DE3880712T2

DE3880712T2 - Toner fuer die entwicklung elektrostatischer, latenter bilder und dessen herstellungsverfahren.

Info

Publication number: DE3880712T2
Application number: DE8888102722T
Authority: DE
Inventors: Motoomi C O Orient Che Arakawa; Takashi C O Orient Chemi Kiriu
Original assignee: Orient Chemical Industries Ltd
Current assignee: Orient Chemical Industries Ltd
Priority date: 1987-02-25
Filing date: 1988-02-24
Publication date: 1993-08-19
Anticipated expiration: 2008-02-25
Also published as: US4845003A; EP0280272B1; JPS63208865A; JPH0810360B2; EP0280272A3; EP0280272A2; DE3880712D1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen neuartigen, negativ ladbaren Trockentoner zum Entwickeln elektrostatischer latenter Abbildungen zur Verwendung in der Elektrophotographie, bei elektrostatischen Aufzeichnungsvorgängen, elektrostatischem Druck, etc., sowie ein Verfahren zur Herstellung des Toners.
Elektrostatische, latente Abbildungen können mit einem auf diesen durch elektrostatische Anziehung angelagerten Toner zu sichtbaren Abbildungen entwickelt werden. Pulverentwickler wie auch flüssige Entwickler sind zur Entwicklung elektrostatischer latenter Abbildungen weit verbreitet.
Pulverentwickler können allgemein in Zweikomponentenentwickler und Einzelkomponentenentwickler eingeteilt werden. Die Zweikomponentenentwickler umfassen einen fein zerteilten Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 15 um, der durch Dispergieren eines Färbemittels, eines Ladungssteuerungsmittels, eines Fließmittels und ähnlichem in einem Natur- oder Kunstharz hergestellt wird, und einen Träger aus fein verteiltem Eisen, Ferrit oder ähnlichem, das mit einer Teilchengröße von 100 bis 200 um dem Toner beigeinischt ist. Der Einkoinponentenentwickler umfaßt nur einen fein zerteilten Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 15 um, der durch Dispergieren eines Färbemittels, eines Ladungssteuerungsmittels, eines Fließmittels, von magnetischem Material und ähnlichem in einem Natur- oder Kunstharz hergestellt wird.
Elektrostatische latente Abbildungen werden mit dem Zweikomponentenentwickler durch triboelektrisches Laden des Toners mit dem Träger und durch Ablagern des Toners auf der latenten Abbildung entwickelt. Zu den bisher bekannten und als Einzelkomponentenentwickler dienenden Tonern zählen jene, die durch ein bürstenähnliches oder plattenähnliches Reibelement, das anstelle des Träges verwendet wird und die selbe Funktion wie der Träger hat, triboelektrisch ladbar sind. Weiter wurden in den vergangenen Jahren Toner vorgesehen, die durch ein fein zerteiltes magnetisches Material triboelektrisch ladbar sind, das in dispergiertem Zustand gehalten wird. Diese Entwicklertoner werden gemäß der Polarität der zu entwickelnden elektrostatischen latenten Abbildung positiv oder negativ geladen.
Um ein Beibehalten der Ladung durch den Toner zu ermöglichen, wird auch vorgeschlagen, die triboelektrische Ladbarkeit des als Hauptbestandteil des Toners verwendeten Harzes nutzbar zu machen, aber ein so angepaßter Toner hat eine niedrige Ladbarkeit und einen hohen Festkörperoberflächenwiderstandswert. Demzufolge wird die erhaltene Tonerabbildung leicht verschleiert und unscharf. Um Tonern die gewünschte Ladbarkeit zu verleihen, ist es in der Praxis üblich, zum Toner einen ladungsverleihenden Farbstoff oder ein Pigment sowie ein Ladungssteuerungsmittel zuzufügen. Gegenwärtig werden nach dem Stand der Technik in Öl lösbare Nigrosinfarbstoffe zur Verleihung einer positiven Ladung für den Toner verwendet, wie in der geprüften japanischen Patentveröffentlichung SHO 41- 2427, etc. aufgezeigt, sowie metallhaltige Komplexsalzfarbstoffe zur Verleihung einer negativen Ladung, wie in den geprüften japanischen Patentveröffentlichungen SHO 41-20153, SHO 43-17955 und SHO 45-26478, etc. aufgezeigt.
Derartige Farbstoffe oder Pigmente, die als Ladungssteuerungsmittel dienen, haben jedoch eine komplizierte Struktur und eine niedrige Stabilität. So können sie z. B. sich leicht zersetzen oder zerfallen, keine Ladungssteuerungsfähigkeit zeigen, wenn sie mechanischer Reibung oder mechanischem Stoß, Temperaturveränderungen oder Feuchtigkeit oder elektrischem Stoß oder Licht ausgesetzt werden. Des weiteren besteht ihr wesentlicher Nachteil darin, daß es sich um farbige Stoffe handelt, wodurch sie dem Erfordernis, daß das Ladungssteuerungsmittel farblos oder im wesentlichen farblos sein sollte, wenn es für einen Toner einer bestimmten Farbe verwendet wird, nicht gerecht werden.
In jüngerer Zeit wurden verschiedene Ladungssteuerungsmittel aufgezeigt, die diesem Erfordernis gerecht werden. Darunter enthalten die in den geprüften japanischen Patentveröffentlichungen SHO 55-42452, SHO 58-41508, SHO 59-7348 und SHO 59- 26944 aufgezeigten Verbindungen Chrom, Kobalt oder ähnliche Schwermetalle, während die in den ungeprüften japanischen Patentveröffentlichungen SHO 61-69073 und SHO 61-73963 aufgezeigten Verbindungen Zink enthalten. Bei diesen Verbindungen tritt daher das zu lösende Problem auf.
Die EP-A-O 181 081 beschreibt bei einem elektrophotographischen Verfahren, das die Entwicklung einer geladenen Abbildung auf einer photosensitiven Schicht mit einem ladbaren Toner zur Bildung einer Tonerabbildung, das Übertragen der Tonerabbildung von der photosensitiven Schicht auf ein Empfängerblatt, und das Fixieren am Empfängerblatt umfaßt, ein Verfahren zum Verhindern des Abfärbens, das die Verwendung eines Toners umfaßt, der ein Fixierharzmedium und ein Hydroxycarbonsäurekomplexsalz und ein darin als ladbarer Toner dispergiertes Freisetzungsmittel enthält, sowie die Warmfixierung der Tonerabbildung, indem diese mit einer warmen Walze in Berührung gebracht wird.
Auch wenn ein Toner zur Entwicklung elektrostatischer Abbildungen bekannt ist, der wenigstens ein Binderharz, einen Farbstoff und eine Metallkomplexverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure umfaßt, kann eine Auswahl von Al-Verbindungen derartiger Säuren nicht aus dieser Veröffentlichung abgeleitet werden.
Unter Berücksichtigung der vorstehend genannten Nachteile von herkömmlichen Ladungssteuerungsmitteln ist es Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer latenter Abbildungen aufzuzeigen, in dem eine Verbindung eingebunden ist, die als Ladungssteuerungsmittel nutzbar ist, um dem Toner eine negative Ladung zu verleihen, die in befriedigender Weise in der Harzkomponente des Toners dispergierbar ist, sehr leicht pulverisierbar ist, widerstandsfähig gegenüber Umgebungsbedingungen ist, frei von Schwermetallen oder ähnlichem ist und daher mit hoher Sicherheit verwendbar ist, und die als beinahe farblos angesehen werden kann.
Zur Erfüllung vorstehender Aufgabe zeigt die vorliegende Erfindung einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer latenter Abbildungen nach Anspruch 1 auf, der dadurch gekennzeichnet ist, daß das Ladungssteuerungsmittel eine Aluminiumkomplexverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure ist, die entweder nicht substituiert oder mit einem Alkyl und/oder einem Aralkyl substituiert ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung eines Toners nach Anspruch 4.
Die Aluminiumverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, die mit einem Alkyl und/oder einem Aralkyl substituiert oder unsubstituiert ist und zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung dient, wird aus einer aromatischen Hydroxycarbonsäure hergestellt, die mit einem Alkyl und/oder Aralkyl substituiert oder unsubstituiert ist, indem die Säure durch ein bekanntes Verfahren mit einem Aluminium übertragenden Mittel behandelt wird. Die Aluminiumverbindung wird beispielsweise durch Lösen einer Hydroxycarbonsäure in Wasser unter Zugabe einer ausreichenden Menge eines alkalischen Stoffes, durch Zugeben eines Aluminium übertragenden Mittels, wie z. B. Aluminiumchlorid oder Aluminiumsulfat zu der Lösung, Erwärmen der Mischung und Einstellen des pH-Wertes auf 3 bis 4 zur Reaktion erhalten. Der entstehende Niederschlag wird abgefiltert, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet, wodurch die gewünschte Verbindung erhalten werden kann.
Wenn erforderlich, kann die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden.
Stehen die aromatische Hydroxycarbonsäure und das Aluminum in einem Molverhältnis von 2:1, so wird das Produkt vermutlich von der nachfolgenden Formel dargestellt.
wobei Q und Q' jeweils einen aromatischen Hydroxycarbonsäurerest darstellen, der mit einem Alkyl und/oder einem Aralkyl substituiert werden kann, und X ein Gegenion ist.
In diesem Fall kann das Gegenion in Abhängigkeit von den Bedingungen für die Nachbehandlung des Produktes verändert werden. Wird beispielsweise das Reaktionsgemisch auf einen pH von bis zu 3 vor der Filtration eingestellt und das abgefilterte Produkt wird gewaschen, bis der pH auf etwa 6 bis etwa 7 ansteigt, so ist das Gegenion ein Wasserstoffion. Wird der pH auf einen neutralen oder alkalischen Wert mit einem alkalischen Mittel eingestellt, so wird das Gegenion ein Alkalimetallion oder ähnliches. Weiter erfordert eine Behandlung beispielsweise mit verschiedenen Aminhydrochloriden verschiedene Ammoniumsalze.
Beispiele aromatischer Hydroxycarbonsäuren, die mit einem Alkyl und/oder einem Aralkyl zur Verwendung in dieser Erfindung substituiert werden können, sind Salicylsäure, Alkyl-(C&sub1;- C&sub1;&sub2;)-salicylsäuren, 3,5-Dialkyl(C&sub1;-C&sub1;&sub2;)-salicylsäuren, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 2-Hydroxy-
TEXT FEHLT
tel, wie etwa PTFE und Zinkstearat, Fließfähigkeit verleihende Mittel, wie etwa kolloides Silika, Titanoxid und Aluminiumoxid, das Zusammenbacken verhindernde Mittel, elektrische Leitfähigkeit verleihende Mittel, wie etwa Ruß und Zinnoxid, und Hilfsfixiermittel, wie etwa Polyethylen mit niedrigem Molekulargewicht.
Während eine große Anzahl von bekannten Farbstoffen und Pigmenten als Färbemittel verwendbar sind, sind die besonders zur Verwendung in Tonern für Farbkopien geeigneten Ruß, Nigrosinfarbstoffe, Anilinschwarz, Benzidingelb, Hansagelb, Chromgelb, Rhodamin 6G Farbstoff, Chinacridon, Bengalrosa, Phthalocyaninfarbstoffe oder -Pigmente, darunter Phthalocya-
TEXT FEHLT

Herstellungsbeispiel 2

Herstellung einer Aluminiumverbindung einer 3,5-Ditert.-butylsalicylsäure und 2-hydroxy-3-naphthoesäure.

Eine Menge von 17,1 g (0,05 mol) Aluminiumsulfat wurde in 800 g Wasser aufgelöst, 25 g (0,1 mol) 3,5-Ditert.-butylsalicylsäure wurden der Lösung zugegeben und die Mischung wurde unter Rühren auf 90 bis 95º C erhitzt. Anschließend wurden 31,5 g Diethanolamin mit 200 g Wasser verdünnt und die Lösung wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 60 Minuten der Mischung zugegeben. Nach Rühren der erhaltenen Mischung für etwa 30 Minuten wurden 18,8 g 2-hydroxy-3-naphthoesäure der Mischung zugegeben, worauf bei 90 bis 95º C für 2 Stunden gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde auf etwa 40º C abgekühlt und anschließend gefiltert. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen, bis der pH der Schlämme auf neutral eingestellt war, worauf es bei 90º C getrocknet wurde, was etwa 43 g eines blaßgelben Pulvers ergab (Verbindung Beispiel (2), wie unten angeführt).

Herstellungsbeispiel 3

Herstellung einer Aluminiumverbindung von 5-Tert.butylsalicylsäure (Molverhältnis Säure/A1 2:1) in Form von n-Butylaminsalz.

38,8 g (0,2 mol) 5-Tert.-butylsalicylsäure wurde einer Lösung von 8 g (0,2 mol) NaOH in 500 ml Wasser zugegeben und die Mischung wurde auf etwa 60º C erhitzt, um die Säure vollständig aufzulösen. Eine wäßrige Lösung von 13,3 g (0,1 mol) Aluminiumchlorid in 300 ml Wasser wurde langsam tropfenweise der Säurelösung zugegeben. Die Mischung wurde anschließend 30 Minuten lang bei etwa 90º C gerührt und anschließend auf etwa 60º C abgekühlt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit einer wäßrigen NaOH-Lösung auf einen pH von etwa 10 eingestellt. Eine Lösung von 7,3 g (0,1 mol) n-Butylamin in 100 ml 1N wäßriger Salzsäurelösung wurde tropfenweise über einen Zeitraum von etwa 30 Minuten der Mischung zugegeben. Die entstehende Mischung wurde gefiltert und das Produkt wurde mit Wasser gewaschen, bis der pH der Schlämme auf neutral eingestellt war, worauf es bei 90º C getrocknet wurde, was etwa 46 g eines weißen Pulvers ergab (Verbindung Beispiel (3), wie unten angeführt).
Bestimmte Beispiele von Aluminiumverbindungen sind nachfolgend angeführt. Verbindungsbeispiel

Beispiel 1

Polyesterharz (Produkt von Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.) 100 Teile
Ruß (Produkt von Mitsubishi Chemicals, Ltd.) 7 Teile
Verbindung Beispiel (1) 1 Teil
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurde gleichmäßig durch einen Hochgeschwindigkeitsmischer vorgemischt. Die Vormischung wurde anschließend in geschmolzenem Zustand durch einen Extruder geknetet, gekühlt und anschließend grob durch eine Vibrationsmühle zerteilt. Die erzielte Mischung wurde in einer Luftstrahlmühle, die mit einem Klassierer ausgerüstet war, pulverisiert, wodurch sich ein schwarzer Toner mit einer Teilchengröße von 10 bis 20 um ergab.
Ein Entwickler wurde durch Beimischen von 95 Teilen eines bestimmten Eisenträgers (TEFV 200/300, Produkt von Nippon Teppun Co., Ltd.) mit 5 Teilen des Toners hergestellt. Der Entwickler hatte eine anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -32,2 uC/g. Die im Abblasverfahren bestimmten Ladungsmengen bei niedrigen Temperatur- und Feuchtebedingungen (5º C, 30%) und hohen Temperatur- und Feuchtebedingungen (35º C, 90%) waren -33,0 uC/gr bzw. -32,3 uC/g, was eine hohe Stabilität anzeigte.
Bei Verwendung des Entwicklers mit einer handelsüblichen Seleniumtrommel im Magnetbürstenentwicklungsverfahren wurden schleierfreie, scharfe, schwarze Tonerabbildungen mit einer hohen Dünnlinienreproduktionsfähigkeit erzielt. Der Entwickler wurde zur kontinuierlichen Herstellung von 50 000 Kopien verwendet, aber die anschließend hergestellten Tonerabbildungen zeigten keine Verschlechterung der Qualität.

Beispiel 2

Polyesterharz (Produkt von Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.) 100 Teile
Blauer Farbstoff (Valifast Blue Nr. 2606, Produkt von Orient Chemical Industries Ltd.) 5 Teile
Verbindung Beispiel (2) 1,5 Teile
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 zur Herstellung eines blauen Toners behandelt und ein Entwickler wurde unter ähnlicher Verwendung des Toners erhalten.
Der Entwickler hatte eine anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -21,5 uC/g und im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmengen von -21,3 uC/g bzw. -18,9 uC/g bei niedrigen Temperatur- und Feuchtebedingungen (5º C, 30%) bzw. hohen Temperatur- und Feuchtebedingungen (35º C, 90%). Dies zeigte eine hohe Stabilität an. Bei Verwendung in derselben Weise wie in Beispiel 1 erzeugte der Entwickler scharfe blaue Tonerbilder, die frei von jedem Schleier waren. Der Entwickler wurde zur kontinuierlichen Herstellung von 50 000 Kopien verwendet, aber die anschließend hergestellten Tonerbilder zeigten keine Verschlechterung der Qualität.

Beispiel 3

Styrolacrylcopolymer (HIMER SMB600, Produkt von Sanyo Kasei Co., Ltd.) 100 Teile
Roter Farbstoff (Valifast Red Nr. 1306, Produkt von Orient Chemical Industries Ltd.) 7 Teile
Verbindung Beispiel (5) 1 Teil
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 behandelt, um einen roten Toner herzustellen, und ein Entwickler wurde unter ähnlicher Verwendung des Toners erhalten.
Der Entwickler hatte eine anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -17,8 uC/g und im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmengen von -19,6 uC/g bzw. -15,2 uC/g bei niedrigen Temperatur- und Feuchtebedingungen (5º C, 30%) bzw. hohen Temperatur- und Feuchtebedingungen (35º C, 90%). Dies zeigt eine hohe Stabilität an. Bei Verwendung in derselben Weise wie in Beispiel 1 ergab der Entwickler scharfe, rote Tonerabbildungen, die frei von Verschleierungen waren und eine hohe Dünnlinienreproduktionsfähigkeit aufwiesen. Der Entwickler wurde zur kontinuierlichen Herstellung von 50 000 Kopien verwendet, aber die anschließend produzierten Tonerabbildungen zeigten keine Verschlechterung der Qualtität.

Beispiel 4

Styrol-n-butylmethacrylatcopolymerharz (65/35) 100 Teile
Benzidingelb (C.I. Pigment Gelb 12) 4 Teile Verbindung Beispiel (3) 1 Teil
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 behandelt, um einen gelben Toner herzustellen, und ein Entwickler wurde unter ähnlicher Verwendung des Toners erhalten.
Der Entwickler hatte eine anfängliche, im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -23,8 uC/g und im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmengen von -23,9 uC/g bzw. -21,9 uC/g bei niedrigen Temperatur- und Feuchtebedingungen (5º C, 30%) bzw. hohen Temperatur- und Feuchtebedingungen (35º C, 90%).
Dies zeigt eine hohe Stabilität an. Bei der Verwendung in derselben Weise wie in Beispiel 1 ergab der Entwickler scharfe, gelbe Tonerabbildungen, die frei von Verschleierungen waren. Der Entwickler wurde zur aufeinanderfolgenden Herstellung von 50 000 Kopien verwendet, aber die anschließend produzierten Tonerabbildungen zeigten keine Verschlechterung der Qualität.

Beispiel 5

Styrol-2 -ethylhexylmethacrylatcopolymerharz (80/20) 100 Teile
Trieisentetroxid (EPT-500) 50 Teile
Niedrigpolymerisiertes Polypropylen (Biscal 550 P, Produkt von Sanyo Kasei Co., Ltd.) 4 Teile
Verbindung Beispiel 4 2 Teile
Die vorstehenden Inhaltsstoffe wurden gleichmäßig in einer Kugelmühle vorgemischt, um eine Vormischung zu erhalten, die anschließend im geschmolzenden Zustand bei 180º C unter Verwendung eines Doppelschraubenextruders (PCM-30, Produkt von Ikegai Seisakusho Co., Ltd.) geknetet, gekühlt, grob gebrochen, pulverisiert und klassifiziert wurden, was einen Toner mit einer Teilchengröße im Bereich von 5 bis 15 um ergab.
Zwei Teile Toner wurden 98 Teilen eines bestimmten Eisenträgers (TEFV 200/300, Produkt von Nippon Teppun Co., Ltd.) beigemischt, um einen Entwickler zu erhalten, der eine im Abblasverfahren bestimmte Ladungsmenge von -20,1 uC/g aufwies.
Bei der Verwendung des Entwicklers in einem handelsüblichen Kopiergerät (Canon NP201, Produkt von Canon Inc.) wurden schleierfreie, scharfe Tonerabbildungen mit einer guten Dünnlinienreproduktionsfähigkeit und einer Reflexionsdichte von 1,4 im Festkörper-Schwärzungsfeld erzielt.
Der Toner gemäß der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß der Toner eine Aluminiumverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure umfaßt, die mit einem Alkyl und/oder Aralkyl substituiert sein kann und die als Ladungssteuerungsmittel dient. Der Toner ist triboelektrisch gleichmäßig ladbar mit einer guten Stabilität und bietet einen hervorragenden Widerstand gegen Umgebungsbedingungen (Feuchtewiderstand). Während der Verwendung bleibt der Toner frei von Qualitätsverlusten, die zu Veränderungen führen könnten oder zur Verringerung der Menge der triboelektrischen Ladung, so daß er daher eine sehr hohe Stabilität aufweist. Entsprechend ist der Toner ohne Verschleierung, Fleckenbildung aufgrund Verschütten und ähnliche Beanstandungen verwendbar. Wo herkömmliche Toner ernsthafte Probleme hinsichtlich Verklumpung, Blockierung und Fließen bei niedrigen Temperaturen während der Lagerung aufweisen, kann der vorliegende Toner über einen längeren Zeitraum ohne diese Probleme gelagert werden und ergibt scharfe Tonerbilder, die eine hervorragende Abriebfestigkeit sowie Fixierbarkeit und Haftfähigkeit aufweisen.
Da durch das Ladungssteuerungsmittel weniger wahrscheinlich Farbstörungen auftreten, kann der vorliegende Toner für farbige Elektrophotographie verwendet werden, um so kopierte Abbildungen mit hervorragender Farbwiedergabe herzustellen.

Claims

1. Toner für die Entwicklung elektrostatischer, latenter Bilder, der mindestens ein Harz, ein Färbemittel und ein Ladungssteuermittel enthält, das aus einer Metallkomplexverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure besteht,

dadurch gekennzeichnet,

daß das Ladungssteuermittel eine Aluminiumkomplexverbindung der aromatischen Hydroxycarbonsäure ist, die entweder unsubstituiert oder mit Alkyl und/oder Aralkyl substituiert ist.

2. Toner nach Anspruch 1,

dadurch gekennzeichnet,

daß der Toner 100 Gewichtsteile eines Harzes und 0,5 bis 5 Gewichtsteile der Aluminiumverbindung enthält.

3. Toner nach Anspruch 1 oder 2,

dadurch gekennzeichnet,

daß der Toner einen Träger enthält.

4. Verfahren zur Herstellung eines Toners für die Entwicklung von elektrostatischen, latenten Bildern nach Anspruch 1 durch Mischen eines Ladungssteuermittels mit mindestens einem Harz und einem Färbemittel, wobei weitere Zusätze wahlweise möglich sind,

dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungssteuermittel eine Aluminiumkomplexverbindung einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, die entweder unsubstituiert oder mit Alkyl und/oder Aralkyl substituiert ist, in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteilen des Harzes verwendet wird.

5. Verfahren gemäß Anspruch 4,

dadurch gekennzeichnet, daß der Toner mit einem Träger gemischt wird.