DE69113525T2

DE69113525T2 - Eine Zinkbenzoatverbindung enthaltender elektrophotographischer Toner.

Info

Publication number: DE69113525T2
Application number: DE69113525T
Authority: DE
Inventors: Noboru Akuzawa; Mitsutoshi Anzai; Yuuji Matsuura; Genpei Sugiyama
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 1990-06-29
Filing date: 1991-06-27
Publication date: 1996-03-14
Anticipated expiration: 2011-06-28
Also published as: DE69113525D1; EP0463876A1; KR920000768A; JPH04211691A; EP0463876B1; KR0185676B1

Description

Die Erfindung betrifft eine Zinkbenzoatverbindung, die als Ladungsregulationsmittel für einen elektrophotographischen Toner zur Entwicklung eines bei der Elektrophotographie gebildeten, elektrostatisch latenten Bildes, einer elektrostatischen Aufzeichnung oder ähnlichem verwendet wird.
Bei dem in der Elektrophotographie gebräuchlichen, eine Abbildung bildenden Verfahren wird ein elektrostatisch latentes Bild auf einem anorganischen photosensitiven Material aus Selen, einer Selenlegierung, Cadmiumsulfid oder amorphem Silicium oder einem organischen photosensitiven Material mit einem ladungserzeugenden Material und einem ladungstransportierenden Material ausgebildet, mit einem Toner entwickelt, übertragen und auf einem Blatt Papier oder einem Kunststoffilm fixiert, um hierauf ein sichtbares Bild zu ergeben. Das photosensitive Material ist in Abhängigkeit von seiner Zusammensetzung positiv oder negativ aufladbar. Falls ein Bildbereich als elektrostatisch latente Abbildung nach Exposition mit Licht verbleibt, wird zur Entwicklung des latenten Bildes ein Toner verwendet, der mit einer Polarität aufladbar ist, die umgekehrt zu der des photosensitiven Materials ist, während dann, wenn die Ladung in einem Bildbereich zur Durchführung einer Umkehrentwicklung gelöscht wird, zur Entwicklung des latenten Bildes ein Toner verwendet wird, der mit der gleichen Polarität wie das photosensitive Material aufladbar ist.
Obwohl ein Toner im wesentlichen aus einem Bindemittelharz, einem Farbmaterial und Additiven besteht, wird im allgemeinen zum Toner ein Ladungsregulationsmittel zugegeben, um ihm die gewünschten Reibungselektrifizierungseigenschaften (Ladungsrate, Ladungsgrad oder Ladungsstabilität), eine Langzeitstabilität und eine Umgebungsstabilität zu verleihen. Die Eigenschaften des Toners werden stark vom Ladungsregulationsmittel beeinflußt. Falls die Entwicklung mit einem positiv aufladbaren photosensitiven Material und einem negativ aufladbaren Toner durchgeführt wird oder falls die Umkehrentwicklung mit einem negativ aufladbaren photosensitiven Material durchgeführt wird, wird ein negativ aufladbarer Toner verwendet, und hierzu wird ein negativ aufladbares Ladungsregulationsmittel gegeben.
Weiterhin muß das für einen Farbtoner verwendete Ladungsregulationsmittel so leicht gefärbt sein, daß es keinen Einfluß auf die Tonerfarbe nimmt, wobei es bevorzugt farblos ist. Ein derartiges leicht gefärbtes oder farbloses Ladungsregulationsmittel umfaßt Metallkomplexsalze aus Hydroxybenzoesäurederivaten, wie sie in der geprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 42752/1980 und den ungeprüften japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 69073/1986 und 221756/1986 beschrieben werden. Weiterhin können enthalten sein: Metallsalze aromatischer Dicarbonsäuren, wie sie in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 111541/1982 beschrieben werden, Metallkomplexsalze von Anthranilsäurederivaten, wie sie in den ungeprüften japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 141453/1986 und 94856/1987 beschrieben werden, Organoborverbindungen, wie sie in der US-Patentschrift Nr. 4767688 und der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 306861/1989 beschrieben werden, und Biphenolverbindungen, wie sie in der ungeprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 3149/1986 beschrieben werden.
Einige dieser Ladungsregulationsmittel sind jedoch Chromverbindungen, die die Gefahr einer Verunreinigung der Umwelt mit sich bringen, einige der Mittel sind nicht als vollständig farblose Mittel erhältlich, und einige Mittel weisen jeweils als Nachteil auf, daß sie nur eine geringe Ladung übertragen, da sie einen großen Anteil an umgekehrt geladenem Toner erzeugen, da sie eine geringe Dispergierbarkeit oder eine geringe Stabilität aufweisen. Deshalb gibt es bisher kein Ladungsregulationsmittel mit zufriedenstellenden Eigenschaften.
Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine farblose stabile Verbindung bereitzustellen, die als Ladungsregulationsmittel für einen elektrophotographischen Toner verwendbar ist, die in einem Bindemittelharz ausgezeichnet dispergierbar ist.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen elektrophotographischen Toner bereitzustellen, der ausgezeichnete Reibungselektrifizierungselgenschaften aufweist und immer ein stabiles Bild von hoher Qualität erzeugen kann.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung fanden eine farblose stabile Verbindung, die in einem Bindemittelharz für einen elektrophotographischen Toner eine ausgezeichnete Dispergierbarkeit aufweist und einem Toner ausgezeichnete Reibungselektrifizierungseigenschaften verleihen kann. Die Erfinder fanden weiterhin, daß unter Verwendung dieser Verbindung als Ladungsregulationsmittel ein ausgezeichneter elektrophotographischer Toner erhätlich ist. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Erkenntnisse gemacht.
Erfindungsgemäß wird ein elektrophotographischer Toner mit einem Bindemittelharz, einem farbgebenden Material und einem Ladungsregulationsmittel bereitgestellt, der dadurch gekennzeichnet ist, daß das Ladungsregulationsmittel eine Zinkbenzoatverbindung gemäß der nachfolgenden allgemeinen Formel (1) ist:
wobei R&sub1; eine Alkyl- oder Aralkylgruppe ist; und R&sub2; und R&sub3;, unabhängig voneinander, je eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxyoder Acylgruppe, eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom sein können.
Der erfindungsgemäße elektrophotographische Toner besteht im wesentlichen aus einem Bindemittelharz, einem farbgebenden Material und einer Zinkbenzoatverbindung der allgemeinen Formel (1) als Ladungsregulationsmittel. Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen Toners umfaßt das Kneten einer Mischung dieser Bestandteile in einer Heizmischvorrichtung, während das Bindemittelharz im geschmolzenen Zustand gehalten wird, das Abkühlen der erhaltenen Mischung und das Zerkleinern, Pulverisieren und Klassifizieren der Mischung oder das Auflösen einer Mischung dieser Bestandteile in einem Lösungsmittel, das Versprühen der erhaltenen Lösung zur Bildung feiner Teilchen und das Trocknen und Klassifizieren der Teilchen oder die Zugabe eines farbgebenden Materials und der Verbindung der allgemeinen Formel (1) zu einer Dispersion der Monomeren und das Polymerisieren der erhaltenen Dispersion.
Das Bindemittelharz umfaßt Polystyrol, Styrol-Methacrylat-Copolvmer, Styrol-Propylen-Copolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Acrylsäureharz, Styrol-Maleinsäure-Copolymer, Olefinharz, Polyester, Epoxyharz, Polyurethanharz und Polyvinylbutyral, die allein oder als Mischung zweier oder mehrerer dieser Verbindungen verwendbar sind.
Abs farbgebendes Material wird für schwarze Toner im allgemeinen Kohleschwarz verwendet, und weiterhin werden herkömmliche bekannte, unten beschriebene farbgebende Materialien für Farbtoner verwendet. Das in der vorliegenden Erfindung verwendbare, gelbe farbgebende Material umfaßt organische Azopigmente wie C.I.-Pigment-Gelb 1, C.I.-Pigment-Gelb 5, C.I.-Pigment-Gelb 12 und C.I.-Pigment-Gelb 17, anorganische Pigmente wie Gelb- Ocker und öllösliche Farbstoffe wie C.I.-Lösungsmittel-Gelb 2, C.I.-Lösungsmittel-Gelb 6, C.I.-Lösungsmittel-Gelb 14 und C.I.- Lösungsmittel-Gelb 19. Das verwendete Magenta-Farbmittel umfaßt Azopigmente wie C.I.-Pigment-Rot 57 und C.I.-Pigment-Rot 57:1, Xanthenpigmente wie C.I.-Pigment-Violett 1 und C.I.-Pigment-Rot 81, Thioindigopigmente wie C.I.-Pigment-Rot 87, C.I.-Küpen-Rot 1 und C.I.-Pigment-Violett 38 und öllösliche Farbstoffe wie C.I.-Lösungsmittel-Rot 19, C.I.-Lösungsmittel-Rot 49 und C.I.- Lösungsmittel-Rot 52. Das verwendete Cyan-Farbmittel umfaßt Triphenylmethanpigmente wie C.I.-Pigment-Blau 1, Phthalocyaninpigmente wie C.I.-Pigment-Blau 15 und C.I.-Pigment-Blau 17 und öllösliche Farbstoffe wie C.I.-Lösungsmittel-Blau 25, C.I.-Lösungsmittel-Blau 40 und C.I.-Lösungsmittel-Blau 70.
Die als Ladungsmittelregulationsmittel erfindungsgemäß verwendete Zinkbenzoatverbindung der allgemeinen Formel (1) umfaßt Zink-5-methyl-2-ethoxybenzoat, Zink-5-t-butyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5-dimethyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5-diisopropyl-2- methoxybenzoat, Zink-3,5-di-t-butyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5- di-t-butyl-2-ethoxybenzoat, Zink-3,5-diisopropyl-2-propoxybenzoat, Zink-3-methyl-5-t-butyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5-dibenzyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5-di-α-methylbenzyl-2-methoxybenzoat, Zink-3,5-dimethyl-2-benzyloxybenzoat, Zink-3,5-di-t-amyl- 2-butyloxybenzoat, Zink-3-methyl-5-phenyl-2-methoxybenzoat, Zink-2,3-dimethoxybenzoat, Zink-2,5-dimethoxybenzoat, Zink-5- methoxy-2-ethoxybenzoat, Zink-5-acetyl-2-methoxybenzoat, Zink- 4-diethylamino-2-ethoxybenzoat, Zink-5-dibutylamino-2-butoxybenzoat, Zink-5-nitro-2-methoxybenzoat und Zink-4-chloro-2- ethoxybenzoat.
Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zinkbenzoatverbindung ist wie folgt. Ein Benzoesäurederivat der nachfolgenden allgemeinen Formel
wobei R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; je wie in der obigen allgemeinen Formel (1) definiert sind, wird zu Wasser und/oder einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel zugegeben. Ein Alkalisalz wie Ätznatron oder Ätzkali wird zur erhaltenen Mischung zugegeben, um das Derivat in Wasser und/oder dem wasserlöslichen Lösungsmittel aufzulösen. In die erhaltene Mischung wird eine wäßrige Lösung eines wasserlöslichen Zinksalzes wie Zinksulfat zugegeben. Die erhaltene Lösung wird bei Raumtemperatur oder einer erhöhten Temperatur von bis zu etwa 80ºC mehrere Stunden lang umgesetzt und dadurch abgekühlt, daß sie stehengelassen wird, bis ein weißer Kristall präzipitiert. Dieser Kristall wird durch Filtration wiedergewonnen, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um eine Zinkbenzoatverbindung der allgemeinen Formel (1) zu ergeben.
Falls notwendig, kann der Toner der vorliegenden Erfindung weiterhin andere Additive enthalten, um das photosensitive Material und einen Träger zu schützen, die Fluidität des Toners zu verbessern, die thermischen, elektrischen oder physikalischen Eigenschaften des Toners einzustellen, den Widerstands- oder Erweichungspunkt des Toners einzustellen und/oder seine Fixierbarkeit zu verbessern. Derartige Additive umfassen hydrophobes Siliciumdioxid, Metallseifen, Fluorkohlenstofftenside, Dioctylphthalat, Wachse, Zinnoxid und elektrisch leitendes Zinkoxid.
Falls der Toner der vorliegenden Erfindung als Dual-Komponentenentwickler verwendet wird, umfaßt der zusammen mit dem Toner zu verwendende Träger feine Glaskugeln, pulverförmiges Eisen, pulverförmiges Ferrit, Träger vom Bindemitteltyp mit Harzteilchen, die darin dispergiert magnetisches Material enthalten, und mit einem Harz wie Polyester, Fluorkohlenstoff, Acrylsäure oder Siliconharz beschichtete Träger. Weiterhin weisen die Verbindung der allgemeinen Forml (1) und der die Verbindung enthaltende Toner bei Verwendung als Mono-Komponentenentwickler ausgezeichnete Eigenschaften aus.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die erfindungsgemäße Verbindung in Herstellungsbeispielen und unter Bezugnahme auf die Toner der vorliegenden Erfindung in Beispielen genauer beschrieben. Alle Teile beziehen sich auf Gewichtsteile.

Herstellungsbeispiel 1: Zink-3,5-di-t-butyl-2-methoxy-benzoat (Verbindung Nr. 1)

Fünf Teile 3,5-di-t-butyl-2-methoxybenzoesäure wurden zu 48 Teilen Wasser zugegeben, worauf sich eine tropfenweise Zugabe einer wäßrigen Lösung aus 1,2 Teilen von 96% Kaliumhydroxid in zwei Teilen Wasser anschloß. Die erhaltene Mischung wurde durch Erhitzen auf eine Temperatur von 40 bis 50ºC in eine Lösung umgewandelt. In die Lösung wurde bei 60ºC über einen Zeitraum von 15 Minuten eine wäßrige Lösung aus 2,7 Teilen Zinksulfatheptahydrat in 10 Teilen Wasser zugetropft. Nach Ende des Zutropfens wurde die erhaltene Mischung bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, um ein weißes kristallines Präzipitat zu gewinnen. Dieses Präzipitat wurde in 60 Teilen Wasser dispergiert, damit gewaschen und filtriert. Der Filterkuchen wurde getrocknet, und man erhielt 3,8 Teile eines weißen Kristalls. Der Schmelzpunkt des Kristalls lag zwischen 263 und 265ºC.
Die Infrarotabsorptionsspektroskopieanalyse dieser Zinksalzverbindung ergab das Verschwinden der Absorption bei 1680 cm&supmin;¹, die der Streckungsschwingung einer Carbonylgruppe zurechenbar ist, wodurch die Umwandlung der 3,5-Di-t-butyl-2-methoxybenzoesäure in ihr Zinksalz bestätigt wurde (Apparat: Infrarotspektrophotometer vom Typ IR-700, hergestellt von der Fa. Nippon Bunko Kogyo K.K., Verfahren: KBr-Tafelverfahren). Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Salzes sind wie folgt:
Kohlenstoff (%) Wasserstoff (%) Zink (%)
berechnet 64,91 7,83 11,04
gefunden 64,73 7,99 11,51

Herstellungsbeispiel 2: Zink-3,5-diisopropyl-2-methoxybenzoat (Verbindung Nr. 2)

Fünf Teile 3,5-Diisopropyl-2-methoxybenzoesäure wurden in 80 Teilen Methylalkohol aufgelöst, worauf eine wäßrige Lösung aus 1,3 Teilen 96% Kaliumhydroxid in 10 Teilen Wasser zugegeben wurde. Die erhaltene Mischung wurde auf 60ºC erhitzt. Eine wäßrige Lösung aus 3,2 Teilen Zinksulfatheptahydrat in 10 Teilen Wasser wurde in die erhaltene Mischung über einen Zeitraum von 15 Minuten zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die erhaltene Mischung bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, um ein weißes kristallines Präzipitat zu gewinnen. Dieses Präzipitat wurde in 60 Teilen Wasser dispergiert, damit gewaschen und filtriert. Der erhaltene Filterkuchen wurde getrocknet, wodurch 4,8 Teile eines weißen Kristalls erhalten wurden. Sein Schmelz punkt lag bei 104 bis 107ºC.
Die Infrarotabsorptionsspektroskopieanalyse dieser Zinksal zverbindung in ähnlicher Weise wie die des Herstellungsbeispiels 1 ergab das Verschwinden der Absorption bei 1690 cm&supmin;¹, die einer Streckschwingung einer Carbonylgruppe zuschreibbar ist, wodurch die Umwandlung der 3,5-Diisopropyl-2-methoxybenzoesäure zu ihrem Zinksalz bestätigt wurde.
Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Salzes sind wie folgt:
Kohlenstoff (%) Wasserstoff (%) Zink (%)
berechnet 62,74 7,15 12,20
gefunden 62,53 7,36 12,61

Herstellungsbeispiel 3: Zink-3, 5-di-t-butyl-2-ethoxy-benzoat (Verbindung Nr. 3)

Fünf Teile 3,5-Di-t-butyl-2-ethoxybenzoesäure wurden in 80 Teilen Methylalkohol gelöst, worauf eine wäßrige Lösung aus 1,1 Teilen 96% Kaliumhydroxid in 10 Teilen Wasser zugegeben wurde. Die erhaltene Mischung wurde auf 60ºC erhitzt. In die entstandene Mischung wurde über einen Zeitraum von 15 Minuten eine wäßrige Lösung aus 2,6 Teilen Zinsulfatheptahydrat in 10 Teilen Wasser zugetropft. Nach Abschluß des Zutropfens wurde die erhaltene Mischung bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, um ein weißes kristallines Präzipitat zu gewinnen. Dieses Präzipitat wurde in 60 Teilen Wasser dispergiert, damit gewaschen und filtriert. Der Filterkuchen wurde getrocknet, und man erhielt 3,9 Teile eines weißen Kristalls. Sein Schmelzpunkt lag bei 178 bis 180ºC.
Die Infrarotabsorptionsspektralanalyse dieser Zinksalzverbindung, die in ähnlicher Weise wie die des Ausführungsbeispiels 1 durchgeführt wurde, ergab das Verschwinden der Absorption bei 1690 cm&supmin;¹, die der Streckschwingung einer Carbonylgruppe zuzuordnen ist, wodurch die Umwandlung von 3,5-Di-t-butyl-2-ethoxybenzoesäure in ihr Zinksalz bestätigt wurde.
Die Ergebnisse der Elementaranalyse des Salzes sind wie folgt
Kohlenstoff (%) Wasserstoff (%) Zink (%)
berechnet 65,85 8,13 10,54
gefunden 65,57 8,29 10,87
Die folgenden Verbindungen wurden je in ähnlicher Weise wie oben beschrieben hergestellt. Herstellungsbeispiel 4: (Verbindung Nr. 4) Herstellungsbeispiel 5: (Verbindung Nr. 5) Herstellungsbeispiel 6: (Verbindung Nr. 6) Herstellungsbeispiel 7: (Verbindung Nr. 7) Herstellungsbeispiel 8: (Verbindung Nr. 8) Herstellungsbeispiel 9 (Verbindung Nr. 9) Herstellungsbeispiel 10: (Verbindung Nr. 10)

Beispiel 1

Ein Teil Zink-3,5-di-t-butyl-2-methoxybenzoat (Verbindung Nr. 1), 5 Teile Kohleschwarz und 94 Teile eines Styrol-Ethylhexylmethacrylat-copolymers wurde zusammen in einer Heizmischvorrichtung geknetet. Die erhaltene Mischung wurde abgekühlt, in einer Hammermühle grob pulverisiert, in einer Jet-Mühle vermahlen und klassifiziert, um einen schwarzen Toner mit der Größe 10 bis 12 um zu erhalten. Dieser Toner wurde mit einem Eisenpulverträger in einem Gewichtsverhältnis von 4:100 vermischt. Bei Schütteln der erhaltenen Mischung wurde der Toner negativ geladen. Die triboelektrische Ladung des Toners betrug - 35 uC/g, bestimmt mit einer Vorrichtung vom Ausblastyp zur Bestimmung der Pulverladung. Die obige Mischung wurde in die umgestaltete, kommerziell erhältliche Kopiermaschine zum Drucken eingeführt. Zu Beginn und sogar nach 10.000-facher Wiederholung des Kopiervorgangs wurden klare Bilder erhalten.

Beispiel 2

Ein Teil Zink-3,5-diisopropyl-2-methoxybenzoat (Verbindung Nr. 2), 5 Teile Kohleschwarz und 94 Teile eines Styrol-ethylhexylmethacrylat-copolymers wurden zusammen in einer Heizmischvorrichtung geknetet. Die erhaltene Mischung wurde abgekühlt, grob in einer Hammermühle pulverisiert, in einer Jet-Mühle vermahlen und klassifiziert, um einen schwarzen Toner mit einer Größe von 10 bis 12 um zu erhalten. Dieser Toner wurde mit einem Eisenpulverträger in einem Gewichtsverhältnis von 4:100 vermischt. Bei Schütteln der erhaltenen Mischung wurde der Toner negativ geladen. Die triboelektrische Ladung des Toners betrug - 30 uC/g, bestimmt mit einer Vorrichtung vom Ausblastyp zur Bestimmung der Pulverladung. Die obige Mischung wurde in eine umgestaltete, kommerziell erhältliche Kopiermaschine zum Drucken eingeführt. Zu Beginn als auch nach 10.000-facher Wiederholung des Kopiervorgangs wurden klare Bilder erhalten.

Beispiel 3

Ein Teil Zink-3,5-di-t-butyl-2-methoxybenzoat (Verbindung Nr. 1), 5 Teile SPIRON (eingetragene Marke) R BLUE 2BNH, das ein öllösliches Kupferphthalocyaninfarbstoff ist, und 94 Teile eines Styrol-butyl-methacrylat-copolymers wurden in einer Heizmischvorrichtung zusammen verknetet. Die erhaltene Mischung wurde abgekühlt, grob in einer Hammermühle pulverisiert, in einer Jet-Mühle vermahlen und klassifiziert, um einen schwarzen Toner mit einer Größe von 10 bis 12 um zu erhalten. Dieser Toner wurde mit einem Eisenpulverträger in einem Gewichtsverhältnis von 4:100 vermischt. Bei Schütteln der erhaltenen Mischung wurde der Toner negativ geladen. Die triboelektrische Ladung des Toners betrug -37 uC/g, bestimmt mit einer Vorrichtung vom Ausblastyp zur Bestimmung der Pulverladung. Die obige Mischung wurde in eine umgestaltete, kommerziell erhältliche Kopiermaschine zum Drucken eingeführt. Zu Beginn als auch nach 10.000-facher Wiederholung des Kopiervorgangs wurden klare Bilder erhalten.

Beispiel 4

Ein Teil Zink-3,5-di-t-butyl-2-ethoxybenzoat (Verbindung Nr. 3), 5 Teile Kohleschwarz und 94 Teile eines Styrol-ethylhexylmethacrylat-copolymers wurden zusammen in einer Heizmischvorrichtung verknetet. Die erhaltene Mischung wurde abgekühlt, grob in einer Hammermühle pulverisiert, in einer Jet-Mühle vermahlen und klassifiziert, um einen schwarzen Toner mit einer Größe von 10 bis 12 um zu erhalten. Dieser Toner wurde mit einem Eisenpulverträger in einem Gewichtsverhältnis von 4:100 vermischt. Bei Schütteln der erhaltenen Mischung wurde der Toner negativ geladen. Die triboelektrische Ladung des Toners betrug -18 uC/g, bestimmt mit einer Vorrichtung vom Ausblastyp zur Bestimmung der Pulverladung. Die obige Mischung wurde in eine umgestaltete, kommerziell erhältliche Kopiermaschine zum Drucken eingeführt. Zu Beginn als auch nach 10.000-facher Wiederholung des Kopiervorgangs wurden klare Bilder erhalten.

Beispiele 5 bis 12

Das gleiche Verfahren wie im Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß jede der in der Tabelle 1 aufgeführten Zinksalzverbindungen anstelle des Zink-3,5-di-t-butyl-2-methoxybenzoats verwendet wurde. Die in der Tabelle 1 angeführten Ergebnisse wurde erzielt. Tabelle 1 Zustand dem Druckbildes Beispiele Verbindung Nr. Triboelektrische Ladung dem Toners (-uC/g) am Anfang nach 10.000-facher Wiederholung dem Druckvorgangs klar
Die erfindungsgemäße Zinkbenzoatverbindung ist farblos, hochstabil und in ihrer Dispergierbarkeit in einem Bindemittelharz für einen elektrophotographischen Toner ausgezeichnet, und sie kann einem Toner ausgezeichnete Reibungselektrifizierungseigenschaften verleihen, weshalb sie insbesondere als Ladungsregulationsmittel für einen elektrophotographischen Toner verwendbar ist.
Ein die obige Verbindung als Ladungsregulationsmittel enthaltender elektrophotographischer Toner kann konstant und wiederholbar Bilder von hoher Qualität liefern.

Claims

1. Elektrophotographischer Toner mit einem Bindemittelharz, einem farbgebenden Material und einem Ladungsregulationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Ladungsregulationsmittel eine Zinkbenzoatverbindung gemäß der nachfolgenden allgemeinen Formel (1) ist:

wobei R&sub1; eine Alkyl- oder Aralkylgruppe ist; und R&sub2; und R&sub3;, unabhängig voneinander, je eine Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Acylgruppe, eine Aminogruppe, die substituiert sein kann, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom sein können.

2. Elektrophotographischer Toner mit einem Bindemittelharz, einem farbgebenden Material und einem Ladungsregulationsmittel, wobei das Ladungsregulationsmittel eine Zinkbenzoatverbindung der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1 ist.