DE3200643C2

DE3200643C2 - Elektrostatographischer Entwickler

Info

Publication number: DE3200643C2
Application number: DE3200643A
Authority: DE
Inventors: Yukihiko Neyagawa Ishida; Kazuhiro Kitakatsuragi Ishikawa; Yoji Yawata Kawagishi; Hisashi Neyagawa Senshu
Original assignee: ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES Ltd OSAKA JP
Current assignee: ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES Ltd OSAKA JP
Priority date: 1981-01-23
Filing date: 1982-01-12
Publication date: 1984-09-27
Also published as: JPS57124357A; US4407924A; JPS5926944B2; DE3200643A1

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Toner zum Entwickeln elektro statischer Bilder, der 100 Gewichtsteile eines Harzes und 0,1-10 Gewichtsteile eines Metallkomplexes einer aromatischen Dicarbonsäure, die ein Säurehydrid bilden kann, oder einer aromatischen Dicarbonsäure, die einen Substituenten aufweist, sowie einer aromatischen Hydroxycarbonsäure, die eine Komplexverbindung eingehen kann, oder eines Derivats davon enthält.

Description

Die Erfindung betrifft einen elektrostatographischen Entwickler, der einen bindemittelhaltigen Toner mit einem Ladungssteuerstoff aus einem Metallkomplex einer aromatischen o-Hydroxycarbonsäure enthält

Anwendungsgebiet der Erfindung ist das Entwickeln von elektrostatischen Bildern oder Ladungsbild. - λ bei der Elektrophotographie, der elektrostatischen Aufzeichnung oder beim elektrostatischen Drucken.
Übliche Verfahren zum Entwickeln latenter elektrostatischer Bilder in sichtbare Abbildungen lassen sich allgemein in zwei Gruppen einordnen. Diese umfassen Naßentwicklungsverfahren, bei denen ein Entwickler, bestehend aus einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit mit darin fein dispergiertem Toner zum Einsatz kommt, und Trockenentwicklungsverfahren, wie das Kaskadenverfahren, das Fellbürstenverfahren, das Magnetbürstenverfahren und das Pulvernebelverfahren, bei denen ein durch Dispergieren eines Farbstoffs in einem natürlichen oder einem synthetischen Bindemittel hergestellter, fein verteilter Toner allein oder in Mischung mit einem festen Träger verwendet wird Die bei derartigen Verfahren brauchbaren Toner werden positiv oder negativ geladen, entsprechend der Polarität des zu entwickelnden, elektrostatischen Bildes.

Das Beibehalten elektrischer Ladungen durch den Toner läßt sich durch Nutzbarmachung der triboelektrischen Eigenschaften der Bindemittelkomponente des Toners erzielen. Da bei dieser Verfahrensweise jedoch der Toner nicht stark aufladbar ist, ergibt sich leicht bei den Tonerbildern eine Schleierbildung, sowie eine Unschärfe. Um dem Toner die gewünschten triboelektrischen Eigenschaften zu verleihen, werden diesem Farbstoffe und Pigmente zur Erhöhung der Aufladbarkeit und weitere Ladungssteuerstoffe zugegeben. Im gegenwärtigen Stand der Technik werden zu diesem Zweck öllösliche Nigrosinfarbstoffe zum positiven Aufladen von Tonern line Metall enthaltende Komplexfarbstoffe zum negativen Aufladen von Tonern eingesetzt.

Diese als Ladungssteuerstoffe eingesetzten Farbstoffe und Pigmente sind jedoch von komplexer Struktur und geringer Stabilität. Zum Beispiel zerfallen sie oder es werden ihre Eigenschaften verschlechtert, wenn sie mechanischer Reibung und mechanischem Stoß, Änderungen von Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen, elektrischer Einwirkung oder Bestrahlung mit Licht ausgesetzt werden, oder sie zerfallen bei etwa 150⁰C, wenn sie in einer Schmelze geknetet werden. Somit neigen diese Substanzen dazu, ihre ladungssteuernden Eigenschaften zu verlieren.

Ferner weisen viele dieser Farbstoffe und Pigmente eine geringe Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente des Toners auf, so daß ein gleichförmiges Dispergieren dieser Substanzen im Toner Schwierigkeiten bereitet. Diese Substanzen neigen auch dazu, eine ungleichmäßige Aufladung zuzulassen mit dem Ergebnis, daß beim entwickelten Tonerbild eine Schleierbildung auftritt, welche die Klarheit des Bildes beeinträchtigt Hinzu kommt, daß auch bei anfänglich befriedigenden Eigenschaften des Entwicklers der Farbstoff oder das Pigment

«5 bei steigender Anzahl der durchlaufenden Kopierzyklen in nachteiliger Weise zersetzt oder verschlechtert wird, so daß der Toner seine Brauchbarkeit verliert.

Einer der wesentlichen Nachteile der üblichen, als Ladungssteuerstoffe eingesetzten Farbstoffe oder Pigmente besteht darin, daß diese Materialien farbig sind. Dies steht im Gegensatz zu der Erfordernis, wonach für einen Toner einer bestimmten Farbe die Ladungssteuerstoffe farblos oder derartig schwachfarbig sein rr.Sssen, daß sie

so als praktisch farblos zu beurteilen sind.

Die DE-OS 28 15 857 beschreibt Metallkomplexe von aromatischen o-Hydroxycarbonsäuren, nämlich von Salicylsäure oder Alkylsalicylsäuren als Material, welches dieses Erfordernis erfüllt. Zur Herstellung dieser Komplexe wird die in einem Lösungsmittel gelöste Salicylsäure oder Alkylsalicylsäure mit einer wäßrigen Lösung eines Metallsalzes vermischt und in Gegenwart von Alkali unter Rückfluß erhitzt und der Komplex danach als Niederschlag abfiltriert.

Außer dem Chromkomplex können Nickel-, Kobalt· und Kupferkomplexe verwendet werden, die jedoch im Vergleich mit dem Chromkomplex etwas farbig sind. Leicht einführbare Alkylgruppen enthalten nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome. Das Gegenion des Komplexions ist vorzugsweise ein Wasserstoff-, Alkalimetall- oder Ammoniumion, das entsprechend der Nachbehandlung des Niederschlags austauschbar ist.

Es ist jedoch nicht möglich, dieses Material zusammen mit einer Schmelze der Bindemittelkomponente des Toners bei hoher Temperatur gänzlich zu verkneten, um das Material gleichförmig in der Schmelze aufzulösen oder zu dispergieren, weil das Material von zu geringer thermischer Stabilität ist.

Aufgabe der Erfindung ist es demgemäß, einen elektrostatographischen Entwickler, der einen bindemittelhaltigen Toner enthält, vorzusehen, dessen Ladungssteuerstoff als praktisch farblos zu beurteilen ist und eine höhere thermische Stabilität und eine bessere Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente des Toners aufweist.

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der Ladungssteuerstoff ein Metallkomplex aus einer aromatischen o-Hydroxycarbonsäure und einer ggf. substituierten aromatischen Dicarbonsäure, die ein Anh-

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ydrid zu bilden vermag, ist

Es wurden eingehende Untersuchungen an Verbindungen durchgeführt, die eine hohe thermische Stabilität und eine gute Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente aufweisen, die als praktisch farblos zu beurteilen sind und die einen Toner negativ aufzuladen vermögen. Hierbei wurde gefunden, daß ein Metallkomplex einer ggf. substituierten aromatischen Dicarbonsäure, die ein Säureanhydrid zu bilden vermag, und einer aromatisehen o-Hydroxycarbonsäure, die eine Komplexverbindung zu bilden vermag, d. h. eine Metall enthaltende Komplexverbindung, die eine hocharomatische Verbindung und eine hocholeophile Verbindung mit Alkylgruppen oder ähnlichen Gruppen enthält mit üblichen Metall enthaltenden Komplexfarbstoffen bezüglich der ladungssteuernden Eigenschaften vergleichbar ist eine gute Verträglichkeit mit der Bindemittelkomponente aufweist thermisch derart stabil ist daß sie mit einer Schmelze der Bindemittelkomponente vollständig verbietbar ist und als Ladungssteuerstoff brauchbar ist welcher Toner mit langer Verwendbarkeit ergibt die au nadbare Teilchen gleichförmiger Qualität enthalten.

Beispiele ggf. substituierter aromatischer Dicarbonsäuren, die ein Säureanhydrid zu bilden vermögen und zur Bildung des im erfindungsgemäßen Entwickler enthaltenen Metailkomplexes brauchbar sind, sind

Phthalsäure, Alkyl(C«—G))-phthalsäure, tetrahalogenierte Phthalsäure, 23-Naphthalindicarbonsäure, A!kyl(C4—C₉)-23-naphthaIindicarbonsäure,5,6,7,8-Tetrahydro-2_r3-naphthalindicarbonsäure,
5,6,7,8-TetrahaIogenierte 2,3-Naphthalindicarbonsäure, 1 ,2-Naphthalindicarbonsäure,
Alkyl(G»—Cg)-I^-naphthalindicarbonsäure, Naphthalsäure, AIkyl(C(—CgJ-naphthalsäure und
4,5-dihalogenierte Naphthalsäure.
Diese Säuren sind als Säureanhydride einsetzbar.

Die bei der Erfindung brauchbaren Komplexverbindungen lassen sich gemäß nachfolgend beschriebener Verfahrensweise herstellen; Die Dicarbonsäure wird in Wasser dispergiert oder in 7. B. Methanol, Ethanol oder Ethylenglykolethylether aufgelöst Ein Metallsalz wird der Dispersion oder Lösung im Verhältnis von 1 Mol pro Mol der Säure zugegeben. Die Mischung wird erhitzt ein Mittel zum Einstellen des pH-Werts der Mischung dann zugegeben und die Mischung umgesetzt um eine 1 :1-Metallkomplexverbindung zu ergeben. Danach wird die aromatische o-Hydroxycarbocsäure mit der Reaktionsmischung im Verhältnis, von 1 Mol der Säure pro Mol der Komplexverbindung zwecks Umsetzung vermischt Falls das entstehende Reaktionsgemisch einen Niederschlag enthält wird es auf den gewünschten pH-Wert eingestellt und danach zwecks Abtrennung des Produkts filtriert Falls das Reaktionsgemisch aus einer Lösung besteht wird es mit Wasser verdünnt, das eine Mineralsäure enthält um einen Niederschlag zu bilden, der abfiltriert wird. Vermutlich läLi sich das Produkt durch die nachstehende Formel (I) darstellen:

C-O / \

A ^N Me B X* (D

c—0 I 0—c

H (H₂O)₂ H

O O

in der A ein aromatischer Rest ist, welcher einen Substituenten der Dicarbonsäure enthalten kann, B ein aromatischer Rest ist, welcher einen Substituenten der Hydroxycarbonsäure enthalten kann, Me die Metalle Cr, Co oder Fe darstellt und X ein Kation ist.

Das Kation kann je nach den Bedingungen der Nachbehandlung des Produkts ausgetauscht werden. Wird z. B. das Reaktionsgemisch vor dem Filtrieren auf einen pH-Wert bis hinauf zu 4 eingestellt und das abfiltrierte Produkt gewaschen, bis sein pH-Wert 6—7 wird, dann besteht das Gegenion aus einem Wasserstoffion. Wird das Produkt mit einem Alkali auf einen pH-Wert von 9—10 eingestellt, dann besteht das Kation aus einem Alkalimetallion. Wird ferner das Produkt mit den Salzsäuresalzen von Aminen behandelt, dann ergeben sich verschiedene Ammoniumsalze. Cr-Verbindungen, Co-Verbindungen und Fe-Verbindungen sind als Metallsalze brauchbar. Während die Komplexe derartiger Verbindungen ein ähnliches Ladungssteuerungsvermögen aufweisen, sind die Fe-Komplexe, anders als die anderen Komplexe, schwachfarbig. Während in Anbetracht der Verträglichkeit des Produkts mit dem Tonerbindemittel verschiedene Dicarbonsäuren verwendbar sind, lassen sich diese Säuren in Form einer Mischung einsetzen, in welchem Fall ein Gemisch aus symmetrischen und asymmetrischen Komplexen mit verschiedenen Eigenschaften erhältlich ist.

Der einsetzbare Toner umfaßt die Metall enthaltende Komplexverbindung, ein zur Verwendung mit Tonern bekanntes Bindemittel und ein Farbmittel. Beispiele für Bindemittel sind Polystyrol, Poly-p-chlorstyrol. Polyvinyltoluol und weitere Homopolymere des Styrols und substituierten Styrols, &o

Styrol-p-Chlorstyrol-Copolymerisate, Styroi-Propylen-Copolymerisate,

Styrol- Vinyltoluol-Copolymerisate, Styrol- Vinylnaphthalin-Copolymerisate,

Styrol-Methylacrylat-Copolymerisate, Styrol-Ethylacrylat-Copolymerisate,

Styrol-Butylacrylat-Copolymerisate, Styrol-Octylacrylat-Copolymerisate,

Styrol-Methylmethacrylat-Copolymerisate.Styrol-Ethylmethacrylat-Copolymerisate, Styrol-Butylmethacrylat-Copolymerisate.Styrul-Methylchlormethacrylat-Copolymerisate,

Styrol-Acrylnitril-Copolyrnerisate.Styrol-Vinylmethylether-Copolymerisate,

Styrol-Vinylmethylketon-Copolymerisate, Styrol-Butadien-Copolymerisate,

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Styrol-Isopren-Copolymerisate,

Styrol-Acrylnitril-Inden-Copolymerisate und weitere Styrol-Copolymerisate, Polyvinylchlorid.
Polyvinylacetat, Polyethylen, Polypropylen, Siliconnarze, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Epoxidharze,
Polyvinylbutyral, Kolophonium, modifiziertes Kolophonium, Terpenharze, Phenolharze, Xylolharze,
s aliphatische oder alkalische Kohlenwasserstoffharze, aromatische Petroleumharze,

chloriertes Paraffin oder Paraffinwachs.

Diese Bindemittel werden einzeln oder als Mischung eingesetzt. Obwohl verschiedene bekannte Farbstoffe und Pigmente als Farbmittel verwendbar sind, erweisen sich als besonders brauchbar für Farbkopietoner z. B. Benzidingelb, Chinacridon oder Kupferphthalocyanin.

ίο Bei Prüfungen zum Vergleich von erfindungsgemäß einsetzbaren Tonern mit einem Toner, der eine handelsübliche Cr-Komplexverbindung der 3,5-Ditertiärbutylsalicylsäure enthielt, ergab sich, daß die erfindungsgemäß eircietzbaren von besserer thermischer Stabilität waren, in Form einer sehr homogenen Mischung der im geschmolzenen Zustand zusammengekneteten Bindemittelkomponente und der Komplexverbindung vorlagen und eine hervorragende Beständigkeit oder Brauchbarkeitsdauer aufwiesen.

Hierbei wurden ein üblicher und ein erfindungsgemäß einsetzbarer Toner auf ihre Beständigkeit untersucht, indem jeweils ein". ^probe in eine Kugelmühle von 2 1 Fassungsvermögen eingebracht, die Kugelmühle bei einer Drehzahl von etwa 50 U/min betrieben und die Menge der triboelektrischen Ladungen auf der Probe und die V-D-Charakteristik der Probe im Verlauf einer Zeitdauer bestimmt wurde. Es erwiesen sich alle erfindungsgemäßen Proben von viel größerer Stabilität bezüglich der Menge der triboelektrischen Ladungen und der V-D-Charakteristik als die Probe des üblichen Materials und auch hochbeständig gegenüber mechanischem Umrühren. Hieraus geht hervor, daß die erfindungsgemäß einsetzbaren Toner sehr bestiL-rdig sind und im Verlauf einer längeren Zeitdauer ihre Brauchbarkeit beibehalten. Es lassen sich somit Tone.· von großer Beständigkeit oder Brauchbarkeitsdauer unter Verwendung verschiedener Bindemittel herstellen. In zusätzlicher Weise ergibt der als wesentlicher Bestandteil der Toner dienende Metailkomplex den hervorragenden Vorteil, daß er farblos oder praktisch farblos ist

Zur Herstellung der Toner werden die Metallkomplexe üblicherweise in Mengen von 0,1 — 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,5—5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Bindemittels verwendet

Der einsetzbare Toner wird mit einem Träger vermischt, um einen Entwickler zu ergeben. Zu diesem Zweck sind jegliche bekannte Träger verwendbar. Beispiele brauchbarer Träger sind magnetische Teilchen wie Eisenteilchen oder Glasperlen und derartige Teilchen oder Perlen, die mit einem Bindemittel beschichtet sind.

Anhand der nachstehenden Beispiele soll die Erfindung näher erläutert werden. Die als Teile angegebenen Mengen sind alle gewichtsbezogen.

Beispiel 1

Zur Herstellung eines Cr-Komplexes der Phthalsäure und der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure wurden 53,2 g CrCb · 6 H2O in 600 g Wasser aufgelöst und der Lösung 33,2 g Phthalsäure zugegeben, wonach die Mischung unter Erhitzen bei 95—98°C umgerührt wurde. Nachfolgend wurden 63 g Diethanolamin mit 150 g Wasser verdünnt und im Verlauf einer Zeitspanne von 60 Minuten tropfenweise der Mischung zugegeben. Beim Aufbringen :ines Tropfens der erhaltenen Reaktionsmischung auf ein Filtrierpapier bildete sich ein Filterkuchen, aus dem eine graue Flüssigkeit abgezogen wurde. 15 Minuter» später wurden 37,6 g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure dem Gemisch zugegeben, welches dann bei 95—98°C weiter umgesetzt wurde. Nach etwa 30 Minuten wurde das Gemisch in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben überprüft, wobei eine farblose Flüssigkeit abgezogen wurde. Das Gemisch wurde zwei Stunden umgerührt. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wurde auf 3,2 eingestellt und der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 73 g oines schwach blaugrünen Komplexes zu ergebi n.der nachstehend als »Komplexverbindung 1« bezeichnet wird.

Zum Vergleich der thermischen Stabilitäten wurden die Komplexverbindung 1 sowie handelsübliche Ladungssteuerstoffe, nämlich ein Metallkomplexfarbstoff (C. I. Schwarz Nr. 63) und eine Cr-Komplexverbindung der 3,5-Ditertiärbutylsalicylsäure auf einer Heizplatte erhitzt und die Änderungen beobachtet. Die Komplexverbindung 1 verblieb slsbil mit nur schwacher Farbänderung (geprüft bei Temperaturen unterhalb von 350⁰C). Im Gegensatz hierzu entzündete sich der handelsübliche Metallkomplexfarbstoff bei etwa 330⁰C. Obwohl die Veränderungen im Veilauf des Erhitzens nicht in Erscheinung traten, weil der Farbstoff ein schwarzes, pulver förmiges Aussehen aufwies, wurde beim Auflösen des Farbstoffs in einem Lösungsmittel festgestellt; daß dieser zersetzt worden war. Er entwickelte hierbei ein Gas, veränderte allmählich die Farbe und zersetzte sich vollständig bei etwa 340° C.

Danach wurde unter Verwendung der Komplexverbindung 1 ein Toner, wie nachstehend beschrieben, hergestellt.

Styrol-Butylmethacrylat-Copolymerisat 100 Teile

Ruß 10 Teile

Komplexverbindung 1 2 Teile

Diese Bestandteile wurden mit einer Kugelmühle gleichförmig zu einer Vormischung gemischt, die dann mit heißen Walzen geknetet, abgekühlt, danach in einer kontinuierlich laufenden Schwingmühle grob gemahlen und dann in einer Strahlmühle weiter pulverisiert wurde. Die Teilchen wurder. durch Aussieben klassifiziert, um einen Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 5—15 μίτι zu ergeben. Zur Herstellung eines Entwicklers wurden 5 Teile des Toners und 95 Teile Trägerteilchen aus Eisen miteinander vermischt. Der Toner erwies sich als triboelektrisch aufladbar auf einen Anfangswert von —12,1 nc/g. Sogar nach dem aufeinanderfolgenden

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Herstellen von 50 000 Kopien war der Entwickler immer noch brauchbar, ohne daß eine Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat.

Beispiel 2

Zur Herstellung eines CrKomplexes der Naphthalsäure und der 2-Hydroxy-3-naphthoesäure wurde die Verfahrensweise des Beispiels 1 wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle der Phthalsäure 43.2 g Naphthalsäure eingesetzt wurden, um 87 g eines schwachgrünen Komplexes zu ergeben, der nachstehend als »Komplexverbindung 2« bezeichnet wird.

Ein Toner wurde in gleicher Weise wie im Beispiel I hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Komplexverbindung 2 anstelle der Komplexverbindung 1 eingesetzt wurde. Der Toner wurde auf die Qualität der hergestellten Kopien und auf die anfänglichen triboelektrischen Ladungen untersucht. Die Ergebnisse sind aus der Tabelle ersichtlich.

Beispiel 3 is

Zur Herstellung eines Cr-Komplexes der Phthalsäure und der 3,5-Ditertiärbutylsalicylsäure wurden 53,2 g CrCb · 6 H2O in 400 g Wasser aufgelöst und der Lösung 33.2 g Phthalsäure zugegeben, wonach die Mischung unter Erhitzen bei 95—98°C umgerührt wurde. Danach wurden 63 g Diethanolamin mit 150 g Wasser verdünnt und im Verlauf einer Zeitspanne von 60 Minuten tropfenweise der Mischung zugegeben. Die Mischung wurde 15 Minuten weiter umgerührt, wonach eine Lösung von 50 g 3,5-Ditertiärbutylsalicylsäure in 200 g Ethanol während einer Zeitspanne von 30 Minuten tropfenweise der Mischung zugegeben wurden. Die Mischung wurde zwei Stunden unter Rückfluß weiter umgesetzt. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wurde auf 3,2 eingestellt und der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 85 g einer schwachblauen Komplexverbindung zu ergeben, die nachstehend als »Komplexverbindung 3« bezeichnet wird.

Die Komplexverbindung 3 erwies sich als thermisch stabil, wobei unter Erhitzen eine nur geringe Gasmenge abgegeben wurde (bei Prüfternperaturen unterhalb von 350° C).

Ein Toner wurde in der gleichen Weise hergestellt wie im Beispiel T, mit der Ausnahme, daß die Komplexverbindung 3 anstelle der Komplexverbindung 1 eingesetzt wurde. Der Toner wurde auf die Qualität der Kopien und auf die Menge der anfänglichen triboelektrischen Ladungen untersucht. Die Ergebnisse sind aus der Tabelle ersichtlich.

Beispiel 4 Epoxidharz 100 Teile

Ruß 8 Teile

Kompiexverbindung i 2 Teile

Aus den vorstehend angegebenen Bestandteilen wurde ein Toner in gleicher Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. Die Menge an triboelektrischen Ladungen auf dem Toner betrug — 12,7 U£/g. Sogar nach dem aufeinan- derfolgenden Herstellen von 50 000 Kopien war der Toner immer noch brauchbar, ohne daß eine Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat.

Beispiel 5 Styrolharz 100 Teile Kupferphthalocyanin 4 Teile Komplexverbindung 2 1 Teil

Aus den vorstehend angegebenen Bestandteilen wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 ein blauer Tonehergestellt

Die Menge an triboelektrischen Ladungen auf dem Toner betrug —9,7 μο/g. Sogar nach dem aufeinanderfolgenden Herstellen von 50 000 Kopien war der Toner immer noch brauchbar, ohne daß eine Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat

55 Beispiel 6

Polyesterharz (mit einem Molverhältnis Propylenglykol

zu Maleinsäureanhydrid zu

Phthalsäureanhydrid von

5:2,4:2,4) 100 Teile

Chinacridon

(C. 1. Pigment Rot 122) 4 Teile

Kompiexverbindung 1 i Teil

Aus den vorstehend angegebenen Bestandteilen wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 ein roter Toner hergestellt

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Die triboelektrische Ladungsmenge auf dem Toner betrug —9,2 μα^. Sogar nach dem kontinuierlichen Herstellen von 50 000 Kopien war der Toner noch brauchbar, ohne daß eine Verschlechterung der Qualität der Kopien eintrat.

5 Vergleichsbeispiel 1

Ein Toner wurde in gleicher Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ein Metall enthaltender Koiiiplexfarbstoff (C. I. Säureschwarz 63) anstelle der Komplexverbindung 1 verwendet wurde. Ein Entwickler wurde unter Verwendung dieses Toners hergestellt und auf ähnliche Weise geprüft. Obwohl anfänglich Kopien ίο der gleichen Qualität wie in den erfindungsgemäßen Beispielen erhalten wurden, ergab der Entwickler danach in zunehmend ausgeprägter Weise eine Schleierbildung, sowie Veränderungen der Qualität der Kopien nach dem kontinuierlichen Herstellen von 50 000 Kopien. Die erhaltenen Kopien waren somit minderwertiger als diejenigen, die mit dem Toner der erfindungsgemäßen Beispiele erhalten worden waren.

15 Vergleichsbeispiel 2

Ein Toner wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt, jedoch ohne die Komplexverbindung 1 zu verwenden. Mit dem Toner wurde ein Entwickler hergestellt und auf ähnliche Weise geprüft. Der Entwickler ergab lediglich mit einem Schleier versehene Biidkopien, die auch am Anfang des Kopicrbctricbs keine Reproduktion dünner Linien aufwiesen.

In der Tabelle ist für die bei den vorstehend beschriebenen Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen Toner jeweils die anfängliche triboelektrische Ladungsmenge und die Qualität der mit dem Toner erhaltenen Bilder angegeben.

25 Tabelle

Anfängliche	Tonerfilm	Schleier	Bilddichte	Fixier	Repro	All	*j.:*
tribo	bildung	bildung		eigen	duzier	gemeine
elektrische				schaften	barkeit	Kopien
Ladung					dünner	qualität ⁺ )
foc/g)					Striche		• ·'''■!

Beispiel	-12.1	O
1	-12,7	O
35 2	-11,8	O
3	-12,7	Ω
4	- 9,7	O
5	- 92	O
6
⁴⁰ Vergleichsbeispiel	-11,0	Δ
1	0,50	X
2
O: Gut
₄₅ Δ: Mittel
χ: Schlecht

O O

OO OO

Δ Ο

xx

O O O O O O

Δ x

O O O O O O

Δ x

Nach kontinuierlicher Herstellung von 50 000 Kopien.

Claims

32 OO 643 Patentansprüche:

1. Elektrostatographischer Entwickler, der einen bindemittelhaltigen Toner mit einem Ladungssteuerstoff aus einem Metallkomplex einer aromatischen o-Hydroxycarbonsäure enthält, dadurch gekenη-zeichnet, daß der Ladungssteuerstoff ein Metallkomplex aus einer aromatischen o-Hydroxycarbonsäure und einer ggf. substituierten aromatischen Dicarbonsäure, die ein Anhydrid zu bilden vermag, ist

2. Elektrostatographischer Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner 100 Gewichtsteile Bindemittel und 0,1 bis 10 Gewichtsteile des Metallkomplexes enthält

3. Elektrostatographischer Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Metallkomplex ίο ein Cr-Komplex, Co-Komplex oder Fe-Komplex ist