JPS6173963A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
静電荷像現像用トナ−Info
- Publication number
- JPS6173963A JPS6173963A JP59197490A JP19749084A JPS6173963A JP S6173963 A JPS6173963 A JP S6173963A JP 59197490 A JP59197490 A JP 59197490A JP 19749084 A JP19749084 A JP 19749084A JP S6173963 A JPS6173963 A JP S6173963A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- parts
- zinc complex
- resin
- developer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等における
＃１＠潜像を現像するための、新規な乾式負荷電トナー
に関するものである。
＃１＠潜像を現像するための、新規な乾式負荷電トナー
に関するものである。
元来、静Ｎ潜像は、その静電引力膠こよりトナーを付着
せしめることにより、現像して可視化することができる
が、この静電潜像の現像剤として、液体現像剤の他に粉
末現像剤が広く用いられている。
せしめることにより、現像して可視化することができる
が、この静電潜像の現像剤として、液体現像剤の他に粉
末現像剤が広く用いられている。
この粉末現像剤は、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、
荷電制御剤、流動化剤等を分散させた平均粒径１５μ重
のトナーと、１００〜２００μ−の鉄粉またはフェライ
ト粉のキャリアとの混合物より成る２成分系現像刑と、
天然樹脂または合成樹脂に着色剤、荷電制御剤、流動化
剤、磁性体より成る１成分系現像剤とく大別することが
できる。
荷電制御剤、流動化剤等を分散させた平均粒径１５μ重
のトナーと、１００〜２００μ−の鉄粉またはフェライ
ト粉のキャリアとの混合物より成る２成分系現像刑と、
天然樹脂または合成樹脂に着色剤、荷電制御剤、流動化
剤、磁性体より成る１成分系現像剤とく大別することが
できる。
２成分系現像剤は、キャリアとのＪ！ｌｌ！擦により荷
電せしめたトナーを静電潜像に付着せしめることにより
現像を達成するものであり、１成分系現ＲＡ１１として
は、従来より、キャリアの代りにこれと同様の機能を有
するプラン状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電さ
れるトナーが知られてセリ、又最近に至って、磁性体微
粉末を分散状態番仁保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦
によって＃亀されるトナーがしられるようになった。而
して、これらの現像用トナーは、現像されるｗｐ嶌潜保
の極性に応じて、正または負の荷電が保たれる。
電せしめたトナーを静電潜像に付着せしめることにより
現像を達成するものであり、１成分系現ＲＡ１１として
は、従来より、キャリアの代りにこれと同様の機能を有
するプラン状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電さ
れるトナーが知られてセリ、又最近に至って、磁性体微
粉末を分散状態番仁保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦
によって＃亀されるトナーがしられるようになった。而
して、これらの現像用トナーは、現像されるｗｐ嶌潜保
の極性に応じて、正または負の荷電が保たれる。
トナーに荷電を保つためには、トナーの土成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた＊像はカプリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーＩζ付与
するために、荷電を付与する染料、顔料、虹には荷電制
御剤なるものを添加することが行われており、今日、当
該技術分野で実用されているものとしては、トナーに正
荷電を付与するものには特公昭４１−２４２７号公報等
に示されているニグロシン系の油溶性染料等があり、負
荷電を付与するものには特公昭４５−２６４７８号公報
等に示されている如き含金属錯塩染料等がある。
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた＊像はカプリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーＩζ付与
するために、荷電を付与する染料、顔料、虹には荷電制
御剤なるものを添加することが行われており、今日、当
該技術分野で実用されているものとしては、トナーに正
荷電を付与するものには特公昭４１−２４２７号公報等
に示されているニグロシン系の油溶性染料等があり、負
荷電を付与するものには特公昭４５−２６４７８号公報
等に示されている如き含金属錯塩染料等がある。
しかしながら、これらの荷電制御剤としての染料、顔料
は構造が複雑で安定性に乏−しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温・湿度条件の莢化、電気的衝撃右よび光
照射等により分解または琥質し荷電制御性か失なわれ易
い。また、−ツ（１）本ＷＦＩ欠陥は、有色物質である
ために、特定の色相を有するトナー用には無色又は実質
的に無色と見なし得る荷電制御剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
は構造が複雑で安定性に乏−しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温・湿度条件の莢化、電気的衝撃右よび光
照射等により分解または琥質し荷電制御性か失なわれ易
い。また、−ツ（１）本ＷＦＩ欠陥は、有色物質である
ために、特定の色相を有するトナー用には無色又は実質
的に無色と見なし得る荷電制御剤が必要であるという必
要条件に違背する点にある。
最近に至って、この必要条件を満たすものとして、特開
昭５３−１２７７２６号、特開昭５７−１０４９４０号
、特開昭５７−１１１５４１号、特開昭５７−１２４３
５７号公報等に１′１１々の錯化合物が開示されている
が、該錯化合物はなお若干の着色を免がれ得ないもので
ある。
昭５３−１２７７２６号、特開昭５７−１０４９４０号
、特開昭５７−１１１５４１号、特開昭５７−１２４３
５７号公報等に１′１１々の錯化合物が開示されている
が、該錯化合物はなお若干の着色を免がれ得ないもので
ある。
不発明番らは、樹脂成分との分散性が良好で、また、溶
融練肉が充分出来る温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であって、トナーに負荷電を付与することが出
来る化合物について鋭意研究した結果、置換基があって
もよい芳香族ダイカルボン酸の亜鉛錯化合物が特に優れ
ていることを見出し、本発明を完成したものである。
融練肉が充分出来る温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であって、トナーに負荷電を付与することが出
来る化合物について鋭意研究した結果、置換基があって
もよい芳香族ダイカルボン酸の亜鉛錯化合物が特に優れ
ていることを見出し、本発明を完成したものである。
本発明は、置換基があってもよい芳香族ダイカルボン酸
の亜鉛錯化合物を荷電制御剤として含有することを特徴
とする。Ｄ電荷像現像用トナーである。
の亜鉛錯化合物を荷電制御剤として含有することを特徴
とする。Ｄ電荷像現像用トナーである。
本発明に係る亜鉛錯化合物を形成し得る、置換基があっ
てもよい芳香族ダイカルボン酸を例示すると、４−メチ
ルフタル酸、４−クロルフタル酸、アルキル（０４〜ｏ
９）フタル敵、テトラハロゲン化フタル酸、２．３−ナ
フタレンダイカルボン陵、アルキル（０４〜Ｏ，）−２
，３−ナフタレンダイカルボン酸、５．８．７．８−テ
トラハロゲン化ナフタレンダイカルボ装置、ナフタール
酸、アルキル（０４〜０．）−ナフタール酸、４．５−
ジハロゲン化ナフタール酸及びこれらの酸無水物等があ
げられる。
てもよい芳香族ダイカルボン酸を例示すると、４−メチ
ルフタル酸、４−クロルフタル酸、アルキル（０４〜ｏ
９）フタル敵、テトラハロゲン化フタル酸、２．３−ナ
フタレンダイカルボン陵、アルキル（０４〜Ｏ，）−２
，３−ナフタレンダイカルボン酸、５．８．７．８−テ
トラハロゲン化ナフタレンダイカルボ装置、ナフタール
酸、アルキル（０４〜０．）−ナフタール酸、４．５−
ジハロゲン化ナフタール酸及びこれらの酸無水物等があ
げられる。
本発明に係る亜鉛錯化合物は、次の方法によって合成す
ることが出来る。
ることが出来る。
ダイカルボン酸を充分なアルカリを加えて水ｋｒｓ解し
、亜鉛金属付与剤をモル比でｌ：２になるように加えて
加熱し、ＰＨを調整し、反応を行ない沈澱物をろ取し、
充分水洗し、乾燥する。
、亜鉛金属付与剤をモル比でｌ：２になるように加えて
加熱し、ＰＨを調整し、反応を行ない沈澱物をろ取し、
充分水洗し、乾燥する。
この生成物は、次の一般式
（式中、ムセよびム′は、置換基があってもよい芳香族
ダイカルボン酸の残基を示し、麓は、対イオンを示す。
ダイカルボン酸の残基を示し、麓は、対イオンを示す。
）
で表わされるものと推定される。
この場合における対イオンは、生成物の後処理の条件に
よって変更することが出来る。例え゛ば、ろ４前のＰＨ
を３以下となし、ろ４後、ＰＨが６〜７位になるまで洗
浄すれば、対イオンは水素イオンであり、アルカリでｐ
Ｈを中性〜アルカリ性にすれば、アルカリ金属イオン等
となり、更に各櫨アミンの塩酸塩で処理するならば、各
棟のアンモニウム塩が得られる。
よって変更することが出来る。例え゛ば、ろ４前のＰＨ
を３以下となし、ろ４後、ＰＨが６〜７位になるまで洗
浄すれば、対イオンは水素イオンであり、アルカリでｐ
Ｈを中性〜アルカリ性にすれば、アルカリ金属イオン等
となり、更に各櫨アミンの塩酸塩で処理するならば、各
棟のアンモニウム塩が得られる。
ちなみに、トナー成分中に添加される一般式＋１１で衣
わされる錯化合物の鍼は、樹脂１００重置部に対し、一
般に０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部
の割合で含有せしめる。
わされる錯化合物の鍼は、樹脂１００重置部に対し、一
般に０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部
の割合で含有せしめる。
本発明トナーは、上記一般式（工）の錯化合物の他に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の１！！ｉ又は数種
を混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多
数の染料、Ｈ料を用いることが出来るが、カラーコピー
用トナーとして特〈優れているものとして、ベンジジン
エロー、キナクリドン、銅フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン等が挙げられる。
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の１！！ｉ又は数種
を混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多
数の染料、Ｈ料を用いることが出来るが、カラーコピー
用トナーとして特〈優れているものとして、ベンジジン
エロー、キナクリドン、銅フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン等が挙げられる。
本発明トナーは、普通は、キャリアと混合して、２成分
系現像剤を提供するが、もちろん、１成分系現像剤とし
ても使用出来る。
系現像剤を提供するが、もちろん、１成分系現像剤とし
ても使用出来る。
以下に製造例を示す。
製造例１ （４−ターシャリブチル７タル酸の亜鉛錯化
合物の合成） ４−ターシャリブチル無水フタルＭ４０．８ｇ（０，２
モル）を苛性ソーダ１６ｇ（０，４モル）を水４００ｇ
に溶かした溶液に加え、完溶させる。約７０℃に昇温す
る。次いで、塩化亜鉛１３．６ ｇ （０，１モル）を
水６０ｇに溶かし、３０分間で演下する。７０〜８０℃
で２時間保ち、ＩＩを７．０±０．５に調整し、反応を
終了する。熱時ろ過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯
化合物５０ｇを得た（対イオンｋｍ、以下本錯化合物を
化合９Ｊ（１１とする。）。
合物の合成） ４−ターシャリブチル無水フタルＭ４０．８ｇ（０，２
モル）を苛性ソーダ１６ｇ（０，４モル）を水４００ｇ
に溶かした溶液に加え、完溶させる。約７０℃に昇温す
る。次いで、塩化亜鉛１３．６ ｇ （０，１モル）を
水６０ｇに溶かし、３０分間で演下する。７０〜８０℃
で２時間保ち、ＩＩを７．０±０．５に調整し、反応を
終了する。熱時ろ過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯
化合物５０ｇを得た（対イオンｋｍ、以下本錯化合物を
化合９Ｊ（１１とする。）。
製造例２ （４−メチルフタル酸の亜鉛錯化合物の合成
） ４−メチル無水フタル酸３２．４ ｇ （０，２モル）
を苛性ソーダ１６ ｇ （０，４モル）を水４００ｇ１
ζ溶かした溶液に加え、完溶させる。約７０℃ｌζ昇温
する。次いで、塩化亜鉛１３．６ ｇ （０，１モル）
を水６０ｇＨ：ｍかし、３０分間で滴下する。７０〜８
０℃で２時間保ちｐｇを７．０±０゜５に調整し、反応
を終了する。熱時ろ過、水洗。
） ４−メチル無水フタル酸３２．４ ｇ （０，２モル）
を苛性ソーダ１６ ｇ （０，４モル）を水４００ｇ１
ζ溶かした溶液に加え、完溶させる。約７０℃ｌζ昇温
する。次いで、塩化亜鉛１３．６ ｇ （０，１モル）
を水６０ｇＨ：ｍかし、３０分間で滴下する。７０〜８
０℃で２時間保ちｐｇを７．０±０゜５に調整し、反応
を終了する。熱時ろ過、水洗。
乾燥して、白色の微粉の錯化合物４３ｇｅｌ！！た（対
イオンＮ＆、 以下本錯化合物を化合物（２）とする
。）。
イオンＮ＆、 以下本錯化合物を化合物（２）とする
。）。
次に実施例を示す。な右、実施例中において、ｒｍｉｉ
部」を「部」と略して記載する。
部」を「部」と略して記載する。
実施例１
スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹脂（６５
／３５ ） ・・−−−１００部カーボンブラッ
ク ８６８８ｍ ６部化合物（１）
・・・・・２部上記配合吻をボールミ
ルで均一に予備混合し、プレミックスを調製する。次い
で熱ロールで溶Ｗ１混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕
し、更にエアージェットミルを用いて微粉砕した。得ら
れた微粉末を分級して粒径１０〜２０μ■を自゛する黒
色トナーを得た。
／３５ ） ・・−−−１００部カーボンブラッ
ク ８６８８ｍ ６部化合物（１）
・・・・・２部上記配合吻をボールミ
ルで均一に予備混合し、プレミックスを調製する。次い
で熱ロールで溶Ｗ１混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕
し、更にエアージェットミルを用いて微粉砕した。得ら
れた微粉末を分級して粒径１０〜２０μ■を自゛する黒
色トナーを得た。
得られたトナー３部に対して鉄粉キャリア９７部を混合
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ荷重
量は、 −２０，３μＯ／ｇであった。本現像剤を市販
のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にてトナー用樹脂を
形成したところ、カブリのない鮮明な黒色の画像が得ら
れ、長期間（１０，０００枚）にわたり繰りかえし使用
しても変化のない複写画像を得ることが出来た。
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ荷重
量は、 −２０，３μＯ／ｇであった。本現像剤を市販
のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にてトナー用樹脂を
形成したところ、カブリのない鮮明な黒色の画像が得ら
れ、長期間（１０，０００枚）にわたり繰りかえし使用
しても変化のない複写画像を得ることが出来た。
実施例２
エポキシ樹脂 ・＠嗜・・・ １００部（シェ
ル化学社製、エピコート１００４ ）０．１．Ｂｏｌｙ
ｓｎｔ Ｙ＠１１０ｍ１ ７７ ｍｍｍ
ｍ＠ ｆＪ 部化合物（２） ・
−〇−２部上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色
トナーを調製した。
ル化学社製、エピコート１００４ ）０．１．Ｂｏｌｙ
ｓｎｔ Ｙ＠１１０ｍ１ ７７ ｍｍｍ
ｍ＠ ｆＪ 部化合物（２） ・
−〇−２部上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色
トナーを調製した。
得られたトナー３部に対して鉄粉キャリア９７部を混合
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ荷電
量は、−１７，１μ０７ｇであった。本現像剤を実施例
１と同様に複写したところ、カブリのない鮮明な黄色の
画像が得られ、長期間（１０，０００枚）くわたり繰り
かえし使用しても変化のない複写’ｆｌＲを得ることが
出来た。
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ荷電
量は、−１７，１μ０７ｇであった。本現像剤を実施例
１と同様に複写したところ、カブリのない鮮明な黄色の
画像が得られ、長期間（１０，０００枚）くわたり繰り
かえし使用しても変化のない複写’ｆｌＲを得ることが
出来た。
実施例３
エポキシ樹脂 ・＠−＠１００Ｒ（シェル化
学社後、エピコート１００４）Ｃ＠フタロシアニン） 化合物（１） ・・・−・ ２部上
上記台物を実施例１と同様に処理して青色トナーを調製
した。
学社後、エピコート１００４）Ｃ＠フタロシアニン） 化合物（１） ・・・−・ ２部上
上記台物を実施例１と同様に処理して青色トナーを調製
した。
得られたトナー３ｓに対して鉄粉キャリア９７部をＩＩ
！、合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオ
フ荷電量は、 −２１，６μ０／ｇであった。本現像剤
を実施例１と同様に複写したところ、カブリのない鮮明
な青色の画像が得られ、長期間（１０，０００枚）にわ
たり繰りかえし使用しても変化のない複写画像を得るこ
とが出来た。
！、合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオ
フ荷電量は、 −２１，６μ０／ｇであった。本現像剤
を実施例１と同様に複写したところ、カブリのない鮮明
な青色の画像が得られ、長期間（１０，０００枚）にわ
たり繰りかえし使用しても変化のない複写画像を得るこ
とが出来た。
実施例４
スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹脂（６５
／３５ ’） φ−−−＠ｉ ｏ ｏ部酸化チタ
ン ・０一時７部化合物（２１・・・
・・２部 上上記台物を実施例１と同様に処理して白色トナーをＦ
ＩＩＩ製した。
／３５ ’） φ−−−＠ｉ ｏ ｏ部酸化チタ
ン ・０一時７部化合物（２１・・・
・・２部 上上記台物を実施例１と同様に処理して白色トナーをＦ
ＩＩＩ製した。
得られたトナー３部に対して鉄粉キャリア９７部を混合
して現像剤をｌｌ！ｌ整した。本現像網の初期ブローオ
フ荷電量は−１９，６μＯ／ｇであった。本現像剤を実
施例１と同様に、色上質紙（赤、青、黒）に複写したと
ころ、カブリのない鮮明で、かつ細緑再現性のよい白色
の画像が得られ、＆期間（１０，０００枚）にわたり繰
りかえし使用しても変化のない複写画像を得ることか出
来た。
して現像剤をｌｌ！ｌ整した。本現像網の初期ブローオ
フ荷電量は−１９，６μＯ／ｇであった。本現像剤を実
施例１と同様に、色上質紙（赤、青、黒）に複写したと
ころ、カブリのない鮮明で、かつ細緑再現性のよい白色
の画像が得られ、＆期間（１０，０００枚）にわたり繰
りかえし使用しても変化のない複写画像を得ることか出
来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、置換基があつてもよい芳香族ダイカルボン酸の亜鉛
錯化合物を荷電制御剤として含有することを特徴とする
、静電荷像現像用トナー。 ２、亜鉛錯化合物が、樹脂１００重量部に対して０．５
〜５重量部である、特許請求の範囲第１項記載の静電荷
像現像用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197490A JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197490A JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173963A true JPS6173963A (ja) | 1986-04-16 |
| JPH0260184B2 JPH0260184B2 (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=16375335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59197490A Granted JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173963A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63118756A (ja) * | 1986-11-07 | 1988-05-23 | Mitsubishi Kasei Corp | 静電荷像現像用トナ− |
| JP2000284540A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-13 | Canon Inc | イエロートナー |
| US6218065B1 (en) | 1997-12-05 | 2001-04-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner having negative triboelectric chargeability and developing method |
| US6232027B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-05-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner having negative triboelectric chargeability and image forming method |
| US6514654B1 (en) | 1998-04-10 | 2003-02-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Two-component developer and image forming method |
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| JPS57124357A (en) * | 1981-01-23 | 1982-08-03 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Electrostatic image developing toner |
| JPS5979256A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS5988745A (ja) * | 1982-11-15 | 1984-05-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP59197490A patent/JPS6173963A/ja active Granted
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| JP2000284540A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-13 | Canon Inc | イエロートナー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0260184B2 (ja) | 1990-12-14 |
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