JPH0248673A - 電子写真用トナー - Google Patents

電子写真用トナー

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Publication number
JPH0248673A
JPH0248673A JP63199013A JP19901388A JPH0248673A JP H0248673 A JPH0248673 A JP H0248673A JP 63199013 A JP63199013 A JP 63199013A JP 19901388 A JP19901388 A JP 19901388A JP H0248673 A JPH0248673 A JP H0248673A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
toner
electrophotography
developer
same manner
parts
Prior art date
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Pending
Application number
JP63199013A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuo Aoki
青木 延夫
Jun Kurita
栗田 純
Makoto Ebisawa
海老沢 誠
Isao Isa
伊佐 功
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Japan Carlit Co Ltd
Original Assignee
Japan Carlit Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Japan Carlit Co Ltd filed Critical Japan Carlit Co Ltd
Priority to JP63199013A priority Critical patent/JPH0248673A/ja
Publication of JPH0248673A publication Critical patent/JPH0248673A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds
    • G03G9/09758Organic compounds comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は電子写真において静電潜像を現像するためのト
ナーに関する。
(従来の技術) 電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって
紙上に定着する方法が一般的である。このような電子写
真の現像剤としては天然(31脂または合成樹脂に着色
剤、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉
または7ヱライト粉のキャリアとの混合物より成る2成
分系現像剤と、天然樹脂または合成樹脂に着色剤、電荷
調整剤、流動化剤、磁性体より成る1成分系現像剤とに
大別することができる。
2成分系現像剤は、キャリアとの摩擦により荷電せしめ
たトナーを静電潜像に付着せしめることにより現像を達
成するものであり、1成分系現像剤としては、従来より
、キャリアの代わりにこれと同様の機能を有するブラシ
状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるトナー
が知られており、また最近に至って、磁性体微粉末を分
散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によって荷
電されるトナーが知られるようになった。光導電体層は
正または負に荷電することができるので、オリジナルの
下で露光により正または負の静電潜像が得られる。この
静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正または負に
保たれる。
トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さしかつ、固体表面抵抗値
が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明なも
のとなる。そこで所望の摩?!帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれており、今日当該
技術分野で実用化されている。
(発明が解決しようとする問題点) しかしながら、これらの電荷調整剤としての染料、顔料
は、構造が複雑で安定性に乏しし例えば、機械的摩擦お
よび衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および光
照射等により分解または変質して、電荷調整能が失われ
易い。また、1つの本質的欠陥は、有色物質であるため
に、特定の色相を有するトナー用には無色または実質的
に無色と見なしうる電荷調整剤が必要であるという必要
条件に違背する点にある。
(問題点を解決するための手段) 本発明者等は、樹脂成分との分散性が良好で、また、溶
融混練が充分できる温度まで熱安定性を有し、しかも無
色の物質であってトナーに負荷電を付与することができ
る化合物を見い出し、優れたトナーを発明するに至った
すなわち、本発明は一般式(I) (式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または芳香環(縮合環も含む)を示し、mお
よびnは1.2.3または4であり、Xは○またはNR
’、YはO,SまたはNR’(R’は水素原子またはア
ルキル基を示す)を示しく但し、Rが水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子の場合、XおよびY
が同時にOであるものを除く)、Zoはカチオンを示す
。)で表わされる化合物を電荷調整剤として含有するこ
とを特徴とする電子写真用トナーである。
一般式(+>で示される化合物の7ニオンの具体例を下
記に示す。
アニオンNo。
構造式 アニオンNo。
構造式 %式% 構造式 また、一般式(I)で表わされる化合物のカチオンとし
ての無機カチオンには、水素イオンまたはアルカリ金属
イオンなどがあげられる。アルカリ金属イオンとしては
、L+  、 Na 、 K  などがあげられる。ま
た有機カチオンとしては、アンモニウムイオン、イミニ
ウムイオンまたはホスホニワムイオンなどがあげられる
上記カチオン中で好ましいものは、下記の一般式(n)
、(I[l)、(IV)もしくは(V)で表わされるら
にである。
式中、R1、R2、R3、R,、R1、R6、R2、R
,、R,、RIOおよびR11は、それぞれ水素原子、
置換らしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは
非置換の7リール基を表わし、ZlおよびZ2は各式中
の窒素原子と結合して5貝または6貝環を形成する非金
属原子群を表わす。ここでアルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、n−ブチル基、1so−7ミル基
、ロードデシル基、n−オクタデシル基、シクロヘキシ
ル基などをあげることができる。アリール基としては、
例えば7ヱニル基、α−す7チル基などをあげることが
できる。これらのアルキル基またはアリール基にはアル
キル基、アラルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸
基、シア7基、アリール基など各種の置換基で置換され
ていてもよい。またZ、およびZ2は、例えばピリジン
環、イソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環、ピ
ペリノン環、ピロリジン環など各種の複素環を形成する
のに必要な非金属原子群をあげることができる。
本発明の電荷調整剤として使用する化合物(I)は、例
えば、ホウ酸とアミンの水溶液に下記一般式(n) (式中、R,m、X、Yは化合物(I)に同じ)の化合
物を加え反応させることにより容易に得られる。
ちなみに、トナー成分中に添加される一般式(I)で表
わされる化合物の量は、樹脂100重量部に対し、一般
に0.1〜10i量部、好ましくは()、5〜5重量部
の割合で含有せしめる。
本発明のトナーは、上記一般式(I)の化合物の旭に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラフィ
ンワックス等の公知のトナー用樹脂の1種または数種を
混合して用いられる。また着色剤としては、公知の多数
の染料、顔料を用いることができるが、カラーコピー用
トナーとして特に優れているものとして、ベンジジンイ
エロー、キナクドリン、fi47タロシアニンブル、銅
フタロシアニングリーン等が挙げられる。
本発明のトナーは、普通は、キャリアと混合して2成分
系現像剤を提供するが、もちろん、1成分系現像剤とし
ても使用できる。
(実施例) 以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお実施例中の部とは、重量部を表わす。
実施例1 スチレン樹脂100部、カーボンブラック6部、ボロン
(2−ヒドロキシ−ナフトエ酸)ツメチルアンモニウム
2部の配合物をボールミルで均一に予備混合し、プレミ
ックスを調製する。次いで加熱溶融混練し、冷却後、振
動ミルで粗粉砕し、更にジェットミルを用いて微粉砕し
て、黒色トナーを得た。この黒色トナーの粒径は8〜1
5μmnであった。
得られたトナー5部に対して鉄粉キャリア95部を混合
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帝電
量は−20,1μC/ gであった。
本現像剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
が得られた。本トナーは、連続複写1oooo枚後にお
いても複写品質の低下はみられなかった。
実施例2 スチレン−アクリル共重合樹脂100部、黄色染料(C
,I、ディスバーズイエロー33)6部、ボロビス(3
,5−ジーtert−ブチルチオサリチル酸)ツメチル
アンモニウム2部の配合物を実施例1と同様に処理して
黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1と
同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は−
19,0μC/gであった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写1oooo枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。
実施例3 スチレン−n−ブチルメタクリレート共重合体樹脂10
0部、赤色染料(C01,ピグメントレッド12)8部
、ボロビス(5−オクチルアントラニル酸)トリ(ロー
ブチル)アンモニワム2部の配合物を実施例1と同様に
処理して赤色トナーを得た。
得られた赤色トナーより実施例1と同様にして調整した
現像剤の初期ブローオフ@電量は−26゜4μC/gで
あった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写1001) 0枚後においても複写品質の低下はみら
れなかった。
実施例4 ポリエステル樹脂100部、青色染料(C,I。
ピグメンドブ″)メー15)6部、ボロノアントラニル
アミドノエチルアンモニウム2部の配合物を実施例1と
同様に処理して青色トナーを得た。得られた青色トナー
より実施例1と同様にして調整した現像剤の初期ブロー
オフ帯電量は−29,4μC/g  であった。
本現像剤を実施例1と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写1000 (I枚後においても複写品質の低下はみら
れなかった。
実施例5 ボロン(2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸)ジメチルア
ンモニワムの代わりに、ボロビス(3−フェニルサリチ
ル酸)ベンジルオクチルジメチルアンモニウムを使用し
た以外は実施例1と同様にして黒色トナーを得た。得ら
れた黒色トナーより実施例1と同様にして調整した現像
剤の初期ブローオフ帯電量は−23,4μC/gであっ
た。
実施例6 ボロビス(3,5−ノーtert−プチルチオサリチル
酸)ジメチルアンモニワムの代わりに、ボロビス(N−
エチル−3−メトキシアントラニル酸)フェニルトリメ
チルアンモニウムを使用した以外は実施例2と同様にし
て黄色トナーを得た。得られた黄色トナーより実施例1
と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は
−27,4μC/gであった。
実施例7 ボロビス(5−オクチルアントラニルン酸)トリ(n−
ブチル)アンモニウムの代わりに、ボロビス(5−タロ
ロサリチルアミド)N−ドデシルピリジニウムを使用し
た以外は実施例3と同様にして赤色トナーを得た。得ら
れた赤色トナーより実施例1と同様にして調整した現像
剤の初期ブローオフ帯電量は−26,8μC/gであっ
た。
実施例8 ボロビスシアントラニルアミドジエチルアンモニウムの
代わりに、ボロビス(5−ブロモ−N−ブチルサリチル
アミド)ベンジルトリフェニルホスホニウムを使用した
以外は実施例4と同様にして青色トナーを得た。得られ
た青色トナーより実施例1と同様にして調整した現像剤
の初期ブローオフ@電量は−28,5μC/ gであっ
た。
(発明の効果) 本発明に使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝撃
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ無色であ
るので、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用トナー
が得られた。
特許出願人 日本カーリット株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
    ロゲン原子または芳香環(縮合環も含む)を示し、mお
    よびnは1、2、3または4であり、XはOまたはNR
    ’、YはO、SまたはNR’(R’は水素原子またはア
    ルキル基を示す)を示し(但し、Rが水素原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子の場合、XおよびY
    が同時にOであるものを除く)、Z^■はカチオンを示
    す。)で表わされる化合物を電荷調整剤として含有する
    ことを特徴とする電子写真用トナー。
JP63199013A 1988-08-11 1988-08-11 電子写真用トナー Pending JPH0248673A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256515A (en) * 1992-11-19 1993-10-26 Xerox Corporation Toner compositions with halogenated metal salicyclic acid complex charge enhancing additives
WO1996020437A1 (en) * 1994-12-28 1996-07-04 Zeneca Limited Composition, compound and use

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256515A (en) * 1992-11-19 1993-10-26 Xerox Corporation Toner compositions with halogenated metal salicyclic acid complex charge enhancing additives
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