JPH0260184B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等
における静電潜像を現像するための、新規な乾式
負荷電トナーに関するものである。 元来、静電潜像は、その静電引力によりトナー
を付着せしめることにより、現像して可視化する
ことができるが、この静電潜像の現像剤として、
液体現像剤の他に粉末現像剤が広く用いられてい
る。 この粉末現像剤は、天然樹脂または合成樹脂に
着色剤、荷電制御剤、流動化剤等を分散させた平
均粒径15μmのトナーと、100〜200μmの鉄粉また
はフエライト粉のキヤリアとの混合物より成る２
成分系現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色
剤、荷電制御剤、流動化剤、磁性体より成る１成
分系現像剤とに大別することができる。 ２成分系現像剤は、キヤリアとの摩擦により荷
電せしめたトナーを静電潜像に付着せしめること
により現像を達成するものであり、１成分系現像
剤としては、従来より、キヤリアの代りにこれと
同様の機能を有するブラシ状、板状の摩擦部材と
の摩擦によつて荷電されるトナーが知られてお
り、又最近に至つて、磁性体微粉末を分散状態に
保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によつて荷電
されるトナーがしられるようになつた。而して、
これらの現像用トナーは、現像される静電潜像の
極性に応じて、正または負の荷電が保たれる。 トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分
である樹脂の摩擦帯電性を利用することも提案さ
れているが、この方法ではトナーの荷電が小さ
く、かつ、固体表面抵抗値が大きいため、得られ
た画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこ
で所望の摩擦帯電性をトナーに付与するために、
荷電を付与する染料、顔料、更には荷電制御剤な
るものを添加することが行われており、今日、当
該技術分野で実用されているものとしては、トナ
ーに正荷電を付与するものには特公昭41−2427号
公報等に示されているニグロシン系の油溶性染料
等があり、負荷電を付与するものには特公昭45−
26478号公報等に示されている如き含金属錯塩染
料等がある。 しかしながら、これらの荷電制御剤としての染
料、顔料は構造が複雑で安定性に乏しく、例え
ば、機械的摩擦および衝撃、温・湿度条件の変
化、電気的衝撃および光照射等により分解または
変質し荷電制御性が失なわれ易い。また、一つの
文質的欠陥は、有色物質であるために、特定の色
相を有するトナー用には無色又は実質的に無色と
見なし得る荷電制御剤が必要であるという必要条
件に違背する点にある。 最近に至つて、この必要条件を満たすものとし
て、特開昭53−127726号、特開昭57−104940号、
特開昭57−111541号、特開昭57−124357号、特開
昭59−79256号、特開昭59−88745号公報等に種々
の錯化合物が開示されているが、該錯化合物はな
お若干の着色を免がれ得ないものである。 本発明者らは、樹脂成分との分散性が良好で、
また、溶融練肉が充分出来る温度まで熱安定性を
有し、しかも無色性の物質であつて、透明性に優
れたフルカラー用の所謂３原色トナー（シアン、
マゼンタ、イエロー）を始めとする様々な色のト
ナー中に含有させた場合にも色調障害を起こしに
くく、トナーに負荷電を付与することが出来る化
合物について鋭意研究した結果、置換基があつて
もよい芳香族ダイカルボン酸の亜鉛錯化合物が特
に優れていることを見出し、本発明を完成したも
のである。 本発明は、下記一般式 K1242 （式中、ＡおよびA′は、 K1243 K1244 K1245 からなる群から選ばれる芳香族ダイカルボン酸又
はその無水物の残基〔（ｒ）は、炭素数が１〜９
のアルキル基又はハロゲン原子を示し、ｎはＯ又
は１〜４の整数を示す。〕を示し、Ｍは、水素、
アルカリ金属、NH4及びアミンのアンモニウム
の何れかを示す。） で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナーである。 本発明に係る亜鉛錯化合物を形成し得る。置換
基があつてもよい芳香族ダイカルボン酸を例示す
ると、４−メチルフタル酸、４−クロルフタル
酸、アルキル（C4〜C9）フタル酸、テトラハロ
ゲン化フタル酸、２，３−ナフタレンダイカルボ
ン酸、アルキル（C4〜C9）−２，３−ナフタレン
ダイカルボン酸、５，６，７，８−テトラハロゲ
ン化ナフタレンダイカルボン酸、ナフタール酸、
アルキル（C4〜C9）−ナフタール酸、４，５−ジ
ハロゲン化ナフタール酸及びこれらの酸無水物等
があげられる。 本発明に係る一般式（）で表わされる亜鉛錯
化合物は、次の方法によつて合成することが出来
る。 ダイカルボン酸を充分なアルキルを加えて水に
溶解し、亜鉛金属付与剤をモル比で１：２になる
ように加えて加熱し、PHを調整し、反応を行ない
沈澱物をろ取し、充分水洗し、乾燥する。 この場合における対イオンＭは、生成物の後処
理の条件によつて変更することが出来る。例え
ば、ろ過前のPHを３以下となし、ろ過後、PHが６
〜７位になるまで洗浄すれば、対イオンは水素イ
オンであり、アルカリでPHを中性〜アルカリ性に
すれば、アルカリ金属イオン等となり、更に各種
アミンの塩酸塩で処理するならば、各種のアンモ
ニウム塩が得られる。 ちなみに、トナー成分中に添加される一般式
（）で表わされる錯化合物の量は、樹脂100重量
部に対し、一般に0.1〜10重量部、好ましくは0.5
〜５重量部の割合で含有せしめる。 本発明トナーは、上記一般式（）の錯化合物
の他に、接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考
慮して、スチレン樹脂、スチレン−アクリル系樹
脂、スチレン−ブタジエン樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、パラフインワツクス等の公知
のトナー用樹脂の１種又は数種を混合して用いら
れる。また着色剤としては、公知の多数の染料、
顔料を用いることが出来るが、カラーコピー用ト
ナーとして特に優れているものとして、ベンジジ
ンエロー、キナクリドン、銅フタロシアニンブル
ー、銅フタロシアニングリーン等が挙げられる。 本発明トナーは、普通は、キヤリアと混合し
て、２成分系現像剤を提供するが、もちろん、１
成分系現像剤としても使用出来る。 以下に製造例を示す。 製造例 １ （４−ターシヤリブチルフタル酸の亜鉛錯化合
物の合成） ４−ターシヤリブチル無水フタル酸40.8g（0.2
モル）を苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに
溶かした溶液に加え、完溶させる。約70℃に昇温
する。次いで、塩化亜鉛13.6ｇ（0.1モル）を水
60ｇに溶かし、30分間で滴下する。70〜80℃で２
時間保ちPHを7.0±0.5に調整し、反応を終了す
る。熱時ろ過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯
化合物50ｇを得た（対イオンNa、以下本錯化合
物を化合物(1)とする。）。 製造例 ２ （４−メチルフタル酸の亜鉛錯化合物の合成） ４−メチル無水フタル酸32.4ｇ（0.2モル）を
苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに溶かした
溶液に加え、完溶させる。約70℃に昇温する。次
いで、塩化亜鉛13.6ｇ（0.1モル）を水60ｇに溶
かし、30分間で滴下する。70〜80℃で２時間保ち
PHを7.0±0.5に調整し、反応を終了する。熱時ろ
過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯化合物43ｇ
を得た（対イオンNa、以下本錯化合物を化合物
(2)とする。）。 製造例 ３ （４−ターシヤリブチルフタル酸の亜鉛錯化合
物の合成） −タ４ーシヤリブチルフタル酸44.4ｇ（0.2モ
ル）を、苛性ソーダ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに
溶かした溶液に加え、完溶して後、約70℃に昇温
する。次いで、温水60ｇに塩化亜鉛13.6ｇ（0.1
モル）を溶かし、これを上記水溶液に対し30分間
で滴下する。70〜80℃で２時間撹拌した後、これ
に塩酸水溶液を加えてPHを３〜４に調整し、反応
を終了する。これを熱時濾過、水洗、乾燥して、
白色の微粉の錯化合物43.2ｇを得た（対イオン：
水素、以下本錯化合物を化合物例(3)とする。）。 製造例 ４ （フタル酸と２，３−ナフタレンダイカルボン
酸の亜鉛錯化合物の合成） フタル酸16.6ｇ（0.1モル）と２，３−ナフタ
レンダイカルボン酸21.6ｇ（0.1モル）を、水400
ｇに苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を溶かした溶液
に加え、完溶して後、約70℃に昇温する。次い
で、温水60ｇに塩化亜鉛13.6g（0.1モル）を溶か
し、これを上記水溶液に対し30分間で滴下する。
70〜80℃で２時間撹拌した後、これに塩酸水溶液
を加えてPHを4.0〜5.5に調整する。次いで、これ
に対し、ジエタノールアミン15.4ｇ（0.2モル）
の水溶液を60分間かけて滴下し、70〜80℃で１時
間撹拌する。反応終了後、これを熱時濾過、水
洗、乾燥して、淡黄白色の微粉の錯化合物49.8ｇ
を得た（対イオン：ジエタノールアミンのアンモ
ニウム、以下本錯化合物を化合物例(4)とする。 製造例 ５ ４−ターシヤリブチルフタル酸に代えて２，３
−ナフタレンダイカルボン酸43.2ｇ（0.2モル）
を用いたほかは製造例１と同様に合成して、淡黄
色の錯化合物38.8ｇを得た（対イオン：Na、以
下本錯化合物を化合物例(5)とする。） 化合物例(3)，(4)及び(5)並びに上記製造例に準じ
て合成した亜鉛錯化合物の例を第１表に示す。な
お、第１表中、Btは、ターシヤリブチル基を表
わす。
における静電潜像を現像するための、新規な乾式
負荷電トナーに関するものである。 元来、静電潜像は、その静電引力によりトナー
を付着せしめることにより、現像して可視化する
ことができるが、この静電潜像の現像剤として、
液体現像剤の他に粉末現像剤が広く用いられてい
る。 この粉末現像剤は、天然樹脂または合成樹脂に
着色剤、荷電制御剤、流動化剤等を分散させた平
均粒径15μmのトナーと、100〜200μmの鉄粉また
はフエライト粉のキヤリアとの混合物より成る２
成分系現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色
剤、荷電制御剤、流動化剤、磁性体より成る１成
分系現像剤とに大別することができる。 ２成分系現像剤は、キヤリアとの摩擦により荷
電せしめたトナーを静電潜像に付着せしめること
により現像を達成するものであり、１成分系現像
剤としては、従来より、キヤリアの代りにこれと
同様の機能を有するブラシ状、板状の摩擦部材と
の摩擦によつて荷電されるトナーが知られてお
り、又最近に至つて、磁性体微粉末を分散状態に
保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によつて荷電
されるトナーがしられるようになつた。而して、
これらの現像用トナーは、現像される静電潜像の
極性に応じて、正または負の荷電が保たれる。 トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分
である樹脂の摩擦帯電性を利用することも提案さ
れているが、この方法ではトナーの荷電が小さ
く、かつ、固体表面抵抗値が大きいため、得られ
た画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこ
で所望の摩擦帯電性をトナーに付与するために、
荷電を付与する染料、顔料、更には荷電制御剤な
るものを添加することが行われており、今日、当
該技術分野で実用されているものとしては、トナ
ーに正荷電を付与するものには特公昭41−2427号
公報等に示されているニグロシン系の油溶性染料
等があり、負荷電を付与するものには特公昭45−
26478号公報等に示されている如き含金属錯塩染
料等がある。 しかしながら、これらの荷電制御剤としての染
料、顔料は構造が複雑で安定性に乏しく、例え
ば、機械的摩擦および衝撃、温・湿度条件の変
化、電気的衝撃および光照射等により分解または
変質し荷電制御性が失なわれ易い。また、一つの
文質的欠陥は、有色物質であるために、特定の色
相を有するトナー用には無色又は実質的に無色と
見なし得る荷電制御剤が必要であるという必要条
件に違背する点にある。 最近に至つて、この必要条件を満たすものとし
て、特開昭53−127726号、特開昭57−104940号、
特開昭57−111541号、特開昭57−124357号、特開
昭59−79256号、特開昭59−88745号公報等に種々
の錯化合物が開示されているが、該錯化合物はな
お若干の着色を免がれ得ないものである。 本発明者らは、樹脂成分との分散性が良好で、
また、溶融練肉が充分出来る温度まで熱安定性を
有し、しかも無色性の物質であつて、透明性に優
れたフルカラー用の所謂３原色トナー（シアン、
マゼンタ、イエロー）を始めとする様々な色のト
ナー中に含有させた場合にも色調障害を起こしに
くく、トナーに負荷電を付与することが出来る化
合物について鋭意研究した結果、置換基があつて
もよい芳香族ダイカルボン酸の亜鉛錯化合物が特
に優れていることを見出し、本発明を完成したも
のである。 本発明は、下記一般式 K1242 （式中、ＡおよびA′は、 K1243 K1244 K1245 からなる群から選ばれる芳香族ダイカルボン酸又
はその無水物の残基〔（ｒ）は、炭素数が１〜９
のアルキル基又はハロゲン原子を示し、ｎはＯ又
は１〜４の整数を示す。〕を示し、Ｍは、水素、
アルカリ金属、NH4及びアミンのアンモニウム
の何れかを示す。） で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナーである。 本発明に係る亜鉛錯化合物を形成し得る。置換
基があつてもよい芳香族ダイカルボン酸を例示す
ると、４−メチルフタル酸、４−クロルフタル
酸、アルキル（C4〜C9）フタル酸、テトラハロ
ゲン化フタル酸、２，３−ナフタレンダイカルボ
ン酸、アルキル（C4〜C9）−２，３−ナフタレン
ダイカルボン酸、５，６，７，８−テトラハロゲ
ン化ナフタレンダイカルボン酸、ナフタール酸、
アルキル（C4〜C9）−ナフタール酸、４，５−ジ
ハロゲン化ナフタール酸及びこれらの酸無水物等
があげられる。 本発明に係る一般式（）で表わされる亜鉛錯
化合物は、次の方法によつて合成することが出来
る。 ダイカルボン酸を充分なアルキルを加えて水に
溶解し、亜鉛金属付与剤をモル比で１：２になる
ように加えて加熱し、PHを調整し、反応を行ない
沈澱物をろ取し、充分水洗し、乾燥する。 この場合における対イオンＭは、生成物の後処
理の条件によつて変更することが出来る。例え
ば、ろ過前のPHを３以下となし、ろ過後、PHが６
〜７位になるまで洗浄すれば、対イオンは水素イ
オンであり、アルカリでPHを中性〜アルカリ性に
すれば、アルカリ金属イオン等となり、更に各種
アミンの塩酸塩で処理するならば、各種のアンモ
ニウム塩が得られる。 ちなみに、トナー成分中に添加される一般式
（）で表わされる錯化合物の量は、樹脂100重量
部に対し、一般に0.1〜10重量部、好ましくは0.5
〜５重量部の割合で含有せしめる。 本発明トナーは、上記一般式（）の錯化合物
の他に、接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考
慮して、スチレン樹脂、スチレン−アクリル系樹
脂、スチレン−ブタジエン樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステル樹脂、パラフインワツクス等の公知
のトナー用樹脂の１種又は数種を混合して用いら
れる。また着色剤としては、公知の多数の染料、
顔料を用いることが出来るが、カラーコピー用ト
ナーとして特に優れているものとして、ベンジジ
ンエロー、キナクリドン、銅フタロシアニンブル
ー、銅フタロシアニングリーン等が挙げられる。 本発明トナーは、普通は、キヤリアと混合し
て、２成分系現像剤を提供するが、もちろん、１
成分系現像剤としても使用出来る。 以下に製造例を示す。 製造例 １ （４−ターシヤリブチルフタル酸の亜鉛錯化合
物の合成） ４−ターシヤリブチル無水フタル酸40.8g（0.2
モル）を苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに
溶かした溶液に加え、完溶させる。約70℃に昇温
する。次いで、塩化亜鉛13.6ｇ（0.1モル）を水
60ｇに溶かし、30分間で滴下する。70〜80℃で２
時間保ちPHを7.0±0.5に調整し、反応を終了す
る。熱時ろ過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯
化合物50ｇを得た（対イオンNa、以下本錯化合
物を化合物(1)とする。）。 製造例 ２ （４−メチルフタル酸の亜鉛錯化合物の合成） ４−メチル無水フタル酸32.4ｇ（0.2モル）を
苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに溶かした
溶液に加え、完溶させる。約70℃に昇温する。次
いで、塩化亜鉛13.6ｇ（0.1モル）を水60ｇに溶
かし、30分間で滴下する。70〜80℃で２時間保ち
PHを7.0±0.5に調整し、反応を終了する。熱時ろ
過、水洗、乾燥して、白色の微粉の錯化合物43ｇ
を得た（対イオンNa、以下本錯化合物を化合物
(2)とする。）。 製造例 ３ （４−ターシヤリブチルフタル酸の亜鉛錯化合
物の合成） −タ４ーシヤリブチルフタル酸44.4ｇ（0.2モ
ル）を、苛性ソーダ16ｇ（0.4モル）を水400ｇに
溶かした溶液に加え、完溶して後、約70℃に昇温
する。次いで、温水60ｇに塩化亜鉛13.6ｇ（0.1
モル）を溶かし、これを上記水溶液に対し30分間
で滴下する。70〜80℃で２時間撹拌した後、これ
に塩酸水溶液を加えてPHを３〜４に調整し、反応
を終了する。これを熱時濾過、水洗、乾燥して、
白色の微粉の錯化合物43.2ｇを得た（対イオン：
水素、以下本錯化合物を化合物例(3)とする。）。 製造例 ４ （フタル酸と２，３−ナフタレンダイカルボン
酸の亜鉛錯化合物の合成） フタル酸16.6ｇ（0.1モル）と２，３−ナフタ
レンダイカルボン酸21.6ｇ（0.1モル）を、水400
ｇに苛性ソーゾ16ｇ（0.4モル）を溶かした溶液
に加え、完溶して後、約70℃に昇温する。次い
で、温水60ｇに塩化亜鉛13.6g（0.1モル）を溶か
し、これを上記水溶液に対し30分間で滴下する。
70〜80℃で２時間撹拌した後、これに塩酸水溶液
を加えてPHを4.0〜5.5に調整する。次いで、これ
に対し、ジエタノールアミン15.4ｇ（0.2モル）
の水溶液を60分間かけて滴下し、70〜80℃で１時
間撹拌する。反応終了後、これを熱時濾過、水
洗、乾燥して、淡黄白色の微粉の錯化合物49.8ｇ
を得た（対イオン：ジエタノールアミンのアンモ
ニウム、以下本錯化合物を化合物例(4)とする。 製造例 ５ ４−ターシヤリブチルフタル酸に代えて２，３
−ナフタレンダイカルボン酸43.2ｇ（0.2モル）
を用いたほかは製造例１と同様に合成して、淡黄
色の錯化合物38.8ｇを得た（対イオン：Na、以
下本錯化合物を化合物例(5)とする。） 化合物例(3)，(4)及び(5)並びに上記製造例に準じ
て合成した亜鉛錯化合物の例を第１表に示す。な
お、第１表中、Btは、ターシヤリブチル基を表
わす。
【表】
【表】
次に実施例を示す。なお、実施例中において、
「重量部」を「部」と略して記載する。 実施例 １ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 カーボンブラツク ……６部 化合物(1) ……２部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、
プレミツクスを調製する。次いで熱ロールで溶融
混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にエア
ージエツトミルを用いて微粉砕した。得られた微
粉末を分級して粒径10〜20μmを有する黒色トナ
ーを得た。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−20.3μC／ｇであつた。本現像
剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明
な黒色の画像が得られ、長期間（10000枚）にわ
たり繰りかえし使用しても変化のない複写画像を
得ることが出来た。 実施例 ２ エポキシ樹脂 ……100部 （シエル化学社製、エピコート1004） C.I.Solvent77 ……６部 化合物(2) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は、−17.1μC／ｇであつた。本現
像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリ
のない鮮明な黄色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ３ エポキシ樹脂 ……100部 （シエル化学社製、エピコート1004） 青色染料 ……４部 （オリエント化学工業社製、Valifast
Blue2606） 青色顔料 ……２部 （銅フタロシアニン） 化合物(1) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して青色ト
ナーを調整した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は、−21.6μC／ｇであつた。本現
像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリ
のない鮮明な青色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ４ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 酸化チタン ……７部 化合物(2) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して白色ト
ナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−19.6μC／ｇであつた。本現像
剤を実施例１と同様に、色上質紙（赤、青、黒）
に複写したところ、カブリのない鮮明で、かつ細
線再現性のよい白色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ５ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 C.I.Solvent Yellow77 ……１部 化合物(4) ……１部 上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを調整した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−20.2であつた。本現像剤を用
いて実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。 実施例 ６ スチレン−ｎ−ブチルアクリレート共重合樹脂
（65／35） ……100部 ピンク色染料（オリエント化学工業社製、Oil
Pink 312〔商品名〕） ……２部 化合物例(3) ……1.5部 上記配合物を実施例１と同様に処理してマゼン
タ色トナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリヤ97部
を混合して現像剤を調製した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量−19.8であつた。本現像剤を用い
て実施例１と同様にして複写したところ、カブリ
のない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。 比較例 １ 実施例５で使用した化合物例(4)を下記式で表わ
される化合物（淡青緑色）に代えたほかは実施例
１と同様に処理して現像剤を調製した。 K1258 この現像剤を用いて実施例１と同様にして複写
したところ、色調障害が認められた。 比較例 ２ 実施例６で使用した化合物例(3)を下記式で表わ
される化合物（淡青色）に代えたほかは実施例６
と同様に処理して現像剤を調製した。なお、下記
式中、Btはターシヤリブチル基を表わす。 K1259 この現像剤を用いて実施例１と同様にして複写
したところ、鮮明なマゼンタ色の画像は得られな
かつた。
「重量部」を「部」と略して記載する。 実施例 １ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 カーボンブラツク ……６部 化合物(1) ……２部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、
プレミツクスを調製する。次いで熱ロールで溶融
混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕し、更にエア
ージエツトミルを用いて微粉砕した。得られた微
粉末を分級して粒径10〜20μmを有する黒色トナ
ーを得た。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−20.3μC／ｇであつた。本現像
剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明
な黒色の画像が得られ、長期間（10000枚）にわ
たり繰りかえし使用しても変化のない複写画像を
得ることが出来た。 実施例 ２ エポキシ樹脂 ……100部 （シエル化学社製、エピコート1004） C.I.Solvent77 ……６部 化合物(2) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は、−17.1μC／ｇであつた。本現
像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリ
のない鮮明な黄色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ３ エポキシ樹脂 ……100部 （シエル化学社製、エピコート1004） 青色染料 ……４部 （オリエント化学工業社製、Valifast
Blue2606） 青色顔料 ……２部 （銅フタロシアニン） 化合物(1) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して青色ト
ナーを調整した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は、−21.6μC／ｇであつた。本現
像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリ
のない鮮明な青色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ４ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 酸化チタン ……７部 化合物(2) ……２部 上記配合物を実施例１と同様に処理して白色ト
ナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−19.6μC／ｇであつた。本現像
剤を実施例１と同様に、色上質紙（赤、青、黒）
に複写したところ、カブリのない鮮明で、かつ細
線再現性のよい白色の画像が得られ、長期間
（10000枚）にわたり繰りかえし使用しても変化の
ない複写画像を得ることが出来た。 実施例 ５ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合樹
脂（65／35） ……100部 C.I.Solvent Yellow77 ……１部 化合物(4) ……１部 上記配合物を実施例１と同様に処理して黄色ト
ナーを調整した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリア97部
を混合して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量は−20.2であつた。本現像剤を用
いて実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。 実施例 ６ スチレン−ｎ−ブチルアクリレート共重合樹脂
（65／35） ……100部 ピンク色染料（オリエント化学工業社製、Oil
Pink 312〔商品名〕） ……２部 化合物例(3) ……1.5部 上記配合物を実施例１と同様に処理してマゼン
タ色トナーを調製した。 得られたトナー３部に対して鉄粉キヤリヤ97部
を混合して現像剤を調製した。本現像剤の初期ブ
ローオフ荷電量−19.8であつた。本現像剤を用い
て実施例１と同様にして複写したところ、カブリ
のない鮮明なマゼンタ色の画像が得られた。 比較例 １ 実施例５で使用した化合物例(4)を下記式で表わ
される化合物（淡青緑色）に代えたほかは実施例
１と同様に処理して現像剤を調製した。 K1258 この現像剤を用いて実施例１と同様にして複写
したところ、色調障害が認められた。 比較例 ２ 実施例６で使用した化合物例(3)を下記式で表わ
される化合物（淡青色）に代えたほかは実施例６
と同様に処理して現像剤を調製した。なお、下記
式中、Btはターシヤリブチル基を表わす。 K1259 この現像剤を用いて実施例１と同様にして複写
したところ、鮮明なマゼンタ色の画像は得られな
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 K1238 （式中、ＡおよびA′は、 K1239 K1240 K1241 からなる群から選ばれる芳香族ダイカルボン酸又
はその無水物の残基〔（ｒ）は、炭素数が１〜９
のアルキル基又はハロゲン原子を示し、ｎは０又
は１〜４の整数を示す。〕を示し、Ｍは、水素、
アルカリ金属、NH4及びアミンのアンモニウム
の何れかを示す。） で表される化合物の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナー。 ２ 樹脂及び着色剤を有する特許請求の範囲第１
項記載の静電荷像現像用トナー。 ３ 一般式（）で表される化合物が樹脂100重
量部に対して0.5〜５重量部である特許請求の範
囲第２項記載の静電荷像現像用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197490A JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59197490A JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173963A JPS6173963A (ja) | 1986-04-16 |
| JPH0260184B2 true JPH0260184B2 (ja) | 1990-12-14 |
Family
ID=16375335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59197490A Granted JPS6173963A (ja) | 1984-09-20 | 1984-09-20 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173963A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2572756B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1997-01-16 | 三菱化学株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
| SG73592A1 (en) | 1997-12-05 | 2000-06-20 | Canon Kk | Toner having negative triboelectric chargeability and developing method |
| DE69928159T2 (de) | 1998-04-10 | 2006-07-20 | Canon K.K. | Zweikomponenten-Entwickler und Bilderzeugungsverfahren |
| DE69929552T2 (de) | 1998-05-26 | 2007-01-11 | Canon K.K. | Toner mit negativer triboelektrischer Aufladbarkeit und Bildherstellungsverfahren |
| JP2000284540A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-13 | Canon Inc | イエロートナー |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5779964A (en) * | 1980-11-06 | 1982-05-19 | Canon Inc | Developing method |
| JPS57124357A (en) * | 1981-01-23 | 1982-08-03 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Electrostatic image developing toner |
| JPS5979256A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS5988745A (ja) * | 1982-11-15 | 1984-05-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
-
1984
- 1984-09-20 JP JP59197490A patent/JPS6173963A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5779964A (en) * | 1980-11-06 | 1982-05-19 | Canon Inc | Developing method |
| JPS57124357A (en) * | 1981-01-23 | 1982-08-03 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Electrostatic image developing toner |
| JPS5979256A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS5988745A (ja) * | 1982-11-15 | 1984-05-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用トナ− |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6173963A (ja) | 1986-04-16 |
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