JPH0239163A - 電子写真用トナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真において静電潜像を現像するためのト
ナーに関する。

（従来の技術） 電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像して顕像化
、さらに熱あるいは；８剤、場合によっては圧力によっ
て紙上に定着する方法が一般的である。このような電子
写真の現像剤としては天然樹脂または合成樹脂に着色剤
、電荷調整剤、流動化剤等を分散させたトナーと鉄粉ま
たはフェライト粉のキャリアとの混合物より成る２成分
系現像剤と、天然樹脂または合成＋Ｊ１脂に着色剤、電
荷調整剤、流動化剤、磁性体よｉ）成る１成分系現像剤
とに大別することができる。

２成分系現像剤は、キャリアとのＩ＠擦により荷電せし
めたトナーを静電潜像に付着せしめること（ご上り現像
を達成するものであり、１戊分系現像剤としては、従来
より、キャリアの代わりにこれと同様の機能を有するブ
ラシ状、板状の摩擦部材との摩擦によって荷電されるト
ナーが知られてお；）、また最近に至って、磁性体微粉
末を分散状態に保ち、該磁性体微粉末との相互摩擦によ
って荷電きれるトナーが知られるようになった。光導電
体層は正または負に荷電することがでざるので、オリジ
ナルの下で露光により正または負の静電潜像が得られる
。この静電潜像の極性に応じて、現像用トナーは正また
は負に保たれる。

トナーに荷電を保つためには、トナーの主成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも提案されているが、こ
の方法ではトナーの荷電が小さく、かつ、固体表面抵抗
値が大きいため、得られた画像はカブリ易く、不鮮明な
ものとなる。そこで所望の摩擦帯電性をトナーに付与す
るために、荷電を付与する染料、顔料さらには電荷調整
剤なるものを添加することが行なわれてお１）、命日当
該技術分野で実用化されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これらの電荷調整剤としての染料、顔料
は、構造が複雑で安定性に乏しく、例えば、機械的摩擦
および衝撃、温度、湿度条件の変化、電気的衝撃および
光照射等により分解または変質して、電荷調整能が失わ
れ易い。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、樹脂成分との分散性が良好で１、また、
溶融混練が充分できる温度まで熱安定性を有する物質で
あってトナーに負荷電を付与することができる化合物を
見い出し、耐光堅牢性を有する優れたトナーを発明する
に至った。

すなわち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミ７基を表わし
、ｍおよびｎは１．２．３または４であ１）、Ｘｏはカ
チオンを表わす。）で表わされる化合物を電荷調整剤と
して含有することを特徴とする電子写真用トナーである
。

一般式（１）で示される化合物のアニオンの具体例を下
記に示す。

アニオンＮｏ。

構造式 ％式％ 構造式 アニオンＮ。

構造式 また、−形成（Ｉ）で表わされる化合物のカチオンとし
ての無機カチオンには、水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたはＮＨ４などがあげられる。

アルカリ金属イオンとしては、Ｌｉ　、　Ｎａ　、　Ｋ
などがあげられる。また、有機カチオンとしてはアンモ
ニウムイオン、イミニウムイオンまたはホスホニワムイ
オンなどがあげられる。

上記カチオンの中で好ましいカナオンは、下記の一般式
（ＩＩ）、（１）、ＮＶ）もしくは（Ｖ）で表わさ式中
、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ５、Ｒ６，Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｒ１゜およびＲ１１は、それぞれ水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基、または置換または非置換
の７リール基を表わし、ＺｌおよびＺ２は、各式中の窒
素原子と結合して５貝または６貝環を形成する非金属原
子群を表わす。、ここでアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、ｎブチル基、１ｓｏ−アミル基、ｎ
−ドデシル基、ローオクタデシル基、シクロヘキシル基
などをあげることができる。アリール基としては、例え
ばフェニル基、α−す７チル基などをあげることができ
る。これらのアルキル基またはアリール基には、アルキ
ル基、アラルキル基、ハロゲン、アルコキシ基、水酸基
、シアノ基、アリール基など各種の置換基で置換されて
いてもよい。また、Ｚｌおよびｚ２は、例えばピリジン
環、イソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環、ピ
ペリジン環、ピロリノン環など各種の複素環を形成する
のに必要な非金属原子群をあげることができる。

本発明の電荷調整剤として使用する化合物（１）の製造
法は、特開昭６１−７０５０３号公報などに述べられて
いる。例えば、ベンゾインと五硫化リンをジオキサン中
で反応させ、続いて塩化ニッケル水溶液を加えて錯体と
する。得られた錯体をジメチルスルホキシド、パラフェ
ニレンジアミン更に臭化テトラブチルアンモニウムと反
応させて、テトラフ゛チルアンモニウムビス（ジチオベ
ンジル）ニンケレ−１・が得られる。

ちなみに、トナー成分中に添加される一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の竜は、樹脂１００重量部に対し、一般
に０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部の
割合で含有せしめる。

本発明のトナーは、上記−形成（１）の化合物の他に、
接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考慮して、スチレ
ン樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−ブタジ
ェン（３１脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、パラ
フィンワックス等の公知のトナー用（３（脂の１種また
は数種を混合して用いられる。また着色剤としては、公
知の多数の染料、顔料を用いることができるが、カラー
コピー用トナーとして特に優れているものとして、ベン
ノジンイエロー、キナクドリン、銅７タロシアニンブル
、銅フタロシアニングリーン等が挙げられる。

本発明のトナーは、普通は、キャリアと混合して２成分
系現像剤を提供するが、もちろん、１成分系現像剤とし
ても使用できる。

一般式（１）で表わされる化合物、たとえばビスジチオ
ベンジルニッケル錯体は染色物の１光堅牢化の用途に用
いる例があるが（特開昭６ｌ−４１３８１）、本願発明
のようにトナーの電荷調整剤として使用すると、１光堅
牢化のみならず、Ｈ成約摩擦および衝撃安定性、温度お
よび湿度安定性に優れ、画像が鮮明で連続使用可能な電
子写真用トナーが得られる。

（実施例） 以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

なお実施例中の部とは、重量部を表わす。

実施例１ スチレンＩ（脂１００部、カーボンブラック６部、テト
ラブチルアンモニワムビス（ジチオベンノル）ニッケレ
ート２部の配合物をボールミルで均一に予備混合し、プ
レミックスを調製する。次いで加熱溶融混練し、冷却後
、振動ミルで粗粉砕し、更にノエ・／トミルを用いて微
粉砕して、黒色トナーを得た。この黒色トナーの粒径は
８〜１５μｍｎであっｔこ。

得られたトナー５部に対して鉄粉キャリア９５部を混合
して現像剤を調整した。本現像剤の初期ブローオフ帝電
量は−１９，３μＣ／ｇであった。

本現像剤を市販のセレンドラムに磁気ブラシ現像法にて
トナー画像を形成したところ、カブリのない鮮明な画像
か得られた。本トナーは、連続複写］　００００枚後に
おいても複写品質の低下はみられなかった。

実施例２ スチレン−アクリル共重合樹脂１０（）都、黄色染料（
Ｃ０１，ディスバーズイエロー３３）６部、ジメチルア
ンモニウムビス（４，４’−ジーｔｅｒｔ−７′チルノ
チオベンジル）ニッケレート２部の配合物を実施例１と
同様に処理して黄色トナーを得た。

得られた黄色トナーより実施例１と同様にして調整した
現像剤の初期ブローオフ帯電量は−２０゜３μＣ／ｇで
あった。

本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な黄色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写１００００枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。

実施例３ スチレン−ｎ−ブチルメタクリレート共重合体樹脂１０
０部、赤色染料（Ｃ，１，ピグメントレ・ンド１２）８
Ｌフエニルトリメチルアンモニウムビス（４，４’−２
′メトキシン゛チオベンジル）二・ンケレート２部の配
合物を実施例１と同様ｔこ処理して赤色トナーを得た。

得られた赤色トナーより実施例１と同様にして調整した
現像剤の初期ブローオフ帯電量は−２１，２μＣ／　ｇ
であった。

本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な赤色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写１ｏｏｏｏ枚後におりくも複写品質の低下はみられな
かった。

実施例４ ポリエステル樹脂１００部、青色染料（Ｃ，Ｉ。

ピグメントブルー１５）６部、ベンジルトリメチルアン
モニウムビス（４−ジメチルアミ／ジチオベンノル）ニ
ッケレート２部の配合物を実施例１と同様に処理し・て
青色トナーを得た。得られた青色トナーよＩ）実施例１
と同様にして調整した現像剤の初期ブローオフ帯電量は
−１９，７μＣ／ｇであった。

本現像剤を実施例１と同様に複写したところ、カブリの
ない鮮明な青色の画像が得られた。本トナーは、連続複
写１００００枚後においても複写品質の低下はみられな
かった。

（発明の効果） 本発明に使用する電荷調整剤は、機械的摩擦および衝撃
安定性、温度および湿度安定性等に優れ、かつ耐光堅牢
性にも優れ、画像が鮮明で連続使用可能な電子写真用ト
ナーが得られた。

特許出願人　日本カーリット株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表
   わし、ｍおよびｎは１、２、３または４であり、Ｘ＾■
   はカチオンを表わす。）で表わされる化合物を電荷調整
   剤として含有することを特徴とする電子写真用トナー。