 1 bis 4, weiterhin enthaltend
eine polymerische Zusammensetzung von mindestens einer Art des
Disazofarbstoffs dargestellt durch [I] und ein Polymer.
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